DE2209528A1 - 2,4-bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents
2,4-bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizideInfo
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Description
Bi/As
Ib 2 8. ΪΪΒ 1072
2,4-Bis-(trifluormethy1)-6-nitrophenol-Derivate, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,4-Bis-(trifluorme
thyl)-6-nitrophenol-Derivate, welche herbizide Eigenschaften aufweisen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 2,4-Dinitro-6-alkylphenol-Derivate,
wie beispielsweise 2,4-Dinitro-6-aec.-butylphenol-Acetat (Dinoseh-Acetat) (vgl. Deutsche Auslegeschriften
1 088 757 und 1 103 072), als Herbizide Verwendung finden
können.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-Derivate
der allgemeinen Formel
(D
in welcher
X für Wasserstoff, Me, HNR1H2R3, -COR4,
-COOR5, Ν,Ν-Dimethylaminocarbonyl, -SO2R
oder -CO-NH-R7 steht,
Le A 14 229 - 1 -
309836/1227
Ue für ein Äquivalent eines Alkalimetalls oder
Erdalkalimetalls steht,
R1,R2,R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl,
Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, Phenylalkyl und/oder gegebenenfalls substituiertes
Phenyl stehen,
R* und R^für Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Phenyl oder substituiertes Phenyl stehen,
R für Alkyl, substituiertes Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder die Dimethylaminogruppe
steht, und
R' für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl steht,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, dafl man die neuen 2,4-Bia-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-Derivate
der Formel (I) erhält, wenn man nach an sich bekannten Methoden 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol
der Formel
(II)
(a) mit Verbindungen der Formel
Μ·-ΟΗ (IXt)
L· A U 229 - 2 -
-.1V
3 09836/1227
(b) ait leinen der Formel
, (IV) R3
(c) ait SäureChloriden der Formel
I4-COC1 (V)
(d) Mit Chlorameisensäureestern der Formel
R5-O-COC1 (VI)
(e) Mit DiMethylcarbamidsäurechlorid der Formel
"^N-COCl (VII)
(f) Mit Sulfonylchloriden der Formel
R6-SO2C1 (VIII)
oder alt
(g) Isocyanaten der Formel
(IX),
wobei in den Formeln (III-IX) die Symbole
1 7 Me und R bis R die oben angegebene Bedeutung
besitzen,
Le A 14 229 - 3 -
309836/ 1 227
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls
in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
überraschenderweise zeigen die neuen 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-Derlvate
stärkere herbizide Eigenschaften als die vorbekannten 2,4-Dinitro-6-alkyl-phenol-Derivate und Bind
zudem auch selektiv gut wirksam. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik
dar.
Verwendet man gemäß Verfahren (a) 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol(II)
und Natriumhydroxid als Ausgangsstoffe, so wird der Reaktionsablauf durch das folgende Schema wiedergegeben!
+ NaOH
In analoger Weise verläuft Verfahren (b) bei Verwendung Von
(II) und Trimethylamin gemäß folgender Gleichung»
OH + (CH3)3N
NO«
Verwendet man gemäß Verfahren (c) Verbindung (II) und Crotonsäurechlorid,
so kann der Reaktionsverlauf durch nachfolgende Gleichung wiedergegeben werden»
Le A 14 229
3Q983G/122 7
CF
-HCl
F3C-Zx /V-OH + Cl.CO.CH=CH*ι
^NOo
^NOo
Verwendet man gemäß Verfahren (d) Verbindung (II) und Chlorameisensäureäthylester,
so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
CP
-HCl
Verwendet man gemäß Verfahren (e) 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitro-phenol
und NjN-Dimethyl-carbamidsäurechlorid als Ausgangsstoffe,
so ergibt sich folgendes Pormelschemat
OH + C1.CO.N(CH3)2
-HCl
"A- 0-CO-N(CH3) 2
^\N02
Verwendet man gemäß Verfahren (f) Verbindung (II) und Methansulf ochlorid, so kann der Reaktionsverlauf durch folgende
Gleichung wiedergegeben werdent
Le A 14 229
3 Ü 9 8 , b / 1 2 J
P3C
GP,
OH + Cl.SO2.CH,
-HCl
Als Beispiel für das Verfahren (g) sei die wie folgt verlaufende Umsetzung von 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol mit Methylisocyanat angeführt:
P3C
OH + CH3-NCO NOo
CP,
0-CO-NH-CH3
NOr
Sie Ausgangsprodukte sind durch die Formeln (II) bis (IX)
eindeutig definiert. In diesen Formeln steht Me vorzugsweise
fUr das Lithium-, Kalium- oder Natriumion sowie 1 Xquivalent
12 Ά
des Calcium- oder Bariumions. R , R und R stehen vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1-12 C-Atomen, Alkoxyalkyl
mit jeweils 1-4 C-Atomen in den Alkylresten, Alkenyl mit 2-4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 C-Atomen im Ringsystem,
Phenylalkyl mit 1-2 C-Atomen im Alkylrest, ferner für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, TrifluormethyI, Nitro und/oder
Methyl substituiertes Phenyl.
R* und R-* stehen vorzugsweise für Alkyl mit 1-12 C-Atomen,
sowie für gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder TrifluormethyI
substituiertes Alkyl mit 1-12 C-Atomen, Alkenyl mit 2-4 C-Atomen, ferner für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro und/oder Methyl substituiertes Phenyl.
Le A 14 229
309836/122'/
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Alkyl mit 1-4 C-Atomen,
ferner für gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro und/oder Methyl substituiertes Phenyl oder die Dirnethylaminogruppe.
R bedeutet vorzugsweise Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkenyl
mit 2-4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen im Ringsystem, ferner gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Trifluormethyl,
Nitro und/oder Methyl substituiertes Phenyl.
Das als Ausgangsstoff benötigte 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol
der Formel (II) ist neu und kann durch Umsetzung des literaturbekannten 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrochlorbenzols
mit 2 Mol Natriumhydroxid in siedendem Methanol leicht dargestellt werden (vgl. Beispiel 1)i
. NaOH/CH5OH
2. HCl
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel (III) sind bekannt. Als Beispiele hierfür seien angeführt:
Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calciumhydroxid.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe eingesetzten Verbindungen der Formel (IV) sind ebenfalls bekannt. Als Beispiele seien
genannt: Ammoniak, Dimethylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Dicyclohexylamin, Butylamin, 2-Hydroxy-propylamin.
Le A 14 229
— 7 —
30983&/122"
* 22Ü9528
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechloride der
Formel (V) sind in der Literatur beschrieben. Als Beispiele seien aufgeführt» Acetyl-, Trifluor-acetyl-, Propionyl-,
c^ -Chlorpropionyl-, n-Butyryl-, Acryl-, Methacryl-, Dimethylacrylsäure-,
Crotonyl-, Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl-, o-Nitrobenzoyl-
und m-Toluylchlorid.
Die Chlorameisensäureester der Formel (VI) sind ebenfalls bereits bekannt. Als Beispiele seien genannt» Chlorameisensäuremethyl-,
-äthyl-,,-propyl-, -isopropyl-, -n-butyl-,
-n-hexyl- und -phenylester.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden SuIfochloride der
Formel (VIII) sind gleichfalls aus der Literatur bekannt. Beispielsweise seien genannt» Methan-, Chlormethan-, ß-Chloräthan-sulfonylchlorid,
Benzol-, 3,4-Dichlorbenzol- und 4-Chlorbenzol-sulfochlorid.
Schließlich sind auch die als Ausgangsstoffe eingesetzten Isocyanate der Formel (IX) literaturbekannt. Als Beispiele
seien angeführt» Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Allyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, 3-Chlor-phenyl- und 4-Nitrophenylisocyanat.
Als Lösungs- und Verdünnungsmittel kommen für die Verfahren (a) und (b) vorwiegend Wasser/niedere Alkohol-Gemische, speziell
für Verfahren (b) inerte organische Solventien wie Benzol, Aceton, Acetonitril in Frage.
Für die Verfahren (c)-(g) eignen sich bevorzugt inerte organische Lösungsmittel. Hierzu gehören Kohlenwasserstoffe wie
Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Xylol, Äther wie z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Ester wie
Essigsäureäthylester, Ketone beispielsweise Aceton, Methyläthylketon und Nitrile wie Aceto- und Propionitril.
Le A 14 229 - 8 -
309836/ 1227
3 22ÜÜG28
Die Verfahren (a) und (b) werden üblicherweise so durchgeführt, daß man eine Lösung des 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenols
in einem der genannten Lösungsmittel mit mindestens der äquimolaren Menge einer Verbindung der Formel
(III) oder (IV) portionsweise umsetzt.
Die Verfahren (c) bis (f) werden bevorzugt so durchgeführt, daß man eine Lösung von 2,4-Bis~(triflucrmethyl)-6-nitrophenol
in einem der genannten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säurebindemittela, vorzugsweise tertiärer Amine wie
Triäthylamin, Ν,Ν-Dimethylbenzyl-amin, Diathylanilin, Pyridin,
Pikolin oder Chinolin oder einer alkalisch reagierenden anorganischen Substanz wie Kalium- oder Natriumcarbonat
vorlegt und unter Rühren die entsprechende inaktive Chlorverbindung
der Formeln (V) bis (VIII) portionsweise zusetzt. Das Verfahren (g) wird üblicherweise 30 durchgeführt, daß
man eine Lösung des 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenols
in einem der oben genannten Lösungsmittel in Anwesenheit eines Katalysators, vorzugsweise Triäthyl&inin, portionsweise
mit einem Isocyanat der Formel (IX) umsetzt. Man setzt die Ausgangsprodukte bevorzugt in stöchiometrischen Mengen um.
Die Reaktionstemperaturen können dabei in einem größeren
Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man in einem Bereich von -10 bis +120 C, vorzugsweise zwischen
+10° und +800C.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische wird in üblicher Weise vorgenommen. Die Reinigung der Reaktionaprodukte kann
gegebenenfalls durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln insbesondere aus Alkoholen wie Methanol
oder Äthanol erfolgen.
Le A U 229 - 9 -
309836/12 2?
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen starke herbizide
Eigenschaften auf und können deshalb zur Bekämpfung von Unkraut
verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen,
wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen'
von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis),
Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga),
Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Seneci.o), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren
(Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea)? Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras
(Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse
(E chinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr
(Saccharum).
Besonders gut eignen sich die Wirkstoffe zur selektiven Unkrautbekämpfung in Baumwolle, Getreide und Mais.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden
in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmit-
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tel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs-,lösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol,
Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Ofalorbensole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie
"Wasser; mit verflüssigten, gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei
normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B.
Freon; als feste Trägerstoffet natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit,
oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikatej als Emulgiermittel» nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ä'ther,
wie z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonatej als Dispergiermittelj
z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie
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309836/122?
gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl nach dem
pre-emergence-Verfahren als auch nach dem post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen, angewendet werden.
Bei der Verwendung der Wirkstoffe nach dem post-emergence-Verfahren und dem pre-emergence-Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen
liegt sie zwischen 0,5 und 15 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 1 und 6 kg/ha.
Die erfindungegemäßen Wirkstoffe weisen auch eine fungizide,
bakterizide und bodeninsektizide Wirkung auf| sie besitzen ferner eine Wirksamkeit gegen pflanzenschädigende Insekten
und Milben sowie gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge.
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309836/122?
Pre-emergence-Test Lösungsmittel» 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator» 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei
hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung
spielt keine Holle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird
der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung
haben» ,
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 $>
aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 # aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor»
Le A 14 229 - 13 -
30983G/ 1227
| Wirkstoff | Tabelle |
3
1 |
Sinap-
is |
Stella-
ria |
Galin-
soga |
Matrica-
ria |
Baum
wolle |
We i-
zen |
Mais | |
| O | ||||||||||
| «A rvs |
NO2 | Pre-emergence-Test |
5
4 |
CVJ »- |
4
3 |
5
5 |
CVl r- |
2
1 |
2
2 |
|
| N) |
^ CH-C2H5
CH3 |
Wirkstoff- Chenopo-
Aufwand dium kg/ha |
||||||||
|
(bekannt)
Dinoseh-Acetat) |
||||||||||
|
5
2,5 |
||||||||||
5
2,5
5 5
5 5
4-5 4
5 4
3 3
5 3
1 0
0-SO2-CH5
NO2
5
2,5
5
2,5
5 5
5 5
5 5
5 5
4-5 3
4 3
5 4
5 5
| 1 | 4 | 1 | Ni |
| 0 | 3 | 1 | O |
| CD | |||
| 1 | 4 | 0 | cn |
| 0 | 3 | 0 | K) |
Wirkstoff
ro ro
Tabelle (Portsetzung) Pre-emergence-Test
Wirkstoff- Cheno- Sinap- Stella- Galin- Matri- Baum- Wei-Aufwand
podium is ria soga caria wolle zen
o-co-nh-c
H3
VJl
r G-VV-O-G 0OG9He
1X
CP,
\\-O-CO-CH=CH-CH
NO2 CP,
)-C00-CH2-CH2-Cl
"NOo
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4-5
4
4-5
4
4
3
4-5
4
5 5
5 4
5 5
5 5
5 5
4 3
5 5
5 5
4 3
1 0
3 1
3 2
4 3
2 1
Mais
cn ro co
ti
(O
■Ρ*
l\>
l\>
Wirkstoff
Tabelle (Fortsetzung)
Pre-emergence-Test
Wirkstoff- Cheno- Sinap- Stella- Galin- Metri- Baum- Weiauf- podium is ria soga caria wolle zen
wand
NO,
-η
5
2,5
5
2,5
5
5
5
5
4
3
4
3
5 5
5 5
2 1
CF,
) Θ
HH-(C9H-),
5
2,5 5
2,5 5
4
3
5 5
4-5 4
3 1
3 2
NJ O CD Cn NJ
OO
Beispiel B
Post-emergence-Test
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylacrylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkatoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf
die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen
Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasserauf
wandnumge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen
wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit
den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Le A 14 229 - 17
309836/122?
| tr· | Wirkstoff | NO2 | 3 | Poat-emergence-Teat | Echinoch- Chenopo- | dium | Sinap- | Urtica | Matri- | Dau- | Baum | Wei | |
| <P | ^CH-C2H5 | Wirk- | loa | is | caria | CU3 | wolle | zen | |||||
| _^ | CH5 | stoff- | |||||||||||
| auf- | |||||||||||||
| fO | wand | 5 | |||||||||||
| ro | kg/ha | 1 | 5 | 5 | 5 | 0 | 4 | 2 | 2 | ||||
| 1 | 5 | 3 | 0 | 3 | 2 | 2 | |||||||
| U) O |
2 | ||||||||||||
| <D OO U) |
1 | ||||||||||||
| CT) | (bekannt: | ||||||||||||
| NJ | |||||||||||||
00 Dinoseb-Acetat)
5
4
4-5
5 4
5 5
5 5
5 4
4
3
5
4
5
5
4
3
0
0
(D
ro
Wirkstoff
Tabelle (Fortsetzung)
Post-emergence—Test
Post-emergence—Test
Wirk-
stoff-
auf-
wand
kg/ha Echinoch- Cheno- Sinaploa podium is
Urti- Matri- Dau- Baum- We i
ca caria cus wolle zen
ca caria cus wolle zen
-O-CO-NH-CH,
CP,
\\-0-C0-CH=CH-CH,
■NO,
2
1
1
5
5
5
5
5
5
5
4-5
4-5
4-5
5
5
5
1
O
O
| 2 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 1 | 1 |
| 1 | 3 | 5 | 5 | 4 | 3 | 5 | O | O |
CP,
J-COO-CH2-CH2-Cl
NOo
| 2 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 2 |
| 1 | 3 | 5 | 5 | 3-4 | 4-5 | 4-5 | O | 1 |
Ir«
CD
IV)
Wirkstoff
Tabelle (Portsetzving)
Post-emergence-Test
Wirk-
atoff-
auf-
wand
kg/ha Echinoch- Cheno- Sinaploa
podium is
Urti- Matri- Dau- Baum- Weica
caria cus wolle zen
CP,
0-COO-C4H9
O-CO-NH-T V
NO.
5
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
4
5
4
4
4
3
3
3
2
2
5
5
5
5
5
5
O
O
O
O
O
O
CP,
θ Θ
O HN-(C2H5
NO
| 2 | VJl | 5 | VJl | 5 | 4 | 5 | 1 | 2 |
| 1 | 3-4 | 4 | 5 | 4 | 3 | 5 | O | 1 |
Eine Lösung von 168 g (4 Mol + 5 # Überschuß) Natriumhydroxid
in 1000 ecm Methanol wird bei 50 - 65°C Innentemperatur portionsweise
mit 586 g (2 Mol) 2,4-Bis-trifluormethyl-6-nitrochlorbenzol versetzt; das Reaktionsgemisch wird nach beendeter
Zugabe (ca. 1 Stde.) der reaktiven Chlorverbindung noch 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten setzt man
dem Ansatz 700 ecm Wasser zu und schüttelt nicht umgesetzte Ausgangsprodukte einmal mit 400 ecm Methylenchlorid aus. Die
wäßrige Phase wird abgetrennt, mit 20 $iger Schwefelsäure deutlich angesäuert; das sich abscheidende 2,4-Bis-trifluormethyl-6-nitro-phenol
wird in Methylenchlorid aufgenommen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet. Das
nach dem Abdestillieren von Methylenchlcrid zurückbleibende
2,4-Bis-trifluormethyl-6-nitrophenol wird der Vakuumdestillation unterworfen. Man gewinnt 480 g (87 $>) vom Siedepunkt
1O5-1O6°C/2O mm Hg; Brechungsindex n^°i 1.4580.
Eine Lösung von 55 g (0,2 Mol) 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol
in 160 ecm Acetonitril wird mit 16 g (0,1 Mol + 15 i» Überschuß) trockenem Kaliumcarbonat versetzt und 10
Minuten auf 70-800G erwärmt. Man kühlt das Reaktionsgemisch
Le A 14 229 - 21 -
309836/122 7
9Ϊ, 220S528
auf 1O0C ab und versetzt mit 35,2 g (0,2 Mol) Benzolsulfonylchlorid
und hält den Ansatz 6 Stunden bei 60-7O0C. Nach dem
Erkalten gießt man in Eiswasser und saugt den ausgeschiedenen 2,4-Bis-(trifluorme thyl)-6-ni tro-phenyl-aulfonaäurephenylester
ab. Man gewinnt 67 g (80 #) des Produktes in Form farbloser
Kristalle vom Schmelzpunkt 83-840C.
In die Lösung von 1100 g (4 Mol) 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol
und 5 ecm Triäthylamin in 2500 ecm Leichtbenzin läßt man unter Rühren innerhalb 1.5 Stunden 250 g (4 Mol +
10 $> Überschuß) Methylisocyanat eintropfen und hält das
Reaktionsgemisch noch 10 Stunden bei 40 C. Nach dem Erkalten saugt man den dicken Kristallbrei ab, wäscht ihn nochmals '
mit Petroläther und anschließend mit Wasser aus. Man gewinnt 1200 g (91 1» ) 2,4-Bis- (trif luorme thyl )-6-nitrophenyl-N-methylcarbamat
in Form farbloser, verfilzter Nädelchen vom Schmelzpunkt 124-1260C.
Die Lösung von 275 g (1 Mol) 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol
in 500 ecm Benzol wird portionsweise (exotherm) mit
Le A 14 229 - 22 -
309836/1227
220S528
11Og (1 Mol + 10 in Überschuß) Triethylamin versetzt. Man
rUhrt den Ansatz 3 Stunden bei 200C nach und entfernt überschüssiges
Lösungsmittel im Vakuum. Man gewinnt 376g(100 #)
an Triäthylammoniumsalz des 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenols
in Form eines rotgelben Öles vom Brechungsindex n£° : 1.4895.
In analoger Weise können die nachfolgend aufgeführten 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6~nitrophenol-Derivate
hergestellt werdeni
CP3
i-X (I)
NO2
Schmelzpunkt (#C)
63-65 52-53 47-48 34-35 64-66 72-73 38-40 73-75 62-64 42-43 62-64
- 23 -
309836/1227
|
Beispiel
Nr. |
X |
| 5 | COOCH5 |
| 6 | COOC2H5 |
| 7 | COO-I-C3H7 |
| 8 | COO-C4Hg-n |
| 9 | COO-CH2CH2Cl |
| 10 | COCH5 |
| 11 12 13 |
COC2H5 CO-(MI 6 5 CO-CH=CH-CH5 |
| 14 | CO-CH=CH2 |
| 15 | SO2-CH5 |
| Le A 14 229 |
Tabelle (Portsetzung)
220G528
Beispiel Nr.
Schmelzpunkt (0C)
16 17 18 19 20 21 22 23 24 25
26 27 28
CO-NH-C3H7-n
CO-NH-C6H5
CO-NH-C6H4-CKm)
CO-NH-C6H4-Cl(P)
CO-NH-C2H5
C0-NH-C4H9-n
-n
CO-C6H4-Cl(O)
H^N-CH9-CH-CH,
3 2 ,
OH
105-107
98-99
112-113
104-106
79-80
98-99
93-95
186-187
139-140
176-177 109-11O
127-129
Die IR- und NMR-Spektren stehen mit den Strukturen der Beispiele
1-28 in völliger Übereinstimmung.
Le A 14
- 24 -
309836/1227
Claims (6)
- PatentansprücheX für Wasserstoff, Me, HNR1R2R3, -CO-R4, -CO-OR5, -SO2-R6, -CO-NH-R7 oder die NjN-Dimethylaminocarbonylgruppe steht, undMe ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls bedeutet,2 "*>
R ,R ,Ry für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl,Alkenyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, Phenylalkyl und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,R4- und R5 Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten,R6 für Alkyl, substituiertes Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder die Dimethylaminogruppe steht, undR7 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl steht.Le A U 229 - 25 -309836/1227 - 2. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Bi9-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol der Formel(II)(a) mit Verbindungen der FormelMe-OH (III)(b) mit Aminen der FormelR2(c) mit Säurechloriden der FormelR4-COC1 (V)(d) mit Chlorameisensäureestern der FormelR5-O-COC1 (VI)(e) mit Dimethylcarbamidsäurechlorid der Formel(GH5)2N COCl (VII)Le A 14 229 - 26 -309836/1227(f) mit Sulfonylchloriden der FormelR6-SO2C1 (VIII)(g) mit Isocyanaten der FormelR7-NC0 (IX)wobei in vorgenannten Formeln die Symbole1 7Me und R bis R1 die in Anspruch 1 angegebeneBedeutung besitzen,gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
- 3. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitro-phenol-Derivaten gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Unkraut oder seinen Lebensraum 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-Derivate gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.
- 5. Verwendung von 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitro-phenol-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Unkraut.
- 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 14 229 - 27 -3 0 9 8 3 6/1227
Priority Applications (13)
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|---|---|---|---|
| BE795943D BE795943A (fr) | 1972-02-29 | Nouveaux derives de 2,4-bis (trifluoromethyl)2-6-nitrophenol, leur procede de preparation et leur application comme herbicides | |
| DE2209528A DE2209528A1 (de) | 1972-02-29 | 1972-02-29 | 2,4-bis-(trifluormethyl)-6-nitrophenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
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| NL7302653A NL7302653A (de) | 1972-02-29 | 1973-02-26 | |
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|---|---|---|---|---|
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| US3453099A (en) * | 1966-07-07 | 1969-07-01 | Pennsalt Chemicals Corp | Treating plants with phytotoxic,fluorosulfonated substituted phenols |
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