DE2231813A1 - Verfahren zur herstellung von (organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von (organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen

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    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen

Description

RECHTSANWÄLTE DR. JUR. DIFL.-CHEM. V/ALTER BEIl 'VO O 1 O 1
ALFREO HOcPPENSS Ho IO
DR. JUS. Dh" -:..;- '. ·:..!. WOLFF BR. JUR. HA!.: *...*. U]IiL
*23 FRAH K Γ U «ΓΑΜ λνΜΝ - HCJCHSF 2 7. JlMI 137?
Unsere Nr. 17955
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von (Organosulfony!methyl)-triorgano-
zinnverbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen. Die erhaltenen (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen lassen sich für verschiedene landwirtschaftliche Zwecke ein setzen. Sie eigen sich als Pestizide und Saatschutzmittel«
Die Notwendigkeit dor Bekämpfung oder Ausrottung unerwünschter Insekten mit Hilfe von chemischen Mitteln steht außer Zweifel. Zu einer anderen großen Klasse von chemikalisehen Mitteln, die für landwirtschaftliche Zwecke wichtig sind, gehören die pilzbefallverhindernden Saatschutzmittel, die zur Erhöhung der Saatküiiflung und der Ernteerträge dienen. Eine Vielzahl von Chemikalien, einschließlich bestimmter Organozinnverbindungen, die sich als Pestizide und Saatschutzmittel verwenden lassen, sind bekannt. Die DOS 2 106 040 betrifft beispielsweise die Verwendung bestimmter (Qrganosulfony!methyl)-triorganozinnverbindungen
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— ζ -
als Pestizide. In der Patentanmeldung (unsere IJr.
17 954 wird die Verwundung von (Organosulfonylmethyl)triorganozinnverbindungen als Saatschutzmittel beschrieben. Daraus ist ersichtlich, daß die (ürganosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen für eine große Vielzahl von wichtigen landwirtschaftlichen und industriellen Zwecken verwendet werden {tonnen. Bisher wurden die (Organosulfonylmeth,yl)-triorjanozinnverbindungen nach einem sowohl zeitaufwendigen als auch teuren, mehrstufigen Grignai'd-Verfahren hergestellt. Aus dieuem Grunde ist ein einfaches, billiges Verfahren zur Herstellung von (üx'ganosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen in großtechnischem Maßstab wünschenswert.
Ziel der vorlie0eriden Erfindung ist also die Bereit stellung eines einfachen, billigen Verfahrens zur Herstellung von (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen. Wie aus der nachstehenden Beschreibung ersichtlich ist, v/erden dieses Ziel sowie andere Ziele mit der vorliegenden Erfindung erreicht.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung yon (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man (a) ein Triorganozinnamin der Formel (R,on) NR1 7 , in der χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R
j X J—X
und R1 die nachstehend genannten Bedeutungen besitzen, mit einer Organosulfony!methylverbindung der Formel RSO2CH,, in der R die nachstehend genannte Bedeutung besitzt, vermischt und (b) das in Stufe (a) erhaltene Gemisch auf eine Temperatur über etwa 40 C erhitzt und die (Organosulfonylmethyl)-triorganozinn verbindung gewinnt.
Erfindungsgeniäß wurde gefunden, daß sich Triorganozinnamine mit Organosulfonylmethy!verbindungen zu den gewünschten (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen umsetzen lassen. Die allgemeine Reaktion geht wie folgt vonstatten:
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-■3 -
Wärme
(R,Sn) NH«, ' + XlISO9CH, —} xR,SnCH9S0QR + R«
ρ X p—X <- j y <- <-
wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und die Reste R ent v.eder gleich oder verschieden sein können und Allcylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste (mit 4 tis 20 Kohlenstoffatomen), Arylreste (z.B. Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylreste) soAvie substituierte Alkyl- ocer Arylreste, dersn Substituenten beispielsweise Halogenatome, z.B. Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Dialkylemino- oder Alkoxyreste sind, bedeuten und R· die nachstehend genannte JSeduutun^ besitzt. "Vorzugsweise werden im vorliegendön Verfahren Trialkylzinnamine (deren Alkylreste 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen) verwandt, wobei die Tributylzinnamine besonders bevorzugt werden.
Die im erfindungsgecäßen Verfahren verwendeten Triorganozinnamine lassen sich durch Umsetzen der Alkalimetallsalze von Ammoniak oder primärer und sekundärer Amine mit im Handel erhältlichen Triorganozinnhalogeniden, z.B. Triorganozinnfluoriden, -Chloriden, -bromiden oder jodiden, herstellen. Die Alkalimetallsalze primärer und sekundärer Amine und von Ammoniak werden ihrerseits dadurch heruefctellt, daß die Amine in bekannter V/eise mit den entsprechenden ketallen umgesetzt werden. Beispielsweise wird Ammoniak mit Natrium hu Hatriumamid umgesetzt, das seinerseits mit einem Triorganozinnhalogenid zu dem entsprechenden Triorganozinnamin umgesetzt wird. Dimethylauin wird in Gegenwart eines konjugierten Diens, wie z.B. Butadien, mit Lithium zu Lithiuindimethylamid umgesetzt, das seinerseits mit einem Triorganozinnhalogenid zur N,N-Dimethylaminotriorganozinnverbindung umgesetzt v/ird. Verschiedene Alaine lassen sich auch durch Standardumsetzung mit bei -
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spielsweise Organolithiumverbindungen zu Metallaminsalzen metallieren. Allgemein ausgedrückt, die Herstellung der hier verwendbaren Triorganoζinnamine wird durch den nachstehenden lieaktionsablauf
R'gNH + C.HqM 4 R"2NM + G4H10 oder 2R'2lffl + 2M-* 2R'2MM + H3 dann
R'2NM + R7SnX-* R'gNSnll + MX
dargestellt, violei LI ein Alkalimetallsalz, nämlich Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium cder Caesium und die iieste H1 entweder Wasserstoffatome, Alkylreste, Cycloalkylreste (mit 4 20 Kohlenstol'i'fitonien) oder substituierte Alkylreste bedeuten, Il die vorstehend genannte Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom, nämlich ein Fluor-, Chlor-, i>ro;:i- oder Jodatom darstellt, "werden im vorliegenden Verfahren primäre Amine, sekundäre Amine oder Ammoniak eingesetzt, entstehen natürlich Triorganozinnamine eer Formeln Η-,Ξιώ'Η'ρ, (lUSn)plüt1 und (R,Sn)-K. Sie eignen sich alle für das vorliegende Verfahren. Zur Herstellung der Alkalimet;.llsalze des Amins wird vorzugsweise Hatriuiii aJs Alkalimetall verwendet. Jede stickstoffhaltige Verbindung mit einer H-H-Bindung, die in der Lage ist, unter Bildung eines Alkklimfcstnllaiaiiisalaet- mit einui« Metallierungsmittel zu i-eajieren, eignet sich für die Herstellung der ■ hier verwendeten Trior^; nozinnamine. Zu. den in diesem Verfahren verwendeten Aminan ,«hören bei Lyi elsv/ci se Kethylaniin, Dimethylamin, Äthylainin, Diäthylamin, Decylauin, Di-deeylar.in, Cyclohexylamin , Iji-üyclohexy3amin , Ch] ormethylamin ynd Isopropylamin sowie Amuoniak. Aus v.iriscuaftlichen Gründen werden
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Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin und Diethylamin besonders bevorzugt.
Die zur Herstellung der hier verwandten Triorganozinnamine geeigneten Triorganozinnhalogenide sind im Handel erhältlich. Derartige Verbindungen werden beispielsweise dadurch hergestellt, daß eine metallorganisch« Verbindung in bekannter Vieise mit einem Zinntetrahalogenid umgesetzt wird. Beispiele für Triorganozinnhalogenide, die sich zur Herstellung der im vorliegenden Verfahren verwendeten Triorganozinnamine eignen, sind Trimethylzinnchjorid, Triäthylzinnbromid, Tripropylzirinfluorid, Tributylzinnchlorid, Triphenylzinnjodid, Trinaphthylzinnchlorid, Tri-(p-tolyl)-zinnchlorid, Tri-(m-methoxyphenyl)-zinnjodid, Triseicosylzinnchlorid und dergl.. Die Trialkyl zinnchloride, und inabesondere das Tributylzinnchlorid, werden aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt.
ffie aus den vorstehenden Ausführungen ersichtlich ist, läßt sich eine Vielzahl der im vorliegenden Verfahren verwendbaren Triorganozinnamine unter Verwendung von Standardmethoden leicht herbteilen. Zu den im vorliegenden Verfahren vorzugsweise eingesetzten Triorganoζinnaminen gehören Trialkylzinnaruine, insbesondere die Bis- (tri alkyl ζ inn) -amine j_ (R,Sn)2NH_7, die Tris-(trialkylzinn)-amine j_ (IUSn)7NJZ", die Bis-(trialkylzinn)-N-methylamine / (IUSn)2NCH, J7, die Aminotrialkylzinnverbindungen (R,UnIiH2), die N-Mefchylaminotrialkylzinnverbinäungen (RvSnNHCH,) und die Ν,Ν-Dimethylaminotrialkylzinnverbindungen /"IUSnN(CHv)O j· Von diesen Verbindungen werden diejenigen Verbindungen, in denen R einen Butylrust bedeutet, z.B. Aminotributylzirin, N-Mu thylarnino tributylzinn, ΙΓ,Ν-Dimethylaminotributylzinn, Bis-(tributylzinn)-amin, Tris-(tribubylzinn)-amin und •Bis-(tributylainn)-N-methyIamin bevorzugt. Ist
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eine leichte Herstellungsweise und Handhabung von vorrangiger Bedeutung, werden vorzugsweise K,H-Diäthylaminotributylzinn oder E,I-Dimethylaminotributylzinn verwandt. Aus wirtschaftlichen Gründen vvird Tris- (tributylzinn)-aniin bevorzugt.
Die hier verwendeten Organosulfonylrne thy !verbindungen besitzen die Formel RJjOpCH,, in der H die vorstehend genannte Bedeutung besitzt; diese Methylsulfonverbindungen sind im Handel erhältlich. Die Organosulfonylmethylverbindungen lassen sich aber auch in bekannter ,ieise dadurch herstellen, daß man Methylsulfide der Formal KSCH,.. bei erhöhten Temperaturen unter Verwendung von z.L. WasserstoffSuperoxid in Eisessig, Na triumhypochlorit oder Kaliumpermangariat als Oxidationsmittel oxidiert. Dirnethylsulfon , n-Butylmethylsulfon, n-Octyl methylsulfon, Phenylmethylsulfon, Naphthylmethylsulfon, Phenanthrylmethylsulfon, Eioosylmethylsulfon, Isopropylmethyl sulfon, p-Chlorphenylmethylsulfon, ο-Ν,Ν-Dimethylaminophenylmethylsulfon und dergl. sind für das vorliegende Verfahren geeignet, wobei Phenylmethylsulfon und n-Butylmethylsulfon besonders bevorzugt v/erden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen wie folgt durchgeführt: das Triorganozinnamin wird mit der Organosulf onylmethylverbindung in einem Molverhältnis von etwa 1 : bis 100 : 1, vorzugsweise etwa 1 ; 1, vermischt, das Reak tionsgemisch wird etwa 1 bis etwa 12 Stunden bei einer Temperatur über etwa 40°C erhitzt, und ale oewünschte (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindung wird je nach der physikalischen Form der hergestellten Verbindung durch Kristallisation, Chromatographie oder Destillation gewonnen. Die flüssigen (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen werden beispielsweise im allgemeinen durch DtütiLIation gewonnen, während die festen
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(Organosulfony!methyl)-triorganozinnverbindungen auf einfache Art durch ääulenehromatographie oder Kristallisation gewonnen werden.
Obwohl sich das erfindungsg einäße Verfahren in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchführen läßt, ist es doch manchmal zweckmäßig ein Lösungsmittel oder eine Suspensionsflüssigkeit zu verwenden. Zu diesem Zweck kann jedes der üblichen organischen Lösungsmittel, zu denen beispielsweise Hexan, Benzol, Toluol, Xylol und dergl. gehören, eingesetzt werden. Gemische wie Petroläther und Glyme-Lösungsmittel eignen sich ebenfalls. Vorzugsweise vierden wasserfreie aprotische organische Flüssigkeiten, insbesondere Hexan verwandt. Die Flüssigkeit wird zur Lösung oder Mspergicruug der Reaktionsteilnehmer in ausreichender Menge verwandt.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren angewandte Reaktionstemperatur ist nicht kritisch, mit der Ausnahme, daß die Temperatur über etwa 40 Cf vorzugsweise von etwa 50 C bis etwa 100 C, liegen sollte, um zu gewährleisten, daß die Reaktion mit einer angemessenen Geschwindigkeit abläuft. Die Reaktion wird beinahe sofort eingeleitet, und die Reaktionszeit hängt von der Temperatur-, von der Menge des Zinnamins, das mit der Organosulfonylme thy lvei "bindung umgesetzt wird, und dergl. ab. Gewöhnlich reich tn etwa ]0 Limiten bis 24 Stundon aus, um ein Mol der (Organosr. if onylmethyl )-triorganozinnverbindung herzustellen.
Die nachstehenden Beispiele dionen der Erläuterung der Jiii'f indung.
!Beispiel 1;
73 g (l ]"Ol) Diethylamin vuruen in n-Iiexau gelöst. Das -Hexan-Gcuisc1! ./urde'mittulö oiiitr Sprdtae mit einer Lösung
ßAD
von 500 ml 1,6-molaren Butyllithiura in η-Hexan versetzt. Während der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch mit einem Eis-'i/asserbad gekühlt. Nach Beendigung der Zugabe des Butyllithiums (0,6 Mol) wurde die (mit Eis gekühlte) Hexansuspension von Lithium-N,N-diäthylamid tropfenweise mit 260 g (0,8 Mol) Tri -. butylzinnchlorid versetzt. Nach der Zugabe des Tributylzinnchloridc wurde das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde lang gerührt.
Das vorstellend hergestellte Reaktionsgemisch, das das Ν,ίί-Diäthylaminotributylzinn in Hexan enthielt, wurde mit 125 g (0,8 Mol) Phenylmethylsulfon versetzt. Nach Zugabe des Phenylmethyl-sulfons wurde das Gemisch erhitzt, um das Hexan und das Diäthylamin atzudestillieren. Nachdem das Gemisch etwa eine Stunde lang bei einer Temperatur von 75 C gehalten worden war, wurde eine aliquote Menge entfernt und chromatographiert, wobei die Bildung von etwa 80 fo des gewünschten (Phenylsulfonyl methyl)-tributylzinns angezeigt wurde. Bas restliche Lösungsmittel wurde abgestreift, und die Heaktionstemperatur wurde etwa 4 Stunden lang bei 80 bis 110 C gehalten. Das Reaktionsprodukt wurde dann abgekühlt und in 1 Liter Wasser-, das 0,2 Mol HCl enthielt, gegossen und mit Diilthyläther extrahiert. Der Diäthylätherextrakt wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert, und der Äther wurde abgedampft, wobei 543 g eines Rückstands zurückblieben, der durch einen Kurzwegdestillator mit langer Bohrung (large bore short path still) destilliert wurde. Wie die Destillation des Produkts bei etwa I7O-I72 C bei 0,06 mm Hg Blasen (top) temperatur 195-200 C) ergab, handelte es sich bei dem Produkt dieses Beispiels um (Phunylsulfonylmethyl)-tributylzinn.
In dem vorstehenden Verfahren wurde das Tributylziimchlorid durch eine äquivalente Menge Trimethylzinnbromid, Tri-
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phenylzinnchlorid, Tris-eicosylzinnchlorid, Tricyclohexylzinnfluorid bzw. Trinaphthylzinnjodid ersetzt; dabei wurden die Verbindungen (Phenylsulfonylmethyl)-trimethylzinn, (Phenylsulfonylmethyl)-triphenylzinn, (Phenylsulfonylmethyl)-trieicosylzinn, (Phenylsulfonylmethyl)-tricyclohexylzinn und (Phenylsulfonylmethyl)-trinaphthylzinn erhalten.
Vi/urde in dem vorstehenden Verfahren das Lösungsmittel Hexan durch ein äquivalentes Volumen Benzol, Petroläther bzw. Diäthyläther ersetzt, wurden äquivalente Ergebnisse erzielt.
Beispiel 2>
In diesem Verfahren wurde ein 500 ml-Dreihalskolben verwandt, der mit einem mit einem Trockeneis-Aceton-Gemiseh gekühlten Kühler mit Kühlefinger (cold finger condenser) versehen und mit Argon als Schutzgas gefüllt war. Wasserfreies Ammoniak wurden im Reaktionskolben kondensiert (etwa 300 ml verflüssigtes Gas). Im Verlauf von 30 Minuten wurden 0,08 g Eisen-III-chlorid und 2,57 S Natrium portionsweise in in den Kolben gebracht. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wurden 0,1 Mol Tributylzinnchlorid tropfenweise zugesetzt} es bildete sich eine schwarze ölige Substanz / ein Gemisch aus Mono-, Bis- und Tris-(tributylzinn)-aminJ, Um die ölige Substanz zu dispergieren wurde Diäthyläther zugesetzt, und an schließend wurden 0,L Mol Phenylmethylsulfon in den Kolben gefüllt. Man rührte das Keaktionsgemisch etwa 30 Minuten lang und ließ das Ammoniak und den Äther eindampfen, woraufhin ein schwarzer Rückstand zurückblieb. Dieser Rückstand wurde etwa 5 Stunden lan^ unter Rühren bei etwa 100 C erhitzt. Das Gemisch
ti mit 500 ml 1,0 η HCl und 100 ml Im NH. Cl gewaschen und dreimal mit Portionen von 200 ml Diäthyläther extrahiert. Der Äther wurde abgedampft, und das Produkt wurde in einer Semi-
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mikrofraktxonierkolonne destilliert. fts wurde festgestellt, daß es sich bei den Produkt, das in einer Ausbeute von 50 $> isoliert wurde, um (Phenylsulfonylnieth.yl)-tributylzinn handelte.
Wurde in dem vorstehenden Verfahren das Ammoniak durch äquivalente Mengen Methylamin, Dirnethylamin, Äthylamin "bzw. Diäthylamin ersetzt und in Gegenwart von 0,1 Äquivalenten 1,3-Butadien gearbeitet, wurden äquivalente Ergebnisse erzielt.
In dem vorstehenden Verfahren wurde das Natriummetall durch eine äquivalente Menge Lithium bzw. Kaliummetall er setzt, wobei (Phenylsulfonyliaethyl)-tributylzinn erhalten wurde.
Beispiel Jt
Einem Gemisch von 9 S Dimethylamin in 100 ml trockenem Hexan wurden bei 0 C 100 ml 1,6 molares Butyllithium in Hexan mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß die Temperatur unter etwa 10 G blieb. Die Lösung wurde eine Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Man setzte dem Reaktionsgeinisch bei 10 C tropfenweise 52,2 g Tributylzinnchlorid zu und ließ das Röaktionsöemisch sich dann innerhalb einer Stunde unter Rühren auf Räumtemperatür erwärmen. Das Lithiumchlorid, das sich dabei gebildet hatte, wurde filtriert und das Hexan abgedampft, wobei das ii ,Ö-Dimethylaminotributylzinn erhalten wurde.
Ein Gemisch, das 53»4 8 des vorstehend hergestellten Ν,Ν-Dimethylaminotributylzinns enthielt, wurde mit 15»6 g Phenylmethylsulfon versetzt. Das iieaktionsgemisch wurde unter Verwendung eines Ölbada auf etwa 100 C erhitzt. Nach zweistün-
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stündigem Erhitzen wurde das (Phenylsulfonylmethyl)-tributylzinn bei etwa 200 C bis 225 C (Blasentemperatur) bei 0,03 mm Hg aus dem Eeaktionskolben abdestilliert.
Yiurde in dem vorstehenden Verfahren das Phenylmethyl sulfon durch eine äquivalente Menge Butylmethylsulfon, Decylmethylsulfon, Cyclohexylmethylsulfon bzw. Haphthylmethylsulfon ersetzt, wurden die Verbindungen (Butylsulfonylmethyl)-tri butylzinn, (Decylsulfonylmethyl)-tributylzinn, (Cyclohexyl-sulfonylmethyl)-tributylzinn und (Naphthylsulfonylmethyl)-tri butylzinn erhalten.
«ifurden in den vorstehenden Verfahren die .Reaktion von Η,Ν-Diniethylamiriotributylzinn mit Phenylmethyl sulf on bei 40 C bzw. 25O°G (unter Versandung eines Ölbads) durchgeführt, so wurden insoweit äquivalente iüroebnisse erzielt, als das (Phenylsulfonylmethyl-tributylzinn in guten Ausbeuten erhalten wurde.
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Claims (13)

  1. Patentansprüche;
    Verfahren zur Herstellung von (Organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Triorganozinnamin der Formel (R,Sn) NR', , in der χ eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und R einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder einen Arylrest oder einen substituierten Alkyl- oder substituierten Arylrest und R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen substituierten Alkylrest oder ein Wasserstoffatom bedeuten, mit einer Organosulfonylmethylverbindung der Formel RSO2CH,, in der R einen Alkyl-, Cycloalkyl oder einen Arylrest oder einen substituierten Alkyl- oder substituierten Arylrest bedeutet, umsetzt, und b) das in Stufe a) erhaltene Gemisch auf eine Temperatur über etwa 40°C erhitzt und die (Organosulf onylmethyl)-triorganozinnverbindung gewinnt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin ein Trialkylzinnamin verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin ein Tributylzinnamin verwendet.
  4. 4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin ein Bia-(trialkylzinn)-amin, Tris-(trialkylzinn)-amin, Bis-(trialkylzinn)-N-methylamin, Aminotrialkylzinn, N-Methylaminotrialkylzinn oder Ν,Ν-Dimethylaminotrialkylzinn verwendet.
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  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin Amino tr ibutylz inn verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin N-Methylaminotributylzinn verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin ΙΓ,Ιί-Dimethylaminotributylzinn verwendet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin Bis-(tributylzinn)-amin verwendet.
  9. g. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin Tris-(tributylzinn)-arain verwendet.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin Bis-(tributylzinn)-li-methylamin verwendet.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als Organosulfonylmethylverbindung Phenylmethylsulfon oder Butylmethylsulfon verwendet.
  12. 12. Verfahren nach Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triorganozinnamin N,N-Diäthylaminotributylzinnt Ν,Ν-Diffiethylaminotributylzinn oder Tris-(tributylzinn)-amin und
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    als Organosulfonylmethylverbindung Phenylmethylsulfon ver wendet.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein wasserfreies aprotisches organisches flüssiges Lösungsmittel verwendet.
    Für: The Procter & Gamble Company
    Dr. H. J. Wolff
    Rechtsanwalt
    2098a2/1258
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