DE2259435A1 - Verfahren zur herstellung gefaerbter polyurethanschaumstoffe - Google Patents
Verfahren zur herstellung gefaerbter polyurethanschaumstoffeInfo
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Description
Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk Jo/Bri ^
Verfahren zur Herstellung gefärbter Polyurethanschaumstoffe
Polyurethanschaumstoffe werden durch Umsetzung linearer oder
verzweigter höhermolekularer Verbindungen, die mindestens zwei funktionelle Gruppen mit aktiven Wasserstoffatomen enthalten,
wie insbesondere hydroxylgruppenhaltige Polyester und Polyäther, mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Wasser oder anderen Treibmitteln
hergestellt.
Es ist bekannt, Polyurethanschaumstoffe mit Pigmenten einzufärben.
Die Verwendung von Pigmenten ist jedoch, wie aus der deutschen Patentschrift 1 028 771 hervorgeht, mit verschiedenen
Nachteilen verbunden. Die Pigmente müssen z.B. in einer Flüssigkeit extrem fein verteilt werden, um Störungen in der Porenstruktur
des Schaumstoffes zu vermeiden. Weiterhin genügt die durch die Peinverteilung der Pigmente erreichbare
Farbstärke nicht den heutigen Anforderungen.
Es ist weiterhin bekannt, gefärbte Polyurethanschaumstoffe herzustellen,
wenn man vor oder während der Polyaddition eine Lösung eines organischen Farbstoffes verwendet, der mindestens
eine Amino-,Carboxyl- oder Hydroxylgruppe aufweist, die mit
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Isocyanaten unter den Bedingungen der Polyaddition zu reagieren vermag. Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß die dort angegebenen
Lösungsmittel bestimmten Anforderungen nicht genügen, denn die Lösungsmittel dürfen einerseits die Porenstruktur
des entstehenden Schaumstoffes nicht nachteilig beeinflussen, müssen aber andererseits eine genügende Löslichkeit
für die Farbstoffe aufweisen. Die für die technische Verwendung Interessanten Farbstoffkonzentrationen werden daher
im allgemeinen nur selten erreicht, wobei nahezu für jeden Farbstoff auf Grund der unterschiedlichen Löslichkeiten ein
spezielles Lösungsmittel gesucht werden muß, um die maximale Konzentration und damit die maximale Farbstärke zu erreichen.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Schwierigkeiten ausschalten kann, wenn man Farbstoffdispersionen, enthaltend einen oder
mehrere Farbstoffe, von denen jeder wenigstens eine freie Amino- oder Hydroxylgruppe aufweist, die mit Isocyanaten unter
den Bedingungen der Polyaddition zu reagieren vermögen, und Flüssigkeiten, worin sich die Farbstoffe zu weniger als 2 #
lösen, den Reaktionskomponenten der Polyurethanschaumstoffherstellung vor oder während der Umsetzung zuführt. Während
der exothermen Reaktion lösen sich die zudosierten Farbstoffe weitgehend in dem Reaktionsgemisch und werden dabei in nahezu
molekularer Verteilung in die entstehenden Makromoleküle eingebaut.
Bevorzugt sind Flüssigkeiten mit einem Dampfdruck von weniger als 1 mbar bei 200C.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird die
Dispersion durch eine besondere Dosiervorrichtung der Mischkammer der Verschäumungsapparatur, wie in der deutschen Patent-
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schrift 901 471 beschrieben, zugeführt. Dadurch ist eine kontinuierliche
Einfärbung des Polyurethanschaumstoffes möglich.
Im Gegensatz zu den bekannten Pigmentdispersionen bei denen sich der Farbstoff nicht im Reaktionsgemisch löst, erhält man nach ■··■■
dem erfindungsgemäßen Verfahren bei gleicher Farbstoff konzentration wesentlich höhere Farbstärken. Die Vorteile gegenüber
den Farbstofflösungen liegen darin, daß die Dispersionen den
Farbstoff in einer wesentlich größeren Konzentration enthalten können, was wiederum zu einer tieferen Einfärbung führt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise durch Bearbeitung der
Mischungen in üblichen Naßzerkleinerungsagregaten' wie Rotor-Stator-Mühlen,
Kugelmühlen, Knetern oäer mit besonderem Vorteil
in schnellaufenden Rührwerksmühlen, welche Mahlkörper in der Größe von etwa 0,1 - 10 mm Durchmesser enthalten. Geeignete
Rührwerksmühlen sind beispielsweise in Farbe und Lack 71 »
Seite 377 ff (1965), in Farbe und Lack 75, Seite 953 ff (1969) und in der DT-AS 1 230 657 beschrieben. Am besten eignen sich
Rührwerksmühlen mit Umfangsgeschwindigkeiten von 5 - 6Ό m/seo,
bevorzugt 10 - 20 m/sec, die Mahlkörper bevorzugt in der Größe von 0,3 - 1,2 mm aus Stahl, Glas, Keramik, Sand oder Kunststoff
enthalten. .
Die beanspruchten Farbstoffdispersionen enthalten 5 - 50 %,
bevorzugt 10 - 20 % Farbstoff.
Die amino-r oder hydroxygruppenhaltigen Farbstoffe können den
verschiedensten Farbstoffklassen angehören, beispielsweise der Triphenylmethan-,.Oxazin-, Thiazin-, Nitro-, Methin-, Phthalocyanin-,
insbesondere aber der Azo- oder Anthrachinonreihe.
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Die reaktionsfähige Arninogruppe kann primär oder sekundär sein·
Bevorzugt sind primäre Aminogruppen; diese können direkt an einem aromatischen Kern des Farbstoffmoleküls sitzen oder Über
eine Alkylenbrücke mit dem Färbstoffmolekül verbunden sein.
Die Alkylenbrücke kann ihrerseits direkt oder über -CO-, -COp-, -SO2-, -CONH-, -NH- oder -SO2NH- an den Farbstoffrest gebunden
sein. Die reaktionsfähige Hydroxylgruppe liegt bevorzugt in einem Oxyalkylrest vor. Dieser kann direkt an einen aromatischen
Kern gebunden sein, beispielsweise als Oxymethylrest oder über ein Brückenatom, beispielsweise eine Sauerstoff-, Schwefeloder
Stickstoffbrücke, wie in den Gruppen -0-CH2-CH2-OH,
-S-CH2-CH2-OH,
/ CH3 / CH2-CH2-OH
-N , -N , -CO-O-CH2-CH2-OH,
CH2-CH2-OH CH2-CH2-OH
CH3
CH3
CH2-CH2-O-CH2-CH-OH
Geeignete Farbstoffe der verschiedenen Farbstoffreihen sind aus
der DT-AS 1 114 317 bekannt.
Als Dispersionsflüssigkeiten eignen sich einerseits übliche
Weichmacher, die im Schaum erhalten bleiben und die mit Isocyanaten nicht reagieren, insbesondere Aryl-, Alkyl- oder halogenierte
Alkylester der Phosphorsäure, Adipinsäureester, Phthalsäureester oder Glycerinester.
Andererseits können mit Vorteil auch hochmolekulare flüssige Polyalkohole, beispielsweise Kondensationsprodukte aus Adipinsäure
und Butandiol-1.3 oder Propylenglykol-1.2 mit einer
Hydroxylzahl von 110 - 120 verwendet werden, die in das Polyurethangerüst eingebaut werden.
Besonders geeignet sind Tri-n-butyl-phosphat, Diphenyl-kresylphosphat,
Diphenyl-octyl-phosphat, Butyl-benzyl-phthalat,
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Dioctylphthalat, sov/ie Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Butandiol-l,j5>
Propylenglykol-1,2 oder Dipropylenglykol
mit einer Hydroxyzahl von 110 - 120 oder Mischungen der genannten Verbindungen.
Eine Mischung bestehend aus 10,0 % des Azofarbstoffes der
Formel
/CH9-CHp-OH ^K J^ XCH2-CHo-0H
15,5 % Butylbenzylphthalat und 76,5 % eines Kondensations Produktes
aus Adipinsäure und Propylenglykol-(l,2) mit einer
Hydroxylzahl von 112 - II5 und einer Säurezahl "von 0,31 wird
durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden, handelsüblichen Rührwerksmühle, die "
als Mahlkörper Glaskugeln von 0,3 - 0,4 mm Durchmesser enthält
und deren mit ebenen Kreisscheiben versehene Welle mit einer Geschwindigkeit von 1000 U/min, rotiert, gemahlen, bis
die Teilchengröße des Farbstoffs unter 1 - 2 11 liegt.
Zur Herstellung eines rotgefärbten Polyurethanschaumstoffs,
werden 0,5 Gew.-% der Farbstoffdispersion durch eine separate
Dosierpumpe der Mischkammer der Verschäumungsapparatur gemäß der deutschen Patentschrift 901 471 zugeführt. Nach intensiver
Vermischung der Reaktionskomponenten (die Rezepturen für einen Polyäther- und einen Polyesterschaum sind in den
folgenden Absätzen beschrieben) erhält man einen gleichmäßig
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tiefrot gefärbten Schaumstoff mit einheitlicher Porenweite.
Zur Herstellung eines Polyäther-Schaumes werden 100 g eines üblichen trifunktionellen Polyäthers, hergestellt aus Trimethylolpropan,
Propylenoxid und Äthylenoxid, OH Zahl ~Z>%
4 g Wasser, 0,8 g eines Polysiloxan-Polyalkylen-Block-Copolymers
als Stabilisator, 0,12 g Triäthylendiamin als Katalysator, 0,16 g Zinn-octoat und Toluylen-di-isocyanat in einer
Menge, die stöchimetrisch zu der eingesetzten Menge des Polyäthers
und des Wassers ist, eingesetzt.
Zur Herstellung eines Polyester-Schaumes werden folgende Komponenten eingesetzt: 100 g eines Polyesters hergestellt
aus Adipinsäure und Diäthylenglykol (OH Zahl 50), 4 g Wasser, 1*4 g N-Methylmorpholin als Katalysator, 1,5 g eines Emulgators,
der aus einem Äthylenoxidaddukt an ein Gemisch höherer Alkohole besteht, ein mittleres Molekulargewicht von 1100
und eine OH-Zahl von 52 aufweist, j5,8 S eines sulfonierten
Castor-Öls, 0,2 g ParafinÖl und Toluylendiisocyanat in einer
Menge, die stöchiometrisch zu der eingesetzten Menge Polyester
und Wasser ist.
Wie in Beispiel 1 werden als Farbstoffkomponente jeweils die
folgenden Farbstoffe eingesetzt:
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
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^CpO-/
Wie in Beispiel 1 wird eine Farbstoffdispersion hergestellt, bei der Butylbenzylphthalat durch Tri-n-butylphosphat ersetzt
wird.
Wie in Beispiel 1 werden Farbstoffdispersionen hergestellt,
bei denen das Adipinsäure-propylenglykol-Addukt durch ein
Poly-dipropylenglykoladipat mit einer OH-Zahl von 110 - 111
und eine Säurezahl von 0,2 oder durch ein Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Butandiol-(l,3) mit einer OH-Zahl
von 114 und einer Säurezahl von 0,^6 ersetzt wird.
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Ik
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Claims (2)
1. Farbstoffdispersionen enthaltend einen oder mehrere
Farbstoffe, von denen jeder wenigstens eine freie Amino- oder Hydroxylgruppe aufweist, die mit Isocyanaten unter
den Bedingungen der Polyaddition zu reagieren vermag, und eine Flüssigkeit, worin sich die obengenannten Farbstoffe
zu weniger als -2 % lösen.
2. Farbstoffdispersionen nach Anspruch 1, deren Flüssigkeit
ein«
besitzt.
besitzt.
keit einen Dampfdruck von weniger als 1 mbar bei 20 C
Verwendung von Farbstoffdispersionen nach Anspruch 1 zum ärben von Polyurethanschaumstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß die Farbstoffdispersion den Komponenten zur Schaumstoffherstellung vor oder während der Reaktion zugegeben werden.
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