DE2237270A1 - Faerbemittel fuer keratinfasern, insbesondere fuer menschliche haare, auf der grundlage von halogenierten indophenolen - Google Patents
Faerbemittel fuer keratinfasern, insbesondere fuer menschliche haare, auf der grundlage von halogenierten indophenolenInfo
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Description
München, den 28. JUL11972
M/12066
L » O R E A L
14, Rue Royale, Paris, Frankreich
14, Rue Royale, Paris, Frankreich
Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, auf der Grundlage von halogenierten Indophenolen
V Die vorliegende Erfindung betrifft neue Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Haare, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie in wässriger oder wässrig-' alkoholischer Lösung mindestens ein halogeniertes Indophenol
der allgemeinen Formel
(I)
worin R-p Rp» R3 und R^, die gleich oder verschieden sein
können, Jeweils ein Wasserstoffatom oder Halogenatom oder
einen Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyrest mit 1 bis 4 .
Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei mindestens einer dieser Reste ein Halogenatom bedeutet, oder eines dar Alkalisalze
davon, wie· ein Ammoniumsalz, Natrium- oder Kaliumsalz, enthalten, wobei diese Verbindungen auch in einer tautomeren
Form der Formel (I) vorliegen können.
Die in den erfindungsgemäßen Färbemitteln verwendeten Indophenole
können nach einem an sich bekannten Verfahren durch Kondensation in alkalischem Medium entweder eines p-Aminophenols
der Formel
mit einem Phenol der Formel
oder eines p-Aminophenols der Formel
mit einem Phenol der Formel
V.
R4
in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie Luft, Ammoniumpersulfat,
Kaliumferricyanid oder Natriumhypochlorit, erhalten werden.
Diese Verbindungen können auch gemäß einem anderen an sich bekannten
Verfahren durch Kondensation in alkalischem Medium entweder eines Chinonchlorimids der Formel
NCl
R4 mit einem Phenol der Formel
R,
- 3 -209 8 88/12 2 9"
M/12066
oder eines Chinonchlorimids der Formel
R,
mit einem Phenol der Formel
OH
hergestellt werden.
Zu den in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendbaren
halogenierten Indophenolen gehörenί
halogenierten Indophenolen gehörenί
1-Hydroxy-2·-chlor)-phenyl] -2,6-dimethylbenzochlnonimin,
N-[(4'-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-2t5-dimethy1-benzochinonimin, 1 -Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin, '-Hydroxy-31-chlor)-phenyl]-2,3-dimethyl-benzochinonimin, N-E(4'-Hydroxy-2· τ-chlor)-phenyl]-2,3-dimethyl-benzochinonimin, 1-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,ö-dimethyl-benzochinonimiiT, '-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-3-methy1-benzochinonimin,
1-Hydroxy-2-chlor)-phenyl]-3-chlor-benzochinonimin,
1-Hydroxy)-phenyl]-3-chlor-benzοchinonimin,
N-[(4'-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-2t5-dimethy1-benzochinonimin, 1 -Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin, '-Hydroxy-31-chlor)-phenyl]-2,3-dimethyl-benzochinonimin, N-E(4'-Hydroxy-2· τ-chlor)-phenyl]-2,3-dimethyl-benzochinonimin, 1-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,ö-dimethyl-benzochinonimiiT, '-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-3-methy1-benzochinonimin,
1-Hydroxy-2-chlor)-phenyl]-3-chlor-benzochinonimin,
1-Hydroxy)-phenyl]-3-chlor-benzοchinonimin,
N-[(4'-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]~3-chlor-benzochinonimin,
N-[(4 ■' -Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2-chlor-benzochinonimin,
N-[(4'-Hydroxy-31,5f-dibrom)-phenyl]-benzochinonimin,'
N-[(4f-Hydroxy-3',5'-dibrom)-phenyl]-2-methyl-benzochinonimin,
N-[(4·-Hydroxy-3' t 5'-dichlor)-phenyl]-2-methyl-benzqchinonimin,
N_[(4'-Hydroxy-31,5'-dichlor)-phenyl]-3-methyl-benzochinonimin,
N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dibrom)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin,
N-[(4'-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,6-di-tert. -^butylbenzochinonimin.
· ■ ' "
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können nur Indophenole der Formel I enthalten, in weichem Fall sie den behandelten
Fasern, abgesehen von einem häufig perlmuttschillernden Aussehen, eine große Vielzahl von sehr leuchtenden und reflexreichen
Nuancen verleihen, die Färbungen wie'Violett, Malvenfarben, Blau, Blaugrün, Gelborange, Rosa, von Violettrosa
bis Lachsrosa, sowie Goldblond oder Kupferblond, Aschbeige, Beige-Roee oder Silbergrau umfassen. !
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Direktfarbstoffe
wie Nitrofarbstoffe der Benzolreihe, Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Oxazine, Azine, Indoaniline, Indamine oder
andere Indophenole enthalten.
ν Die Konzentration der Verbindungen der Formel I in den
erfindungsgemäßen Mitteln kann außerordentlich gering sein, in der Größenordnung von 0,002 Gew.-%. -Im allgemeinen variiert
diese Konzentration jedoch zwischen 0,002 und 2 Gew.-% und liegt meist zwischen 0,005 und 0,5 Gew.-%.
2098 86/1229
Der pH der erfindungsgemäßen Mittel kann zwischen·4 und 11
variieren, liegt jedoch vorzugsweise zwischen 5 und 10, Um den pH auf den gewünschten Wert einzustellen, kann man als
alkalisierende Mittel Ammoniak oder ein Amin, wie Mono-Di- oder Triäthanolamin, und als ansäuernde Mittel Essigsäure,
Milchsäure oder Phosphorsäure verwenden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als rein wässrige Lösungen vorliegen, insbesondere, wenn man die Alkalisalze
der Verbindungen der Formel I verwendet. Sie können auch mit Alkoholen mit niedrigem Molekulargewicht, wie Äthanol
oder Isopropanol, in einer Menge von 20 bis 70 Gew.-%, oder auch mit Glycolen, wie Propylenglycol oder Butylglycol,
in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-%, versetzt sein, die dazu bestimmt sind, die Auflösung der Farbstoffe ζμ erleichtern.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch verschiedene üblicherweise
in der Haarkosmetik verwendete Bestandteile, beispielsweise Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Durchdringungsmittel,
Quellmittel, Verdickungsmittel oder Parfüms enthalten. Sie können auch in Form von Creme oder Gel vorliegen
oder in Aerosolflaschen konditioniert sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel können schließlich in Form von
wässrigalkoholischen Lösungen vorliegen, die mindestens ein kosmetisches Harz enthalten und somit Haarwasserwelllotions
darstellen.
Das Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, mit Hilfe der erfindungsgemäßen Färbemittel, die
kein kosmetisches Harz enthalten, erfolgt auf übliche Weise durch Aufbringen des Mittels auf die zu färbenden Fasern
mit denen man es für eine Zeitspanne, die von 3 bis 30 Minuten variiert, in Kontakt beläßt, wonach man die Fasern
spült und gegebenenfalls wäscht und trocknet.
2098 86/12 29
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotions
geeigneten Alkohole sind Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole
werden in einer Menge von 20 bis 70 Gew.-% verwendet.
Die kosmetischen Harze, die in den erfindungsgemäßen Wasserwell
lotions verwendet werden, sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidoi
ein Krotonsäure-Vinylacetat-Mis-chpolymerisat, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Mischpolymerisat
oder Maleinsäureanhydrid-Butylvinyläther-Mischpolymerisat.
Diese kosmetischen Harze werden in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-% verwendet.
Der pH der erfindungsgemäßen-Wasserwellotions liegt im allgemeinen
zwischen 5 und 8 und kann durch die oben genannten alkali si er enden oder Ansäuerungsmittel auf den gewünschten
Wert eingestellt werden. . ;
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotions stellen nuancierende
Mittel dar, mit denen man den Haaren äußerst leuchtende Reflexe und ein perlmuttschillerndes oder irisierendes Aussehen
verleihen kann. Sie werden auf übliche Weise auf die zuvor gewaschenen und gespülten Haare aufgebracht, wonach
die Haare aufgedreht und getrocknet werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher veranschaulichen, sie jedoch nicht einschränken. Die
Temperaturen sind in 0C gemessen.
- 7 -209886/1229
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-2l6-dimethylbenzochinonimin
Man löst 42,7 g (0,35 Mol) 2,6-Dimethylphenol in 800 cm3
Wasser, das mit 600 cm3 Aceton und 530 cnr Ammoniak mit 22°B
versetzt ist. Zu dieser in Eis abgekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren und gleichzeitig mit Hilfe zweier
Tropftrichter einerseits 50,2 g (0,35 Mol) 3-Chlor-4-aminophenol, gelöst in 800 cm5 Wasser das mit 90,CHr Chlorwasserstoff
säure (D = 1,19) versetzt ist, und andererseits 160 g
(0,7 Mol) Ammoniumpersulfat, gelöst in 900 cm3 Wasser. Nach
beendeter Zugabe rührt man 10 Minuten weiter, dann saugt man das gewünschte Indophenol ab und wäscht es mit einer wässrigacetonischen
Lösung die 20 % Aceton enthält. Nach Umkristallisation aus einer Aceton-Wasser-Mischung schmilzt es bei 195°.
Molekulargewicht, berechnet für ci4H12NC102 261,5
ν Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische
Titrierung in Essigsäure mittels Perchlorsäure 260
Analyse C1^H1
C H N Cl
berechnet: 64,24 4,59 5,35 13,61
gefunden: 64,26 4,63 5,46 13,67
64,39 4,71 5,39 13,54
2Ü9ÖBG/1229
N-[(4'-Hydroxy-2'-chlor)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin
Man löst 4,9 g (0,04 Mol) -2,5-Dimethyl-phenol in einer Lösung
von 20 cm Wasser, 50 cnr Aceton und 40 cnr Ammoniak mit
22° B. Zu dieser in Eis abgekühlten Lösung gibt man nach und nach unter' Rühren und gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropftrichter
einerseits 5,72 g (0,04 Mol) 3-Chlor-4-amino-phenol, gelöst in 80 cnr Wasser das mit 10 cnr Chlorwasserstoffsäure
(D = 1,19) versetzt ist, andererseits 18,24 g (0,08 Mol) Ammoniumpersulfat in 60 cm- Wasser. Nach bewendeter Zugabe
rührt man 10 Minuten weiter, dann saugt man den erhaltenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit, einerj wässrigacetonischen
Lösung, die 20 % Aceton enthält. Nach Umkristallisation aus einer Aceton-Wasser-Mischung und Trocknen im Vakuum schmilzt
das Produkt bei 182°.
Molekulargewicht, berechnet für C1^H12NClO2 261,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische
Bestimmung in Dimethylformamid mit Hilfe einer 0,1 η
Tetra-n-butylammoniumhydroxydlösung, (TBA) in einer
Methanol-Isopropanolmischung 263
Analyse C-,λΗ-,
C H N
berechnet: 64,24 4,59 5,35
gefunden: 64,27 4,67 5,23
64,18 4,64 5,29
1 2 2 9
Beispiel 3
N-[(4'-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin
Man löst einerseits 1,80 g (0,01 Mol) 2-Chlor-4-amino-pheno3hydtfochlorid
und andererseits 1,22 g (0,01 Mol) 2,5-Dimethylphenol in 25 cnr Wasser, die mit 15 cnr Aceton und 6 cnr Ammoniak
mit 22° B versetzt sind. Zu dieser zuerst in Eis abgekühlten Lösung gibt man nach und nach'unter Rühren 4,60 g (0,02 Mol)
Ammoniumpersulfat, gelöst in 15 cnr Wasser. Nach beendeter
Zugabe rührt man 15 Minuten weiter, dann saugt man das gewünschte Indophenol ab, wäscht es mit einer wässrigacetonisch^n
Lösung mit 30 % Aceton und trocknet es im Vakuum. Es schmilzt
bei 167°. '
Molekulargewicht, berechnet für C1^H12NClO2 261,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrlsche Bestimmung in Dimethylformamid mit 0,1 η Tetra-n- 264
butylammoniumhydroxydlösung in einer Methanol-1sopropanolmischuijig
Analyse C1^H12NClO2
C H N
berechnet 64,24 4,59 5,35 % v
gefunden 64,53 4,44 5,46 %
64,28- 4,57 5,40 %
- 10 -
209886/1229
M/12066 223;270
Beispiel 4 '
N-[ (4' -Hydroxy-3* -chlor)-phenyl]_-2,3-dimethyl-foenzochinanimin
Man löst einerseits 1,J3QLjSj(O, Ol MoI) 2-Chlor-4-amino-phenolhydrochlorid
und andererseits 1,22 g (0,01 Mol) 2,3-Dimethylphenol
in1 25 air Wasser, die mit 15 cur Aceton und 6 cnr
Ammoniak mit 22°B versetzt sind. Zu dieser zuvor in Eis abgekühlten
Lösung gibt man nach und nach unter Rühren 4,60 g (0,02 Mol) Ammoniumpersulfat, gelöst in 15 cnr Wasser. Nach
beendeter Zugabe rührt man 30 Minuten weiter, dann saugt man das gewünschte Indophenol in Form von dunkelgrünen
Kristallen ab. Man wäscht es in einer 50 %-igen wässrigacetonischen
Mischung und trocknet es 3 Tage im Vakuum. Man erhält 1,6 g chromatographisch reines Produkt, das bei
186° schmilzt.
Molekulargewicht, berechnet für C1^H12NClO2 · 261,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Dimethylformamid mittels 0,1 η Tetra-nbutylammoniumhydroxydlösung
in Methanol-Isopropanolmischung Analyse C14H12NClO2 v
berechnet 64,24-
gefunden 64,17
64,36
- 11 -
H | 59 | N | ,35 |
4, | 62 | 5 | ,47 |
4, | 67 | ■ 5 | ,26 |
4, | 5 | ||
20988G/1229
41
Erstes Verfahren zur Herstellung von N-[(4l-Hydroxy-2l-chlor)·
phenyl]-2,3-dimethyl-benzochinonimin
Man löst einerseits 1,43 g (0,01 Mol) 3-Chlor-4-amino-phenol
und andererseits 1,22 g (0,01 Mol) 2,3-Dimethyl-phenol in
25 cmr Wasser, 25 cnr Aceton und 6 crap Ammoniak mit 220B.
Zu dieser zuvor in Eis abgekühlten Lösung gibt man nach und nach unter Rühren 4,60 g (0,02 Mol) Ammoniumpersulfat gelöst
in 15 cnr Wasser. Nach beendeter Zugabe rührt man 10 Minuten
weiter, dann saugt man das gewünschte Indophenol ab, und wäscht es mit einer 50 %-igen wässrigacetonisehen Lösung.
Nach Umkristallisation aus einer Dimethylformamid-Wasser-Mischung
und Trocknen im Vakuum schmilzt das Produkt (2,5 g) bei 230°.
Molekulargewicht, berechnet für C1^H12NClO2. 261,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische
Bestimmung in Dimethylformamid mittels 0,1 η Tetra-n- 263 ν
butylammoniumhydroxydlösung in einer Methanol-Isopropanolmischujng
Analyse C1^H12NClO2
C H N
berechnet . 64,24 4,59 5,35 % gefunden 64,14 4,66 5,27 %
64,30 4,62 5,29 %
- 12 -
209886/1229
Zweites Verfahren zur Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-^'-chlor)·
phenyl] -2,3-dimethyl-benzochinonimin
Man löst einerseits 1,76 g {0,01 Mol) 3-Chlor-chinonchlorimid
in 15 cnr5 Aceton und ander er setis 1,22 g (0,01 Mol) 2,3-Dimethyl-phenol
in 10 cnr Aceton und 10 cnr einer 1 η Natronlaugelösung.
Man mischt die beiden zuvor.auf 0° abgekühlten Lösungen und beläßt die Reaktionsmischung 30 Minuten bei
dieser Temperatur. Man saugt das gewünschte Indophenol ab, wäscht es mit einer 50 ?o-igen wässrigacetonischen Mischung
und trocknet es im Vakuum. Das Produkt schmilzt bei 230°, ohne daß man eine Erniedrigung des Schmelzpunktes festellen
kann, wenn man es mit dem gemäß Beispiel 5 hergestellten Produkt mischt. .
Beispiel 7
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-1-chlor)-phenyl]-2,6-dimethylbenzochinonimin.
! .-!'■! ■ I !
Man löst 18,3 g (0,15 Mol) 2,6-Dime-thylphenol in 375 cm3
Wasser, die mit 225 cnr Ammoniak mit 22°B versetzt sind.
Zu dieser in Eis abgekühlten Lösung gibt man nach und nach
unter Rühren gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropftrichter einerseits 27 g (0,15 Mol) 2-Chlor-4-amino-phenolhydrochlorid
- 13 -
209886/1229
M/12066
in 300 cnr5 Wasser, andererseits 98,7 g (0,3 Mol) Kallum-
■7.
ferricyanid in 300 cnr Wasser. Nach "beendeter Zugabe rührt
man 15 Minuten weiter, dann saugt man das gewünschte Indophenol in Form des Ammoniumsalzes ab, wäscht es mit ein
wenig Ammoniak und trocknet es (25 g).
Man gibt diese 25 g Ammoniumsalz in 90 cnr Äthanol,die mit
2,4 cm Essigsäure versetzt sind, wobei man rührt. Nach 15 Minuten Rühren saugt man 19 g des gewünschten Indophenols ab
und trocknet es im Vakuum. Es schmilzt bei 164°.
261,5
264
Molekulargewicht
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Essigsäure mittels Perchlorsäure
Analyse C
berechnet gefunden
C | 24 | H | 59 | N | ,35 | Cl |
64, | 14 | 4, | 61 | 5 | ,25 | 13,61 |
64, | 18 | 4, | 60 | 5 | ,32 | 13,58 |
64, | 4, | VJl | 13,49 | |||
« 14 -
209886/1229
Beispiel 8 . ·
N- [ (4' -Hydroxy-2' -chlor) -phenyl ] -3-methyl-benzochinoiiiinin
Man löst einerseits 3,52 g (0,02 Mol) 3-Chlor-chinonchlorimid
in 25 cm-5 Aceton und andererseits 2,16 g (0,02 Mol).
-χ
m-Kresol in 20 cnr einer 0,5 η Natronlaugelösung. Zu der zuvor auf 0° abgekühlten m-Kresollösung gibt man nach und nach die acetonische Lösung von 3-Chlor-chinonchlorimid. Nach beendeter Zugabe nimmt die Reaktionsmischung rasch eine königsblaue Färbung an. Dann gibt man 5 cnr einer 4 η Natronlaugelösung zu, um das gewünschte Indophenol in Form von kristallisiertem Natriumsalz auszufällen. Man, saugt es ab und wäscht das Salz zuerst mit ein wenig Salzwasser, dann mit Aceton und trocknet es im Vakuum. Dann löst man diese 2,1 g Salz in Wasser. Nach Ansäuern der Lösung mit Hilfe von Essigsäure saugt man das gewünschte Indophenol ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum. Es ist chromatographisch rein und schmilzt bei 178°.
m-Kresol in 20 cnr einer 0,5 η Natronlaugelösung. Zu der zuvor auf 0° abgekühlten m-Kresollösung gibt man nach und nach die acetonische Lösung von 3-Chlor-chinonchlorimid. Nach beendeter Zugabe nimmt die Reaktionsmischung rasch eine königsblaue Färbung an. Dann gibt man 5 cnr einer 4 η Natronlaugelösung zu, um das gewünschte Indophenol in Form von kristallisiertem Natriumsalz auszufällen. Man, saugt es ab und wäscht das Salz zuerst mit ein wenig Salzwasser, dann mit Aceton und trocknet es im Vakuum. Dann löst man diese 2,1 g Salz in Wasser. Nach Ansäuern der Lösung mit Hilfe von Essigsäure saugt man das gewünschte Indophenol ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum. Es ist chromatographisch rein und schmilzt bei 178°.
Molekulargewicht, berechnet für C1^H10NO2Cl 247,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Dimethylformamid mit Hilfe einer 0,1 η
Lösung von Tetra-n-butylammonium-hydroxyd in einer Methanol-Isopropanolmischung 251
Analyse C1^H10NO2Cl '
CH N
berechnet 63,03 4,04 5,65 %
gefunden 63,19 3,95 5,59 %
■ 62,98 . 4,06 5,61 %
9^8 86/
M/12066
Beispiel 9
Herstellung von N-benzochinonimin
Man löst einerseits 3,5.2 g (0,02 Mol) ^-Chlor-chlnonchlorimld
in 15 cm^ Aceton und andererseits 2,57 g (0,02 Mol) m-Chlorphenol
in 20 cm einer 0,5 η Natronlaugelösung. Zu der Natronla lösung von m-Chlorphenol, die" zuvor auf 0° abgekühlt wird,
gibt man nach und nach die acetonische Lösung von 3-Chlorchinonchlorlmid.
Nach beendeter Zugabe nimmt die Reaktionsmischung rasch eine blaue Färbung an. Dann gibt man sogleich
5 cnr einer 4 η Natronlaugelösung zu, um das gewünschte Indophenol
in Form des kristallisierten Natriumsalzes auszufällen. Man saugt dieses Salz ab, wäscht es mit Aceton und trocknet
es im Vakuum. Dann löst man dieses Salz in Wasser. Nach Ansäuern der Lösung mit Hilfe von Essigsäure saugt man das
gewünschte Indophenol ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es im Vakuum. Es ist chromatographisch rein und schmilzt
bei 170°.
Molekulargewicht, berechnet für C12H7NO2Cl2
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Dimethylformamid mittels einer 0,1 η
Lösung von Tetra-n-butylammonium-hydroxyd (TBA) in einer Methanol-Isopropanol-Mischung
- 16 -
268 272
209886/1229
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy)-phenyl]-3-chlor-benzochinonimin
Man löst 1,28 g (0,01 Mol) m-Chlorphenol in 10 cm3 einer
3,5 η Natronlaugelösung. Zu dieser auf -15° abgekühlten * Lösung gibt man unter Rühren und gleichzeitig mit Hilfe
zweier Tropftrichter einerseits 1,45 g (0,01 Mol) p-Aminophenolhydrochlorid,
andererseits 50 cnr einer Natriumhypochloritlösung
(D = 1,05) mit 10° (bestimmt nach französischen. Chlorbestimmungsmethoden).
Nach beendeter · Zugabe hat die Reaktionsmischung eine Temperatur
von -5°. Man saugt sogleich das gewünschte Indophenolnatriumsalz
ab, wäscht es mit Aceton und trocknet es im Vakuum, wobei man 0,84 g Produkt erhält.· Dann löst man dieses Salz
in Wasser. Nach Ansäuern der Lösung mit Essigsäure saugt man das gewünschte Indophenol ab, wäscht es mit Wasser und
trocknet es im Vakuum. Es ist chromatographisch rein und schmilzt bei 168°.
Molekulargewicht, berechnet für C12HgO2NCl 233,5
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische ν Bestimmung in Dimethylformamid mittels einer 0,1 η
Tetra-n-butylammoniumhydroxydlösung.(TBA) in einer
Methanol-Isopropanol-Mischung 233
-17 -
209886/1229
M/12066 ZZ0 ILI U
Analyse C
berechnet gefunden
C | ,67 | H | ,42 | N | 99 |
61 | ,90 | 3 | ,46 | 5, | 07 |
61 | .84 | 3 | ,49 | 6, | 10 |
61 | 3 | 6, | |||
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-3-chiorbenzochinonimin
. -
Cl
Man löst einerseits 1,76 g (0,01 Mol) 3-Chlor-chinonchloriaiid
in 10 cnr Aceton und andererseits 1,28 g (0,01 Mol) o-Chlorphenol
in 10 cnr Aceton und 12 cnr einer 1 η Natronlaugelösung.
Zu der zuvor auf 0° abgekühlten acetonischen Lösung von 3-Chlor-chinonchlorimid gibt man nach und nach unter
Rühren die Natronlaugelösung von o-Chlorphenol. Man rührt ,
30 Minuten weiter, sättigt das Reaktionsmedium mit Natriumchlorid und saugt das Natriumsalz des gewünschten Indophenols
in kristallisierter Form ab. Man wäscht dieses Salz v mit Aceton und erhält so 2,5 g trockenes, chromatographisch
reines Produkt. Dann löst man dieses Salz in Wasser. Nach Ansäuern der Lösung mittels Essigsäure saugt man das gewünschte
Indophenol ab, wäscht es mit Wasser und kristallisiert es aus einer Aceton-Wasser-Mischung um. Nach Trocknen im Vakuum
schmilzt es bei 192°.
- 18 -
209886/1229
Molekulargewicht, berechnet für C12HyNO2Cl2 · 268
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Dimethylformamid mit Hilfe einer
0,1 η Lösung von Tetra-n-butylammoniumhydroxyd (TBA)
in einer Isopropanol-Methanol-Mischung 272.
Herstellung von N-[(4'-Hydroxy-'-chlor )-phenyl]-2-chlorbenzochinonimin
. ■ .
Man löst 1,72 g (0,015 Mol) o-Chlorphenol in 15 cm3 einer
1 η Natronlaugelösung, die mit 5 cm Aceton versetzt ist.
Zu dieser in Eis gekühlten Lösung gibt man unter Rühren 1,76 g (0,01 Mol) 2-Chlor-chinonchlorimid, teilweise gelöst
in 8 cnr Aceton. Man rührt 30 Minuten weiter, dann gibt man
2 cnr einer 2 η'Natronlaugelösung und 1,5 g Natriumchlorid
zu. Das gewünschte Indophenolnatriumsalz fällt sofort in
Form von grün-goldbraunen Kristallen aus. Man saugt es ab,
wäscht es mit Aceton und trocknet es, wobei man 1,7 g chromatographisch
reines Produkt erhält. Dann löst man dieses Salz \
in Wasser. Nach Ansäuern der Lösung mit Hilfe von Essigsäure saugt man das gewünschte Indophenol» ab, wäscht es mit Wasser
und kristallisiert es aus einer Aceton-Wasser-Mischung um. . Nach Trocknen im Vakuum schmilzt es bei 138°.
- 19 -
209886/1229
Molekulargewicht, berechnet für C^2HyNQgCIo , 268
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Bestimmung in Dimethylformamid mittels einer 0,1 η
Isopropanol-Methanol-Lösung von Tetra-n-butylammonium-hydroxyd (TBA) 274
Analyse C12H
berechnet gefunden
Beispiel 13
Herstellung des Kaliumsalzes von N-[(4·-Hydroxy-3'-chlor)-phenyl]-2,6-di-tert.-butyl-benzochinonimin
C | 73 | H | 61 | N | 23 % |
53, | 59 | 2, | 71 | 5, | 17 # |
53, | 68" " | 2, | 58 | .. 5, | 29 % |
53, | 2, | 5, | |||
CH3
Man löst 1,03 g (0,005 Mol) Di-tert.-butylphenol in 10
Isopropanol, die mit 10 cm 1 η Kallumhydroxydlösung versetzt
sind. Zu dieser eisgekühlten Lösung gibt man unter Rühren 1,32 g (0,0075 Mol) 2-Chlor-chinonchlorimid, teilweise
gelöst in 6 cnr Isopropanol. Man rührt 30 Minuten
weiter und filtriert die Reaktionsmischung, um nicht umgesetztes 2-Chlor-chinonchlorimid zu entfernen. Dann gibt man
- 20 -
2 0 9 8 8 6/1229
zum Filtrat 20 cnr einer 2 η Kaliumhydroxydlösung und 2 g
Kaliumchlorid in Lösung in 10 cnr Wasser. Das gewünschte Indophenolkaliumsalz kristallisiert sofort. Man saugt es ab,
wäscht es mit ein wenig Wasser, das mit. Kaliumchlorid versetzt ist und dann mit Aceton. Das Produkt ist chromatographisch
rein.
Herstellung des Natriumsalzes von N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dibrom)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin
Man löst 6,1 g (0,05 Mol) 2,6-Dimethylphenol in 130 cm3 einer
2 η Natronlaugelösung. Zu dieser ein einer Eis-Salz-Mischung abgekühlten Lösung gibt man während 45 Minuten unter kräftigem
Rühren und gleichzeitig mit Hilfe zweier Tropftrichter einerseits 13,35 g (0,05 Mol) 4-Amino-2,6-dibromphenol in
-χ.
Lösung in 200 cm 0,5 η Chlorwasserstoffsäurelösung und ν andererseits 11,75 g (0,05 Mol Ammoniumpersulfat mit 97 % gelöst in 50 cnr Wasser. Man rührt 30 Minuten weiter, wobei man die Temperatur um 0° hält1, dann saugt man das gewünschte Indophenolnatriumsalz ab. Nach Waschen mit ein wenig Wasser und dann mit Aceton erweist sich das Produkt als chromatography sch rein.
Lösung in 200 cm 0,5 η Chlorwasserstoffsäurelösung und ν andererseits 11,75 g (0,05 Mol Ammoniumpersulfat mit 97 % gelöst in 50 cnr Wasser. Man rührt 30 Minuten weiter, wobei man die Temperatur um 0° hält1, dann saugt man das gewünschte Indophenolnatriumsalz ab. Nach Waschen mit ein wenig Wasser und dann mit Aceton erweist sich das Produkt als chromatography sch rein.
- 21 -
209886/ 1229
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,05 g
Alkohol mit 96° 25 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 8
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine perlmuttschillernde Beigenuance mit rosafarbenem
Schimmer.
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 1
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat
(90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000) Alkohol mit 96°
Wasser, soviel wie erforderlich für
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 5
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen ej.ne sehr leuchtende
lachsrosa Nuance mit Goldschimmer.
- 22 -
1 | g | V | |
2 | g | ||
50 | g | ||
100 | g | ||
6/1229
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,1 g
Alkohol mit 96° · 25 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 9,5
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren Tamariskenrosanuance mit PerlmuttSchimmer,
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß· Beispiel 2 " 0,025 g
Alkohol mit 96° - 40 g
Wasser, soviel wie erforderlich für . 100 g"
Ammoniak mit 220B, soviel wie erforderlioh für -pH 10
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren
eine perlmuttschillerride blasse Blondnuance mit rosafarbenem*'
Schimmer.
- 23 -
209886/122 9
223727Π
Μ/12066 Ζ ' l /U
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 .0,05 g
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat · 2g (90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure,
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° 50 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin, soviel ,wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte
Haare auf, so verleiht sie.diesen eine lachsrosa Nuance mit Perlmuttschimmer.
B e 1 s ρ le I 20
Man stellt folgende Lösung her: '
Farbstoff gemäß Beispiel 3 . 0,4 g
Alkohol mit 96° ■ 40 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B, soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung 5 Minuten lang auf zu 95 % natürlich^'
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine beige-rose Nuance mit Perlmuttschimmer.
- 24 -
209886/1229
2?3777G
Μ/12066 Δάό I /.IU
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 3 . 0,1 g
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000) .
Alkohol mit 96° · 50 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie .diesen eine sehr leuchtende
lachsrosa Nuance.
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 3 . 0,01 g
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat 2 g
(Molekulargewicht 50.000)
Alkohol mit 96° . 50 g
Wasser, soviel wie erforderlich für . . , . 100 g ν
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine champagnerrosa Nuance.
- 25 - ·
209886/1229
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,2 g
Butylglycol · 5g
Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit
10,5 Mol Äthylenoxyd 5 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH der Lösung ist 5,5.
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoon!eren
eine blaßrosa Nuance mit Perlmuttschimmer.
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 5 0,1 g
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat 2 g
(90 % Vinylacetat, 10 % Krotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96° 50 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 22°B soviel wie erforderlich für pH 8
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine perlmuttschillernde
Rosenuance mit malvenfarbenem Schimmer.
- 26 -
209886/1229
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 6 0,1 g
Alkohol mit 96° · 4Ό g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 10
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie· dißseh nach Spülen und Shampoonieren
eine sehr blasse Rosenuance mit Perlmuttschimmer.
Man stellt folgende Lösung her;
Farbstoff gemäß Beispiel 7 Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat
(90 % Vinylacetat, 10 % !Crotonsäure, Molekulargewicht 45 000 bis 50 000)
Alkohol mit 96°.
Wasser, soviel wie erforderlich für
Ammoniak mit 220B, soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion aif entfärbte
Haare auf, so verleiht sie diesen eine aprikosenfarbene
Nuance mit Golschimmer. ■
- 27 -
o, | 05 g |
2 | g |
50 | g |
100 | g |
pH | 9 |
2Q9886/1229
M/12066
Beispiel 27
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 3 Nitro-o-phenylendiamin
N-[(4'-Amino-3',5'-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,6-diniethyl-benzochinönimin
Alkohol mit 96°
Ammoniak mit 220B, soviel wie erforderlich für pH 9
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf su 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine helle Bronzenuance mit Goldschimmer.
.0, | 1 β |
ot | 025 g |
O1 | 05 β |
25 | g |
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,08 g
N-[(4I-Amlno-3I,5'-dimethyl·^'-methoxy)-phenyl3-2,5-dimethyl-benzochinonimin
· 0,08 g
N-[7'-(6'-Hydroxy-1'-oxa-4»-aza-1',2',3',4'-tetrahydro
)-naphthyl]-3-methoxy-benzochinondiiainmono- .
hydrat 0,16 g
Alkohol mit 96° 40 g v
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B1 soviel wie erforderlich für pH 9,5
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine hell silbergraue Nuance mit Blauachimmer»
- 28 -
209886/ 1229
Man stellt folgende Lösung her:
Indophenol gemäß Beispiel 11 0,25 g
Alkohol mit 96° 40 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 9
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und
Shampoonieren eine silbergraue Nuance.
1 Bringt man diese gleiche Lösung 5 Minuten auf entfärbte Haare
ι auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren
eine hellblaue Nuance mit Silberschimmer.
- 29 -
20 9Π 86/1 22 9
M/12066 2237270
Beispiel 29
Man stellt folgende Lösung her:
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 Nitro-m-phenylendiamin
y-Diäthylamino^-dimethylimino-^H-phenoxazin-
perchlorat
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat
(90 % Vinylacetat, 10 % !Crotonsäure, Molekulargewicht 45 000 Ms 50 000)
Alkohol mit 960 - - · Wasser, soviel wie erforderlich für
Triethanolamin soviel wie erforderlich für
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte · j
Haare auf, so verleiht sie diesen eine aschgraue Nuance. ;
ο, | 087 | 7 | g |
ο, | 025 | g | |
ο, | 012 | g | |
2 | g | ||
50 | g - | ||
100 | g | ||
pH |
M/12066
_3θ_
223727Π
Beispiel 31
Man stellt folgende Lösung her:
Indophenol gemäß Beispiel 12 in Form des
Natriumsalzes .0,1 g
Wasser, soviel wie erforderlich' für 100 g
Ammoniak mit 22°B soviel wie erforderlich für pH 10
Bringt man diese Lösung 10 Minuten auf entfärbte Haare auf,
so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine türkisblaue Färbung.
Man stellt folgende Lösung her:
Indophenol gemäß Beispiel 8 in Form des
Natriumsalzes 0,1 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH der Lösung ist 9»5·
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf entfärbte Haare
auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine intensive, sehr leuchtende violettrosa Nuance.
Bringt man diese gleiche Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach
Spülen und Shampoonieren eine beige-rose Nuance mit Perlmuttschimmer.
- 30 -
2- IU)Ui/
Beispiel 33
Man stellt folgende Losung her;:
Indophenol gemäß Beispiel 9 in Form des Hatrium-
salzes . Ο»Ό25 g
Krotonsaure-Yinylaeetat-Mischpolyjiierisat
(90 % Vinylacetat, 10 % !Crotonsäure,
Molekulargewicht 45 000 Ms 50 000} . 2 g
Molekulargewicht 45 000 Ms 50 000} . 2 g
Alkohol mit 9/6° 50 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Triätlianolamin soviel wie erforderlich, für pH 7,5
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte
Haare auf, "so verleiht sie diesen eine sehr helle "beige-rose
Nuance mit Perlmuttschimmer. * ...
Man stellt folgende Lösung her:
Indophenol gemäß Beispiel 10 in Form des
Natriumsalzes , 0,15 g
Wasser,""soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH der Lösung ist 9,5.
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampöonieren eine rosenholzfarbene Nuance,
- 31 -
209886/1229
Μ/12066 Ιάόί ItU
Man stellt folgende Lösung her:
Indophenol gemäß Beispiel 8 0,1 g
Alkohol mit 96° 3.0 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 9,5
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und .
Shampoonieren eine Aschblondfärbung mit Perlmuttschimmer.
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und .
Shampoonieren eine Aschblondfärbung mit Perlmuttschimmer.
Beispiel 56 . ;
Man stellt folgende Lösung her:
Indiophenol gemäß Beispiel 9 in Form des . ;
Natriumsalzes 0,05 g '
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH der Lösung ist 9· !
I I
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf entfärbte Haare
auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren
auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren
eine glycinienfarbene Nuance mit PerlmuttSchimmer. I
V i Bringt man diese gleiche Lösung 20 Minuten lang auf zu j
95 % natürlich weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach j Spülen und Shamponnieren eine malvenfarben irisierende
Beigefärbung.
Beigefärbung.
- 32 - ;
209886/1229
O | ,1 g |
'2 | g |
30 | g |
100 | g |
Ά
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 7 in Form des Ammoniumsalzes
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat (Molekulargewicht 50.000)
Alkohol mit 96°
Wasser, soviel wie erforderlich für
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 9
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf zu 95 %
natürlich weiße Haare auf, so. verleiht sie diesen eine beige-rose Nuance.
Man stellt folgende Lösung her: ·
Farbstoff gemäß Beispiel 13 in Form des
Kaliumsalzes
Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat (Molekulargewicht 50.000) -
Alkohol mit 96° .- o
Wasser, soviel wie erforderlich für Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 17,5
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf zu 95 %
natürlich weiße Haare auf, so vereliht sie diesen eine sehr leuchtende Kupferblondnuance.
- 33 -
0 | ,2 g |
2 | g |
40 | g |
100 | g |
209886/ 1229
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff gemäß Beispiel 14 in Form des
Natriumsalzes 0,4 g
Wasser, soviel wie erforderlich*für 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 9,5
Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 % natürlich
weiße Haare auf, so verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine graublaue Nuance mit Silberschimmer.
- 34 -
209886/1229
Claims (16)
1. Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für
menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es in wässriger
oder wässrigalkoholischer Lösung mindestens ein halogeniertes Indophenol der Formel (I)
3
worin R-^, R2» R3 und R^, die gleich oder verschieden sein
können, jeweils ein Wasserstoff oder ein Halogenatom oder auch einen Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyrest mit 1 bis !
4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei mindestens einer dieser Reste ein Halogenatom bedeutet, oder eines der Alkalisalze davon i
enthält, wobei diese Verbindungen auch in einer tautomeren Form der Formel (I) vorliegen können.
2.' Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Ammonium-, Natrium- oder Kaliumsalz eines Indophenols
der Formel (I) enthält.
3. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es 0,002 bis 2 Gew.-% Indophenol enthält.
'- 35 209886/1229
M/12066
4. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 4 und 11 liegt.
5, Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es andere Direktfarbstoffe enthält.
6. Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, .
daß es Nitrofarbstoffe der Benzolreihe» Azofarbstoffe» Anthrachinonfarbstoffe! Oxazine» Azine, Indoanlline, Indamine
oder andere Indophenol^ enthält.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere Glycole in einer Menge von 1 bis 6 Gew.-% enthält.
6. Mittel gemäß Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet» daß das Glycol, das es enthält, Propylenglycol oder Butyl«
glycol ist.
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis Θ, dadurch
gekennzeichnet, daß es einen Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht
in einer Menge von 20 bis 70 Gew.-# enthält.
10. Mittel gemäß Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet» daß der Alkohol, den es enthält» Äthanol oder Isopropanol
ist.
. 36 -
209886/1229
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11. Mittel gemäß einem der Ansprüche 9·und 10 in Form
einer gefärbten Wasserwellotion, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein kosmetisches Harz in einer Menge von
1 bis 3 Gew.-96 enthält.
12. Mittel gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetische Harz, das es enthält, Polyvinylpyrrolidon
oder ein Krotonsäure-Vinylacetat-Mischpolymerisat, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Mischpolymerisat
oder Maleinsäureanhydrid-Butylvinyläther-Mischpolymerisat ist.
13. Mittel gemäß einem der Ansprüche 11 und 12, dadurch
gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 5 und 8 liegt.
14. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere
von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man die zu färbenden Fasern mit einem Mittel gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 10 tränkt und nach eine Zeitdauer, die
von 3 bis 30 Minuten variiert, die Fasern spült und gegebenenfalls
shampooniert und trocknet."
15. Verfahren zur Färbung und Wasserwellegung von mensch-.,
liehen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die zuvor
gewaschenen und gespülten Haare ein Mittel gemäß einem der
Ansprüche 11 bis 13 aufbringt und die Haare anschließend eindreht und trocknet.
- 37 -
2 η 9 a η ti / 1 :>
2 9
16. Halogenierte Indophenole der Formel (I)
(I)
worin IL und Ro, die gleich oder verschieden sein können,
einen Methyl- oder tert.-Butylrest oder ein Wasserstoffoder Chloratom, land R, und R^, die gleich oder verschieden
sein können, ein Chlor-, Brom- oder Wasserstoffatom bedeuten,
vorausgesetzt, daß R1 und R^ nicht gleichzeitig ein
Wasserstoffatom bedeuten und die 2- und 6-Stellungen nicht
gleichzeitig substituiert sind.
;: D y η η η / ι >
ι y
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