DE2254423A1 - Neue 1,3,4-thiadiazolverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Neue 1,3,4-thiadiazolverbindungen und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- DE2254423A1 DE2254423A1 DE19722254423 DE2254423A DE2254423A1 DE 2254423 A1 DE2254423 A1 DE 2254423A1 DE 19722254423 DE19722254423 DE 19722254423 DE 2254423 A DE2254423 A DE 2254423A DE 2254423 A1 DE2254423 A1 DE 2254423A1
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeiehem Q„ Z0 Zg-^f' WB/Be
6?00 Ludwigshafen, 2.11.1972
Neue 1,2»^-Thiadiazolverbindungen und Verfahren zu ihrer
Herstellung
Die Erfindung betrifft neue i,^i4-Thiadiazolverbindungen und
Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)l,3i^-thiadiazolmit
aromatischen oder heterocyclischen Aminoverbindungen in Gegenwart saurer Kataly
satoren bei erhöhter Temperatur,
Es wurde gefunden, daß man 1,3,4-Thiadiazolverbindungen der
Formel
~C -N N-
-σ c-
C-
in der R. und Rp zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen
Glieder eines aromatischen oder heterocyclischen Restes bedeuten, X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom
oder den RestJ>NH steht und R, den Rest -C(OCH,)-, oder den
Rest
H " ■ '
, worin R., Rp und X die vorgenannte
kl Bedeutung haben, bezeichnet, vorteilhaft
erhält, wenn man 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)l,3,4-thiadiazol
der Formel
Ϊ 1 . . λ Ii
mit aromatischen oder heterocyclischen Aminoverbindungen der Formel
409819/1186
- 2 - OeZ„ 29 ^97
225U23
III, HX ^R
in der R,, R„ und X die vorgenannte Bedeutung haben, in Gegenwart
eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von mindestens 30°C umsetzt.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man 1,3,^-Thiadiazolverbindungen
der Formel
N N
N
II Il Il S
C-C C- COCH
in der R und R„ zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen
Glieder eines aromatischen oder heterocyclischen Restes bedeuten und X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom
oder den Rest^NH steht, vorteilhaft erhält, wenn die in vorgenannter
Weise hergestellten Endstoffe der Formel
I Ϊ B v,
C-C C- C(OCH,),
\/ 3 3
in der R-, Rp und X die vorgenannte Bedeutung haben, mit Wasser
umgesetzt werden.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von 2-AmInO-thiophenol
durch folgende Reaktionsgleichung wiedergeben:
- 3 40981 9/1186
(CH,O),C-C
3 >
3 >
H2N
C-C(OCH3)3 HS
(CH,0),C -
0 N N
II ti „
CH3-O-C — C C
+ 2 CH OH.
N-
It
- C
+ 2
N jj ν·
It It It
C C-C
+ 6 CH3OH.
Das Verfahren nach der Erfindung liefert überraschend auf einfachem
und wirtschaftlichem Wege eine große Zahl von 1,3,4-Thiadiazolverbindungen
in guter Ausbeute und Reinheit. Nebenreaktionen,
die aufgrund der jeweils 2 reaktiven Gruppen an beiden Ausgangsstoffen zu erwarten wären, z.B. die Bildung von Gemischen
aus einfach und zweifach mit Ausgangsstoff III zu Mono- oder Diamiden unvollständig und zu den entsprechenden kondensierten
Verbindungen mit 2 und 5 heterocyclischen 5-Ringen vollständig umgesetzten Thiadiazolverbindungen, treten nicht in
deutlichem Maße auf.
Der Ausgangsstoff II kann z.B. nach dem in der deutschen Offen-
legungsschrift (Patentanmeldung P -O.Z.29 496)
beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Bevorzugte Ausgangsstoffe
II und III und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I, IV und V sind solche, in deren Formeln R1 und R3 zusammen mit
U 0 9 8 1 9 / 1 1 8 b
- 4 - ■ 0„Z. 29 497
2154423
den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen Glieder eines rhenylenrestes,
der noch durch inerte Gruppen und/oder Atome substituiert sein kann und/oder an den 1 oder 2 weitere unsubstituierte oder
durch inerte Gruppen und/oder Atome substituierte Phenylenreste und/oder Naphthalinreste oder ein 5- oder 6-gliedriger, heterocyclischer
Ring, der ein oder 2 Stickstoffatome enthält, anelliert sein können, oder eines 6-gliedrigen, heterocyclischen
Ringes, der ein oder 2 Stickstoffatome oder ein Sauerstoffatom enthält und noch durch inerte Gruppen und/oder Atome substituiert
sein kann und/oder an den 1 oder 2 weitere unsubstituierte oder durch inerte Gruppen und/oder Atome substituierte
Phenylenreste anelliert sein können, bedeuten, X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder den Rest -NH- steht und R^ den
Rest -C(OCHO, oder den Rest
bezeichnet. Die vorgenannten inerten Gruppen und/oder Atome können z.B. Halogenatome wie Chlor- oder Bromatome, Nitro-,
Trifluormethyl-, Oxo-, Cyan-, Sulfonsauregruppen, Alkylgruppen,
Chloralkylgruppen, Bromalkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
sein.
So kommen z.B. als Ausgangsstoffe III in Frage? 1,2-Diaminobenzol,
2,3-Diaminotoluol, l,2-Diamino-3#4-dichlorbenzol,
l,2-Diamino-4-nitrobenzol, 2-Amino-4-chlorphenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-4-sulfophenol, 2-Amino-4-trifluormethylphenol,
1,2-Diaminonaphthalin, 2,3-Diaminonaphthalin, 1-Amino-2-naphthol,
2-Amino-3-hydroxyanthrachinon, 2,3-DiaminopyrIdin,
2-Amino->-hydroxypyridin, 5,6-Diaminopyrimidin, 1,2-Diaminoanthracen,
9,10-Diaminophenanthren, 6,7-Diaminochinolin, 1,2-Diamino-4-chloräthylbenzol,
l,2-Diamino-j5-bromäthylbenzol, 1-Amino-2-mercapto-4-brombenzol,
2-Aminothiophenol, 5,6-Diaminoindol, 5,6-Diaminobenzimidazol, 6,7-Diaminochinazolin.
_ 5 _ 409819/1186
■ . _ 5 - O0Z/ 29 497
Man kann die Ausgangsstoffe II und III miteinander in stöchiometrischen
Mengen oder mit einem Überschuß des einen oder anderen umsetzen., Zweckmäßig wählt man für die Herstellung
der Endstoffe V (R^ in der Bedeutung -C(OCH,)^) eine Menge von
1 bis 3 Mol Ausgangsstoff II je 1 Mol Ausgangsstoff III und für die Herstellung der Endstoffe I mit R^ in der Bedeutung ,, ^^2
2 JM \j
Il I
^Χ" ^R1
von 0,05 bis 0,5 Mol Ausgangsstoff II je Mol Ausgangsstoff 111»
Man kann die beiden Trimethoxymethylreste der Ausgangsstoffe II auch in 2 Stufen, in der ersten Stufe zu Endstoffen. V und in der
2. Stufe zu Endstoffen I, umsetzen„ Verwendet man in den beiden
Stufen unterschiedliche Ausgangsstoffe III, so erhält man entsprechend
unsymmetrische Endstoffe I0 Beispielsweise gelangt man so durch Umsetzung von 2,5->Bis-(trimethoxymethyl-)lJ,3*4-thiadiazol
mit 2-Aminothiophenol und dann mit 2-Aminophenol
über das Umsetzungsprodukt der ersten Stufe 2-Trimethoxymethyl-5~benzthiazolyl-(2')-l,3,4~thiadiazGl
zum 2-Benzoxazolyl-(2f)-5-benzthiazolyl-(2')-l,3i4-thiadiazolo
Die Umsetzung wird in der Regel bei Temperaturen von 30 bis
l80°C, vorzugsweise von 80 bis l60°C, drucklos, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich
durchgeführt,, Man kann unter den Reaktionsbedingungen inerte,
organische Lösungsmittel verwenden, wie Äther, zoB. Dioxan;
Carbonsäureamide, z.B. Dimethylformamid, Formamid;- Alkancarbonsäuren,
z„B„ Propionsäure und insbesondere Eisessigj oder entsprechende
Gemischeο Bevorzugt ist ein Verhältnis von 2 bis
20 Mol Lösungsmittel je ein Mol Ausgangsstoff IIΌ Die Reaktion
kann auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, zweckmäßig
mit einem Überschuß an Ausgangsstoff III. ■
Als saure Katalysatoren werden in der Regel anorganische, organische
Säuren oder Lewis-Säuren verwendet. Bezüglich der Definition
von Lewis-Säure wird auf Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 15, Seite 2 bis 3, und'Band l8, Seiten 66
bis 67, verwiesen0 Anstelle einbasischer Säuren können auch
äquivalente Mengen mehrbasischer Säuren zur Anwendung gelangen.
- 6 409819/1186
- 6 - O.Z. 29 497
Beispielsweise sind folgende Säuren geeignet: Perchlorsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure; oder Sulfonsäuren
wie Benzol- und p-Toluolsulfonsäure; Bor enthaltende
Säuren wie Borsäure, Borfluorwasserstoffsäure; alip.hatische Carbonsäuren wie Oxalsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Adipinsäure;
Lewis-Säuren wie die AnIagerungsverbindungen von Äthanol
an Borfluorid, Borchlorid, Zinkchlorid. Die Säuren können in konzentrierter Form, im Gemisch miteinander und/oder mit einem
Lösungsmittel angewendet werden„ Der Katalysator kommt im allgemeinen
in einer Menge von 0,001 bis 0,5» vorzugsweise von 0,01 bis 0,1 Mol je Mol Ausgangsstoff II in Frage. Gegebenenfalls
kann das Lösungsmittel, z.B. Eisessig, oder der Ausgangsstoff III selbst, z.B. entsprechende Sulfonsäureverbindungen, gleichzeitig
als Katalysator dienen.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangsstoffe II und III und gegebenenfalls des Lösungsmittels
wird während 0,05 bis 5 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Aus dem Gemisch wird dann der Endstoff in üblicher
Weise, z.B. durch Filtration, abgetrennt*
Behandelt man die Endstoffe V mit Wasser oder Gemischen von Wasser und Säure, z„B„ mit 10 bis 95 Gew.% Wasser, bezogen auf
Endstoff I und zweckmäßig bei einer Temperatur von 10 bis 110°C, so erhält man die Endstoffe IV. In der Regel wird man
aber die erfindungsgemäße Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Eisessig durchführen, was eine bevorzugte, einfache und
wirtschaftliche Ausführungsform für die Herstellung dieser Endstoffe IV darstellt. Bei dieser vorteilhaften, einbadigen Arbeitsweise
entstehen bei mehrstündigem Erhitzen, z.B. auf 100 C, durch Veresterung des bei der Kondensation frei werdenden Methanol
mit Essigsäure 3 Mol Wasser pro Mol Ausgangsstoff II, die
die Hydrolyse der Trimethoxymethylgruppe zur Carbomethoxygruppe bewirken.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren, neuen Verbindungen
sind Pflanzenschutzmittel, optische Aufheller, Lichtschutzmittel und Ultraviolett-Absorptionsmittel. Sie können z.B.
in einer Menge von 10 ppm zur Kenntlichmachung von Mineralöl-
409819/1186 - 7 -
■ - 7 - OeZ.29 ^97
produkten verwendet werden» Sie zeigen auf Textilfasern., z.B.
Polyesterfasern, und in Kunststoffen einen guten Aufhellungseffekt und sind fungizid und antibakteriell wirksam. Weiterhin
können die erfindungsgemäßen Stoffe als wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von Färbereihilfsmitteln und Farbstoffen,
Textilhilfsmitteln und Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie
Kilogramm zu Liter»
2,5-Bis-benzoxazolyl-(2')-l,;5,4-thiadiazol
30 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-) 1,3,4-thiadiazol werden
mit 22 Teilen 2-Aminophenol in 200 Volumenteilen Eisessig
zwei Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt» Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert.
Man erhält 26 Teile 2,5-Bis-benzoxazolyl-{21)-T-,3,1+-thiadiazol
in Gestalt eines fluoreszierenden, sehwach roten Stoffes mit einem Fp: 288 bis 2890C0 Das entspricht 82 %
der Theorie.
. Beispiel 2 · . .
2,5-Bis-benzthiazolyl-(2')-l,3,4-thiadiazol
30 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)1,3,4-thiadiazol werden mit
25 Teilen 2-Aminothiophenol in 200 Volumenteilen Eisessig zwei
409819/118b ~8~
ο.Ζ. 29 497
9 ? ^ A A lten wir
Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wir
der ausgefallene Feststoff abgesaugt und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhält 30 Teile 2,5-Bis-benzthiazolyl-(2()
1,3,4-thiadiazol in Gestalt eines gelben Stoffes mit einem Pp: 350 bis 353°C. Das entspricht 85 % der Theorie.
2,5 Bis-benzimidazolyl-(2')-l,3,4-thiadiazol
30 Teile 2,5~Bis-(trimethoxymethyl-)1,3,4-thiadiazol werden mit
54 Teilen 1,2-Diaminobenzol unter Zusatz von 0,5 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure eine Stunde auf 140 bis l60°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das erstarrte Gemisch zerkleinert, mit
Äther und Wasser gewaschen und aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält 17 Teile 2,5-Bis-benzimidazolyl-(2')-l,3,4-thiadiazol
in Gestalt eines gelben Stoffes mit einem Pp: 387 bis 3880C.
Das entspricht 5^ % der Theorie.
2,5-Bis- [5'-nitrobenzoxazolyl-(2')Ά 1,3,4-thiadiazol
N-
-N
C C
Ng/
30 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)1,3,4-thiadiazol werden mit
31 Teilen 2-Amino-4-nitrophenol in 200 Volumenteilen Eisessig
5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wird
der ausgefallene Peststoff abgesaugt und aus Chlorbenzol umkristallisiert.
Man erhält 32 Teile 2,5-BiS-R'-nitrobenzoxazolyl-(2')-]
1,3,4-thiadiazol mit einem Pp: 268 bis 2690C. Das entspricht
79 % der Theorie« £09819/1186 - 9 -
OfUGlNAL INSPECTED
- 9 -Beispiel 5
O.Z ο 29 497
2,5-Bis- p'-chlorbenzimidazolyl-^1 )-\ 1,3,4-thiadiazol
N-
- C
- C
30 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)1,3,4-thiadiazol werden mit
73 Teilen l,2-Diamino-4-chlor-benzol unter Zugabe von 0,5 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure eine Stunde auf 125 bis 1300C erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das erstarrte Gemisch zerkleinert, mit Äther und Wasser gewaschen und aus Dioxan umkristallisiert.
Man erhält 25 Teile 2,5-Bis-[5'-chlorbenzimidazolyl-(2')~\1,3,4-thiadiazol
mit einem Fp: 3870Co Das entspricht 86 % der Theorie,
2,5-Bis-fe'-chlorbenzoxazolyl-te1)-] l,354-thiadiazol
N-C
30 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)1,3,4-thiadiazol werden mit
29 Teilen 2-Amino-4-chlor-phenol in 200 Volumenteilen Eisessig
4 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Peststoff abgesaugt und aus Dimethylformamid umkristallisiertο Man erhält 34 Teile 2,5-Bis-%'-chlorbenzoxazolyl-(2f)-j
1,3*4-thiadiazol mit einem Pp: 278 bis 280°C.
Das entspricht 87 % der Theorie.
409819/1186
- 10 - O.Z. 29
Beispiel 7 2254 A 23
2-Trimethoxymethyl-5-benzimidazolyl-(2')-1,3,4-thiadiazol
15 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl)-1,3,4-thiadiazol und
2,5 Teile 1,2-Diaminobenzol werden mit 0,2 Teilen ZnCl2
5 Minuten auf 150 bis l60°C erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther gewaschen und in Dimethylformamid
gelöst. Die Lösung wird mit Wasser versetzt, das ausgefallene Produkt abgesaugt und getrocknet. Man erhält 1.0 Teile
2-TrimethoxymethyI-5-benzimidazolyl-(2')-1,3,4-thiadiazol
mit einem Zersetzungspunkt von 195 bis 2000C. Das entspricht
67 % der Theorie.
. Beispiel 8
2-Carbomethoxy~5-benzimidazolyl-(2')-1,3,4-thiadiazol
2-Carbomethoxy~5-benzimidazolyl-(2')-1,3,4-thiadiazol
7,5 Teile 2-(Trimethoxymethyl)-5-(benzimidazolyl-2'-)1,3,4-thiadiazol
werden in 50 Volumenteilen Wasser und 0,5 Volumenteilen Schwefelsäure (98 Gew.^) bei pH 5 bis 6 0,05 Stunden zum Sieden
erhitzt. Die klare Lösung wird abgekühlt, der ausgefallene gelbe Feststoff abgesaugt und aus n-Propanol umkristallisiert. Man erhält
5,5 Teile 2-Carbomethoxy-5-benzimidazolyl-(2')-1,3,4-thiadiazol
mit einem Fp: 215 0C. Das entspricht 85 % der Theorie.
4098 19/1186 - Il -
-■ Ii - o„z„ 29 497
2~Carbomethoxy-5-benzthiazolyl-(2')-1,3* 4-thiadiazol
30 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl)-l,3,^-thiadiazol werden mit
6 Teilen 2-Aminothiophenol in 500 Volumenteilen Eisessig zwei
Stunden auf 1OO°C erhitzt» Nach dem Erkalten wird der ausgefallene
Peststoff abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert.
Man erhält 22 Teile 2-Carbomethoxy-5-benzthiazolyl-(2')-l,3,4-thiadiazol
mit einem Pp; 2l8 bis 219°C„ Das entspricht 78 % der
Theorie»
2-Carbomethoxy-5-benzoxazolyl~ (2') -1 s 3»4-thiadiazol
C-C
44 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)1,3,4-thiadiazol werden mit
11 Teilen 2-Aminophenol in 500 Volumenteilen Eisessig 3 Stunden
auf 1000C erhitzt..Nach dem Erkalten wird der ausgefallene
Feststoff abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält
22 Teile 2-Carbomethoxy-5-benzoxazolyl-(2')-1,3,4-thiadiazol
mit einem Fp: l83°C Das entspricht 84 % der Theorie.
409819/1186 - 12 -
- 12 - O.Z. 29 497
2-Carbomethoxy-5-ρ'-chlorbenzoxazolyl-(2')-j 1,3,^-thiadiazol
44 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)l,3,4-thiadiazol werden mit
14,5 Teilen 2-Amino-4-chlorphenol in 500 Volumenteilen Eisessig
3 Stunden auf 1000C erhitzt» Nach dem Erkalten wird der ausgefallene
Peststoff abgesaugt und aus Glykolmonomethyläther umkristallisiert.
Man erhält 26 Teile 2-Carbomethoxy-5-p'-chlorbenzoxazolyl-(2')-]
1,3,4-thiadiazol mit einem Pp: 206 bis 207°C,
Das entspricht 88 % der Theorie.
2-Carbomethoxy-5-(5'-nitro-7'-chlorbenzoxazolyl-2'-)1,3,4-thiadiazol
44 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)l,3,4-thiadiazol werden mit
l8,5 Teilen 2-Amino-4-nitro-6-chlorphenol in 500 Volumenteilen Eisessig 3 Stunden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene
Peststoff abgesaugt und aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 24 Teile 2-Carbomethoxy-5-(5*-nitro-7'-chlorbenzoxazolyl-21-)
1,3,4-thiadiazol mit einem Fp: 155°C. Das entspricht
70 % der Theorie.
409819/1186 -13-
a) 2-Trimethoxymethyl-5-benzthiazolyl-(2')-l,3*^-thiadiazol
N-
Tt
-N
(CH3O)3C
C C
24 Teile 2,5-Bis-(trimethoxymethyl)--l,3,4-thiadiazol und
5 Teile 2-Aminothiophenol werden in 50 Volumenteilen Eisessig
4 Minuten zum Sieden erhitzt. Der ausgefallene Peststoff
wird mit Äther gewaschen und in Dioxan aufgenommen. Nach Abfiltrieren von ungelösten Anteilen und Einengen der
Dioxanlösung erhält man 11 Teile S-Trimethoxymethyl-S-benzthiazolyl-(2f)-l,3,4-thiadiazol
mit einem Schmelzpunkt von 151OC. Das entspricht 85 % der Theorie»
b) 2-Benzoxazolyl-(2')~5-benzthiazolyl~(2')-l,3,4-thiadiazol
-N
N—
It ti
C C
^s/
16,2 Teile 2-Triraethoxymethyl-5-benzthiazolyl-(2t)-l,3,4-thiadiazol
und 5*5 Teile 2-Aminophenol werden in 100 Volumenteilen
Eisessig 5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem
Erkalten wird der ausgefallene Feststoff mit Äther gewaschen und aus Dimethylformaid umkristallisiert. Man erhält 15 Teile
2-Benzoxazolyl-(2')-5-benzthiazolyl-(2")-1,3,4-thiadiazol
mit einem Schmelzpunkt von. 2840C Das entspricht 89 % der
Theorie.
4098 19/1186
Claims (2)
- - 14 - O.Z. 29 497ρ , , -η -22 5 442Patentansprüche' L/i Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolverbindungen der FormelR2<^c N N Nil Il Il .c c-c c -in der R1 und Rp zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen Glieder eines aromatischen oder- heterocyclischen Restes bedeuten, X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder den Rest^NH steht und R, den Rest -C(OCH,)^ oder den · Rest r>K0N c-^ 2I) Il , worin R1, R» und X die vorgenannte CC"^p Bedeutung haben, bezeichnet,dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Bis-(trimethoxymethyl-)-l»3»^-thiadiazol der FormelN Nti il(CH,O),C - C C- C(OCH,)mit aromatischen oder heterocyclischen Aminoverbindungen der FormelH0NHXc Ilin der R1, R? und X die vorgenannte Bedeutung haben, in Gegenwart eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von mindestens 3O0C umsetzt.409819/1186 -15-- 15 - O.Z. 29 497225U23
- 2. 1,3j^-Thiadiazo!verbindungen der FormelRo
^ ^C N N N τIl ti Il Il -Lj^C C-C C-R,in. der R, und Rp zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen Glieder eines aromatischen oder heterocyclischen Restes bedeuten, X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder den ReSt^=NH steht und R, den Rest -C(OCH,),, 0-C-O-CH, oder den Rest Ra
5 N Ο-"2It It— C Q tworin R., R„ und X die vorgenannte Bedeutung haben, bezeichnet,"}. Verfahren zur Herstellung von l,3j^-Tniadiazolverbindungen der FormelR0 - ■ ' ■ .-■^^r> μ λτ ^τ ηIT,C N N N 0 ti It It It SI C C - C C - COCH in der R.. und R„ zusammen mit den beiden benachbarten Kohlen stoffatomen Glieder eines aromatischen oder heterocyclischen Restes bedeuten und X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder den RestJ>NH steht, dadurch gekennzeichnet, daß die nach Anspruch 1 hergestellten Endstoffe der FormelR2^N N NIt H Il ItIt H Il It XT-C C-C C- C(OCH,), V*in der R1, R2 und X die vorgenannte Bedeutung haben, mit Wasser umgesetzt werden»Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG. '/ ' 409819/1186
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| DE19722254423 DE2254423A1 (de) | 1972-11-07 | 1972-11-07 | Neue 1,3,4-thiadiazolverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162349A (en) * | 1988-09-23 | 1992-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Nematocidal and fungicidal compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162349A (en) * | 1988-09-23 | 1992-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Nematocidal and fungicidal compositions |
Also Published As
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| BE807004A (fr) | 1974-05-07 |
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| GB1440838A (en) | 1976-06-30 |
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