DE2233859A1 - Verfahren zur reinigung von rohem carbylsulfat - Google Patents

Verfahren zur reinigung von rohem carbylsulfat

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DE2233859A1
DE2233859A1 DE19722233859 DE2233859A DE2233859A1 DE 2233859 A1 DE2233859 A1 DE 2233859A1 DE 19722233859 DE19722233859 DE 19722233859 DE 2233859 A DE2233859 A DE 2233859A DE 2233859 A1 DE2233859 A1 DE 2233859A1
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Germany
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carbyl
carbyl sulfate
sulfate
adsorbent
sulfur trioxide
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DE19722233859
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Roland Dipl Ing Dahlinger
Walter Dr Schenk
Dieter Dr Stockburger
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ASF AGM 6700 LUDWIGSHAFEN
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von rohem Carbylsulfat Die Erfindung betrifft ein neues großt-echnisches Verfahren zur Herstellung von reinem stabilem Carbylsulfat, das völlig frei von Séhwefeltrioxid ist-, durch Einwirkung inerter Adsorptionsmittel auf das Carbylsulfat.
  • Es ist bekannt, z.B. aus "Annalen" 23, Seite 32 (1938), daß man Carbylsulfat aus Äthylen oder absolutem Äthylalkohol und Schwefeltrioxid herstellen kann. Obwohl beide Ausgangsprodukte für die Herstellung von Carbylsulfat leicht zugänglich und billig sind, ist die Verwendung von Carbylsulfat im Laboratorium und in der Technik infolge seiner chemischen Instabilität und der beigemengten Verunreinigungen, zu denen hauptsählich das Schwefeltrioxid gehört, äußerst problematisch.
  • Schwefeltrioxid wird zB. in geschmolzenem Carbylsulfat bis zu einem vielfachen der Gewichtsmenge gelöst bzw. bildet eine Einschluß- oder Anlagerungsverbindung. Dies ist die Ursache für die Bildung zahlreicher störender Nebenprodukte, die das Carbylsulfat infolge ihrer starken Verfärbung häufig für weitere Prozeße unbrauchbar machen oder zumindest wegen der erforderlich werdenden kostspieligen Reinigungsoperation die Wirtschaftlichkeit weiterer auf Basis dieses Produktes beruhender Verfahren wesentlich verschlechtern. Derartige Nachteile werden in zahlreichen Arbeiten und Zusammenfassungen ausdrilich beschrieben (z.B. "5ulfonation and Related Reactions von E.E. Gilbert, 1965). Aus diesen Gründen hat Carbylsulfat trotz seiner vielfältigen Verwendungsmöglichkeiten auch bis heute noch nicht die ihm unzweifelhaft zukommende Bedeutung in der chemischen Industrie erlangen können.
  • Man war, um ein für Synthesen geeignetes reines stabilesCarbylsulfat zu bekommen, häufig gezwungen, diese Substanz aus teureren und schwerer zu verarbeitenden Ausgangsprodukten, wie ß-Chloräthansulfochlorid oder 1, 2-Äthandisulfonsäurechlorid herzustellen, Es ergab sich daher die technische Aufgabe, ein nach dem oben geschilderten klassischen Verfahren erhaltenes Carbylsulfat derart zu reinigen, daß die geschilderten Nachteile ausbleiben, und daß man vor allem auch in de Lage ist, ein wirtschaftlich konkurrenzloses Carbylsulfat in der Hand zu haben, das es gestattet, auch sämtliche Folgeprozesse in einfacher und billiger Weise durchführen zu können. StSieBlich sollte die Lösung der Aufgabe auch dazu beitragen, ein Carbylsulfat zu schaffen, das unbegrenzt lager- und transportfähig ist.
  • Die überraschende Lösung gelingt mit einem Verfahren zur Reinigung von rohem Carbylsulfat, das aus Äthylen oder Äthanol und Schwefeltrioxid oder Schwefeltrioxid abspaltenden StogUn hergestellt worden ist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe Carbylsulfat mit einem gegenüber Carbylsulfat inerten festen Adsorptionsmittel oder einer Mischung mehrerer fester Adsorptionsmittel in Kontakt bringt.
  • In vorteilhafter Weise läßt sich das Verfahren noch verbessern, wenn man gleichzeitig mit der Einwirkung des Adsorptionsmittels einen inerten Gasstrom mit dem Carbylsulfat in Kontakt bringt, um den Partialdruck des über dem geschmolzenen Carbylsulfat stehenden Schwefeltiioxids laufend zu erniedrigen.
  • Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße Verfahren sind Äthylen oder Athanol und Schwefeltrioxid, aus denen sich in bekannter Weise ein rohes Carbylsulfat gewinnen läßt, das eine große Menge an freiem Schwefeltrioxid enthält.
  • Als feste Adsorptionsmittel empfehlen sich alle Stoffe, die in der Lage sind, Gase und andere Verunreinigungen infolge ihrer großen Oberfläche zu adsorbieren oder solche, Me in ihren Molekülen reaktive Zentren -enthalten, die koordinative Bindungen mit Zentren umgekehrter Ladung eingehen können, und somit ebenfalls adsorbierend wirken. Bedingung ist, daß diese Adsorptionsmittel mit dem Carbylsufat keine chemische Reaktion eingehen können.
  • Besonders günstige Adsorptionsmittel sind z.B. Kieselgel, Tonerde, Asbest, Vermiculite und Natriumsulfat.
  • Prinzipiell läßt sich das Verfahren in der Weise durchführen, daß man das geschmolzene Carbylsulfat, wie es aus dem Reaktor erhalten wird, mit den Adsorptionsmitteln in Kontakt bringt.
  • Zweckmäßig fügt man diese hierbei, bezogen auf das Gewicht des Carbylsulfats, in einer Menge von 0,1 bis 20 %, vorzugsweise 0,2 bis 2 ffi zu. Gleichzeitig wird die Schmelze abgekühlt und nach verschiedenen technischen Methoden zu Schuppen verarbeitet. Die in dem festen Produkt verbleibenden Adsorptionsmittel stören, da sie an der Reaktion nicht teilnehmen, bei der späteren Weiterverarbeitung nicht. Sie können dort als Filterhilfe dienen und werden im allgemeinen nach der chemischen Umsetzung in üblicher Weise, z.B. durch Filtrieren, Zentrifugieren, Dekantieren usw aus dem Umsetzungsprodukt entfernt.
  • Die für eine bevorzugte Ausführungsbrm des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderlichen trockenen inerten Gase sind alle diejenigen, die das Carbylsulfat ebenfalls chemisch nicht angreifen, und die in der Lage sind, sich mit dem verdampften Anteil des im rohen Carbylsulfat enthaltenen Schwefeltrioxids leicht mischen zu lassen und dadurch bei deren Entfernung den Partialdruck des Schwefeltrioxids zu erniedrigen. Dazu gehören beispielsweise Luft, Stickstoff, Edelgase oder ein von der Herstellung stammendes unverbrauchtes oder im Überschuß angewandtes Äthylen. Vorzugsweise wird aber mit Luft oder Stickstoff, in einigen Fällen aber auch mit überschüssigem Äthylen gearbeitet.
  • Die Gase kommen dabei in einer Menge zur Anwendung, wie sie in Form eises gasstroms in der Technik üblicherweise zur Verfügung stehet ~- z.B. bei einem gleichzeitigen Verdüsen bzw.
  • bei dem Arbeiten mit einer Sprühwirbelschicht zusätzliche Gasmengen erforderlich sind, ist es daher nicht immermöglich, genaue Mengen für jeden Einzelfall anzugeben. Wenn At4Aen verwendet wird, wählt man bei der Herstellung des Carbylsulfats einen Überschuß von ca. 10 bis 100 Volumenprozent, vorzugsweise 40 bis 45 Volumenprozent, der dann ausreicht, das gasförmige Schwefeltrioxid über der rohen Carbylsulfatschmelze wegzublasen.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht z.B. darin, daß man das den Reaktor verlassende Carbylsulfat mit der oben angegebenen Menge an trockenem Adsorptionsmittel, z.B. Kieselgel, mischt und gleichzeitig oder anschlies send unter Kuhlung zu Schuppen verarbeitet. Diese Kühlung wird zweckmäßigerweise auf einer Kühlwalze oder einem Kühlband durchgeführt. Die Schuppen werden dann mit einer mit Inertgas betriebenen pneumatischen Förderung wegbefördert, wodurch der Zusatz an inerten Adsorptionsmitteln in den unteren definitionsgemäßen Zahlengrenzen gehalten werden kann.
  • Man kann aber auch das geschmolzene Carbylsulfat, dem die inerten Adsorptionsmittel zugesetzt sind, in einem sogenannten Sprühturm versprühen. Ein Sprühturm ist eine technische Anlage, in der ein Flüssigprodukt mittels einer Düse im Gegenstrom oder Gleichstrdm in einem Gastrom versprüht wird. Derartige Anlagen werden normalerweise zur Entwässerung von Lösungen bzw. zur Entfernung leichter flüchtiger Anteile eines Mehrfachkomponentensystems verwendet. Wird der Sprühturm auf das edlndungsgemåße Verfahren angewendet, so wird das Garbylsulfat zerstäubt, der Staub mit einem inerten kalten Gasstrom in Verbindung gebracht, wddurch gasförmiges SO3 direkt aus dem Carbylsulfat entfernt und das flüssige Carbylsulfat gleichzeitig verfestigt wird.
  • Man kann auch das Verschuppen und Sprühen kombinieren, indem man auf bereits erfindungsgemäß verschupptes kristallisiertes Carbylsulfat flüssiges Carbylsulfat, das die Adsorptionsmittel enthält, in einer mit einem kalten Inertgasstrom betriebenen Wirbelschicht aufsprüht.
  • Nach diesen Varianten stabilisiertes Carbylsulfat hat außer der Lagerfähigkeit den Vorteil, daß die hohe Reaktinns- und Mischungswärme der störenden Begleitsubstanzen, wie Schwefeltrioxid, Oleum oder Schwefelsäure, die eine nachfolgende Umsetzung erheblich erschweren und außerdem zu den erwähnten Nebenreaktionen Anlaß geben, nicht bei der Umsetzung zusätzlich mit abgeführt werden muß. Außerdem ermöglicht die um die v mel -wärme wärmere Enthalpie und die zusätzlich aufzuwendende Lösungswärme des im festen Aggregatzustand verliegelldeu Carbylsulfats eine wesentlich schonendere und langsamere Umsetzung bei späteren Weiterverarbeitungsprozessen.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Sie verhalten sich zu den-Volumenteilen wie Gramm zu-Liter.
  • Beispiel 1 79 kg Carbylsulfat, das durch Reaktion von 12,7 kg Äthylen mit 69 kg gasförmigem Schwefeltrjoxid und 1o Nm3 trockener Luft in bekannter Weise gewonnen wurde, wird mit 115 bis 1200C in geschmolzener Form mit O,2 ß trockener Kieselgur vermischt und auf eine Kühlwalze aufgebracht. Die Verschuppungswalze wird von innen mit Wasser von ca. 10 bis 25 0d gekühlt. Das auf der kalten Walzenoberfläche zu einer glasartigen Masse erstarrte Carbylsulfat wird dann mittels Schaber abgeschuppt und mit Hilfe eines Airlifts, der mit ca. 500 Nm3/h trockener Luft oder mit Stickstoff beschickt wird, durchmischt und weggefördert. Nach Abtrennung des pulverförmigen Carbylsulfats von dem SO 3-haltigen Abgas, das in einem Wascher mit Wasser ausgewaschen wird, mittels Zyklon, fällt das Carbylsulfat in Form von trockenen und lagerstabilen Schuppen an, die in feuchtigkeitsdichten Gebinden unbeschränkt gelagert werden können; man kann das Carbylsulfat aber auch sofort kontinuierlich mit anderen Stoffen umsetzen und daraus Folgeprodukte herstellen.
  • Das nach diesem Verfahren hergestellte stabilisierte und besonders reine Carbylsulfat hat folgende Kenndaten: Schmelzpunkt: 106 bis 1080 S03-Gehalt: < % Zur Reinheitsbestimmung verseift man eine Probe von 10 g Carbylsulfat mit 26,88 g NaOH 25prozentig bei zunächst bis350C, verkocht anschließend 1/2 Stunde lang bei 70°CJ kühlt auf Q bis 3 0C ab und trennt das ausgefallene Natriumsulfat sowie das gleichzeitig als Adsorptionsmittel und Filterhilfe dienende Kieselgel durch Filtration ab. Man erhält daraus eine wäßr-ige-Vinylsulronatlösung mit folgenden Analysenwerten: Trockengehalt. 33,5 % Hydrierjodzahl: 56,7 (= 29,0 % Na-Vinylsulfonat) Na2SO4: 1,5 % Isäthionat-Na: 3,1 ) Farbzahl (n. Klett: 25 Beispiel 2 Man setzt stündlich 2s,5 kg gasförmiges Schwefeltrioxid mit 6,5 Nm3 Äthylen in einem geeigneten Reaktor bei einer Reaktion temperatur von 120°C so um, daß das den Reaktor verlassende ge schmolzene Carbylsulfat von dem überschüssigen Äthylengs durchs strömt wird. In der apparativen Anordnung von Beispiel i wird das geschmolzene Produkt abgeschuppt und in luftdichte Gebinde abgefüllt.
  • Das auf diese Weise hergestellte Carbylsulfat ist lagerstabil und weist einen Gehalt an freiem SO3 von weniger als 2 % auf Beispiel 3 In einem Sprühturm mit einem Durchmesser von 1,5 m/s und einer zylindrischen Höhe von 3 m werden im Gleichstrom zu einem kalten Luftstrom von 500 Nm3/h und einer Eintrittstemperatur von 20 0C 50 kg/h Carbylsulfatschmelze mit einer Temperatur von 130°C mittels einer Druckdüse eingesprüht und in feinen Tröpfchen zur Erstarrung gebracht. Das auf eine Temperatur von 400C gekühlte und stabilisierte Carbylsulfatpulver mit einem Korngrößenbereich zwischen 1G und 200 /um wird über einen Zyklon aus dem Kalt luftstrom abgeschieden.
  • Beispiel 4 In eine mit einem Kaltluftstrom (500 Nm3/h, 2000) kontinuierlich betriebene Wirbelschicht aus gekühltem und stabilisiertem 2 Carbylsulfat mit einer Wirbelfläche von 0,15 m wird 50 kg/h Car>$sulfatschmelze mittels einer im Wirbelboden angeordneten Zweistoffdüse eingesprüht. Die Wirbelschicht hat eine Ruhe schütthöhe von 200 mm und eine Kornverteilung von 100 bis 1000 /um. Das erstarrte, auf eine Temperatur von 400c abgekühlte und stabilisierte Carbylsulfat wird kontinuierlich dem Wirbelbett entnommen. Ein rotierender Messerkopf im Wirbelbett erlaubt die Einstellung der gewünschten Korngröße.

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Reinigung von rohem Carbylsulfat, das aus Athylen oder Äthanol und Schwefeltrioxid oder Schwefelbloxid abspaltenen Substanzen hergestellt worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe Carbylsulfat mit einem gegenüber Carbylsulfat inerten Adsorptionsmittel oder einer Mischung mehrerer fester Adsorptionsmittel in Kontakt bringt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Adsorptionsmittel Silicagel verwendet wird0
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das mit Adsorptionsmittel versetzte aus dem Reaktor erhaltene geschmolzene Carbylsulfat mittels eines kalten Inertgasstromes versprüht.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Versprühung in einem Sprühturm erfolgt.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man auf bereits verfestigtes Carbylsulfat flüssiges Carbylsulfati das die Adsorptionsmittel enthält, mittels einen kalten Inertgasstromes aufsprüht.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7662519B2 (en) 2003-09-16 2010-02-16 Nec Corporation Non-aqueous electrolyte secondary battery
WO2011096572A1 (ja) 2010-02-08 2011-08-11 Necエナジーデバイス株式会社 非水電解液二次電池

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