DE2251051A1 - Verfahren zur herstellung von butadien - Google Patents
Verfahren zur herstellung von butadienInfo
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Description
PATENTANWALTSBQRO
PATENTANWÄLTE
München: Frankfurt/M.:
Dipl.-Chem.Dr.D.Thomsen Dipl.-Ing. W. Welnkauff
Dipl.-Ing. H. Tiedtke {Fuchshohl 71)
Dipl.-Chem. G. Bühling
Dipl.-Ing. R. Kinne *")*">
F 1 η r *
Dipl.-Chem. Dr. U. Eggers /. Z D I U ü |
8000 München 2 Kaiser-Ludwig-Platz 6 18. Oktober 1972
Imperial Chemical industries Limited
London, Großbritannien
London, Großbritannien
Verfahren zur Herstellung von Butadien
Die Erfindung bezieht sich auf die'Reinigung von KohlenwasserstQffströmen.
Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von Butadien bekannt und wegen der Verwendungszwecke, für welche
Butadien genommen wird, ist es erwünscht, aus dem Herstellungsverfahren ein reines Produkt zu erhalten. Dies ist
leicht erreichbar beispielsweise durch eine Kombination der Extraktion mit einem selektiven Lösungsmittel mit nachfolgender
destillation. Unglucklichervieise wird eine angemessene
Trennung des gewünschten Butadiens von Verunreinigungen oft nur erreicht, wenn ein Teil des Produktes im Gemisch mit den
0 9 8 4 2 / 1 1 £Q BAD ORIGINAL
Verunreinigungen ebenfalls entfernt wird. Das Volumen an Produkt, welches auf diese weise verloren geht, ist nicht
groß, doch nichts desdo weniger ist dessen Geldwert bedeutend. Jedoch sind bisher die Gewinnungskosten dieses Produktes aus
dem Gemisch mit den Verunreinigungen gewöhnlich so groß gewesen, daß das Gemisch von Produkt und Verunreinigungen so
billig wie möglich abgegeben worden ist, beispielsweise als Brennstoff oder durch Verbrennen. Nunmehr wurde gefunden,
daß unter bestimmten günstigen Umständen ein solches Produkt leicht gewonnen werden kann.
Demgemäß besteht die Erfindung in einem Verfahren zur Herstellung von butadien, welches sich dadurch kennzeichnet,
daß man:
(a) einen Kohlenwasserstoffstrom zur Erzeugung einer C^-Kohlenwasserstoffraktion destilliert, welche als
Verunreinigungen C-,- und/oder C ,--Kohlenwasserstoffe enthält;
(b) diese C^-Fraktion mit einem selektiven Lösungsmittel zur Erzeugung eines Extraktes extrahiert, welcher
Butadien und mindestens teilweise C,- und/oder (^-Kohlenwasserstoffe
enthält;
(c) diesen Extrakt zur Erzeugung im wesentlichen reinen Butadiens und eines Gemisches von Butadien mit den
C,- und/oder (^-Kohlenwasserstoffen destilliert; und
(d) das Gemisch von Butadien mit C-,- und/oder C1--Kohlenwasserstoffen
zur Destillationsstufe (a) zurückführt.
Der Cjj-Kohlenwasserstoffstrom wird zweckmäßig aus
einem Krackprozess hergeleitet, beispielsweise zur Krackung
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von Naphtha für die Erzeugung von Äthylen. Jedoch kann ein
solcher C η-Kohlenwasserstoffstrom merkliche Mengen an anderen
Kohlenwasserstoffen neben Butadien enthalten, beispielsweise
Acetylene, Allene, Butene und C[--Kohlenwasserstoffe und- diese
Verunreinigungen müssen vom Butadien abgetrennt werden. Wenn gewünscht,; kann der C!,-Kohlenwasserstoffstrom, welcher beim
erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, Acetylene aufweisen, welche aus dem Strom entfernt wurden, bevor1 er zur
Destillationsstufe (a) geht. Die Destillationsstu'fe (a) kann ■
eine oder mehrere Destillationseinheiten aufweisen, besitzt jedoch vorzugsweise eine erste Destillationseinheit zur
Entfernung des größten Teils der C,-Kohlenwasserstoffe aus
dem Strom, woraufhin eine zweite Destillationseinheit zur Abtrennung der Cf-- und Cf- -Kohlenwasserstoffe folgt.
Die erste Destillationseinheit weist zweckmäßig 35 bis 45 Böden auf und arbeitet bei einem Druck im Bereich
von 10,5 bis 14 atü und der größte Teil der C,-Kohlenwasserstoffe wird am Piopf übergehend entfernt. Aus wirtschaftlichen
und handelsniäßigen Gründen ist es gewöhnlich erwünscht, diesen
C^-Kohlenwasserstoffstrom weiter zu fraktionieren, beispielsweise
in einer anderen Destillationseinheit, in welcher reines Propylen gewöhnlich am Kopf übergehend erhalten wirds mit
Methylacetylen-Propylen-Propan-Gas.als Unterteilprodukt und
einem Seitenstrom an verflüssigtem Erdölgas.
Die zweite■Destillationseinheit bpsltzt geeignet
25 bis 35 Böden und arbeitet geeignet bei ejnem Druck von
3 f. - M T B
■ a- ί| -
7251051
1,7 bis 2,5 atü, wobei die C5- und (^-Kohlenwasserstoffe
als Unterteilprodukte zusammen mit einer kleinen Menge an (^-Kohlenwasserstoffen entfernt werden. Der am Kopf übergehend
entfernte Strom besteht hauptsächlich aus C|,-Kfe»iilenwäSBerstoffen
mit sehr geringen Mengen an C5- uhäVöier Cikohlenwasserstoff
en als Verunreinigungen.
In der Extraktionsstufe (b) kann man eine Anzahl
an Lösungsmitteln verwenden, beispielsweise 'Dimethylformamidj
Acetonitril, Dimethylacetamid, Furfural, doch ist es bevorzugt, n-Methylpyrrolidon zu verwenden. Die Arbeitsmethode
einer solchen Extraktionsstufe ist dem Fachmann bekannt.
Der Extrakt wird in Destillatiohsstufe (c) destilliert,
wobei im wesentlichen reines Butadien erzeugt wird. Wiederum können eine oder mehrere Destillationseinheiten
verwendet werden, doch müssen die Bedingungen in den Destillationseinheiten
so gesteuert werden, daß eine Polymerisation des Butadiens soweit wie möglich vermieden wird, wenn eine
Destillationseinheit verwendet wird, so ist es bevorzugt, diese bei zumindest leicht überatmosphärischem Druck zu fahren und
der Druck kann im Bereich bis zu etwa 7,0 atü liegen. Eine obere Temperaturgrenze von etwa 80 C ist erwünscht. Bei der
bevorzugten Ausführungsform arbeitet die Destillationseinheit bei etwa 7,0 atü und einer Temperatur im oberen Teil der
Destillationseinheit von ^7 bis 53 C, und im unteren Teil
der Destillationseinheit von 80 C. toenn eine Destillationseinheit
verwendet wird, so wird das im wesentlichen reine Butadien als o.eitenstrom ^n DestillationSKt-ufp (n.) entfernt,
gAOORIGiNAL
während Gemische von Butadien mit C,-Kohlenwasserstoffen
und Cc-Kohlenwasserstoffen von; Oberteil bzw. vom
Destillationseinheit abgezogen werden. Entweder eines oder vorzugsweise beide Gemische können in Stufe (d) rückgeführt
weraen.
Eine der unerwünschten C^-Verunreinigungen, welche
ridt dera butadien erzeugt werden können, ist Methylacetylen,
welches in reiner Form entflammbar und explosiv und daher sehr gefährlich ist. Aus diesem Grunde wird fiethylacetylen
aus einen-' Butä&ienstrom immer durch .Destillation entfernt,
wobei auch etwas Butadien als Verdünnungsmittel ebenfalls entfernt wird. Das Methylacetylen-butadien-Gemisch kann als
am kopf übergehendes Produkt in der Destillationsstufe (c)
abgenommen werden. Ein typisches abgenommenes Gemisch enthält 50 bis 70 % Methylacetylen und 50 bis 30 % Butadien. In dieser
Form ist das Methylacetylen nicht gefährlich.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
wird dieses Gemisch aufgeteilt und ein Teil zu Destillationsstufe (c) zurückgeführt. Der restliche Teil wird zurückgeführt
jbtufe (d')j zu einem zweckmäßigen Punkt stromaufwärts der
Destillationsstufe (a), beispielsweise zu einem Punkt im Gasabtrennungssystern
des Krackprozesses, von welchem aus der Cn-Aohlenwasserstoffstrom erhalten wird.
Cc-Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentane und
Pentene, können ebenfalls mit deir Butadien tin C^-Gasstrom
anwesend sein. Sie werden gewöhnlich als Unterteilprodukt bei
309^2/1 16Ö a ■ - ■
^- ΒΑύ O
der gleichen Destillation entfernt, bei welcher das Γ-Iethy 1-acetylen
ai; Kopf übersehend entfernt wird, d.h. in Destillationsstufe
(c). wiederum wird eine bestirnr.te Men^e an Butadien1
it ι Unterteilprodukt entfernt und es ist übliche1 Praxis f ev/esen,
die Unterteilprodukte zu verv;er-fen. Das orfindunf,Sf;eniäf>e
Verfahren kann so ausgebildet sein, dpi'- die Produkte, welche
aiii Kopf übersehend und ari Unterteil erhalten werden, kombiniert
und zur vorherigen Destillationsstufe (a) rückteführt werden,
dort γι it frischer Zufuhr vermischt v/erden, welche normalerweise
dieser Destillationsstufe zugeliefert wird, und dann von dein butadienhaltii.cn C^-konlenwasserstoffstrom nit ir.inir,.aleiu
butadienverlust abgetrennt '.-.'erden.
Die Erfindung sei nunmehr weiter unter Bezugnahme
auf das anliegende Fließschema beschrieben.
Ein Kohlenwasserstoffstrom, welcher Cy-j Cj.-und C1--Kohlenwasserstoffe
zusarr.men mit einigen Kohlenwasserstoffen
mit ir ehr als 5 Kohlenstoffatomen je Molekül enthält, führt nan
län^s Leitung 1 in eine Destillationseinheit 2 ein. Eine
typische Zufuhr kann enthalten: ^! 5 bis 50 (lev,·.-% C,-Kohlenwasserstoffe;
23 bis 27 Gew.-/5 C^-Kohlenwasserstoffe, welche
eine wesentliche Menge an butadien enthalten; 7 bis 10 Gew.-fj
Cc-Kohlenwasserstoffe; wobei der Rest C^^-Kohlenwasserstoffp
sind,
309842/1160 SAD original
. In der Destiilätiönseinhieit 2 werten C^Kbhlenwässerstoffe
am Kopf übergehend entfernt und durch Lgitung J5
einer zweiten Destillationseinheit 4 zugeleifcet. Von Einheit
4, ist das Iiäuptprodukt Propylenä weiches als am Kopf übergehendes
Produkt durch Leitung 6 hindurch entfernt: wird*
Verflüssigtes Petroleuingäs als Nebenprodukt entfernt man durch
Leitung 5 und Methylacetylen-Propylen-Propanj welches'·.4'eh
größten Teil des Methylacetylehs enthält j ehtfernt rnan als
Unterteilprodukt (Leitung 7)·
Das üodenprodukt aus der Destillationseinheit 2 besteht großenteils aus G^-Kohlenwasserstoffeni wobei die
uauptverunreinigungen G1-- und Ct+-Kohlenwasserstöffe sind,
obgleich etwas C^-Kohlenwasserstoffe ebenfalls noch anwesend
sind, beispielsweise Methylacetylen. Das unterteilprodukt
geht durch Leitung 8 zu einer weiteren Destillationseinheit 9, wo die C1-- und Cj-.j.-Kohlenwasserstoffe als Unterteilprodukt
durch Leitung 10 hindurch entfernt wettTen Und die Cj,-Kohlenwasserstoffe
am Kopf übergehend durch Leitung 11-hindurch entfernt vierden. Der arn Kopf übergehende btroiri enthält gewahnlieh
noch geringe Mengen an C-,- und C^-Kohlenwasserstoffen*
Dieser Strom wird als nächstes mit einem selektiven Lösungsmittel,
n-Methylpyrrolidon, extrahiert, um das Butadien von
anoeren Cj.-kohlenwasserstoffen und von den meisten C,--Kohlenwasrjerstoffen
zu extrahieren. Etwa 50 % des Methylacetylens
wira bein. Lxtraktions'prozess entfernt und dieses verläßt das
Zysten, als eine sehr verdünnte Losung in C^-Kohienwasserstoffen,
wolche kein Mutadien sind. Wie schematisch /'fzpigt, vierden
30- v. ■>
! 1160 ■
diese Kohlenwasserstoffe aus der Extraktionseinheit 12 durch Leitungen 13 und 14 entfernt. Das Hauptprodukt aus der Lösungsmittelextraktionseinheit
12 besteht aus Butadien zusammen mit Verunreinigungen, welche durch die Lösungsmittelextraktion
nicht vollständig entfernt wurden, d.h. Methylacetylen, Pentane und Pentene. Diesen Strom führt man dirch Leitung 15 in eine
Destillationseinheit 16 ein. Bei einer typischen Arbeitsdurchführung hält man die Temperatur am Oberteil der Destillationskolonne
16 bei 47 bis 53°C, und die Temperatur am Unterteil
bei etwa 800C. Die Kolonne wird bei einem Druck von etwa 7,0
atü gefahren. Reines Butadien, welches weniger als 100 Teile je Million Gesamtacetylene und weniger als 0,4 % CV-Kohlenwasserstoffe
enthält, wird durch Leitung 17 entfernt.
Methylacetylen, zusammen mit butadien, wird am Oberteil durch Leitung 18 entfernt und es ist übliche Praxis,
zu gewährleisten, daß das Gemisch mindestens 50 Volumen-/?
Butadien enthält. Das Gemisch läuft durch einen Kondensator 19 und von da aus zu einer Rückflußtrommel 20. Eine sehr
geringe Menge Dampf wird von der Trommel 20 her durch Leitung 21 hindurch gespült, um nichtkondensierbare Verunreinigungen
zu entfernen. Das Produkt, welches die Trommel 20 verläßt, wird so aufgeteilt, daß der größte Teil des flüssigen Gemisches
(dessen Zusammensetzung typischerweise im Bereich 37,5 bis 52,5 Volumen-^ Methylacetylen mit 62,5 bis 47,5 Volumen-^
Butadien liegt) läng Leitung 27 zur Destillationskolonne 16 zurückgeführt
wird# um fast gesamten Rückfluß in die Kolonne zu
erzielen. Der Rest des flüssigen Gemisches aus Methylacetylen
30° :'., ? / 1 160
und Butadien wird längs Leitung 23 zu einem zweckmäßigen
Punkt in Leitung 1 zurückgeführt, wo es mit der Kohlenwasserstoffzufuhr
für die Destillätionseinheit 2 vermischt wird. So geht das Butadien, welches aus Sicherheitsgründen mit dem
Methyläcetylen aus der Destillationskolonne 16 entfernt werden muß, nicht verloren wie dies bisherige Praxis war,
sondern es wird zur weiteren Extraktion zurückgeführt. Ein Teil des rückgeführten Acetylens wird am Oberteil aus der
Destillationseinheit 2 entfernt und verläßt.gegebenenfalls
das System von der Basis der Destillationseinheit U her in einem
Strom 7, 'während der Rest nochmals den Zyklus durchläuft. · Das Volumen des rüc'kge führt en Gemisches, welches längs .Leitung
23 passiert, ist jedoch so klein im Vergleich zum Volumen der Kohlenwasserstoffzufuhr, welche längs Leitung 1 läuft,
daß dieses eine.bedeutende Auswirkung weder auf den Wirkungsgrad des Arbeitens der Destillationseinheiten 2 und 9, noch
auf den C,- und C^-Gehalt der Zufuhr zur Extraktionseinheit
12 besitzt.
Die Unterteilprodukte aus der Destillätionseinheit
16 bestehen hauptsächlich aus Pentenen und Pentaneri zusammen
mit etwas Butadien, welches gleichzeitig entfernt wird; Ein
Teil d£s Uhterfceilproduktes wird zur Destillätionseinheit 16
über Leitung 24 und Aufwärmer 25 zurückgeführt, Xienn gewünscht j
kann der Risfc des tinterteiiprddulcteä <äu#eh; Leitungen 2B UM·-
23 zur Leitung 1 äurüefegeführt herden; s6 daß däö i
ferhitlten bleibt j Vf^lchls üftveriiiiiäiiü iin l
äM Eiiifi^it ίβ öntferht
§9842/1f
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Butadien, dadurch gekennzeichnet, daß man:(a) einen Kohlenwasserstoffstrom zur Erzeugung einer Ch-AOhlenwasserstoffraktion, welche als Verunreinigungen C,- und/oder (^-Kohlenwasserstoff enthält, destilliert;(b) diese Cj.-fraktion mit einem selektiven Lösungsmittel zur Erzeugung; eines Extraktes extrahiert, welcher butadien und mindestens teilweise die C-,- und/oder Cr--Kohlen-Wasserstoffe enthält;(c) diesen Extrakt zur Erzeugung iir wesentlichen reinen Butadiens und eines Gemisches aus Butadien mit diesen C-j,- und/oder C^-Kohlenwasserstoffen destilliert; undJO(d) dieses Gemisch aus Butadien n:it C-,- und/oder C^-Kohlenwasserstoffen zur Destillationsstufe (a) zurückführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Destillationsstufe (a) eine erste Destillationseinheit zur Entfernung von C-z-Kohlenwasserstoffen, und eine zweite Einheit zur Entfernung von C^- und C^-Kohlenwasserstoffen aus dem Aohlenwasserstoffstrom aufweist.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die erste Destillationseinheit > welche 35 bis ^iSi Böden aufweist, bei einem Druck im Bereich von 1,7 bis 2*5 atü fährt.k. Vfertahrten nteh Anspruch' 2 iirid j§ daätirch19AO ORIGINALzeichnet, daß man die zweite Destillationseinheit, welche 25 bis 35 Böden aufweist, bei einem Druck im Bereich von 1,7 bis 2,5 atü fährt. '5". Verfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die C-,-Kohlenwasserstoffe, welche am Oberteil aus der ersten Destillationseinheit entfernt werden, in einer.anderen Destillationseinheit weiter fraktioniert.6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als selektives Lösungsmittel in der Extraktionsstufe (b) N-Methylpyrrolidön verwendet.7. Verfahren nach einen) der vorhergehenden Ansprüche,, dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillationsstufe (c) in einer Destilliereinheit fährt und zwar bei einem Druck von etwa 7,0 atü und einer Temperatur im oberen Teil der Destillationseinheit von 47 bis 53°C, und im unteren Teil der Destilliereinheit von 8O°C.8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Methylacetylen-Butadien-Gemisch als am Kopf übergehendes Produkt aus der Destillationsstufe (c) entfernt, wobei man zumindest einen Teil des Gemisches zur Destillationsstufe (c) zurückführt und man den restlichen Teil zu einem Punkt stromaufwärts der Destillationsstufe (a) zurückführt.9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, 3098^2/1160dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Cj--Kohlenwasserstoffen und Butadien als Unterteilprpdukt aus der Destillationsstufe (c) entfernt und dieses dann zu einem Punkt stromaufwärts der Destillationsstufe (a) zurückführt.309842/1160
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5035571 | 1971-10-29 | ||
GB5035571A GB1378385A (en) | 1971-10-29 | 1971-10-29 | Purification of hydrocarbons |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2251051A1 true DE2251051A1 (de) | 1973-10-18 |
DE2251051B2 DE2251051B2 (de) | 1976-08-05 |
DE2251051C3 DE2251051C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
ID=
Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
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EP0009630A1 (de) * | 1978-09-15 | 1980-04-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von Butadien aus einem C4-Kohlenwasserstoff-Gemisch |
WO2018138100A1 (de) * | 2017-01-25 | 2018-08-02 | Basf Se | Verfahren zur gewinnung von rein-1,3-butadien |
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RU2754823C2 (ru) * | 2017-01-25 | 2021-09-07 | Басф Се | Способ получения чистого 1,3-бутадиена |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4852705A (de) | 1973-07-24 |
FR2158297A1 (de) | 1973-06-15 |
DE2251051B2 (de) | 1976-08-05 |
GB1378385A (en) | 1974-12-27 |
AU4788072A (en) | 1974-04-26 |
JPS5714325B2 (de) | 1982-03-24 |
AU470759B2 (en) | 1976-03-25 |
FR2158297B1 (de) | 1977-12-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |