DE2223551A1 - Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende zusammensetzung sowie deren verwendung als stabilisator fuer polymere - Google Patents
Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende zusammensetzung sowie deren verwendung als stabilisator fuer polymereInfo
- Publication number
- DE2223551A1 DE2223551A1 DE19722223551 DE2223551A DE2223551A1 DE 2223551 A1 DE2223551 A1 DE 2223551A1 DE 19722223551 DE19722223551 DE 19722223551 DE 2223551 A DE2223551 A DE 2223551A DE 2223551 A1 DE2223551 A1 DE 2223551A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pentaerythritol diphosphite
- polymers
- distearyl pentaerythritol
- epoxidized
- vinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
Description
Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende Zusammensetzung sowie deren
Verwendung als Stabilisator für Polymere
Bei den bislang bekannten Herstellungsverfahren fällt Distearyl· pentaerythritol-diphosphit als wachsartige, nicht zerreibbare
Pestsubstanz an, welche etwas Triphenylphosphit sowie andere
Phenoxyreste enthält. Wegen des Vorhandenseins der phenolischen Stoffe in dem Produkt bestehen Schwierigkeiten für die
Verwendung auf dem Lebensmittel- und Arzneimittelsektor. Die wachsartige Konsistenz erschwert die Handhabung, insbesondere
das Einmischen in Polymere. Typische Herstellungsverfahren für ein solches wachsartiges Distearyl-pentaerythritol-diphosphit
sind beispielsweise in den US-Patentschriften 2 96I 454,
3 047 608 und 3 205 250 beschrieben.
Es wurde nunmehr gefunden, daß sich Distearyl-pentaerythritoldiphosphit
als nicht v/achsartige, zerreibbare, farblose, harte,
309824/1029
trockene Pestsubstanz von äußerst geringem Geruch und mit einem Erstarrungspunkt von 55 bis 60°C herstellen läßt.
Diese Substanz läßt sich zu einem frei fließenden, nicht zusammenbackenden, weißen Pulver mit einer Teilchengröße von
beispielsweise 0,074 mm lichter Maschenweite oder darunter vermählen.
Das Distearyl-pentaerythritol-diphosphit gemäß Erfindung wird durch Umsetzung von Diphenyl-pentaerythritol-diphosphit mit
einem mindestens 10 %-igen molaren Überschuß an Stearylalkohol
erhalten. Der Überschuß an Stearylalkohol kann bei 50 oder
sogar 100 Mol % liegen. Das Distearyl-pentaerythritol-diphosphit kann ferner durch Umsetzung von Pentaerythritol, Diphenylphosphit
und Stearylalkohol unter Anwendung des gleichen Überschusses an Stearylalkohol gewonnen werden. Es können beliebige
herkömmliche Phosphitveresterungskatalysatoren eingesetzt werden, vorzugsweise alkalische Katalysatoren, wie Natriummethylat,
Natriumdecylat, Natriumoctadecylat, Kaliummethylat, metallisches
Natrium, Natriumhydroxid, Natriumphenolat usw. Der Katalysator
wird in herkömmlichen Mengen zugefügt, beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.^.
Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt besteht aus 85 bis 90 %
Distearyl-pentaerythritol-diphosphit, 10 bis 5 % Stearylalkohol sowie Spuren von Tripentaerythritol-tetraphosphit und Tristearylphosphit
als Nebenverunreinigungen.
3 0 9 8 2 4/1029
Die Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende Zusammensetzung
gemäß Erfindung ist für die gleichen Verwendungszwecke wie das bekannte Distearyl-pentaerythritol-diphosphit
brauchbar, weist diesem gegenüber jedoch die Vorteile auf, daß es sich zu einem frei fließenden Pulver vermählen läßt, frei
von Phenolgeruch ist und insbesondere für Anwendungen auf dem Lebensmittel- und Arzneimittelgebiet eine äußerst niedrige
Toxizität aufweist. Beim Hühnerembryotest zeigt das Distearylpentaerythritol-diphosphit
gemäß Erfindung keine Toxizität. Ferner konnte bei Dosierungen bis zu 10 g/kg Körpergewicht bei
Tests an Ratten keine LDr-n bestimmt werden.
Die Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende Zusammensetzung
gemäß Erfindung verhindert eine Zersetzung von Olefin- und Vinylhalogenidpolymeren beim Verarbeiten in der Schmelze
und zeigt einen synergistischen Stabilisierungseffekt bei gleichzeitiger Anwendung mit UV-Stabilisatoren, z. B. mit Benzophenonen,
wie 2-Hydroxy-^-methoxy-benzophenon ,2,2 -Dihydroxy-
^-methoxy-benzophenon. . <y2 -Dihydroxy-ty-n-octoxy-benzophenon
und 2-Hydroxy-Jj-n-octoxy-benzophenonen oder mit Benzotriazolen,
1 1
z. B. 2(2 -hydroxy-5 -methyl-phenol)-benzotriazol * u.a.
z. B. 2(2 -hydroxy-5 -methyl-phenol)-benzotriazol * u.a.
Bislang wurde bei der Herstellung von Distearyl-pentaerythritoldiphosphit
kein Überschuß an Stearylalkohol verwendet, möglicherweise deshalb, weil man annahm, daß die Anwendung von überschüs-
309824/1029
sigem Stearylalkohol zu einer Bildung von Polymeren sowie von
anderen Stearylpentaerythritol-phosphiten führen würde.
Bei Verwendung der Distearyl-pentaerythritol-diphosphit-Zusammensetzungen
gemäß Erfindung zur Stabilisierung von Polymeren werden Mengen von 0,005 bis 10 Teile*1 je 100 Teile Polymeres
eingesetzt. Gewöhnlich finden für Olefinpolymere Mengen von 0,05 bis 1, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 ?,und für Vinylhalogenidpolymere
Mengen von 0,2 bis 1 % Anwendung.
Die Distearyl-pentaerythritol-diphosphit-Zusammensetzungen können
als Hitze- und Lichtstabilisatoren für Harze dienen, welche aus Vinylidenverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Vinylchloracetat, Chlorstyrolen, Vinylbromid oder Chlorbutadienen
hergestellt sind.
Solche Vinylidenverbindungen lassen sich allein oder im Gemisch miteinander oder mit halogenfreien Vinylidenverbindungen polymerisieren.
Zu den halogenfreien, mit den halogenhaltigen Verbindungen, wie Vinylchlorid,copolymerisierbaren Verbindungen
gehören Vinylester von Carbonsäuren, z. B. Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat und Vinylbenzoat, Ester ungesättigter
Säuren, z. B. Alkyl- und Alkenylacrylate, wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat und Allylacrylat,sowie
die entsprechenden Methacrylate, ζ. B. Methylmethacrylat
309824/ 1029
und Butylmethacrylat, viny!aromatische Verbindungen, z. B.
Styrol, Paraäthylstyrol, Diviny!benzol, Vinylnaphthalin,
Oi-Hethylstyrol, Paramethylstyrol, Diene wie Butadiene und
Isopren, ungesättigte Amide wie Acrylamid, Methacrylamid und Acrylanilid und die Ester von tf,&-ungesättigten Carbonsäuren,
z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Allyl-, Methallyl- und Phenylester
der Malein-, Croton-, Itacon- und Fumarsäuren u. ä.; spezielle Beispiele für derartige Ester sind Diäthylmaleat, Dibutylmaleat
und Dibutylfumarat.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Stabilisierung von Copolymeren, welche mindestens 50 %
eines halogenhaltigen Vinylidenmonomeren, wie Vinylchlorid enthalten.
Die Stabilisierungsmittel gemäß Erfindung sind ebenfalls wirksam, wenn sie innig mit halogenhaltigen Harzen vermischt werden, in
welchen ein Teil oder das gesamte Halogen in ein bereits fertiges Harz eingeführt würde, z. B. chloriertes Polyvinylacetat,
chloriertes Polystyrol., chloriertes Polyäthylen, chloriertes Polyvinylchlorid, chlorierte Natur- und Synthesekautschuke und
Kautschukhydrochloride.
Typische Beispiele für Copolymere sind u. a. Vinylchlorid/Vinylacetat
(Gewichtsverhältnis 95:5)j Vinylchlorid/Vinylacetat (Ge-
309824/1029
wichtsverhältnis 87:13)j Vinylchlorid/Vinylacetat-maleinsäureanhydrid
(Gewichtsverhältnis 86:13:1), Vinylchlorid/Vinylidenchlorid (Gewichtsverhältnis 95:5), Vinylchlorid/DiäthyIfumarat
(Gewichtsverhältnis 95:5), Vinylchlorid/Trichloräthylen (Gewicht sverhältnis 95:5).
Das Harz, z. B. das Polyvinylchlorid, kann weichmacherhaltig
oder -frei sein. Als Weichmacher lassen sich die üblichen Stoffe verwenden, z. B. Dioctyl-phthalat, Octyl-decyl-phthalat, Tricresylphosphat,
2-Äthylhexyl-diphenylphosphat, Dodecyl-dicresylphosphat,
Tributyl-acetylcitrat, Dioctylsebacat, Dibutylsebacat
usw. Die Weichmacher finden in den üblichen Mengen Anwendung, z. B. von 10 bis 100 Teilen auf je 100 Teile des Vinylchlorid haltigen
Harzes.
Auf je 100 Teile des halogenhaltigen Harzes können weiterhin 0,1 bis 10 Teile eines Metallsalzes als Stabilisator zugesetzt
werden. Als solche eignen sich Barium-, Strontium-, Calcium-, Cadmium-, Zink-, Blei-, Zinn-, Magnesium-, Kobalt-, Nickel-,
Titan- und Aluminiumsalze von Phenolen, aromatischen Carbonsäuren, Fettsäuren und Epoxyfettsäuren.
Beispiele für geeignete Salze sind unter anderem Barium-di-(nonyl-phenolat),
Strontium-di-(nonylphenolat), Strontium-di-(amylphenolat), Barium-di-(octylphenolat), Strontium-di-(octyl-
309824/1029
-■7 -
phenolat), Barium-di-(nonyl-o-cresolat), Blei-di-(octylphenolat)a
Cadmium-2-äthylhexoat, Cadmium-1aurat, Cadmium-stearat,
Zinkcaprylat, Cadmiumcaproat, Bariumstearat, Barium-2-äthylhexoat,
Bariumlaurat, Bariumricinoleat, Bleistearat, Aluminiumstearat,
Magnesiumstearat, CaIciumoctoat, Calciumstearat, Cadmiumnaphthenat,
Zinkstearat, Zinkoctoat, Cadmiumbenzoat, Cadmium-ptert-butylbenzoat,
Bariumoctyl-salicylat, Cadmium-epoxy-stearat,
Barium-Octyl-salicyalat, Cadmium-epoxy-stearat, Strontium-epoxystearatj
Cadmiumsalze epoxidierter Sojabohnenölsäuren sowie
Blei-epoxystearat. Für die Anwendung auf dem Lebensmittelsektor
sollten nichttoxische Stabilisierungsmittel, wie insbesondere die Calcium- und Zinksalze Verwendung finden.
Für Piastisole werden vorzugsweise weiterhin auf je 100 Teile
Harz 0,1 bis 10 Teile eines epoxidierten pflanzlichen Öles, z.
B. epoxidiertes Sojabohnenöl oder epoxidiertes Tallöl zugefügt.
Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel sind besonders wirksam
als Farbstabilisatoren sowie als Stabilisatoren der Fließfähigkeit
in der Schmelze bei Olefinpolymeren, wie Polyäthylen, Polypropylen, Äthylen^propylen-copolymeren
<z. B. 50:50, 80:20 oder 20:80), Äthylen-monoolefin-copolymeren, bei denen das Monöolefin
4 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und den in geringerer
Menge vorliegenden Bestandteil bildet, z. B.fithylen-Buten-1-copolymere
(95:5) und Äthylen-decen-l-copolymere (90:10).
309824/10 29
Weiterhin können sie zur Stabilisierung von Naturkautschuk, Styrol-Butadien-Kautschuk (SBR Kautschuk) z. B. aus 75 %
Butadien und 25 % Styrol, EPDM Kautschuk-Typen, ABS-Terpolymeren
(z.B. 20-30$ Acrylnitril, 20-3OJi Butadien und i»0-60i?
Styrol), Polyisopren, Polybutadien, StyroI-Acrylnitril-copolymeren,
Butyl-Kautschuk, Polyacrylnitril und Acrylnitril-copo-.
lymeren (z.B. Acrylnitril-vinyl-chlqrid 85:15),Polystyrol,
modifiziertem Polystyrol, Butadien-Acrylnitril (z.B. 40:60), polymerisieren Acrylaten und Methacrylaten, z.B. Polymethylacrylat,
Polymethyl-methacrylat und Polybutyl-acrylat, PoIyacetalen,z.B.
Polyoxymethylen-Polymeren (z.B. Delrin und Celcon), Polycarbonaten (z.B. Bisphenol-A-Carbonat-polymeren)
Polysulfonen, Polyphenylenoxiden, Phenoxy-Harzen, Epoxy-Harzen, A-epichlor-hydr:.n, Nylon, Cellulose-Acetat, Cellulose-Acetat-Propionat,
Cellulose-Acetat-Butyrat, Cellulose-Nitrat,Äthyl-Cellulose,
linearen Polyestern, z.B. Polyäthylen-terephthalat (Dacron, Mylar) , ungesättigten Polyestern, z.B. von mit Vinylverbindungen
modifizierten Alkyd-Karzen wie Äthylen-Glycol—
phthalat-maleat modifiziert mit Styrol oder Diallylphthalat, öl-modifizierten Alkyd-Harzen,z.B. Sojabohnenöl-Glycerylphthalat-Harz,
chlorsulfonierten Polyäthylenen, Polyurethanen (z.B. Toluol-diisocyanat-Reaktionsprodukte mit Polypropylenglycol
vom Molekulargewicht 2025,oder mit Glycerin-Äthylenoxid-additionsprodukten
mit einer Hydroxylzahl von 56) dienen.
Als EPDM-Kautschuk lassen sich viele der im Handel erhältlichen Typen einsetzen. Der EPDM-Kautschuk enthält normalerweise 30bis
70 Moli? (vorzugsweise 50-60 Mol#) Kthylen, 65 bis 20 Mol£ (vorzugsweise
35-^5 yiolt) Propylen und 1-15 Mo]# (vorzugsweise
30982A/ 1029
- ■ 9 -
3-5 Mol?) nicht-konjugierte Polyolefine. Meist liegt der
Gehalt an Polyolefin nicht über 10 Mol?. Das Äthylen oder Propylen können jeweils 5-95 Mol? der Zusammensetzung ausmachen.
Im Rahmen der vorliegenden Beschreibung schliesst der Ausdruck "nicht-konjugiertes Polyolefin" aliphatisehe nichtkonjugierte
Polyen-Kohlenwasserstoffe sowie Cycloaliphatische nicht-konjugierte Polyen-Kohlenwasserstoffe wie z.B. endocyclische
Diene ein. Spezielle Beispiele für derartige geeignete nicht-konjugierte Polyolefine sind Penta-dien-1,4 Hexadien-1,4,
Dicyclopentadiene Methyl-cyclopentadien-Dimere, Cyclododecatrien,
Cyclooctadien-1,5 und 5-Methylen-2-norbornen.
Spezielle Beispiele geeigneter Terpolymerer sind die Royalen-Typen,
welche 55 Mol? Äthylen, 40 bis 42 Mol? Propylen und 3 bis Ί Mol? Dicyclopentadien enthalten, die Enjay-Typen
ERP-40*} und 3509, welche etwa 55 Mol? Äthylen, *J1 Mol? Propylen
und 4 Mol? 5~Methylen-2-norbornen enthalten, die Nordel-Typen
aus 55 Mol? Äthylen, 40 Mol? Propylen und 5 Mol? Hexadien-1,4
sowie die Dutrel-Typen, welche 50 Mol? Äthylen, 47 Mol? Propylen
und 3 Mol? 1,5-Cyclooctadien enthalten.·
309824/ 1029
Geeignete EPDM Kautschuktypen sind u.a. in den US-Patentschriften 2,933,48O; 3,000,866; 3,063,973; 3,093,620;
3,093,621 und 3,136,739 sowie in der britischen Patentschrift 880,9O1I und in der belgischen Patentschrift 623,698 beschrieben.
Weiterhin können den Polymeren Thio-Verbindungen in Mengen von 0,01 bis 10 %t meist 0,1 bis 5% zugesetzt werden. Als
solche lassen sich beispielsweise Pentaerythritol-tetramercaptoacetat,
!,!,l-Trimetnyloläthan-tri-Cmercaptoacetat),
!,!,l-Trimethylolprcpan-tri-dnercaptoacetat), Dioleyl-thiodipr^pionat,
Dilauryl-thiodipropionafcs Distearyl-3,3'-thiodipropionat,
Dicyclohexyl-3,3?~thiodipropionat, Dicety1-3,3'-thiodipropionat,
Diocty1-3,3'-thiodipropionat, DibenzyI-3,3'-thiodipropionat,
Lauryl myristyl-3,3'-thiodipropionat, Diphenyl-3,3'"·thiodipropionat,
Di-p-methoxyphenyl-3,3'-thiodipropionat , Didecyl-3,3'-thiodipropionat, Dibenzyl-3,3'-thiodipropionat,
Diäthyl-3,3'-thiodipropionatj Laurylester der 3-Methyl-mercapto-propionsäure,
Laurylester der 3~Butyl-mereaptopropionsäure,
Laurylester der 3"*Lauryl-mercapfco-propionsäure,
Phenylester der 3-Octylmercapto-propionsäure, Laurylester der
3-Phenylmercapto-propionsäure, Laurylester der 3-Benzylmercapto-propionsäure,
Laurylester der 3~(p~^ethoxy)-phenylmercapto-propionsäure,
Laurylester der 3-Cyclo-hexylrnercaptopropionsäure,
Laurylester der 3-Hydroxy-methylmercapto-propionsäure,
Myristylester der 3-Hydroxy~äthylmercapto-propionsäure,
Octylester der 3-Methoxy-methylinercapto-propionsäure, Dilaurylester
der 3-Carboxyl-methylmercapto-propionsäure, Dilaurylester
der 3-Carboxy~propylmercapto-propion'säure, Dilauryl-1! ,7-dithiasebacat,
Dilaury1-^,7,8,11-tetrathiotetradecandioat,Dimyristylijjll-dithiatetradecandioat
und Lauryl-3-benzothiazylmercapto-
30982A/ 1029
propionat verwenden. Vorzugsweise ist der zur Veresterung dienende Alkohol ein Alkanol mit IO bis 18 Kohlenstoffatomen.
Andere ß-Thiocarbonsäure-ester, wie sie in der US-Patentschrift 2 519 744 beschrieben sind, können ebenfalls Verwendung
finden.
In ähnlicher Weise können 0,01 - 10, meist 0,1 bis 5% an
Metallsalzen den Monoolefin-polymeren zugefügt werden. Beispiele für derartige Salze sind Calciumstearat, Calcium-2-äthylhexoat,
Calciuraoctoat, Caiciumoleat, Calcium-ricinoleat,
Calciummyristat, Calciumpalmitat, Calciumlaurat,
Bariumlaurat, Bariumstearat, Magnesiumstearat, Sinkstearat,
Cadraiumlaurat, Cadmiumoctoat, Cadmiumstearat sowie andere
Fettsäuresalze mehrwertiger Metalle, wie sie bereits oben angegeben
sind. Für eine Verwendung auf dem Lebensmittelgebiet sind wiederum die Calcium- und Zinksalze bevorzugt.
Weiterhin können phenolische Antioxydationsmittel in Mengen von Ο,ΟΙ - IO, vorzugsweise 0,1-5 Gew.% zugesetzt werden.
Beispiele für derartige Phenol-Verbindungen sind u.a. 2,6-Di-t-butyl-p-cresol
(Ionol), butyliertes Hydroxyanisol, Propylgallat, 4,4'-Thiobis(6-t-butyl-m-cresol), 4,4'-CyCIohexylidendiphenol,
2,5-Di-t-amy!hydrochinon, 4,4'-Butylidenbis-(6—t-butyl-m-cresol),
Hydrochinonmonobenzyläther, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-t-butylphenol)
(Catalin 14), 2,6--Butyl-4-decyloxyphenol,
2-t-Butyl-4-dodecyloxyphenol, 2-t-Butyl-4-octadecyloxyphenol,
4,4'-Methylen-bis (2,6-Di-t-butyl
phenol), p-Aininophenol, N-Lauryloxy-p-aminophenol, 4,4'-Thiobis
30982A/1029
(3-methyl-6-t-butylphenol), Bis- o-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)phenolsulfid,
JJ-Acetyl-ß-resorcinsäure, p-t-Butylphenolformaldehydharz
Stufe A, Crotonaldehyd-Kondensat des 3-Methyl-6-t-butyl-phenols, 2, 6-Di-t-butyl p-cresol
(Toponol CA), 2,2-Methylen-bis-4-Äthyl-6-t-butylphenol
(AO-425), M-Dodecyloxy-2-hydroxy-benzophnon,, 3-Hydroxy-4-(phenylcarbonyl),
Phenyl-palmitat, n-Dodecylester der i-Hydroxy-iKphenylcarbonyl) phenoxyessigsäure und t-Butylphenol.
Weiterhin kann es günstig sein, den polymeren Epoxy-Verbindungen
in einer Menge von 0,01-555 zuzusetzen. Beispiele für
derartige Epoxy-Verbindungen sind u.a. epoxidiertes Sojabohnenöl,
epoxidiertes Schmalzöl, epoxidiertes Olivenöl, epoxidiertes Leinsamenöl, epoxidiertes Castoröl, epoxidiertes
Erdnussöl, epoxidiertes Maisöl, epoxidiertes Tungöl, epoxidiertes Baumwollsaraenöl, Epichlorhydrinbisphenol-A-Harze
(Epichlorhydrindiphenylolpropan-Harze), Phenoxy/propylenoxid,
Butoxy-propylenoxid, epoxidiertes Neopentylenoleat, Glycidyl-epoxystearat, epoxidierte -Olefine, epoxidiertes
Glycidyl-soyat, Dicyclopentadien-dioxid, epoxidiertes Butyltallat,
Styroloxid, Dipentenoxid, Glycidol, Vinyl-cyclohexendioxid,
Glycidyl-äther des Resorcins, Glycidol-äther des 1,5~
Dihydroxynaphthalins, epoxidierte Leinsamenöl-Pettsäuren,
Allyl-glycidyl-äther, Butyl-glycidyl-äther, Cyclohexan-oxid,
4-(2,3~Epoxypropoxy) acetophenon, Mesityloxid-epoxid, 2-Äthyl-
309824/1029
3-propyl-glycidamid, Glycidyl-äther des Glycerins, Pentaerythritols
und Sorbitols, 3,4-Epoxy-cyelohexan-l und 1-Dimethanol-bis
-9,10-epoxystearat.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben in Teilen und % auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben
ist. Zur näheren Erläuterung der Erfindung sollen die nachfolgenden Beispiele dienen.
1 Mol Pentaerythritol wurde in 150 ml Phenol suspendiert und auf 150° C erhitzt. 50 g Phenol wurden bei einem Druck
von 10 mmHg abgezogen. Anschliessend wurden 2 Mol Triphenylphosphit und 1,5 g Natrium-methylat zugefügt. Das restliche
Phenol wurde bei 15-2 mmHg bei 100 - 2000C abgestreift.
Nunmehr wurden 2,2 Mol Stearylalkohol zugesetzt und die Destillation wurde bei der gleichen Temperatur unter vermindertem
Druck fortgesetzt, um ein Produkt zu erhalten, das aus 85 - 90 % Distearyl-pentaerythritol-diphosphit, 5 Stearylalkohol
und Spuren Tristearyl-phosphit und Tripentaerythritol-tetraphosphit bestand; der Verfestigungspunkt lag
bei 55 - 60°C, und es handelte sieh um einen zerreibbaren,
farblosen, geruchlosen !Feststoff.
309 82A / 1029
Aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 0,25 Teilen der Distearylpentaerythritol-diphosphit-Zusammensetzung
des Beispiels 1 und 1,0 Teilen Calcium-Zink-stearat wurde eine Masse erhalten,
aus welcher sich Lebensmittelflaschen herstellen liessen, welche gute Hitze- und Lichtstabilität aufwiesen.
Aus 100 Teilen Polyvinylchlorid, 0,3 Teilen der Distearylpentaerythritol-diphosphit-Zusaramensetzung
des Beispiels 1 und 1,0 Teilen Calcium-stearat wurde ein Polymeres mit guter
Hitze- undLichtstabiiität erhalten.
Eine stabilisierte Polyolefin-Masse wurde aus 100 Teilen
Polypropylen, 1,25 Teilen Distearyl-pentaerythritol-diphosphit-Zusammensetzung
gemäss Beispiel 1 und 0,1 Teilen Calcium-stearat erhalten.
309824/ 1029
Ähnlich wie in Beispiel *\ wurden 100 Teile Propylen mit O35
Teilen der Distearyl-pentaerythritol-diphosphit-Zusammensetzung des Beispiels 1, 0,1 Teilen Calcium-stearat und 0,5 Teilen
2-Hydroxy-1i-n-octoxy-benzophenon vermischt, um ein stabilisiertes
Polymeres zu erhalten.
30982/»/1029
Claims (3)
1. Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende
Zusammensetzung mit einem Verfestigungspunkt von 55-6O°C,
welche keinen Phenolgeruch aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen aus 85 - 90 % Distearylpentaerythritol-diphosphit
und 10 - 5 % Stearylalkohol besteht.
2. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass sie in Form eines feinteiligen, frei-fliessenden, nicht-toxischen Pulvers vorliegt.
3. Verwendung der Zusammensetzung der Ansprüche 1 und 2 als Stabilisator für halogenhaltige Polymere und/oder Olefinpolymere.
ugs:ra
309824/1029
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20303471A | 1971-11-29 | 1971-11-29 | |
| US20303471 | 1971-11-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2223551A1 true DE2223551A1 (de) | 1973-06-14 |
| DE2223551B2 DE2223551B2 (de) | 1975-02-27 |
| DE2223551C3 DE2223551C3 (de) | 1977-03-17 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5052152A (de) * | 1973-08-27 | 1975-05-09 | ||
| DE3029176A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Migrationsfeste, polymere, aromatische phosphite |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5052152A (de) * | 1973-08-27 | 1975-05-09 | ||
| JPS5625935B2 (de) * | 1973-08-27 | 1981-06-16 | ||
| DE3029176A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Migrationsfeste, polymere, aromatische phosphite |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2223551B2 (de) | 1975-02-27 |
| BE785132A (fr) | 1972-12-20 |
| FR2161884B1 (de) | 1974-07-26 |
| JPS4864131A (de) | 1973-09-05 |
| ES403282A1 (es) | 1975-04-16 |
| IT965686B (it) | 1974-02-11 |
| FR2161884A1 (de) | 1973-07-13 |
| NL7205944A (de) | 1973-06-01 |
| JPS57145890A (en) | 1982-09-09 |
| CA977135A (en) | 1975-11-04 |
| JPS538710B2 (de) | 1978-03-31 |
| NL173752C (nl) | 1987-09-16 |
| GB1392365A (en) | 1975-04-30 |
| BR7203330D0 (pt) | 1974-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2247170C3 (de) | Durch Umwelteinflüsse leicht abbaubare Äthylenpolymerisatmasse | |
| DE2418390A1 (de) | Phosphonat | |
| EP0062813A1 (de) | Stabilisiertes Polyvinylchlorid-Formmassen | |
| DE2600516B2 (de) | Hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid Homopolymerisaten und Copolymerisaten | |
| DE2948764C2 (de) | Gemisch mehrkerniger, durch Methylengruppen verbundener alkylierter Phenole und Verfahren zur Herstellung eines solchen Gemisches | |
| DE2728862B2 (de) | Stabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid-Polymerisaten | |
| US3737485A (en) | Tripentaerythritol tetraphosphite | |
| DD207917A5 (de) | Verfahren zum stabilisieren von polymerisaten auf der basis von vinylchlorid | |
| EP0224679A2 (de) | Stabilisierte Formmassen auf der Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids und Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen als Costabilisatoren für Formmassen auf der Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids | |
| DE69633960T2 (de) | Zusammensetzung für Chlorpolymer auf Basis von Beta-Diketon und Acetylacetonat | |
| DD151760A5 (de) | Gegen hitze stabilisierte polymerisate und copolymerisate auf der basis von vinylchlorid sowie stabilisator-kombination | |
| DE2059916C2 (de) | Schwefelhaltige 3,5-Di-t-butylphenol-Derivate und ihre Verwendung als Stabilisierungs- und Antioxidationsmittel für Polymere | |
| EP0155316B1 (de) | Stabilisierte polyvinylchlorid-formmassen | |
| DE602005000555T2 (de) | Thermische Stabilisatorzusammensetzungen für halogenhaltige Vinylpolymere | |
| CH625531A5 (de) | ||
| DE1669989B2 (de) | Stabilisierte Massen auf der Basis von halogenenthaltenden Polymerisaten und Organozinnverbindungen | |
| DE2223551A1 (de) | Distearyl-pentaerythritol-diphosphit enthaltende zusammensetzung sowie deren verwendung als stabilisator fuer polymere | |
| DE2133493A1 (de) | Verwendung von Thiophosphiten und Thiophosphaten zusammen mit UV Licht Ab sorbentien zur Stabilisierung von Olefin polymeren gegen UV Bestrahlung | |
| DE1593946A1 (de) | Verfaerbungsinhibierung von Alkylphenol-Produkten | |
| DE2223551C3 (de) | Dlstearyl-pentaerythrlt-diphosphit enthaltende Stabilisatorkombination für Vinylhalogenid- und/oder Olefinpolymerisate | |
| DE3100078A1 (de) | Synergetische stabilisatormischung aus schwefelhaltigen organo-antimon-verbindungen, erdalkalicarboxylaten und alkalicarbonaten fuer vinylhalogenidharze | |
| DE2231729A1 (de) | 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl-alkancarbonsaeureester von 2,4,6-tris-(hydroxyaethylamino)-triazin-derivaten | |
| DE1768750C3 (de) | Äther von 2,4,6, Tn s (di tert butyl hydroxy benzyl) phenolen | |
| DE2652408C3 (de) | Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder-copolymerisaten | |
| DE2021088A1 (de) | Hydroxyalkylalkanoate und Hydroxyalkylbenzoate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: BORG-WARNER CHEMICALS, INC.(N.D.GES.DES STAATES DE |
|
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: FRHR. VON UEXKUELL, J., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GRAF ZU STOLBERG-WERNIGERODE, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. SUCHANTKE, J., DIPL.-ING. HUBER, A., DIPL.-ING. VON KAMEKE, A., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. SCHULMEYER, K., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 2000 HAMBURG |