DE2249218A1

DE2249218A1 - Verfahren zum kontinuierlichen faerben von synthetischen fasern

Info

Publication number: DE2249218A1
Application number: DE19722249218
Authority: DE
Inventors: Walter Birke; Ulrich Dipl Chem Dr Cuntze; Helmut Dipl Chem Dr Diery; Peter Dipl Chem Dr Mischke; Franz Schoen
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-10-07
Filing date: 1972-10-07
Publication date: 1974-04-18
Also published as: BE805770A; FR2202191A1; JPS4971275A

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichenj " . HOE 72/P 297

Datum: 4.10.1972 Dr. CZ 97AQ718

Verfahren■ atm Kontinuierlichen Färben von synthetischen ^Fasern

Es ist bekannt, daß 3ich Textilmaterialien, die aus synthetischen Pasern bestehen oder die solche enthalten, durch Imprägnieren mit in organischen Lösungsmitteln gelösten oder dispergierten Farbstoffen und nachträgliche Hitzeeinwirkung auf das inprägnierte ϊ-Iaterial oder Dämpfen desselben kontinuierlich färben lassen. Im Falle der Verwendung halogenierter Kohlenwasserstoffe als Färb eine dien ist, um eine Lösung der Farbstoffe, zu erreichen, in den meisten Fällen der Susatz eines Lösungsveriaittlers notwendig, da der Iiaprägnierungsschritt bei einer Temperatur durchgeführt vird, bei welcher das Lösevenaögen besagter halogenierter Kohlenwasserstoffe für die zur Anwendung komnenden Farbstoffe nicht auaz'eicht. Als solche Lösungsvernittler sind beispielsweise Dimethylformamid, Diinethylacetanid, Dimethylsulfoxyd oder Eexaaethylphosphor-' säuretriamid beschrieben Γπ.Π. Byland, H. Capponi, Π. Gerber, Π. Lehmann, F. Sonm, I¹SXTILTERBDLUITG % .I9I - I99 (l97O)"j. Die bishex' üblichen Lösungsvermittler werden in relativ großen Mengen den laprägnierflotten zugosetat, un eine glatte Lösung der erforderlichen Farbatoffaenge zu gewährleisten, und. wirken sich dadurch störend aus, daß 3ie, bosiehungsvreiee ihre Zersetzungsprodukte, bei der Lösungsmittelreß-eneration entfernt \/erden müssen. Außerdem fallen die Färbungen bezüglich ihrer · Stärke vielfach tiicht befriedigend aus. Ed wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Textilmaterialien, die aus sjnthetischen Faßern bestehen oder solche enthalten, wie beispielsweise Polyester-, Polyaraid-, Polyurethan-, Polyacrylnitril-, Cellulose-2 l/2-acetat-, Cellulosetriacetat-, Polyvinylchlorid-, Polyvinylalkohol- oder Polypropylenfasorn, kontinuierlich in tiefen Tönen färben kann, indem man die Textilmaterialien zunächst nit einer Farbstofflosung, bestehend aus mindestens einem organischen Farbstoff,

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der frei von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen ist, einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsaittelgemiach und * Verbindungen der allgemeinen Formel

Q RiR³

H-P-O-C-C-CH₂-X (I)

ie R2R*

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in der R¹ und R² Wasserstoff oder Methyl, R³ und R⁴ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vobei im Falle von R¹ und R² gleich llethyl E³ und B* Wasserstoff sein nüssen und in Fallo von R³ gleich Propyl oder Butyl R⁴ für Wasserstoff stehen nuß, und X eine Ammoniunigruppe der Formel

-NR⁵ROR? (II)

ι bedeutet, in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder einen Rest (C H- 0) -II.

' η ^n 'ζ *

vobei η 2 oder 3 und die Suane aller Werte von. ζ 1 bis 10 bedeutet, und TP für einen aliphatischen Rest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen steht und wobei die Raste R³ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Piperidin-, Korpholin-, Imidaaol- oder laidazolinring bilden kennen, imprägniert, insbesondere foulardiert, und anschließend den Faxbatoff auf der Faaer durch eine Hitzsbehandlung bei einer Temperatur unterhalb aea Erweichungspunktes des Faeermaterialo fixiert.

Die nerctellung der. Verbindungen dor Formell erfolgt goaäß der Schweiz. Patentanmeld\ing .18148/71 . durch Umsetzung der cyclischen Phosphite der Formel

Ri R²

0 0-C_v -H³
H^P C (III)

ⁿo-ch/ ⁿr⁴

adt Aminen der Fomsl HPv⁵R⁶R⁷, vobei R¹ bio H? die obengenoiaitcn Bedeutungen besitzen. Die al3 Ausgangsnaterialien zu verwendenden Verbindungen sind bekannt orter können nach cn aich bekannten Verfahren hergeatollt werden«

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Als Amine, wie sie zur Herstellung der Produkte I zur Anwendung können, seien "beispielweise folgende genannt: Dodecylaiain, Oleylamin, Stearylaiain, N-IIethyldödecylamin, N-Butyl-dodecylamin, II- Kethyl -stearylanin, ΙΙ,Ν-Dimethylcyclohexylarain, IT ,IT-Dime thyl-cocosf e t tanin, IJ-H- Dime thy 1-s tearylamin, Hill-Dirne thyl-oleylaain, Imidazol, MOrpholin, Piperidin, Oleylamin mit 8KoI Äthylenoxid, Cocosfettamin mit 8 Hol Ethylenoxid.

Zweckemäßig werden bei diesem Herstellungsverfahren die beiden Reaktionskomponenten im Verhältnis von etwa 1 Hol Amin zu 1 Mol Phosphit umgesetzt. Die Reaktion.wird vorzugsweise bei Temperaturen von 60 - 1-50⁰C durchgeführt. ])ie Umsetzung kann je nach Siede- und Schmelztemperatur des eingesetzten Amins in -der Schmelze oder unter Verwendung eines geeigneten polaren Lösungsmittels wie zum Beispiel Wasser oder Alkohol erfolgen. Die Produkte fallen in guter Reinheit-als ble an. Die verfahrensgemäß eingesetaten Verbindungen/ die für sich allein oder in Gemisch miteinander eingesetzt werden, kommen' in der 0,1 - 10-fachen Mengs, vorzugsweise der halben bis doppelten Menge, bezogen auf das Farbstoffgewicht, zur Anwendung. Hierbei ist es am zweckmäßigsten, die Klotzflotten in der Weise herzustellen, daß man die-Verbindungen zunächst in dem organischen Lb"s\mgsmittel löst und dann die Farbstoffe zugibt» -, Es ist aber auch möglich, die Vez'b indungen vorher nit dem Farbstoff zu vermischen oder zu verschmelzen und die Mischung beziehungsweise Schmelze anschließend unter Rühren, vorzugsweise bei Raumtemperatur, in das organische Lösungsmittel einzutragen und .kurze Zeit zu verrühren.

Bas Imprägnieren," insbesondere in Form des Foulardierens, geschieht vorzugsweise bei Raumtemperatur, 3rann aber auch bei höheren oder tieferen Temperaturen vorgenommen werden. Wie üblich erfolgt bei Terrperaturcrhöhimg auch «ine Löslichkeitserhöhung der Farbstoffe.

-Nach dem Imprägnieren, beispielsweise Foulardieren, wird das Färbegut durch Verdampfen des organischen Lösungsmittels getrocknet, und der Farbstoff durch einen Trockenhitzeprozeß bei Temperaturen zwischen etwa 120° und 230⁰C oder durch Dämpfen mit gegebenenfalls überhitztem Wasser- oder Lösungsmitte1dampf auf der Faser fixiert. Bei der'Fixierung durch trockene Hitze muß die angewandte Teaperatixr derart an das jeweils vorhandene

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Textilmaterial angepaßt werden, daß die Temperatur unterhalb des Erweichungspunkts des Textilmaterial bleibt. :

Nach der Fixierung des Farbstoffs kann das Textilgut in organischen Lösungsmitteln, die gegebenenfalls 0,05 *>is 0,5 Gewichtsprozent der oben genannten Terbindungen/enthalten, gespült werden. An organischen Lösungsmitteln können hierbei dieselben, die zum Färben angewandt wurden, oder andere angewandt werden.

Zur Durchführung des vorliegenden Färbeverfahren kommen alle üblicherweise für das Lösungsmittelfärben verwendeten organischen Lösungsmittel in Betracht, bevorzugt jedoch gegebenenfalls halogenierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Trichloräthylen, Tetrachloräthylen, Trichlo- · äthan, Tetrachloräthan, Iiethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Fluortrichlornethan, Benzol, Chlorbenzol und Cyclohexan. Ea können auch Gemische aus vorstehend genannten Lösungsmitteln eingesetzt werden, die gegebenenfalls azeotrop sieden.

Für das vorliegende Färbeverfahren sind in Wasser schwor lösliche Farbstoffe der verschiedensten Strukturklassen geeignet, wie beispielsweise Hono-, Dis- und Polyazofarbstoffe, ferner Anthrachinone, Chinophthalon-jPerinon-, Benzoxanthen-, Banzothioxanthen-, Pyridon-, llitro-, Stilben- und Methinfarbstoffe

Die verwendeten Farbstoffe können auch faserreaktive Gruppen enthalten, t/ie beispielsweise ß-Halogenäthyl-aulfonyl-, Vinylsulfonyl-, ß-Halogenäthylsulfonamid-, Totrafluorcyclobutylacrylanid-, Halogentriazin-, Halogenpyrimidine Halogenchinoxalin-carbonyl-, Halogenphthalazincarbonyl-, MethyIsulfonyltriazin-, föthylculfonyl-pyrimidin-, Methylsulfonyl-benzthiazol-,

Fluorbenzthiazol-, Chloracetylamino-, Acryloyl- und 2.3~Epoxypropylgruppen beziehungsweise Gruppen, die in diese usigewandolt werden können.

Tabelle - .

Zu_eaiüaenatollting der von den nachfolgenden Beispielen verwendeten

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Phosphor-Verbindungen:

0 R

Uli ©

H-P-O-C-C-CH₂-X

0^θ 2

I	H-	H-	CEg-	-	CHg-	Dime thy 1 cyel ohe xyl amin
II	H--	H-	CHg-	CH₃-	Dimethyl laur y 1 amin
III	H-	H-	CHg-	CH₃-	Stearylamin
IV	H-	H-	CH₃-	CH₃-	Laurylaain
V	H-	H-	CH₃-	CHg-	Oleylamin · 8 AeO
VI	H-	H-	CH₃-	CH₃-	Stearylamin ♦ 8 AeO
VII	H-	H-	CH₃-	CH₃-	Mo^pholin
Beispiel 1

10 Gev/ichtsteile des Farbstoffs der Formel

werden mit 4 Gewichtsteilen der Verbindung I vermischt, in 1000 Räuniteile Tetrachloräthylen eingerührt und durch etwa 5 ninütigea Rühren bei etwa 20⁰C gelöst. Hachdeia die so erhaltene Klotaflotte durch ein feinmaschiges Sieb oder durch ein Filtertuch filtriert worden war, wurde ein Gewebe aus Polyesterfasern mit dieser Pa-rbstoff-Lösung auf dom Foulard mit einen Abquetscheffekt von etwa 90$ Cewicht der Klotaflotte, bezogen auf das Gewicht der IZaTe₁ geklotzt und anschließend getrocknet. . Me Trocknung kann - dios gilt auch für alle folgenden Boispiela .an der Luft, in eineia herkömmlichen Troclcnungsaggregat oder in einer speaiellen Anlage, die es ©riaöglicht, das Lösungsmittel

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zurückzugewinnen, erfolgen. Der Farbstoff wird anschließend durch eine 60 Sekunden dauernde Trockenhitzebehandlung bei 21O⁰C fixiert. Han erhält dabei eine tiefe, orange Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten.

Wird die Färbung auf die gleiche Weise ohne die Verbindung I hergestellt, so erhält man eine wesentlich farbschwächere, helle Färbung. Dies trifft sinngemäß auch bei allen weiteren, in folgenden aufgeführten Beispielen zu.

Beispiel 2

10 Gewichtsteile des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs werden Qit jeweils 10 Gevichtsteilen der Produkte II bis VI vermischt, in 1000 Raumteile Perchloräthylen eingetragen und durch Rühren bei etwa 25⁰C gelöst. Die weitere Durchführung entspricht der in Beispiel 1 beschriebenen. Man erhält in allen Fällen tiefe, orange Färbung mit guten Echtheitseigenschaften·

Beispiel 3

4 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

Br

HO

verden mit 2 Gewicht3teilen der Verbindung VII vermischt und in 1000 Raumteile Tetrachloräthylen von etwa 40°C eingerührt. Nach kurzem Rühren und Filtrieren erhält man eine Klotzflotte, mit welcher ein Gewebe aus Polyesterfasern foulardiert wird. Nach dem Trocknen wird das Färbegut 1 Minute lang bei 220^eC trocken erhitzt. Es resultiert eine blatto Färbung.

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Beispiel 4

6 Gewichtsteilo des Farbstoffs der Formel

Cl-CH₂ -7CH₂ -HH-SO₂,-

C₂H₄OH

werden zusammen mit 10 Gewichtsteilen der Verbindung IV in 1000 Raunteile Tetrachloräthylen von eti/a 3O⁰C eingerührt. Diese Klotzflotte wird etwa 10 Kinuten bei dieser Temperatur gerührt und anschließend filtriert. Kit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyamid 6 - Fasern auf einen Foulard geklotzt, anschließend getrocknet und ca; 15 Minuten bei ca. 1,5 atü gedäapft. Anschlieseend wäscht man bei Raumtemperatur in Tetrachloräthylen nach. Es resultiert eine scharlachrote Färbung.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß das Textilmaterial zunächst mit einer Farbstofflösung, bestehend aus mindestens einen organischen Farbstoff, der frei von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen ist, einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und Verbindungen der allgemeinen Formel

0 R¹R³
H-I-O-C-C-CH₂-X (D

in der R¹ und R² Wasserstoff odor Methyl, R³uhd R⁴ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei im Falle von R¹ und R² gleich Methyl R³ und R⁴ Wasserstoff sein :■ müssen und im Falle von R³ gleich Propyl oder Butyl R⁴ für Wasserstoff stehen muß, und X eine Ammoniungruppe der Formel

(E)

bedeutet, in der R⁵ und R⁶ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder einen Rest (C IL O)' H, wobei

^Λ η ^n £

η 2 oder 3 und die Surune aller Werte von ζ 1 bis 10 bedeutet, R⁷ für einen aliphatischen Rest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen ^ oteht und vobei die }lG3te R⁶ und' R⁷ zusammen mit dom Stickstoffatom auch einen Piperidin-, Morpholin-, Imidazol- odor Imidazo!-· linring bilden können', imprägniert und anschließend den Farbstoff auf der Faser durch eine Eitzebehandlung bei einer Temperatur unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials fixiert wird

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2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die

I/ .

Verbindungen/in der inagesamt 0,1 bis 10-fachen Jlenge, vorzugsweise in der 0,5 bis 2-fachen Menge, bezogen auf das Gewicht des vorliegenden Farbstoffs, eingesetzt v/erden.

3) Verfahren nach Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß -' als organische Lösungsmittel gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe eingesetzt verden.

4) Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet , daß als gegebenenfalls halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe Trichlorethylen, Tetrachloräthylen, Trichloräthan,"Tetrachloräthan, Kethylchlofid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Fluortrichlormethan oder Cyclohexan eingesetzt werden.

5) Verfahren nach Anspruch 31 dadurch gekennzeichnet, daß ala gegebenenfalls halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol oder Chlorbenzol eingesetzt werden.

6) Verfahren nach Ansprüchen 1-5» dadurch gekennzeichnet,

daß ala Farbstoffe in Va3ser schwer lösliche llono-, Dis-. . .' oder Polyazofarbstoffe, Anthrachinon-jChinophtalon-, Perinon-, Benzöxanthen-, Benzothioxanthen-, Pyridon-, Nitro-, Stilbenoder Methinfarbstoffe, die faserreaktive Gruppen enthalten können, eingesetzt werden.

7) Verfahren nach Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß nach dem Imprägnieren des Textilmaterials mit der Farbstofflösung das Färbegut durch Verdampfen des organischen Lösungsmittels getrocknet wird, und der Farbstoff durch einen-·· Trockenhitseprozeß bei Temperaturen zwischen etwa 120° und ' 230⁰C oder durch Dämpfen mit gegebenenfalls überhitztem Wasseroder Lösungsmitteldampf fixiert wird,

8) Verfahren nach Ansprüchen 1-7» dadurch gekennzeichnet, daß Textilmaterialien, die aus Polyester-, Polyamid-,.Polyurethan-, Polyacrylnitril-, Cellulose-2 l/2-acetat-, Cellulosetriacetat-, Polyvinylchlorid-j Polyvinylalkohol und / oder PoIy-

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propylenfascrn bestehen oder solche enthalten, gefärbt werden. /

9) Verfahren nach Ansprüchen 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß die gefärbten Textilmaterialien nach der Fixierung des Farbstoffs in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls 0,05 bis 0,5 Gewichtspozent an den genannten Verbindungen der Formel I enthält, gespült werden.

10) Die £3iüfiS Ansprüchen 1-9 gefärbten Tertilaaterialion au3 synthetischen Fasernaterialien.

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