DE2256662A1 - Verfahren zur herstellung von 3-monochlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen und 3,6-dichlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 3-monochlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen und 3,6-dichlor-2,4,5-trialkylbenzophenonenInfo
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Description
Badisohe Anilin- & Soda-Fabrik AG 2256662
Unser Zeichen: 0.Z.-29 54l WB/Be 67OO Ludwigshafen, 17.11.1972
Verfahren zur Herstellung von 3-Monochlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen
und ^i6-Dichlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
3-Monochlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen und 3>6-Dichlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen
durch Umsetzung von 2,4,5-Trialkylbenzophenonen mit Chlor.
Es ist aus Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie,
Band V/3, Seiten 12 ff, Seiten 511 ff und Band V/4, Seiten 13 ff
und 517 ff>
zahlreiche Methoden zur Halogenierung von Benzolderivaten im Kern bekannt. Bei Systemen mit zwei Phenylkernen,
die direkt oder über Alkylenreste miteinander verbunden sind, wird die Halogenierung nicht beschrieben oder liefert widersprechende
Ergebnisse, z.B. eine Halogenierung, der Alkylreste,
Gemische von unterschiedlich halogenierten Komponenten oder Veränderungen des Grundkörpers. So wird in Rodd, Chemistry of
Carbon Compounds, (Elsevier, N.Y. 1956)* Band III B, Seiten
IO55 und IO65, empfohlen, im Kern halogenierte Diphenylmethane
und Benzophenone nicht durch direkte Halogenierung, sondern durch andere Methoden herzustellen. So gibt Diphenylmethan
beim Erhitzen mit Phosphorpentachlorid Benzyltrichlorid und Benzophenondichlorid (Rodd, loc. cit., Seite IO58), wobei die
Bindung des Halogens als labil beschrieben wird. Die direkte Chlorierung oder Bromierung von Diphenyl ergibt 4-, 4,4'-, 2-,
2,4'-Halogenderivate. Chlorierung von l,l,l-Trichloro-2,2-bisp-chlorophenyl-äthan
.in Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von Phosphortrichlorid im Sonnenlicht (Rodd, loc. cit., Seite 1119)
ergibt die 1,1,1,2-Tetrachlorverbindung. Auch das Lösungsmittel kann eine wesentliche Rolle spielen, so ergibt, die Bromierung
von 1,2-Diphenyläthan in einem Lösungsmittel, das keine Hydroxylgruppen
enthält, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, die 1,2-Dlbromverbindung; die Reaktion in Eisessig liefert ein Gemisch
von l,2,p,p'- und l,2,o,p'-Tetrabrom-l,2-diphenyläthan (Rodd,
512/72 - 2 -
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- 2 - . O.Z. 29
loc. cit., Seite 1156). Chloralkylgruppen können bei der Kernchlorierung
abgespalten werden, z.B. entsteht so aus 2-Chlor-1,4-bis-trichlor-methylbenzol
3,4-Dichlorbenzotrichlorid
(Houben-Weyl, loc. cit., Band V/3, Seite 666). Bei der Chlorierung
von o-Methyl-biphenyl- und o-Methylbenzophenon-Systemen
können Ringschlüsse auftreten, z.B. zu Tetrachlor-fluorenacenverbindungen oder Dichloranthron-verbindungen.
Wie Rodd (loc. cit., Seite IO65) lehrt, werden halogenierte
Benzophenone stets durch Oxidation von Diphenylmethanen oder Benzhydrolen bzw. durch Priedel-Crafts-Synthesen von Benzoylhalogenid
mit entsprechend halogenierten Benzolen hergestellt. In einer Arbeit im Bulletin de la Soc. Chim. de France,
Band 51 (1932), Seiten 653 ff wird beschrieben, daß eine
Chlorierung auf elektrochemischem Wege leichter als eine Chlorierung mit elementarem Chlor ist; im Falle von Benzophenon
wurde nur ein viskoses, nicht trennbares Chlorierungsgemisch als Endprodukt erhalten.
Die Chlorierung von durch j5 Alkylgruppen in einem Phenylkern substituierten
Benzophenonen wurde bisher noch nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man 3-Monochlor- und 3*6-Dichlor-2,4,5-trialkylbenzophenone
der Formel
worin die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sein können
und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R2 ein Wasserstoffatom
oder ein Halogenatöm bezeichnet, X für ein Chloratom und Y für ein Wasserstoffatom oder für ein Chloratom stehen, vorteilhaft
erhält, wenn man 2,4,5-Trialkylbenzophenone der Formel
409821/1103
O.Z. 29 541
II,
worin R, und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, mit Chlor in
Gegenwart von Jod und/oder Eisenverbindungen umsetzt.
Die Umsetzung läßt sich im Falle der Verwendung von 2,4,5-Trimethylbenzophenon
durch die folgenden Formeln wiedergeben:
Cl CH
+ 2 Cl2 ->
H5C-^Q- C-Q + 2 HCl.
cOci0
Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das Verfahren
nach der Erfindung überraschend auf einfachem Wege selektiv 3-Monochlor- und 3,6-Dichlor-2,4,5-trialkylbenzophenone in
guter Ausbeute und Reinheit. Eine Bildung von zahlreichen isomeren Mono-, Di-, Tri- und Polychlorverbindungen, die Chlorsubstituenten
an beiden Kernen tragen, oder eine Chlorierung der den Kern substituierenden Alkylgruppen werden nicht in
wesentlichem Maße beobachtet. Ebenfalls spielen Nebenreaktionen wie.die Abspaltung von Alkylgruppen, Ringschlüsse, die Spaltung
des Ausgangsstoffs.in z.B. Benzol- und Benzoyl-Verbindungen,
keine deutliche Rolle. Eine große Zahl von sowohl polaren wie nichtpolaren Lösungsmitteln kann verwendet werden. Alle diese
vorteilhaften Ergebnisse waren im Hinblick auf den Stand der Technik nicht zu erwarten.
Die als Ausgangsstoffe II verwendeten 2,4,5-Trialkylbenzophenone
können nach dem Verfahren von Friedel-Crafts aus gegebenenfalls halogeniertem Benzoylchlorid und 1,3,4-Trialkylbenzol
synthetisiert werden. Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln
die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sein können und
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- 4 - O.Z. 29
jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 7* vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
insbesondere den Methylrest, bedeuten, Rp ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom bezeichnet,
X für ein Chloratom und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom stehen. Die Alkylreste können geradkettig oder ver- ■
zweigt sein.
Beispielsweise kommen als Ausgangsstoffe II in Frage: 2,4,5-Trimethyl-, 2,4,5-Triäthyl-, 2,4,5-Triisopropyl-,
2,4,5-Tri-n-propyl-, 2-Methyl-4,5-diäthyl-, 2,4-Dimethyl-5-äthyl-benzophenon;
vorgenannte Verbindungen, die im 2. Phenylkern noch in o-, m- oder p-Stellung zur Carbonylgruppe durch
ein Chloratom oder ein Bromatom substituiert sind.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von -10
bis l40°C, zweckmäßig im Falle der Herstellung von 3-Monochlor-2,4,5-trialkylbenzophenonen
von -5 bis 50C, im Falle der Herstellung
der 3*6-Dichlorverbindungen von 80 bis +12O0C, drucklos
oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. In der Regel verwendet man unter den Reaktionsbedingungen
inerte Lösungsmittel zur Lösung oder Suspension des Ausgangs- und Reaktionsgemische. Vorteilhaft geeignet sind organische
Lösungsmittel mit einem Siedepunkt bei Normaldruck bzw. bei einem Druck bis 10 at oberhalb 100 C, vorzugsweise
zwischen 100 und 19O0C. Beispielsweise kommen als Lösungsmittel
in Frage: Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachloräthylen, Tetrachloräthan, Tetrachlorkohlenstoff,
Chloroform, Trichloräthylen, Pentachloräthan,
cis-Dlchloräthylen, 1,2-Dichloräthan, Methylenchlorid, 1,1-Dichloräthan,
1,2-cis-Dichloräthylen; Nitrokohlenwasserstoffe
wie Nitromethan, Nitroäthan, Nitrobenzol, o-, m-, p-Chlornitrobenzol,
o-Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, .Benzonitril,
m-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe,
z.B. Hexan, Heptan, Nonan, a-Pinen, Pinan, o-, m-, p-Cymol, Benzinfraktionen innerhalb des vorgenannten Siedepunktintervalls,
Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petroläther, Dekalin, Ligroin, 2,2,4-Tr ime thy Ip en tan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,j5-Trimethylpentan,
Octan; vorzugsweise organische Säuren, z.B. Essig-
. 5 - ' 409821/1103
- 5 - O.Z. 29
saure, Propionsäure, Chloressigsäure, Oxalsäure, Ameisensäure, Adipinsäure, Bromessigsäure, Jodessigsäure; und entsprechende
Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 50 bis 1 000 Gew.^, vorzugsweise von 500 bis
1 000 Gew.^, bezogen auf Ausgangsstoff II.
Die Umsetzung wird in Gegenwart von Jod, gegebenenfalls auch von Jod unter den Reaktionsbedingungen abgebenden Stoffen wie
Jod-(I)-Chlorid, oder von Eisenverbindungen, zweckmäßig von den Eisensalzen organischer oder anorganischer Säuren, als
Chlorierungskatalysatoren durchgeführt. Man kann auch Stoffe, die unter den Reaktionsbedingungen Eisen-(III)-chlorid bilden,
wie metallisches Eisen, z.B. Eisenpulver oder Eisenspäne, oder Fe2O-* verwenden. Es kommen z.B. folgende Salze des Eisens in
Betracht: Eisensulfat, -phosphat, -nitrat, -perchlorat, -toluolsulfonat, -benzolsulfonat, -borat, -borfluorid, -acetat,
-formiat, -propionat, -oxalat, -adipinat, -benzoat, -phthalat, -glykolat, -tartrat und vorzugsweise Eisen-(III)-Chlorid. Im
allgemeinen verwendet man das elementare Chlor für den Fall der Herstellung der MonoChlorverbindung in einer Menge, von
1 bis 3, vorzugsweise von 1,5 bis 2,5 Mol und für den Fall der Herstellung der Dichlorverbindung in einer Menge von J5 bis 8,
vorteilhaft von 4 bis 7 Mol je Mol Ausgangsstoff II und den Halogenierungskatalysator für den Fall der Herstellung der
Monochlorverbindung in einer Menge von 0,01 bis 1, vorzugsweise von 0,05 bis 0,2 Gew.% und für den Fall der Herstellung der
Dichlorverbindung in einer Menge von 0,1 bis 10, vorteilhaft von 0,5 bis 1,5 Gew.^, bezogen auf Ausgangsstoff II.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden; Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel
werden während 0,5 bis 8 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird der Endstoff in üblicher Weise, z.Bv
durc.h Destillation, aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt.
Will man j5-Monochlor-2,4,5-trialkylbenzophenone herstellen,
wählt man vorgenannte Temperaturbereiche und Mengen an Chlor und Katalysator. Erhöht man die Temperatur und/oder Mengen an
- β 409821/1103
- β - O.Z. 29
Chlor und Katalysator, erhält man in steigendem Maße die Dichlorverbindung.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen Ver- · bindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung
von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln. So können sie durch Oxidation mit Luft in Gegenwart geeigneter Katalysatoren,
z.B. nach dem in Patent . ... ... (Patentanmeldung P O.Z.29 540 ) beschriebenen Verfahren, zu Tricarbonsäuren oxidiert
und mit Schwefelsäure zu Anthrachinonderivaten cyclisiert werden, die Ausgangsstoffe naß-, wasch- und lichtechter
Dispersionsfarbstoffe für Polyester sind. Beispielsweise gelangt man so von 3j6-Dichlor-2,4,5-trimethylbenzophenon zu
Anthrachinon-l,4-dichlor-2,3-dicarbonsäureanhydrid, das durch
Umsetzung mit primären Alkylaminen und Austausch der beiden Chloratome gegen Aminogruppen die brillanten blauen 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure-N-alkylimidfarbstoffe
liefert.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
In eine Lösung von 158 Teilen 2,4,5-Trimethylbenzophenon und 0,25 Teilen Jod in 600 Teilen Eisessig leitet man bei 70 bis
800C innerhalb von 3 1/2 Stunden 200 Teile Chlor ein. Das Reaktionsgemisch
wird unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält bei 168 bis 1750C (0,05 Torr) 189,5 Teile (= 86,61Ji der
Theorie) 2,4,5-Trimethyl-3*6-dichlorbenzophenon vom Fp (aus
Methanol) 105 bis 1070C.
100 Teile 2,4,5-Trimethylbenzophenon werden in 500 Teilen Eisessig
gelöst und mit 5 Teilen Eisen-III-chlorld versetzt. In
die Lösung werden bei 80 bis 850C in 5 Stunden 100 Teile Chlor
eingeleitet. Darauf wird das Gemisch analog Beispiel 1 durch Destillation aufgearbeitet. Man erhält 106 Teile (= 81,5 % der
- 7 -409821/1103
' - 7 - O.Z. 29-51H
Theorie) 2,4,5-Trimethyl-3,6-dichlorbenzophenon vom Fp. (aus
Methanol) 105 bis 107°C.
Beispiel 3 . .
50 Teile 2,4,5-Trimethylbenzophenon in 300 Teilen Eisessig
werden mit 5 Teilen Eisen-III-oxid versetzt und chloriert,
wobei bei 80 bis 850C innerhalb von 3 Stunden 50 Teile Chlor
eingeleitet werden. Das Gemisch wird analog Beispiel 1 destilliert. Man erhält 52,5 Teile (= 80,5 % der Theorie) 2,4,5-Trimethyl-3*6-diehlorbenzophenon
vom Pp. (aus Methanol) I05 bis 1070C
33*6 Teile 2,4,5-Trimethylbenzophenon und 0,1 Teile Jod werden
in 150 Teilen Trichlorethylen gelöst. In diese Lösung werden
bei 0 bis 5°C innerhalb von 3 Stunden 19,2 Teile Chlor eingeleitet. Das Gemisch wird 5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt
und anschließend unter vermindertem Druck destilliert. Bei 155 bis l65°C (0,1 mm) erhält man 26 Teile 3-Chlor-2,4,5-trimethylbenzophenon(=
67,2 $ der Theorie).
- 8 -409821/1103
Claims (4)
- Patentansprücheworin die einzelnen Reste R, gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, Rp ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bezeichnet, X für ein Chloratom und Y für ein Wasserstoffatom oder für ein Chloratom stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,5-Trialkylbenzophenone der FormelII,worin R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, mit Chlor in Gegenwart von Jod und/oder Eisenverbindungen umsetzt.
- 2. 3,6-Dichlor-2,1l,5-trialkylbenzophenone der Formelworin die einzelnen Reste R, gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, Rp ein Wasser-409821/1103 - 9 --.9 - O.Z. 29stoffatom oder ein Halogenatom bezeichnet und X für ein. Chloratom steht.
- 3-Monochlor-2>4,5-trialkylbenzophenone der FormelI,worin die einzelnen Reste R, gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, Rp ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bezeichnet und X für ein Chloratom steht.
- 4. 3,6-Dichlor~2,4,5-trimethyrbenzophenon.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG409 8 21/1103
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