DE2264389A1 - Verfahren zur herstellung von 2,4diamino-5-benzyl-pyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,4diamino-5-benzyl-pyrimidinen

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DE2264389A1
DE2264389A1 DE2264389*A DE2264389A DE2264389A1 DE 2264389 A1 DE2264389 A1 DE 2264389A1 DE 2264389 A DE2264389 A DE 2264389A DE 2264389 A1 DE2264389 A1 DE 2264389A1
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Jacob Naiman
Manasse Dr Nussim
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Description

Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamiho-5-benzyl-pyrimidinen"
Priorität:
20. Dezember 19 71, Israel, Nr. 38 412
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel I
(D
in der R. und R, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyresteund R3 und R4 niedere Alkoxyreste darstellen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) einCX-Cyandihydrozimtsäure-Derivat der allgemeinen Formel II
R2R1
CN
CH2-CH-COY
(II)
in der R,, R„, R^ und R. die vorstehende Bedeutung haben und Y eine Hydroxyl-, Amino- oder alkylsubstituiorte Aminogruppe bedeu-
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tet,gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, mit Guanidin umsetzt,
b) die erhaltenen 2,4-Diamino-5-benzyl-6-hydroxypyrimidine der allgemeinen Formel III
NHo
R„ __/ \\_ CH
R4 ' OH
in der R,, R~, R3 und R. die vorstehende Bedeutung haben, mit Phosphoroxychlorid, gegebenenfalls in Gegenwart einer geringen Menge Phosphorpentachlorid, chloriert und.
c) die erhaltene^ ,4-Diamino-5-benzyl-6-chlorpyrimidine durch katalytische Hydrierung in die entsprechenden 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine überführt.
Der Ausdruck "niederer\lkyl- oder Alkoxyrest" bedeutet Gruppen , mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 und insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise wird die Stufe a) dieses Verfahrens in Gegenwart eines Alkohols, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, als Lösungsmittel durchgeführt. Die katalytische Hydrierung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Palladium-auf-Holzkohle oder Platin.
Die Of-Cyandihydrozimtsäure-Derivate der allgemeinen Formel I lassen sich dadurch herstellen, daß man
a) einen Benzaldehyd der allgemeinen Formel IV
R2 R1
R3 -/jV- CH0
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in der R,, R-, R- und R4 die vorstehende Bedeutung haben, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels mit einem Cyan-. essigsäurederivat der allgemeinen Formel V
NC-CH2-COY (V)
in der Y die vorstehende Bedeutung hat, umsetzt und b) das erhaltene (X-Cyanzimtsäurederivat der allgemeinen Formel VI
/ \\ CH=C-COY (VI)
in der R,, R2, R^, R 4 und Y die vorstehende Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators hydriert.
In der 1. Stufe dieses Verfahrens wird als basisches Kondensationsmittel vorzugsweise ein sekundäres Amin, wie Piperidin, ein Metallalkoholat, wie Natriummethylat oder Kaliumäthylat, oder Natrium- oder Kaliumhydroxid, verwendet. Die Umsetzung wird vorzugsweise auch in einem Lösungsmittel,z.B. einem Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, einem Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, Pyridin oder Wasser, und vorzugsweise bei Temperaturen von 40 bis 8O0C durchgeführt.
Für die Hydrierungsstufe wird als Hydrierungskatalysator vorzugsweise Palladium- oder Platin-auf-Holzkohle verwendet. Beispiele für bevorzugt verwendete Lösungsmittel sind Äthylacetat, Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Isopropanol, sowie Äther, v/ie Dioxan.
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Die im Verfahren der Erfindung erhaltenen 2 ,4-Diamino-5-benzylpyrimidine sind antibakteriell wirksam.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 100 g 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd und 4 3,5 g Cyanessigsäure in einer Lösung von 21 g Natriumhydroxid in 1 Liter Wasser wird 2 Stunden bei 50°C gerührt. Danach wird die erhaltene klare Lösung· gekühlt, mit 120 ml 5n Salzsäure versetzt und erneut gekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit ml Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wird bei 80°C getrocknet und zur Hydrierung ohne weitere Reinigung eingesetzt. Es werden g (9 4 Prozent d.Th.) ^-Cyan-3,4,5-trimethoxyzimtsäure vom F. 221 bis 224°C erhalten.
Beispiel 2
100 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten a-Cyan-3,4,5-trimethoxyzimtsäure werden in einer Lösung von 16 g Natriumhydroxid in 1 Liter Wasser gelöst und sodann mit 7,5 g 5prozentigem Palladium-auf-Holzkohle versetzt. Das Gemisch wird bei Atmosphärendruck hydriert, bis die Y/asserstoff auf nähme beendet .ist Danach wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit 175 ml 1Oprozentiger Salzsäure versetzt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit 200 ml Wasser gewaschen und 10 Stunden bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Es v/erden 93,1 g (93 Prozent d.Th.) a-Cyan-3,4,5-trimethoxydihydrozimtsäure vom F. 102 bis 105°C erhalten. Nach Umkristallisation aus Chloroform steigt der Schmelzpunkt auf 104 bis 105°C.
Beispiel 3
100 g 3,^,^-Trimethoxybenzaldehyd und 44 g a-Cyanacetamiri werden
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in 300 ml wasserfreiem Pyridin bei 5O0C gelöst. Die Lösung wird mit 10 nrl Piperidin versetzt und 2 Stunden unter Rühren auf 5O0C erwärmt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, die Kristalle werden abfiltriert und mit 50 ml kaltem Isopropanol gewaschen. Nach dem Trocknen bei 800C werden 123,6 g (92,5 Prozent d.Th.)a-Cyan-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamid vom F. 192 bis 1940C erhalten. Das Produkt wird in die Hydrierungsstufe ohne weitere Reinigung eingesetzt. Nach Umkristallisation aus Isopropanol steigt der Schmelzpunkt auf 193 bis 195°C
Beispiel 4
100 g des gemäß Beispiel 3 hergestellten a-Cyan-3,4,5-trimethoxyzimtsäureamids werden in 1 Liter eines 9 '· 1 Gemisches von Dioxan und Wasser gelöst und mit 7,5 g 5prozentigem Palladiumauf-Holzkohle versetzt. Das Gemisch wird bei Atmosphärendruck hydriert, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Sodann wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird aus Äthylacetat umkristallisiert. Nach 6stündigem Trocknen bei 600C v/erden 89,2 g (89 Prozent d.Th.) a-Cyan-3,4,5-trimethoxydihydrozimtsäureamid vom F. 128 bis 1300C erhalten.
Beispiel 5
Eine Lösung von 23 g Natrium in 1 Liter wasserfreiem Methanol wird mit 90 g Guanidin-carbonat versetzt und 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wird das ausgefällte Natriumcarbonat abgesaugt und mit 200 ml Methanol ausgewaschen. Die erhaltene Lösung von Guanidin in Methanol wird mit 132 g des gemäß Beispiel 4 hergestellten a-Cyan-3,4,5-trimethoxydihydrozimt-
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säureamids versetzt, 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und sodann unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in 300 ml Wasser aufgenommen und die Lösung mit 6n Salzsäure auf den pH-V/ert 6 eingestellt. Nach 2stündigem Kühlen bei 00C werden die ausgefällten weißen Kristalle abfiltriert und mit 40 ml eiskaltem Wasser gewaschen. Nach 12stündigem Trocknen bei 80 C/ 5 Torr werden 136,5 g (89 Prozent d.-Th.) farbloses 2,4-Diamino-5-(3',4',5l-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin vom F. 275 bis 2760C erhalten, Molekülionenpeak bei m/e 306.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 100 g a-Cyan-3,4,5-trimethoxydihydrozimtsäure- amid und 60 g frisch hergestelltem Guanidin wird 1 Stunde unter gelegentlichem Rühren auf 1100C erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch in 75 ml heißem V/asser gelöst und die Lösung filtriert. Das klare Filtrat wird mit 6n Salzsäure bis zum pH-Wert 6 eingestellt. Nach 4stündigem Kühlen bei 00C werden die ausgefällten Kristalle abfiltriert und mit 30 ml eiskaltem V/asser gewaschen. Das Produkt wird 12 Stunden bei 80°C/5 Torr getrocknet. Es werden 106,7 g (92 Prozent d.Th.) 2,4-Diamino-5-(3',4«, 5'-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin vom F. 274 bis 276°C erhalten. Die Verbindung ist mit der in Beispiel 5 hergestellten Verbindung identisch.
Beispiel 7
Gemäß Beispiel 3 werden 84,7 g 3,4-Dimethoxybenzaldehyd mit 44 g a-Cyanacetamid umgesetzt. Nach dem Trocknen bei 800C v/erden 111,2 g (94 Prozent d.Th.) a-Cyan-3,4»dimethoxyzimtsäureamid vom F. 182 bis 1850C erhalten. Die Verbindung wird ohne weitere Reinigung in der Kydrierungsstufe eingesetzt. Nach Umkristalli-
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sation aus Dimethylformamid steigt der Schmelzpunkt auf Ί84 Ms 1850C.
Beispiele
Gemäß Beispiel 4 werden 100 g α-Cyan-3,4-dimethoxyzimtsäureamid hydriert. Nach Umkristallisation aus wasserfreiem Äthanol v/erden 90 g (90 Prozent d.Th.) a-Cyan-3,4-dimethoxydihydrozimtsäureamid vom F. 170 bis 171°C erhalten.
Beispiel 9
Gemäß Beispiel 5 werden 50 g α-Cyan-3,4-dimethoxydihydrozimtsäureamid mit Guanidin zur Reaktion gebracht, das aus 10 g Natrium und 38,5 g Guanidin-carbonät in 0,5 Liter wasserfreiem Methanol hergestellt wurde. Es werden 52 g (87,5 Prozent d.Th.)
vom P. 268 bis 27O°C
2,4-Diamino-5-(3'> 4'-dimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin,erhalten, Molekülionenpeak bei m/e 276.
Gemäß Beispiel 6 werden 1OO g -\-Cyan-3,4-äimethoxydihydrozimtsäureamid mit 70 g frisch hergestelltem Guanidin umgesetzt. Es werden 108 g (91 Prozent d.Th.) 2,4-Diamiho-5-(3',4'-dimethoxybenzyl) -6-hydroxypyrimidin vom F. 268 bis 27O°C erhalten.
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Beispiel 10
Ein Gemisch aus 10Og 2,4-Diamino-5-(3',4·,5'-trimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin, 500 ml Phosphoroxychlorid und 10 g Phosphorpentachlorid wird 3 Stunden auf 1000C erhitzt. Danach werden etwa 70 Prozent des Phosphoroxychlorids unter vermindertem Druck abdestilliert, und der sirupöse Rückstand v/ird noch warm auf 1 kg zerstoßenes Eis gegossen. Es bildet sich eine feste Fällung. Nach 4stündigem Kühlen bei O0C v/ird die Fällung abfiltriert und mit 100 ml eiskaltem Wasser gev/aschen. Der Feststoff wird mit einer verdünnten Lösung von Natriumbicarbonat digeriert, abfiltriert und mit 50 ml eiskaltem Wasser gewaschen. Das Produkt wird aus Dimethylformamid umkristallisiert. Es v/erden 93,2 g (88 % d.Th ) 2,4-Diamino-5-(3',^1,5'-trimethoxybenzyl)-6-chlorpyrimidin vom F. 226 bis 227°C erhalten. Molekülionenpeak bei m/e 325.
Beispiel l]
Eine Suspension von 50 g 2,4-Diamino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-6-chlorpyrimidin in 350 ml 50prozentiger Essigsäure wird mit 4 g 5prozentiger Palladium-auf-Holzkohle bei 1,5 at hydriert, bis die V/asserstoffaufnabme beendet ist. Danach wird der Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in 200 ml Wasser aufgenommen und das Produkt durch Zugabe von 20prozentiger Matronlauge bis zum Ptj-Y/ert 9 ausgefällt. Die Kristalle werden abfiltriert, mit 200 ml destilliertem Wasser gewaschen und 6 Stunden bei 800C/ 5 Torr getrocknet. Es werden 37,5 g (9^ % d.Th.) 2,'i-Diamino- -5-(3',41J5f-trimethoxybenzyl)-pyrimidin vom F. 200 bis 2020C erhalten^ Mole"külionenpc^ik bei. in/e 29O.
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Beispiel 12
Gemäß Beispiel 10 werden 100 g 2,4-Diamino-5-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-hydroxypyrimidin chloriert. Das Produkt wird aus einer Mischung von Dimethylformamid und Methanol umkrxstallisiert. Es werden 91,8 g (86 % d.Th.) 2,4-Diamino-5-(3',4 '-dimethoxybenzyl)-6-chlorpyrimidin vom F. 277 bis 278°C erhalten; Molekülionenpeak bei m/e 295.
Beispiel 13
Gemäß Beispiel 11 werden 50 g 2,4~Diamino-5-(3',4'-dimethoxybenzyl) -6-chlorpyrimidin hydriert. Es werden 41 g (93 % d.Th.) farbloses 2^-Diamino-S-(3',4'-dimethoxybenzyl)-pyrimidin vom F. 232 bis 233°C erhalten.
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Claims (1)

  1. - 10 Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel I
    CH.
    (D
    R.
    in der R, und R„ Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste und R3 und R4 niedere Alkoxyreste darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) ein Of-Cyandihydrozimtsäure-Derivat der allgemeinen Formel II
    CN
    CHo-CH-COY
    (ID
    in der R-, R-, P3 und R4 die vorstehende Bedeutung haben, und Y eine Hydroxyl-, Amino- oder alkylsubstituierte Aminogruppe bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, mit Guanidin umsetzt,
    b) die erhaltenen 2,4-Diamino-5-benzyl-6-hydroxypyrimidine der allgemeinen Formel III
    (III)
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    in der R-, R„ , R3 und R4 die vorstehende Bedeutung haben, mit Phosphoroxychlorid, gegebenenfalls in Gegenwart einer geringen Menge Phosphorpentachlorid, chloriert und
    c) die erhaltenen 2,4-Diamino-5-benzyl-6-chlorpyrimidine durch katalytische Hydrierung in die entsprechenden 2,4-Diamino-5-benzy!pyrimidine überführt.
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