DE224538C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
- C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
in BASEL.
Läßt man in irgendeinem Mittel auf I-Oxynaphtoyl-o-benzoesäure
Chlor als Gas oder in Form unterchloriger Säure einwirken, so verläuft
dessen Einwirkung auch in starker Verdünnung so energisch, daß neben dem Monochlorsubstitutionsprodukt
stets auch ketochloridartige Chloradditionsprodukte des Choroxyderivates
entstehen und die Reaktion sich nicht auf die Bildung des ersteren allein beschränken
läßt.
Ein für vorliegenden Zweck überaus brauchbares Chlorierungsmittel wurde nun in dem
Sulfurylchlorid gefunden. Obwohl dieses bei höherer Temperatur im Überschuß angewandt
die nämlichen Ketochloride liefert, so kann man durch Kühlung und Vermeidung eines
beträchtlichen Überschusses von Sulfurylchlorid die Reaktion doch leicht so mäßigen, daß
ausschließlich das gewünschte Monochlorderivat der Formel
entsteht.
In eine Suspension von 30 kg fein pulverisierter i-Oxynaphtoyl-o-benzoesäure in 30 kg
gut getrocknetem Äther läßt man unter Ruhren und äußerer Kühlung 16 kg Sulfurylchlorid
zufließen. Anfänglich geht die gesamte Säure in Lösung, gegen das Ende der Reaktion
scheidet sich aber die gebildete 4-Chlor-i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure
plötzlich aus. Nach vollständiger Umsetzung wird zur Zerstörung des überschüssigen Sulfurylchlorids Wasser und
etwas Bisulfit zugesetzt, der Äther abdestilliert, der Rückstand abfiltriert und getrocknet. Die
so dargestellte 4-Chlor-i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure
bildet aus Benzol umkristallisiert hellgelbe kurze Prismen, die bei 2110C. schmelzen,
sich sehr leicht in Aceton, etwas weniger gut in Alkohol, Äther und Chloroform und
ziemlich schwer in siedendem. Benzol'. lösen. Die 4-Chlor-i-oxynaphtoyl-o-benzoesäure soll
als Ausgangsstoff für die Darstellung von Naphtacenchinonderivaten Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der 4-Chlori - oxy naphtoyl - 0 - benzoesäure, darin bestehend, daß man i-Oxynaphtoyl-o-benzoesäure in einem geeigneten Suspensionsoder Lösungsmittel mit einer die Theorie nicht wesentlich übersteigenden Menge Sulfurylchlorid in der Kälte behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE224538C true DE224538C (de) |
Family
ID=485264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT224538D Active DE224538C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE224538C (de) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1155101B (de) * | 1955-09-23 | 1963-10-03 | Willy Glaser Dr Ing | Verfahren zur Herstellung von Metallsulfate enthaltenden Aufschlussprodukten |
| US3986826A (en) * | 1974-02-07 | 1976-10-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dyeing synthetic and semisynthetic materials with naphthacenequinine derivatives |
| US5534606A (en) * | 1993-02-12 | 1996-07-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Rigid cycloolefin copolymer film |
| US5552504A (en) * | 1993-02-12 | 1996-09-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Semi-crystalline cycloolefin copolymer film |
| US5583192A (en) * | 1993-02-12 | 1996-12-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flexible cycloolefin copolymer film and method of preparing same |
| US6551653B1 (en) | 1995-10-20 | 2003-04-22 | Ticona Gmbh | Metalized polyolefin film |
| US6630234B1 (en) | 1997-06-20 | 2003-10-07 | Nippo Zeon Co., Ltd. | Polymeric film and film capacitor |
| DE102006027473A1 (de) * | 2006-06-12 | 2007-12-13 | Huf Hülsbeck & Fürst Gmbh & Co. Kg | Betätigungsvorrichtung I |
| US8063163B2 (en) | 2005-11-24 | 2011-11-22 | Polypastics Co., Ltd. | Cycloolefin copolymer |
-
0
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1155101B (de) * | 1955-09-23 | 1963-10-03 | Willy Glaser Dr Ing | Verfahren zur Herstellung von Metallsulfate enthaltenden Aufschlussprodukten |
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| DE102006027473A1 (de) * | 2006-06-12 | 2007-12-13 | Huf Hülsbeck & Fürst Gmbh & Co. Kg | Betätigungsvorrichtung I |
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