DE2250020A1 - Emulgatoren auf der grundlage von polyisocyanursaeure und deren abkoemmlinge - Google Patents
Emulgatoren auf der grundlage von polyisocyanursaeure und deren abkoemmlingeInfo
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Description
Patentanwalt D-1 BERLIN 33 5 „Oktober 1972
MANFREDMIEHE FALKENKiED 4
Telefon: (0311) 76 0950 Diplom-Chemiker Telegramme.· PATOCHEM BERLIN
Docket 700021-A-WGY US/07/2025
MARATHON OIL COMPANY 539 South Main Street, Findlay, Ohio 45840, USA
Emulgatoren auf der Grundlage von Pol^risocyanursäure und deren
Abkömmlinge
Es wurde gefunden, daß die alle die folgenden Gruppen enthaltenden Moleküle Oberflächenaktivität besitzen:
Isocyanurat, wasserstoffsubstituiertes Isocyanurat, metallsubstituiertes Isocyanurat und wenigstens eine
Gruppe ausgewählt aus der Klasse bestehend aus einwertigen organischen Resten: Isocyanat (-NGO), Urethan
(-NHCO9R'), Harnstoff (-NHCONHR1), Amin (-NH0, -NHR1,
oder -NR2·). *
Der einschlägige Stand der Technik wird wiedergegeben durch die US-PS 3 072 654, die das Anwenden von Calciumdi(dichlorisocyanurat)
in Bleich- und Reinigungsmitteln lehrt. Gemäß der US-PS 3 272 813 werden Chlorisocyanurate mit Kalium
komplex gebunden unter Ausbilden von Bleichmassen (Spalte 16, Zeilen 63-70). Gemäß der US-PS 3 489 696 werden Polyamide
ausgehend von Isocyanuraten und Polycarbonsäuren hergestellt, wobei das Anwenden von Biurettriisocyanat erwähnt ist,
Spalte 5, Zeile 62).
Der Erfindungsgegenstand betrifft eine neue Verbindungsklasse, die als Emulgatoren geeignet ist, z.B. zum Ausbilden von
Dispersionen und Emulsionen. Diese Verbindungen sind dadurch gekennzeichnet, daß dieselben in einem einzigen Molekül alle
der folgenden Gruppen enthalten.
30983S/1070
Isocyanurat:
wasserstoffsubstituiertes Isocyanurat:
| I | 2250020 | |
|
O
Y |
O |
O
f |
| I | H | L |
| T' | ||
| J |
Il
O |
|
und wenigstens eine Gruppe, ausgewählt aus der Klasse bestehend aus: einem einwertigen organischen Rest, der aus
den folgenden ausgewählt ist: Isocyanat (-NCO), Urethan
(-NHCO2R1), Harnstoff (-NHCONHR1), Amino (-NH2, -NHR' oder -NR2'), und kann zusätzlich zu den äbigen ein metallsubstituiertes Isocyanurat enthalten oder dieses nicht enthalten:
(-NHCO2R1), Harnstoff (-NHCONHR1), Amino (-NH2, -NHR' oder -NR2'), und kann zusätzlich zu den äbigen ein metallsubstituiertes Isocyanurat enthalten oder dieses nicht enthalten:
309835/1070
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die Struktur gemäß der Figur 1,
R = ein zweiwertiger Kohlenwasserstoff- oder substituierter Kohlenwasserstoffrest, wie weiter unten erläutert und
beispielsweise in der Figur 2 angegeben;
X = ein Metall oder Wasserstoff oder quaternäres Ammonium
- das sich für die erfindungsgemäßen Zwecke wie Metall verhält - oder eine Kombination derselben. Insbesondere
bevorzugt sind Wasserstoff, quaternäres Ammonium
und Metalle aus den folgenden Gruppen des Periodischen Systems: la, Ib, Ha, lib, IHa, HIb, IVa, IVb,
Va, Vb, VIa; einschließlich der Metalle, wie Li, Na,
K, Rb, Cs, Ca, Ag, Au, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, Zn, Cd, Hg, B, Al, Sc, Y, La, und die weiteren seltenen
Erdmetalle, Ac, Ga, In, Tl, Ti, Zr, Hf, Ge, Sn, Pb, V, Nb, Ta, Sb, Bi, Cr, Mo, W, Mn, Fe, Ru, Co, Ni, Rh,
Pd, Os und Ir;
A = ein einwertiger organischer Rest aus der folgenden
Gruppe: Isocyanat (-NC0), Urethan (-NHCO2R1), Harnstoff
(-NHC0NHR1), Amino (-NH2, -NHR1 Oder -NR2 1I
R1 =ein einwertiger Kohlenwasserstoff- oder substituierter
Kohlenwasserstoffrest, wie weiter unten erläutert;
M = die durchschnittliche Anzahl an trisubstituierten Isocyanuratringen und stellt eine ganze Zahl von 0
bis etwa 400 dar, vorzugsweise von 0 bis etwa 200;
Q = die durchschnittliche Anzahl an Isocyanursäuregruppen und stellt eine ganze Zahl von 1 bis etwa
10.000, stärker bevorzugt von 2 bis etwa 1000 und insbesondere bevorzugt von 3 bis etwa 100 dar;
N-Q = die durchschnittliche Anzahl an Isocyanuratsalzgruppen und stellt einen ganze Zahl von 0 bis
etwa 10.000, stärker bevorzugt von 1 bis etwa 1000 und insbesondere bevorzugt von 2 bis etwa 100 dar;
309835/1070
2M+N+1 = die durchschnittliche Anzahl der zweiwertigen
R-Gruppen und stellt eine ganze Zahl von 2 bis etwa 11.000, stärker bevorzugt von 3 bis etwa
1,100 und insbesondere bevorzugt von 4 bis etwa 140 dar;
M+2 = die durchschnittliche Anzahl der Α-Gruppen und stellt eine ganze Zahl von 2 bis etwa 2,000,
stärker bevorzugt von 2 bis etwa 400 und insbesondere bevorzugt von 2 bis etwa 200 dar,
wobei keine N-an-N, keine A-an-N, keine A-an-A und keine R-an-R Bindungen vorliegen.
R weist vorzugsweise 2 bis 40, stärker bevorzugt 2 bis 30 und insbesondere bevorzugt 2 bis 18 Kohlenstoffatome auf.
R1 weist vorzugsweise 1 bis 40, stärker bevorzugt 1 bis
und insbesondere bevorzugt 1 bis 10 Kohlenstoffatome, z.B.
-CH-jf -C2Hc, -C3H^, i-CoH-
CH3
-CH2CH OH, CH3-C-CH2-, CH2 = CH-CH2-,
-CH2CH OH, CH3-C-CH2-, CH2 = CH-CH2-,
CH3
-CH2, etc. auf.
R und/oder R1 können mit Gruppen substituiert sein, die nicht
nachteilig in das spätere Anwendungsgebiet der Produkte oder in die Herstellung derselben eingreifen. Beispiele für derartige
nicht schädliche Gruppen sind: -NO2, Cl, F, Br, I, CN,
-CO2R", -CO-R", -0-R", -SR", NR3 11, -CONR2", -DO3R, -SO2T,
-SO-, Phenyl, Naphthyl, Alkyl (1-40 Kohlenstoffatome), PO3R"
309835/1070 _
— 9 —
Cyclohexyl, Cyclopropyl, Polmethylen, (z.B. Tetramethylen), H
ι -
-OCOR", -NCOR",. usw., wobei R" Wasserstoff, eine niedere
Alkyl-, - z.B. Äthyl, Hexyl) oder Aryl- (z.B. einwertige Reste entsprechend den in der Figur 2 beschriebenen Arylresten)
Gruppe sein kann. Die Beispiele für R - siehe die Figur 2 - sind hier lediglich als erläuternd zu verstehen.
Es versteht sich, daß die Werte für M, N und Q auf der Grundlage von ganzzahligen Werten zu verstehen sind, die hier für
das Beschreiben eines einzigen Moleküls angewandt werden. In der Praxis werden Gemische von Molekülen der oben beschriebenen
allgemeinen Formel vorliegen. Somit kann sich der durchschnittliche Wert von M für das Gemisch auf etwa
1 bis etwa 350, stärker bevorzugt etwa 1 bis 200 und insbesondere bevorzugt etwa 1 bis 100; der durchschnittliche
Wert für Q auf etwa 1,5 bis 9,000, stärker bevorzugt auf etwa 2,0 bis 1,000 und insbesondere bevorzugt auf 3 bis
100, sowie der Wert für N-Q auf etwa 0 bis 9,000, stärker
bevorzugt 0,1 bis 800 und insbesondere bevorzugt 0,5 bis 200 belaufen.
Die Erfindung betrifft eine neuartige Klasse von Emulgatoren, deren Herstellung und Verfahren für deren Anwendung.
So können z.B. die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht mischbaren Gemischen aus Wasser und organischen Verbindungen,
z.B. gleiche Volumenteile Wasser und eines Kohlenwasserstoffes, zugesetzt werden und das sich ergebende Gemisch
wird unter Ausbilden von Emulsionen gerührt. Dieses Ergebnis ist insbesondere deshalb überraschend, weil viele
Verbindungen lediglich geringfügig löslich in jeder Phase sind.
Ein Ausführungsbeispiel der Erfindung ist in den Zeichnungen darsgestellt und wird im folgenden näher beschrieben. Es
zeigen:
Fig. 1 die allgemeine Formel der erfindungsgemäßen Produkte;
309835/1070 " 6 "
Fig. 2 und 3 beispielsweise mögliche Strukturen der R-Gruppen der Ausgangsprodukte der erfindungsgemäßen Produkte;
Fig. 4 die allgemeine Formel der organischen erfindungsgemäßen
Ausgangsprodukte,
Ausgangsprodukte: Die erfindungsgemäßen Ausgangsprodukte
sind Metallsalze von Polyisocyanursäuren, die nach den Verfahrensweisen gemäß der US-PS 3 573 259dadurch hergestellt
werden, daß ein Metallcyanat und ein organisches Diisocyanat
in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels unter Ausbilden isoxyanuratenthaltender Polyisocyanatmetallsalze umgesetzt
wird.
Es wurde gefunden, daß wässrige Lösungen dieser Isocyanurate
salze der in der Figur 4 gezeigten allgemeinen Formel, unter sauren Bedingungen - d.h. pu-Wert unter 6 - zu dem in der
Figur 1 wiedergegebenen Produkt führen. Das Produkt ist in Wasser wesentlich weniger löslich als das zur Umsetzung
kommende Polyisocyanuratsalz. Zu geeigneten Säuren gehören Mineralsäuren, z.B. HCl, H2SO., HNO3 und Carbonsäuren, z.B.
Essigsäure.
Reaktionsmedien; Wasser oder Gemische aus Wasser und einem
Alkohol, Keton, Ester, Amid, SuIfoxid, SuIfön etc.
Temperatur; Wenn auch die Temperatur nicht besonders kritisch
ist, sind Temperaturen in einem Bereich von 10 bis etwa 2000C bevorzugt, wobei 15-15O°C stärker bevorzugt und 20-1200C
insbesondere bevorzugt sind. Der untere Grenzwert ist allgemein der Gefrierpunkt der Lösung und der obere Grenzwert
ist allgemein der Siedepunkt der Lösung bei dem Reaktionsdruck.
Druck; Wenn auch der Druck nicht besonders kritisch ist, kann die Reaktion bei Drücken von 0,5 bis 100, stärker bevorzugt
0,6 bis 50 und insbesondere bevorzugt 0,7 bis 10 Atmosphären durchgeführt werden.
- 7 309835/1070
Zeit; Die Reaktionszeit: hängt natürlich von der Ursprung=
liehen Konzentration der Ausgangsprodukte und der Temperatur ab. Die bevorzugte Zeit beläuft sich auf '0,01 bis 4500,
stärker bevorzugt OrO5 bis 350 und insbesondere bevorzugt
0,06 bis 200 Stunden.
Der ERfindungsgegenstand wird im folgenden anhand einer Reihe
Ausführungsbeispiele erläutert:
Beispiel 1
Herstellung des Polyisocyanuratsalzes
Herstellung des Polyisocyanuratsalzes
Zu einer gerührten aufschlämmung aus 82,4 g (1,02 Mol) KOCN
in 2000 ml Dimethylformamid (DMF) bei 75°C werden 183 g (1,05 Mol) Tolylendiisocyanat mit einer Geschwindigkeit von
0,85 ml/min, vermittels einer Spritzenpumpe zugesetzt.
Der gesamte Arbeitsgang wird in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Im Anschluß an den Zusatz wird das Reaktionsgemisch weitere IO Minuten gerührt, die Temperatur auf 60°C
verringert, trockenes Methanol zugesetzt (großer Überschuß) und man läßt sich eine weitere Stunde lang umsetzen, um ein
vollständiges Abschrecken sicherzustellen. Das Hauptprodukt ist in DMF unlöslich und läßt sich somit leicht vermittels
Filtration abtrennen. Eine Spur des in DMF löslichen Produktes wird nach Abziehen des Lösungsmittels aus dem FiI-trat
erhalten. Nach dem Vakuumtrocknen bei 80°C zwecks Entfernen des restlichen DMF und Methanols werden die folgenden
Ausbeuten und analytischen Daten erhalten:
Produkt % Ausbeute1 ' Aryl/Endgruppen durchVerhältnis
schnittliches (2M+N+1/M+2) Molekulargew.
(minimum)
DMF unlöslichί3) 87,0 14,5 8,000
DMF lösich 12,0 1,5 750
(1) korrigiert für restliches DMF
(2) gemessen vermittels kernmagnetischem Resonanzspektrum
(3) enthält 20,9% DMF durch Solvation.
309835/1070
Beispiel 2
Herstellung von Polyisocyanursäure
Das Polyisocyanuratprodukt (DMF unlöslich) des Beispiels 1 wird in Wasser unter Ausbilden einer 7 Gew.%igen Lösung
gelöst. Der pH-Wert dieser Lösung wird vermittels wässriger
HCl auf 5,5 eingestellt. Die Umwandlung erfolgt praktisch sofort. Das Produkt ist ein wasserunlöslicher Feststoff.
Aliquote dieser Suspension werden für die Prüfung ohne weitere Reinigung angewandt.
In der folgenden Weise wird die Nutzanwendung der Polyisocyanursäure
als Emulgator nachgewiesen.
In einen 10 ml n-Heptan(ader Benzol, wie in Tabelle 1 beschrieben)
und 10 ml Wasser - entionisiert und destilliert enthaltenden Meßzylinder werden 2 ml einer 7 Gew.%igen
wässrigen Lösung des im Beispiel 1 beschriebenen Polyisocyanuratsalzes. Es wird zusätzliche HCl zugesetzt, um den
in der Tabelle 1 angegebenen p„-Wert zu erzielen. Durch anschließendes Schütteln erhält man eine bestndige Emulsion
mit dem in der Tabelle 1 angegebenen Volumen.
Beispiel Nr. pH Emulsions- Wasserphase Kohlenphase (ml) (ml) wasserstoff
3 3,5 20
4 1,0 19
5 1,0 21
| 3,6 | n-Heptan |
| 3,8 | n-Heptan |
| 2,4 | Benzol |
309835/1070
Claims (7)
1. Emulgator, dadurch gekennzeichnet , daß derselbe
Isocyanurat und Metallisocyanurat enthält und der allgemeinen Struktur nach der Figur 1 entspricht, wobei
R = ein zweiwertiger Kohlenwasserstoff- oder substituierter
Kohlenwasserstoff rest mit 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen,
X = ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Metallen,
X = ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Metallen,
Wasserstoff oder quaternären Ammoniumresten,
A = ein einwertiger organischer Rest ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus -NCO, -NHCO2R1?
-NHCONHR1, -NH2, -NHR1 und -NR1 2,
R1 " = ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa
40 Kohlenstoffatomen,
M = die durchschnittliche Anzahl der trisubstituierten
Isocyanuratringe pro Molekül und stellt eine ganze Zahl von 0 bis etwa 400 dar,
Q = die durchschnittliche Anzahl der Isocyanursäuregruppen und stellt eine ganze Zahl von 1 bis etwa
10,000 dar,
2M+N+1 = die durchschnittliche Anzahl der zweiwertigen R-Gruppen
und stellt eine ganze Zahl von 2 bis etwa 11,000 dar,
M+2 = die durchschnittliche Anzahl der Α-Gruppen und stellt eine ganze Zahl von 2 bis etwa 2000 dar,
wobei keine N-an-N-, A-an-N-, A-an-A- und R-an-R
Bindungen vorliegen,
N-Q = die durchschnittliche Anzahl der Isocyanuratsalzgruppen und stellt eine ganze Zahl von 0 bis etwa
10,000 dar.
- 10 309835/1070
2. Emulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R aus der Gruppe der organischen Reste gemäß Figur 2 ausgewählt ist.
3. Emulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß X aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, quaternären Ammoniumresten und Metallresten ausgewählt ist,
die aus den folgenden Gruppen des Periodischen Systems ausgewählt sind: Ia, Ib, Ha, Hb, IHa, IHb, IVa, IVb, Va, Vb,
VIa; einschließlich der Metalle, wie Li, Na, K, Rb, Cs, Ca, Ag, Au, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, Zn, Cd, Hg, B, Al, Sc, Y, La
und den weiteren seltenen Erdmetallen, Ac, Ga, In, Tl, Ti, Zr, Hf, Ge, Sn, Pb, V, Nb, Ta, Sb, Bi, Cr, Mo, W, Mn, Fe,
Ru, Co, Ni, Rh, Pd, Os und Ir.
4. Emulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß M eine ganze Zahl von 0 bis etwa 200, Q eine ganze Zahl von 3 bis etwa 100 und N-Q eine ganze Zahl von 2 bis
etwa 100, 2M+N+1 eine ganze Zahl von 4 bis etwa 140 und M+2 eine ganze Zahl von etwa 2 bis etwa 200 ist.
5. Emulgator nach Anspruch 1; dadurch gekennzeichnet,
daß R aus der Gruppe der organischen Reste gemäß Figur 2 und den substituierten Abkömmlingen derselben ausgewählt
ist, die mit Resten substituiert sind, die aus der Gruppe -NO, Cl, F, Br, I, CN, -CO3R1, -CO-R", -0-R", -SR",
NR2", -CONR2", -SO3R, -SO2-, -SO-, Phenyl, Naphthyl, PO3R",
Cyclohexyl, Cyclopropyl, Polymethylen, -OCOR" und H
-NCOR" ausgewählt sind, wobei R" Wasserstoff oder eine niederer
Alkyl- oder Arylrest sein kann.
6. Emulgator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R' 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist und aus der
Gruppe, bestehend aus -CH3, "C2Hc, ~C3H7» i~C3H7#
SV- (( V-- -CH^CH-OH, CH^-C-CH--,
V_/ \^7 CH3
309835/1070
- 11 -
CH2=CH-CH2- und - /ί \ )-CH2, ausgewählt ist.
7. Verfahren zum Herstellen sowohl Wasser als auch wenigstens
eine mit Wasser unmischbare organische Flüssigkeit enthaltenden Emulsionen, dadurch gekennzeichnet,
daß dem Wasser und der organischen Verbindung eine Verbindung gemäß Anspruch 1 zugesetzt wird.
309835/1070
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