DE2230561A1 - Maleinsaeureanhydridmischpolymere - Google Patents

Maleinsaeureanhydridmischpolymere

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DE2230561A1
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maleic anhydride
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Robert Victor Smallmann
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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    • C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3757—(Co)polymerised carboxylic acids, -anhydrides, -esters in solid and liquid compositions
    • C11D3/3761—(Co)polymerised carboxylic acids, -anhydrides, -esters in solid and liquid compositions in solid compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides

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Description

Die Erfinduag bezieht sich auf neue ilaleinsäureanhydridmisohpolymer© und auf ein Verfahren zur Herstellung solcher Mischpolymere .
Maleinsäureanhydrid enthält eine Doppelbindung mit Elektronenmangel und mißchpolymerisiert leicht mit ungesättigten Verbindungen, die eine elektronen-©iche Doppelbindung enthalten, wie z.B. Styrol oder Vinylether♦ Ea kann nur mit großen Schwierigkeiten mit Verbindungen miachpolymerisiert werden, die eine
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Doppe!bindung mit Elekbronenmangsl enthalten
Es wurde nunmehr gefunden, daß brauchbare Mischpolymere leicht dadurch hergestellt werden köiinon, daß man Maleinsäureanhydrid mit Te trahydrophthal säur© aniiydrid oder einem Homologen desselben umsetst* Tetrahydrophthalsäureanhydrid enthalt ebex-falle eine Doppelbindung mit ElektronsiJiaangel· Zur -Erzielung vernünftiger Ausbeuten sißd viel größere Mengen eines Heaktionsinitiatora erforderlich, ala sie normalerweise bei der Herstellung von Maleiwsäurearthydridmischpolymeren verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind also alt eruier ende 1:1-Mi8ch- polymere aus Maleinsäursanhydrid und Tetrahydrophthalsäure anhydrid oder einem Homologen desselben, welche die folgende allgemeine Formel
i σ
7 0
C «=■==■"" Cj
R'-C - H H-C-R
H-C
■σ-κ
/v\
aufweisen.
1 Ο 5t j£l
worin R , R , R und R jeweils für ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe stehen oder R* und R gemeinsam auch eine Jietayleßbrüeke bilden können, und η tür den Polymerisationsgrad steht.
209883/1025
SAD ORiGiNAt
Tet;rah^roplitüß3siiureaiiJi;yarid ist eii^e im Hacdel erhältliche Substanz·, ixlche normalerweise durch die Diels-Alder-Reaktion von Butadien und Maleinsäureanhydrid hergestellt wird. Homologe Iröxmc'j·» aus einem entsprechend subetituierten Butadien oder einem Homologen desselben» welches eine die 3- iind 6-Sfcel2ungen überbrückende Methylengruppe aufweist* hergestellt worden. Beispielsweise kann Endomethylen-tetrahydrophtfcalseurea»hydrid mit Hilfe von Cyclopentadien hergestellt werden.
Gemäß der Erfindung werden diese Mischpolymere durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid und TetrahydrophthaleRureanhydrid oder einem Homologen desselben in im wesentlichen äquiaolaren Verhältnissen bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart eines radikalischen Initiators hergestellt. Die Reaktion wird vorzugsweise in flüssiger Phase ausgeführt, wobei entweder geschmolzene Reaktionsteilnehmer verwendet werden oder ein Lösungsmittel für die Reaktionsteilnehmer verwendet wird, welches entweder ein Lösungsmittel für das Mischpolymer., wie dies beispielsweise bei Methyl-äthylketon der PaXl iet.. oder ein Nichtlöeer für dfts Mischpolymer, wie dies beispielsweise bei Toluol oder Diäthylbenzol der Fall ist, sein kau«.
Vorzugsweise ist der Initiator in einer Menge von mehr als 1 Gevj.-%, bezogen auf die gesamten Reaktionsteilnehmer, abwesend. Große Mengen Initiator sind von Vorteil, weil sie die Reaktionsgeschwindigkeit steigern und hohe Ausbeuten an Mischpolymer ergeben. Jedoch ist es im allgemeinen nicht erwünscht, Piougen von mehr als 25 Gew.-#f bezogen auf die Reaktionsteilnehmer, zu verwenden, da dann die Reaktion gefährlich sehne!)'!, werden kann. Man kann entweder den gesamten
BAD ORI(SINAi 2 Q9883/10? 5
Initiator r.u Bee j mi ü-üm Beaktionögoaaisch &usetzen oder in Porvionea oder kontinuierlich während der Reaktion
Die bevorzugten radikal!sehen Initiatoren sind organische Peroxyverbindungen- wie a.3. Diacylperoxide, Perester, Ketonperoi-itfe, Alfcy!peroxide, Hydroperoxide und Percarbonate. Zweckmäßige Initiatoren sind Benzoylperoxid, Lauroylperoxid und t-Butylperoctoat.
Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur ausgeführt» bei der die Zersetzuagshalbwertsaeit dee Initiators nicht mehr als 1 at beträgt. Solche Temperature.!*;, liegen im allgemeinen im Bereich von 50 bis 2000C.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in zweckmäßiger Weise als diskontinuierliches Verfahren auegeführt werden. Es kann aber auch als kontinuierliches Verfahren ausgeführt werden» wobei die Reaktionsteilnehmer und der Initiator kontinuierlich zu einer Reaktionezone zugeführt verden und Mischpolymer kontinuierlich abgezogen wird.
Die erfindungsgemäßen Mischpolymere sind in Wasser unter Hydrolyse löslicht wobei saure Lösungen entstehen, fiie sind in vielen Anwendungen entweder als solche oder in mit Aminen oder Alkalimetallhydroxide^ neutralisierter Form brauchbar. Besondere brauchbar sind sie jedoch als Emulgier- oder Suspendiermittel, Schlichten, Wasserenthärter, Metall» ionenchelatißierungsmittel und« in Detergenzzusammensetzungen, als Mittel, die den Schmutz suspendieren und seine Wiederabsche!dung verhindern,und ale Detergenzaufbaumittel, brauchbar. Die Chela bis ierungseigenschaftei: dieser Mischpolymere sind überraschend gut; die besonders
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SAD ORiGfNAL
wirksame Cb.elati3ieruog von Kalziumionen zeigt· de-it besonderen Nutzen der Minchpol^naere für die Verv/oMtmg als Waaserenfchärter und als Datergenaaufbaumibtel.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher er» läutert, worin die Teile in Gewioht ausgedrückt sind«
Beispiel 1
49 Teile Maleinsäureanhydrid und 71 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid wurden unter Stickstoff zusammengeschmolzen und bei 9O°O gerührt* 10,6 Teile Benzoylperoxid» welches mit 7*1 Teilen Dlmathylphthalat weichgemaoht war, wurden in einer Portion zugegeben, und das Gemisch wurde 2 st gerührt. Die Schmelze, welche jetzt purpur gefärbt und viskose war, wurde in 3 1 Toluol gegossen, wobei eine granuläre Ausfällung erhalten wurde. Die Ausfällung wurde abfiltriert, in Methyl* äthyl-keton aufgelöst und in 3 1 Toluol ausgefällt. Die erhaltene feine Ausfällung wurde abfiltriert und 14 et in einem Vakuumofen mit 800C getrocknet.
Es wurden 44,6 Teile (37,2% Ausbeute) Mischpolymer als hell purpur gefärbtes feines Pulver erhalten. Eine 1%ige Lösung des Mischpolymers in Methyl-äthyl-keton besaß eine relative Viskosität bei 200O von 1,030. Dae Mischpolymer enthielt 55»65% C und 4,08% H. Ein 1:1-Mischpolymer von Maleinsäureanhydrid und Tetrahydrophthalsäureanhydrid (ß^pH^oO6^n enthält rechnerisch 57*6% 0 und 4,03% H.
Die Ohelationenbindungskraft des Mischpolymers mit Kalziumionen, gemessen durch turbidmetrisohe Titration einer Polymer·
BAD ORißlNAi 209883M025
lösung mit Kalaii?maoetat bei pH 10, war 968 mg aeetat/g, im Vergleich zu einem Wert von 18? mg für Natriumcitrat, 387 JQg -für Natriumtripolyphoaphat und 830 für Nitrilo-triassißsäure. Diosa '/erbindungen werdari häufig ale Sequestriermittel und alt? flefcergenzaufbaumibtel varwendet.
Beispiel 2
49 Teile Maleinsäureanhydrid und "f\ Teile Tetraiiyd3?oplithal~ säureanhydrid wurden bei 10O°0 geschmolsezu und daim wurden 9„9 Teile Benzoylperoicid, welches mit 6,6 Teilen Dimethylphthalat weiehgemaoht war, in einer Portion »ugegabsn. Es folgte eine heftige exotherme Reaktions wobei oiiie Maximaltemperatur von 185°C erreicht wurde. Nach 2 3t wurde das Produkt wie in Beispiel 1 isoliert, wobei 40 Tsile (33*3% Ausbeute) eines Mischpolymers in Form eines beige gefärbten Pulvers erhalten wurden« Eins 1%ige Lösung des Mischpolymers in Methyl-äthyl-keton besaß eine relative Viskosität von 1,026. Daa Mischpolymer enthielt 56,7# G und 4,15# H.
Die Chelationenhindungskraft war 913 mg EaIziumacetat/g.
Beispiel 3
49 Teile Maleinsäureanhydrid und 71 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid wurden bei 90°0 geschmolzen. Dann wurden 10,6 Teile Benaoylperoxidswelches mit 7»1 Teilen Dimethyl« phthalat weichgemacht war, in vier gleichen Portionen in
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Abständen von 1 st unter Rilhron und unter Stickstoff zugegeben« Es iiurdö eine maximale Temperatur von 92,50G erreicht. Die Reaktion wurde insgesamt 5 1/2 st ablaufen gelassen, und das HisGhpoijfjnerprodukt wurde wie in Beispiel 1 isoliert.
Es wurden 62,3 pfeile (5%9% Ausb&ute) eines Mischpolymers in Form eines hell purpur gefärbten Pulvers erhalten* Eine 1%ig.ö Lösung des Mischpolymers in Methyl-äthyl-keton "besaß eine relative Viskosität bei 20°0 von 1,032. Da8 Mischpolymer enthielt 55,85% G tmd 4,06% H. ■
Die Ohelationenbiiidungskraft war 968 mg Kalziumacetat/g.
Beispiel 4
■ I HlW I Il■ liilWl ■!■—!!!■■■Il
•49 Seile Maleinsäureanhydrid und 71 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid worden unter Stickstoff geschmolzen und bei 920C gerührt. Dann wurden 10 Seile t-Butylperoctoat in irier gleichen Portionen ia Abständen von 1/2 st augegeben» Sa vrarde eins maximale Temperatur von 9o,5°0 erreicht. Nach einer gesamten Reaktionszeit von 2 1/2 st wurde das Mischpolymörprodukt wie in Beispiel 1 isoliert, außer daß 50 ml Methyl-fithyl-keton vor der ersten Toluolausfällung zttgsgeben wurden, um fiie Gi@ßfe.higkeit au erhöhen. Es wurden 45-2 ieil© (37i7% Ausbeute) Mischpolymer als weißes Pulver erhalte». Eine 1#>ige Lösung des Mischpolya).ers in Methyl-fithyl-keton hatte eine relative Viskosität von 1,041, Das Mischpolymer enthielt 56,0% C und 4,65% H.
Die Oheletxoiisnbindungskraft des Mischpolymers war 1040 mg Xalaiumacetat/g.
209883/1025 κ original
Beispiel 5
49 Teile Maleinsäureaiüiydr-id und 71 Teile Tetrahydrophthalic äureanhydrid wurden unter Stickstoff geschmolzen und bei 800C gerührt. Hierauf wurden 18 Teile Lauroylperoxid in vier gleichen Portionen in Abständen einer 1/2 st zugegeben. Nach einer gesamten Reaktionszeit von 2 1/2 st wurde das Mischpolymerprodukt wie in Beispiel M- isoliert. Es wurden 25,9 Teile (20,8% Ausbeute) Mischpolymer in Form eines hell orange-braun gefärbten Pulvers erhalten. Eine 1$ig® Lösung des Mischpolymers in Methylethylketon besaß eins relative Viskosität von 1,033· Das Mischpolymer enthielt 56,95% C und 5,35% H.
Die ChelatiorAenbindungskraft des Mischpolymers war 925 Kalsiumacetat/g. . ■
47,8 Teile Maleinsäureanhydrid und 8* Teile Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid wurden unter Stickstoff bei 90°0 susammengeschmolzen. 10,6 Teile Benzoylperoxid, welches mit 7,1 Teilen Dimethylphthalat weichgemacht war, ■wurden in vier gleichen Portionen in Abständen einer 1/2 st zur gerührten Schmelze zugegeben. Nach einer gesamten Reaktionszeit von 2 1/2 et wurde die viskose dunkelbraune Flüssigkeit in 50 ml Methyl-äthyl»keton aufgelöst, und das Misehpolymerprodukt wurde wie in Beispiel 4 isoliert, wobei 35t8 Teile (27,8% Ausbeute) Mischpolymer in Fcrm eines dunkelbraunen Pulvers erhalten wurden. Eine 1%ige Lösung des Mischpolymers in Kethyl-fithyl-keton besaß eine
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relative Viskosität von 1,024·. Das Mischpolymer enthielt 59?9% O und 4,07% H. Eia Λ rl-Kiachpolyiner aus I-Jaleinsäureanhydrid und Endomethylen-teferahydrophthalsäureaiihydrid (O1,H10O6Jn ergibt rechnerisch 59,54% C und 3,84% H.
Die Ghelatiönenbindungäkraft des Mischpolymers war 700 mg Kalaiumacötat/g.
Beispiel 7
4-9 Teile Maleinsäureanhydrid und 83 Teile 4-Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid wurden unter Stickstoff und unter Rühren bei 900O zusammengeschmolzen. 10,6 Teile Benzoylperoxid, welches mit 7,1 Teilen Dimethylphthalat weichgemacht worden war, wurden in vier gleichen Portionen in Abstanden einer 1/2 st zugegeben. Nach einer gesamten Reaktionszeit von 2 1/2 st wurde das fttschpolymerprodukt wie in Beispiel 4 isoliert.
Es wurden 63,1 Teile (47S8% Ausbeute) Mischpolymer in Form eines hell purpur gefärbten Pulvers erhalten. Eine 1%ige Lösung des Mischpolymers in Methyl-äthyl-keton besaß eine relative Viskosität von 1,036. Das Mischpolymer enthielt 57,25% C und 4,65% H. Ein ΙίΙ-MLschpolymer aus Maleinsäureanhydrid und 4-Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid (C15H12O6) ergibt rechnerisch 59,09% 0 und 4,58% H.
Die Chelationenbindungskraft des Mischpolymers war 700 mg Kalziumacetat/g.
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Beispiel 8
24,5 Teile Mal einsäur eanhydrid und 71 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid wurden in 100 Teilen Mathyl-äthylketon aufgelöst» 18 Teile Lauroylperoxid wurden augegeben, und die Lösung wurde 5 st bei 800C gerührt» Die Lösung wurde in Toluol gegossen, und das Miachpoljmerprodukt wurde wie in Beispiel 1 isoliert. Es wurden 12,4 Teile (20% Ausbeute) Mischpolymer in Form eines dunkel rot gefärbten Pulvers erhalten. Eine 1%ige Lösung in Methyl-äthyl-keton hatte eine relative Viskosität vor 1,032. Das Mischpolymer enthielt 56,7% C und 5,16% H.
Die Chelationenbindungskraft des Misohpolymers war 920 rag-Kalziumacetat/g.
Beispiel 9
24,5 Teile Maleinsäureanhydrid und 35,5 Teils Tetrahydrophthalsäureanhydrid wurden in 280 ml Toluol unter Stickstoff aufgelöst, 5,4 Teile Benzoylperoxid, welches mit 3,6 Teilen Dimethylphthalat weichgemacht war, wurden zugegeben, und das Gemisch wurde 6 st bei 85°0 gerührt. Das Toluol wurde dann abdekantiert, wobei eine feste Ausfällung des Mischpolymers zurückblieb, welches in Methyläthyl-keton aufgelöst, wieder aus Toluol ausgefällt und In einem Vakuumofen bei 80°0 getrocknet wurde. Es wurden 11,4 Teile (19% Ausbeute) Mischpolymer in Form eines rosa gefärbten Pulvers erhalten. Eine 1%ige Lösung in Methyläthyl-keton besaß eine relative Viskosität von 1,030.
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Bes Htsehpolyraer enthielt 55«3% -C und 4,44% H«
Die Chelationeabiad-üineskraft des Mischpolymers war 635 Kaläiumacetat/g.
2Ö988 3/1075
BAD ORiGiNM.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Alternierendes 1:1-Mischpolymer aus Maleinsäureanhydrid und Tetrahydrophthalsäureanhydrid oder einem Homologen desselben der allgemeinen Formel
    AA
    \n
    worin H
    E2,
    B5 und R4 jeweils für ein Wasserstoffatpm
    oder eine Alkylgruppe steht -oder Ir und B gemeinsam auch eine Jfethylenbrücke bilden können, und η für den PoIymerisationsgrad steht*
    Verfahren zur Herstellung eines Mischpolymere nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet{ daß man Maleinsäureanhydrid und Tetrahydrophthaisäureanhydrid oder ein Homologes derselben in im wesentlichen äquinolekularen Verhältnissen bei einer erhöhten !Temperatur in Gegenwart eines radikaliechen Initiators umsetrt.
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    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter Verwendung der geschmolzenen Reaktionsteilnehmer in Abwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Initiator in einer Menge von 1 bis 25 Gew»~#, bezogen auf die Reaktionsteilnehmer, verwendet wird.
    5* Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als radikalischer Initiator eine organische Peroxyverbindung verwendet wird*
    6. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß als organische Peroxyverbindung Benzoylperoxid, Lauroylperojcid oder tert-Butyl-peroctoat verwendet wird«
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet» daß die Reaktion bei einer Temperatur ausgeführt wird, bei welcher die Zersetzungehalbwertszeit des Initiators nicht mehr als 1 st beträgt.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur la Bereich von 50 bis 20O0C ausgeführt wird.
    9· Verwendung der Mischpolymere nach Anspruch 1 als Mittel, welches Schmutz suspendiert und eine Wiederabscheidung des Schmutzes verhindert, oder als Aufbaumittel·
    209883/1025
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