DE2223551B2 - Distearyl-pentaerythrit-diphosphit enthaltende Stabilisatorkombination für Vinylhalogenide und/oder Olefinpolymerisate - Google Patents
Distearyl-pentaerythrit-diphosphit enthaltende Stabilisatorkombination für Vinylhalogenide und/oder OlefinpolymerisateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine Distearyl-pentaerythritdiphosphit enthaltende Stabilisatorkombination für *5
Vinylhalogenid- und/oder Olefinpolymerisate, die dadurch gekennzeichnet ist, daß diese aus 85 bis 90%
Distearyl-pentaerythrit-diphosphit und 10 bis 5% Stearylalkohol besteht und einen Verfestigungspunkt
von 55 bis 60 C aufweist. 3<>
Die Verwendung von Distearyl-pentaerythrit-diphosphit
als Stabilisierungsmittel für Olefinpolymere ist bekannt. Bei den bisher zur Herstellung von
Distearyl-pentaerythrit-diphosphit angewandten Verfahren fällt dieses als wachsartige, nicht zerreibbare
feste Substanz an, die etwas Triphenylphosphit sowie andere, Phenoxyreste aufweisende Materialien enthält.
Die Gegenwart der phenolischen Stoffe in den erhaltenen Produkten verursacht Schwierigkeiten bei ihrer
Verwendung auf dem Lebensmittel- und Arzneimittel-Sektor. Die wachsartige Konsistenz erschwert die
Handhabung, insbesondere das Einmischen in Polymere. Typische Herstellungsverfahren für ein solches
wachsariiges Distearyl-pentaerythrit-diphosphit sind
beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 961 454, 3 047 608 und 3 205 250 beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß sich Distearyl-pentaerythrit-diphosphit
als nicht wachsartige, zerreibbare, farblose, harte, trockene Festsubstanz von äußerst
geringem Geruch und mit einem Erstarrungspunkt von 55 bis 60° C herstellen läßt, die zu einem frei fließenden,
nicht zusammenbackenden, weißen Pulver mit einer Teilchengröße von beispielsweise 0,074 mm lichter
Maschenweite oder darunter vermählen werden kann, wenn man Diphenyl-pentaerythrit-diphosphit mit einem
mindestens 10%igen molaren Überschuß an Stearylalkohol umsetzt.
Das so hergestellte Produkt besteht aus 85 bis 90% Distearyl-pentaerythrit-diphosphit, 10 bis 5% Stearylalkohol
enthält nur Spuren von Tripentaerythrittetraphosphit und Tristearylphosphit als gelegentliche
Verunreinigungen und ist frei von phenolischen Verbindungen. Es kann daher ohne Bedenken auf dem
Arzneimittel- und Lebensmittelsektor angewandt werden. Seine Untersuchung im Hühnerembryotest ergab 6S
keine Toxizität. Auch ließ sich bei der Verabreichung
an Ratten in einer Dosis bis zu 10 g/kg Körpergewicht keine LD50 ermitteln.
Bisher wurde bei der Herstellung von Distearyl pentaerythrit-diphosphit kein Überschuß an Stearyl
alkohol verwendet, möglicherweise weil man annahm
daß die Verwendung von überschüssigem Stearyl alkohol zur Bildung von Polymeren sowie von anderer
Stearyl-pentaerythrit-phosphiten führen würde.
So enthält das Produkt gemäß der USA.-Patent schrift 3 205 250 weniger als 1 % Stearylalkohol. E;
hat einen niedrigeren Verfestigungspunkt (etwa 43c ais die erfindungsgemäßen Produkte, fühlt sich wachs
artig an und läßt sich in einem Mörser nicht zu einem Pulver zerreiben, sondern klebt an diesem an. Die in
erfindungsgemäßer Weise mit einem Überschuß an Stearylalkohol erhaltenen Produkte lassen sich dagegen
mühelos in ein frei fließendes Pulver überführen, das sich wesentlich besser in Kunstharze einmischen
läßt als die bekannten Produkte, im übrigen aber für die gleichen Verwendungszwecke geeignet ist wie
diese.
Der bei der vorstehend beschriebenen Umsetzung verwendete Überschuß an Stearylalkohol kann auch
mehr als 10 Molprozent betragen.
Das Distearyl-pentaerythrit-diphosphit kann ferner durch Umsetzung von Pentaerythrit, Diphenylphosphit
und Stearylalkohol unter Anwendung des gleichen Überschusses an Stearylalkohol hergestellt werden.
Für dk Veresterung können beliebige herkömmliche Phosphitveresterungskatalysatoren verwendet werden,
vorzugsweise alkalische Katalysatoren, wie Natriummethylat, Natriumdecylat, Natriumoctadecylat, Kaliummethylat,
metallische sNatrium, Natriumhydroxid, Natriumphenolat usw. Der Katalysator wird in den
üblichen Mengen zugefügt, beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Das in erfindungsgemäßer Weise hergestellte Produkt verhindert eine Zersetzung von Olefin- und
Vinylhalogenidpolymeren beim Verarbeiten in der Schmelze und ergibt bei gleichzeitiger Anwendung mit
UV-Stabilisatoren, z. B. mit Benzophenonen, wie 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxy-benzophenon,
2,2'-Dihydroxy-4-n-octoxybenzophenon und 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon oder mit Benztriazolen, z. B. 2-(2'-Hydroxy-5-methylphenoD-benztriazol
unter anderem einen synergistischen Stabilisierungseffekt.
Bei der Verwendung der in erfindungsgemäßer Weise hergestellten Produkte für die Stabilisierung von
Polymeren werden 0,005 bis 10 Teile je 100 Teile Polymeres eingesetzt, für Olefinpolymere gewöhnlich
0,05 bis 1, vorzugsweise 0,1 bis 0,5% und für Vinylhalogenidpolymere
gewöhnlich 0,2 bis 1 %.
Die Fig. 1 und 2 stellen IR-Absorptionskurven dar, bei denen die nichtgestrichelte Linie die IR-Absorptionskurven
der erfindungsgemäßen Produkte mit fehlender Phenylabsorption bei 1600 enr1 und die gestrichelte
die IR-Absorption des Produkts gemäß dem St. d. T. aus der USA.-Patentschrift 3 205 250
wiedergibt.
Die erfindungsgemäßen Distearyl-pentaerythritdiphosphit
enthaltenden Mittel eignen sich als Hitze- und Lichtstabilisatoren für Polymerisate, die aus
Vinylidenverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylchloracetat, Chlorstyrolen, Vinylbromid
oder Chlorbutadienen hergestellt sind.
Diese Vinylidenverbindungen lassen sich allein oder in Gemisch miteinander oder mit halogenfreien Vinylidenverbindungen
polymerisieren. Zu den halogenfreien, mit den halogenhaltigen Verbindungen codoIv-
3 4
njerisierbaren Verbindungen gehören Vinylester von epoxidierter Sojabohnenölsäuren sowie Blei-epoxy-
Carbonsäuren, z. B. Vinylaceiat, Vinylpropionat, stearat. Für die Anwendung auf dem Lebensmittel-
Vinylbutyrat und Vinylbenzoat, Ester ungesättigter sektor sollten nicht-oxische Stabilisierungsmittel, wie
Sauren, ζ. B. Alkyl- und Alkenylacrylate, wie Methyl- insbesondere die Calcium- und Zinksalze Verwendung
acrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat und 5 finden.
Allylacrylat, sowie die entsprechenden Methacrylate, Für Plastisol werden vorzugsweise weiterhin auf
ζ. B. Methylmethacrylat und Butylmethacrylat, vinyl- je IUO Teile Polymerisat 0,1 bis 10 Teile eines epoxiaromatische
Verbindungen, z. B. Styrol, p-Äthy!styrol, dierten pflanzlichen Öles, z. B. epoxidiertes Soja-Uivinylbenzol,
Vinylnaphthalin, u-MethylstyroI, p- bohnenöl oder epoxidiertes Tallöl zugefügt
Methylstyrol, Diene, wie Butadien und Isopren, urge- 10 Oie erfindungsgemäßen Stabilisatorkombinationen sättigte Amide, wie Acrylamid, Methacrylamid und sind besonders wirksam als Farbstabilisatoren sowie Acrylanilid vnd die Ester von _a,/3-ungesättigten Car- als Stabilisatoren der Fließfähigkeit von Olefinpolybonsäuren, z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, nieren in der Schmelze, wie von Polyäthylen, PoIy-Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Allyl-, Methallyl- und propylen, Äthylen-Propylen-Copolymeren (ζ. Β. 50: 50, Phenylester der Maleir?-, Croton-, Itacon- und Fumar- 15 80: 20 oder 20: 80), Äthylen-Mouoolefin-Copolymesäure und ähnliche; spezielle Beispiele für derartige ren, bei denen das Monoolefin 4 bis 10 Kohlenstoff-Ester sind Diäthylmaleat, Dibutylmaleat und Dibutyl- atome enthält und den in geringerer Menge vorliegcnfumarat. den Bestandteil bildet, z. B. Äthylen-Buten-1 Copoly-
Methylstyrol, Diene, wie Butadien und Isopren, urge- 10 Oie erfindungsgemäßen Stabilisatorkombinationen sättigte Amide, wie Acrylamid, Methacrylamid und sind besonders wirksam als Farbstabilisatoren sowie Acrylanilid vnd die Ester von _a,/3-ungesättigten Car- als Stabilisatoren der Fließfähigkeit von Olefinpolybonsäuren, z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, nieren in der Schmelze, wie von Polyäthylen, PoIy-Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Allyl-, Methallyl- und propylen, Äthylen-Propylen-Copolymeren (ζ. Β. 50: 50, Phenylester der Maleir?-, Croton-, Itacon- und Fumar- 15 80: 20 oder 20: 80), Äthylen-Mouoolefin-Copolymesäure und ähnliche; spezielle Beispiele für derartige ren, bei denen das Monoolefin 4 bis 10 Kohlenstoff-Ester sind Diäthylmaleat, Dibutylmaleat und Dibutyl- atome enthält und den in geringerer Menge vorliegcnfumarat. den Bestandteil bildet, z. B. Äthylen-Buten-1 Copoly-
Die erfindungsgemäßen Stabilisatorkombinationen meres (95: 5) und Äthylen-Decen-1 Copolymeres
eignen sich insbesondere für die Stabilisierung von ao (90: 10).
Copolymeren, die mindestens 50 °„ eines halogenhalti- Weiterhin können sie zur Stabilisierung von Naturgen
Vinylidenmonomeren, wie Vinylchlorid enthalten. kautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR Kau-
Sie sind auch wirksam, wenn sie mit halogenhaltigen tschuk) z. B. aus 75% Butadien und 25% Styrol,
Polymerisaten vermischt werden, in die ein Teil oder das EPDM Kautschuk-Typen, ABS-Terpolymeren (z. B.
gesamte Halogen in ein vorgebildetes Polymerisat »5 20 bis 30% Acrylnitril, 20 bis 30% Butadien und
eingeführt wurde, z. B. chloriertes Polyvinylacetat, 40 bis 60% Styrol), Polyisopren, Polybutadien, Styrol-
chloriertes Polystyrol, chloriertes Polyäthylen, chlo- Acrylnitril Copoiymeren, Butylkautschuk, Polyacryl-
riertes Polyvinylchlorid, chlorierte Natur- und Syn- nitril- und Acrylnitril-Copolymeren {1. B. Acrylnitril-
thesekautschukarten und Kautschukhydrochlorid. Vinylchlorid 85: 15), Polystyrol, modifiziertem PoIy-
Typische Beispiele für Copolymere sind unter ande- 3° styrol, Butadien-Acrylnitril (ζ. B. 60: 40), polymerirem
Vinylchlorid/Vinylacetat (Gewichtsverhältnis sierten Acrylaten und Methacrylaten, z. B. PoIy-95:5),
Vinylchlorid/Vinylacetat (Gewichtsverhäitnis methylacrylat, Polymethylmethacrylat und Polybutyl-87:
13), Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhy- acrylat, Polyacetalen, z. B. Polyoxymethylenpolymeren.
drid (Gewichtsverhältnis 86:13:1), Vinylchlorid Polycarbonaten (ζ. B. Bisphenol-A-Carbonat Polyvinylidenchlorid
(Gewichtsverhältnis 95:5), Vinyl- 35 meren), Polysulfonen, Polyphenylenoxide^ Phenoxychlorid
Diäthylfumarat (Gewichtsverhäitnis 95: 5), narzen. Epoxyharzen, A-Epichlorhydrin, Nylon, CeIIu-Vinylchlorid/Trichloräthylen
(Gewichtsverhältnis loseacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetat-95 : 5). butyrat. Cellulosenitrat, Äthylcellulose, linearen PoIy-
Das Polymerisat, 7. B. das Polyvinylchlorid, kann estern, ζ. Β. Polyäthylenterephthalat, ungesättigten
einen Weichmacher enthalten oder nicht. Als Weich- 40 Polyestern, ζ. B. von mit Vinylverbindungen modifimacher
lassen sich die üblichen Stoffe verwenden, z. B. zierten Alkydharzen, wie mit Styrol oder Diallyl-Dioctylphthalat,
Octyl-decyl-phthalat, Tricresylphos- phthalat modifiziertem Äthylenglycol-phthalat-maleat,
phat. 2-ÄthyIhexyl-diphenylphosphat. Dodecyl-di- öl-modifizierten Alkydharzen, z. B. Sojabohnenölcresylphosphat,
Tributyl-acetylcitrat, Dioctylsebacat, Glycerylphthalatharz, chlorsulfonierten Polyäthylenen,
Dibutylsebacat. Die Weichmacher finden in den 45 Polyurethanen (z. B. Toluoldiisocyanat Reaktionsproüblichen
Mengen Anwendung, z. B. von 10 bis 100 Tei- duktcn mit Polypropylenglycol vom Molekulargelen
auf je 100 Teile des vinylchloridhaHigen Poly- wicht 2025), oder mit Glycerin-Äthylenoxid Additionsmerisats.
produkten mit einer Hydroxylzahl von 56 dienen.
Auf je 100 Teile des halogenhaltigen Polymerisats Als EPDM-Kautschuk lassen sich viele der im Hankönnen
weiterhin 0,1 bis 10 Teile eines Metallsalzes als 50 del erhältlichen Typen einsetzen. Der EPDM-Kau-Stabilisator
zugesetzt werden. Als solche eignen sich tschuk enthält normalerweise 30 bis 70 Molprozent
Barium-, Strontium-, Calcium-, Cadmium-, Zink-, (vorzugsweise 50 bis 60 Molprozent) Äthylen, 65 bis
Blei-, Zinn-, Magnesium-, Kobalt-, Nickel-, Titan- und 20 Molprozent (vorzugsweise 35 bis 45 Molprozent)
Aluminiumsalze von Phenolen, aromatischen Carbon- Propylen und 1 bis 15 Molprozent (vorzugsweise
säuren, Fettsäuren und Epoxyfettsäuren 55 3 bis 5 Molprozent) nicht-konjugierte Polyolefine.
Beispiele für geeignete Salze sind unter anderem Meist liegt der Gehalt an Polyolefin nicht über
Barium-di-(nonylphenolat), Strontium-di-(nonylphe- 10 Molprozent. Das Äthylen oder Propylen können
nolat), Strontium-di-(amylphenolat), Barium-di-(octyl- jeweils 5 bis 95 Molprozent der Zusammensetzung
phenolat), Strontium-di-(octylphenolat), Barium-di- ausmachen.
(nonyl-o-cresolat), Blei-di-(octylphenolat), Cadmium- 6o Der Ausdruck »nicht-konjugiertes Polyolefin« um-
2-äthyIhexoat, Cadmiumlaurat, Cadmiumstearat, Zink- faßt vorliegend aliphatische nicht-konjugierte Polyen-
caprylat, Cadmiumcaproat, Bariumstearat, Barium-2- Kohlenwasserstoffe sowie cycloaliphatische nicht-
äthylhexoat, Bariumlaurat, Bariumricinoleat, Blei- konjugierte Polyen-Kohlenwasserstoffe, z. B. endo-
stearat, Aluminiumstearat, Magnesiumstearat, CaI- cyclische Diene. Spezielle Beispiele für derartige ge-
ciumoctoat, Calciumstearat, Cadmiumnaphthenat, 55 eignete nicht-konjugierte Polyolefine sind Penta-
Zinkstearat, Zinkoctoat, Cadmiumbenzoat, Cadmium- dien-1,4, Hexadien-1,4, Dicyclopentadien, Methyl-
p-tert.-b.utylbenzoat, Barium-octyl-salicylat, Cadmium- cyclopentadien-Dimere, Cyclododecatrien, Cycloocta-
epoxy-stearat, Strontium-epoxy-stearat, Cadmiumsalze dien-1,5 und S-Methylen^-norbornen.
Spezielle Beispiele für geeignete Terpolymere sind Polymerisate, die 55 Molprozent Äthylen, 40 bis
42 Molprozent Propylen und 3 bis 5 Molprozent Dicyclopentadien enthalten, Polymerisate die etwa
55 Molprozent Äthylen, 41 Molprozent Propylen und 4 Molprozent 5-Methylen-2-norbornen enthalten,
Polymerisate aus 55 Molprozent Äthylen, 40 Molprozent Propylen und 5 Molprozent Hexadien-1,4 sowie
Polymerisate aus 50 Molprozent Äthylen, 47 Molprozent Propylen und 3 Molprozent KS-Cyclooctadien.
Geeignete EPDM Kautschuktypen sind unter anderem in den USA.-Patentschriften 2 933 480;
3 000 866; 3 063 973; 3 093 620; 3 093 621 und 3 136 739 sowie in der britischen Patentschrift 880 904
und in der belgischen Patentschrift 623 698 be- »5 schrieben.
Weiterhin können den Polymeren Thio-Verbindungen in Mengen von 0,01 bis 10%, meist 0,1 bis 5%
zugesetzt sein, z. B. Pentaerythrit-tetra-(mercaptoacetat), l,l,l-Trimethyloläthantri-(mercaptoacetat), 1,1,1- *o
Trimethylolpropan-trHmercaptoacetat), Dioleyl-
thiodipropionat, Dilauryl-thiodipropionat, Distearyl-3,3'-thiodipropionat,
DicycIohexyl-S.S'-thiodipropionat,
Dicetyl-3,3'-thiodipropionat, Dioctyl-3.3'-thiodipropionat, Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat, Lauryl- »5
myristyl-3,3'-thiodipropionat, Diphenyl-3,3'-thiodipropionat, Di-p-methoxyphenyl-3,3'-thiodipropionat,
Didecyl-3,3'-thiodipropionat, Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat. Diäthyl-3,3 -thiodipropionat, Laurylester der
3-Methyl-mercaptopropionsäure, Laurylester der 3- 3«>
Butyl-mercaptopropionsäure, Laurylester der 3-Lauryl-mercaptopropionsäure,
Phenylester der 3-Octylmercaptopropionsäuer, Laurylester der 3-Phenylmercaptopropionsäure,
Laurylester der 3- Benzyl-nicrcaptopropionsäure,
Laurylester der 3-(p-Methoxy)-phenyl-mercaptopropionsäure, Laurylester der 3-Cyclohexyl-mercaptopropionsäure.
Laurylester der 3-Hydioxymethyl-mercaptopropionsäure,
Myristylester der 3-Hydroxyäthyl-mercaptopropionsäure. Octylester.
der 3-Methoxymethyl-mercaptopropionsäure, Dilaurylester
der 3-Carboxymethyl-mercaptopropionsäure, Dilaurylester der 3-Carboxypropyl-mercaptopropionsäure,
DilauryMJ-dithiasebacat, Dilauryl-4.7,8,11-tetrathiotetradecandioat,
Dimyristyl-4,11-dithiatetradecandioat und Lauryl-3-benzothiazylmercaptopropionat.
Vorzugsweise ist der veresternde Alkohol em Alkanol mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen. Auch andere
^-Thiocarbonsäureester, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 519 744 beschrieben sind, können zugesetzt
sein. so
Ferner können den Monoolefinpolymeren 0,01 bis 10, meist 0,1 bis 5% an Metallsalzen zugesetzt sein,
z. B. Calcramstearat, Calcium-2-äthylhexoat. Calciumoctoat,
Calciumoleat, Calciumricinoleat, Calctummyristat,
Calcrampalmitat, Caiciumiaurat. Bariumlaurat.
Bariumstearat, Magnesiumstearat. Zinkstearat, Cadmiumlaurat, Cadmiumoctoat, Cadmiumstearat sowie
andere Fettsäuresalze mehrwertiger Metalle, wie sie bereits oben angegeben sind. Für eine Verwendung
auf dem Lebensmitteigebiet sind wiederum die CaI- ^0
cium- un<* Zinksalze bevorzugt.
Weiterhin können phenolische Antioxydationsmittel
in Mengen von 0.01 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent zugesetzt sein. Beispiele für solche
Phenole sind 2,6-Di-t-butyl-p-cresoi. butyliertes Hydrodroxyanisol,
PropylgaJlat, 4,4'-Thiobis-(6-t-but/l-mcresol),
4,4'-Cyclohexylidendiphenol, 2,5-Di-t-amylhydrochinon,
4,4'-Butyliden-bis-(6-t-butyl-m-cresol).
Hydrochinonmonobenzyläther, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-t-butylphenol),
2,6-Butyl-4-decyloxyphenol, 2-t-Butyl-4-dodecyloxyphenol, 2-t-Butyl-4-octadecyloxyphenol,
4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-t-butyIphenol), p-Aminophenol, N-Lauryloxy-p-aminophenol, 4,4'-Thiobis-(3-methyl-6-t-butylphenoI),
Bis-[o-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-phenol-]sulfid, 4-Acetyl-/?-resorcinsäure,
p-t-Butylphenolformaldehydharz Stufe A, Crotonaldehyd-Kondensat des 3-Methyl-6-t-butyI-phenols,
2,6-Di-t-butyl-p-cresol, 2 2-Methylen-bis-4-äthyl-6-tbutylphenol,
^-Dodecyloxy^-hydroxy-benzophon, 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phenyl-palmitat,
n-Dodecylester der 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl)-phtnoxyessigsäure
und t-Butylphenol.
Weiterhin kann es günstig sein, wenn die Polymeren Epoxyverbindungen in einer Menge von 0,01 bis 5%
enthalten. Beispiele für derartige Epoxyverbindungen sind unter anderem epoxidiertes Sojabohnenöl, epoxidiertes
Schmalzöl, epoxidiertes Olivenöl, epoxidiertes Leinsamenöl, epoxidiertes Castoröl, epoxidiertes Erdnußöl,
epoxidiertes Maisöl, epoxidiertes Tungöl, epoxidiertes Baumwollsaatöl, Epichlorhydrinbisphenol-A-Harze(Epichlorhydrindiphenylolpropan-Harze),
Phenoxypropylenoxid, Butoxypropylenoxid, epoxidiertes Neopentylenoleat, Glycidylepoxystearat, epoxidierte
a-Olefine, epoxidiertes Glycidylsoyat, Dicyclopentadien-dioxid,
epoxidiertes Butyltallat, Styroloxid, Dipenten-dioxid, Glycidol, Vinylcvclohexendioxid,
Glycidyläther des Resorcins, Glycidyläther des 1,5-Dihydroxynaphthalins,
epoxidierte Leinsamenölfettsäuren, Allyl-glycidyl-äther, Butyl-glycidyl-äther, Cyclohexan-oxid,
4-(2,3-Epoxypropoxy)-acetophenon, Mesityloxid-epoxid, 2-Äthyl-3-propyl-glycidamid. Glycidyläther
des Glycerins, Pentaerythrits und Sorbits, sowie 3,4-Epoxycyclohexan-l, l-dimethanol-bis-9,10-epoxystearat.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht, sofern nichts
anderes angegeben ist.
1 Mol Pentaerythrit wurde in 150 ml Phenol suspendiert und auf 150c C erhitzt. 50 g Phenol wurden
bei einem Druck von 10 mmHg abgezogen. Anschließend wurden 2 Mol Triphenylphosphit und 1,5 g
Natriummethylat zugefügt. Das restliche Phenol wurde bei 15 bis 2 mmHg und 100 bis 200"C entfernt. Nunmehr
wurden 2.2 Mol Stearylalkohol zugesetzt und die Destillation wurde bei der gleichen Temperatur unter
vermindertem Druck fortgesetzt. Man erhielt ein zerreibbares, färb- und geruchloses festes Produkt, das
aus 85 bis 90% Distearyl-pentaerythrit-diphosphit, 5 bis 10% Stearylalkohol und Spuren von Tristearylphosphit
und Tripentaerythrit-tetraphopsnit bestand; sein Verfestigungspunkt lag bei 55 bis 60cC.
Aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 0,25 Teilen des Distearyl-pentaerythrit-diphosphit Prodakts des Beispiels
1 und 1,0 Teilen Calcium-zmk-stearat wurde eine
Masse erhalten, aus welcher Flaschen für die Lebensmittelindustrie mit guter Hitze- und LichtstabiUtät
hergestellt wurden.
Aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 0,3 Teilen des Distearyl-pentaerythrit-diphosphit Produkts des Bei-
spiels 1 und 1,0 Teilen Calciumstearat wurde ein Polymeres mit guter Hitze- und Lichtstabilität erhalten.
Eine stabilisierte Polyolefinmasse wurde aus 100 Teilen Polypropylen, 1,25 Teilen des Distearyl-pentaerythrit-diphosphit
Produkts gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teilen Calciumstearat erhalten.
Ähnlich wie in Beispiel 4 wurden 100 Teile Proi mit 0,5 Teilen des Distearyl-pentaerythrit-dipho
Produkts gemäß Beispiel I, 0,1 Teilen Calciumsti und 0,5 Teilen 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzoph<
unter Erzielung eines stabilisierten Polymeren mischt.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
•09 SOS
Claims (1)
- Patentanspruch:Distearyl-pentaerythrit-diphosphit enthaltende Stabilisatorkombination für Vinylhalogenid und/ oder Olefinpolymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß diese aus 85 bis 90% Distearylpentaerythrit-diphosphit und 10 bis 5% Stearylalkohol besteht und einen Verfestigungspunkt von 55 bis 60° C aufweist. ίο
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
US20303471A | 1971-11-29 | 1971-11-29 | |
US20303471 | 1971-11-29 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE2223551A1 DE2223551A1 (de) | 1973-06-14 |
DE2223551B2 true DE2223551B2 (de) | 1975-02-27 |
DE2223551C3 DE2223551C3 (de) | 1977-03-17 |
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ID=
Also Published As
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