DE2208618C2 - Ektoparasitizid-Formulierungen - Google Patents
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
Wirkstoff: 20 bis 60 Teile, vorzugsweise 40 bis 50 Teile
Dispergiermittel: 5 bis 12 Teile,
Dispergiermittel: 5 bis 12 Teile,
Netzmittel: 0 bis 6 Teile
Entschäumer: 0,5 bis 2 Teile
Suspendierhilfsstoffe: 0,2 bis 2 Teile,
gegebenenfalls ein Konservierungsmittel, sowie Wasser oder ein gut mit Wasser mischbares
Lösungsmittel als Vehikel.
Die optimale Größe der suspendierten Partikel in den erfindungsgemäßen Formulierungen liegt zwischen
0,3 bis 1,5 um, mindestens 80% sollen kleiner sein als 1 μτη. .
1. 8 Teile »Dispergiermittel 523« werden in 51,5 Teilen Wasser durch Rühren gelöst. 40 Teile 0,0-Diethyl-O-(3-chlor-4-methylcumarinyl-7)-thionophosphat(I)
werden in dieserLösung durch intensives Rühren homo- ίο
gen verteilt Die Suspension wird über eine Sandmühle mit offenem Mahltopf gegeben. Als Mahlkörper
kommen Sand- oder Glasperlen in Frage, die für eine ausreichende Zerkleinerung der Wirkstoff-Partikel
erforderliche Verweilzeit beträgt 45 Minuten.
2. 5 Teile eines Ligninsulfonates 0,2 Teile Carboxymethylcellulose, 0,2% Konservierungsmittel, 3 Teile
Alkylarylpolyglykolether werden in 61,3 Teilen entmirtralisiertem Wasser gelöst 0,3 Teile Veegum und
30 Teile I werden durch Rühren in dieser Lösung suspendiert. Die Naßzerkleinerung auf die gewünschte
Partikelgröße erfolgt in einer Kugelmühle.
3. 6 Teile Alkylarylsulfonat, 0,2 Teile Konservierungsmittel, 0,2 Teile Carboxymethylcellulose, 1 Teil Siliconentschäumer
werden in 72,3 Teilen entmineralisiertem Wasser gelöst 0,3 Teile Veegum und 20 Teile I
werden mit Hilfe eines schnellaufenden Rührwerks homogen in der Lösung verteilt. Die Suspension wird
über cine fiorundschcibcnrnuhlc vorbehandelt, die Feinmahlung der suspendierter. Partikel erfolgt in
einer Rührwerkkugelmühle.
4. 4 Teile »Dispergiermittel 523«, 4 Teile Alkylarylpolyglykolether, 0,2 Teile Konservierungsmittel, 1 Teil
Entschäumer werden in 59 Teilen Wasser gelöst 0.2 Teile Veegum und 50 Teile I werden in der Lösung
durch intensives Rühren homogen verteilt. Die Suspension wird über eine Kolloidmühle vorzerkleinert 2:
und anschließend in einer Sandmühle mit geschlossenem Mahltopf bei einer Verweilzeit von 40 Minuten
auf die gewünschte Feinheit gebracht.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Formulierung werden in den folgenden Versuchen gezeigt.
(A) WirkstoffabMgsrung auf die Haare nach Behandlung mit O.O-Diethyl-O-O-chloM-methylcuniarinyl-?)-thionophosphat
als erfindungsgemäße Formulierung (I), Wettable powder (H) und Emulsionskonzentrat
(IH).
In den Gruppen von 4 bis 6 Rindern wurden (I), (H) und (HI) vergleichend geprüft. Jedes Tier wurde ca.
90 Sekunden lang mit rund 201 Sprayflüssigkeit behandelt. Nach völligem Abtrocknen der Tiere wurden
Haarproben (1 bis 2 g) an der Schulter der einzelnen Tiere genommen. Mit Hilfe der U V-Melhodik wurden
die abgelagerten Wirkstoffmengen bestimmt.
Ergebnis
Produkt Wirkstoff- Tierzahl durchschnittliche Menge Einzelwerte
Konzentration pro Gruppe Wirkstoff" pro 1 g Tierhaar Schwankungsbreite
in ppm (in Mikrogramm)
(I) 700 5 969 605 bis 1301
1000 4 1364 1020 bis 1910
(II) 500 6 1192 1042 bis 1476
(III) 500 4 1215 990 bis 1411 5"
Die genaue Zusammensetzung der Formulierungen (I), (II) und (III) lautet:
(I): Erfindungsgemäße Formulierung hergestellt durch Zusammengeben von 500 g 0,0-Diethyl-0-(3-chlor-4-methylcumarinyl-7)-thionophosphat
(Wirkstoff), 40 g Alkylarylsulfonat (Dispergiermittel), 40 g Alkylarylpolyglykolether
(Dispergiermittel), 10g Alkylsulfonamid (Entschäumer), 2g Veegum (= Bentonit als
Suspensierhilfsstoff), 2g Natriumsorbinat (Konservierungsmittel) und 591 g Wasser, kräftiges Mischen,
Vorzerkleinerung in einer Kolloidmühle und Endzerkleinerung auf die gewünschte Partikelgröße (0,3 bis ^1
1,5 um) in einer Sandmühle mit geschlossenem Mahltopf.
(II): Wettable Powder-Formulierung bestehend aus:
(II): Wettable Powder-Formulierung bestehend aus:
50%0,0-Diethyl-O-(3-chlor-4-methylcumarinyl-7)-thionophosphat
5% Ligninsulfonat
3% Alkylarylglykolether
21% synthetischer Kieselsäurefüllstoff
21% Kaolin
(alle Prozentangaben sind als Gewichtsprozent zu verstehen)
21% Kaolin
(alle Prozentangaben sind als Gewichtsprozent zu verstehen)
(III): Emulsionskonzentrat bestehend aus:
16%0,0-Diethyl-0-(3-chlor-4-methylcumarinyl-7)-thionophosphat
9% Al kylarylglykol ether 9% Nonylphenolglykolether
10% Dimethylformamid
56% aromatisches Lösungsmittel (Xylol)
(alle Prozentangaben sind als Gewichtsprozent zu verstehen)
Claims (1)
- Patentanspruch:Ektoparasitizides Mittel, insbesondere für Tauchbäder, in Form einer wäßrigen Suspension von feinen Teilchen des Wirkstoffs O.O-Diethyl-O-O-cUoM-methylcumarinyl^Mbionophosphat, dadurchgekennzeichnet, daß die Teilchengröße des Wirkstoffs zwischen 0,3 und 1,5 μΓΠ liegt und 80% der Teilchen kleiner als 1 μτη sind.Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle Formulierungen des bekannten Ektoparasitizids 0,0-Diethyl-O-(3 -chloM-methylcumarinyl-TJ-thioaophosphat.'" Für die Ektoparasiten-Behandlung größerer Viehbestände werden Wirkstoffkonzentrate von Ektoparasitiziden als Netzpulver oder in Form emulgierbarer bzw. wassermischbarer Lösungen auf Anwendungskonzentration verdünnt und die dabei erhaltenen gebrauchsfertigen Mischungen mit Hilfe eines Sprühgerätes oder dadurch, daß man die Tiere durch ein mit diesen Mischungen gefülltes Tauchbad treibt, auf dem Haarkleid der Tiere verteilt.'* Es zeigt sich dabei immer wieder, daß der in dieser Weise formulierte Wirkstoff eine starke Affinität zum Haarkleid der Tiere besitzt und von diesen in hohem Maße aus den Spray- und Tauchbad-Flüssigkeiten herausgetragen wird. [I. R. Harrison et al., J. Sei. Fd. Agric. 10,568 (1959); I. R. Harrison et al., Ann. ap;l. Biol. 49,588-600 (1961); G. E. Thompson und J. A. F. Baker, Jl. S. Afr. vet. med. Ass. 39,61-67 (1968); D. K. O'Neill und S. P. Hebden, Austr. VeL J. 44,344-349 (1968); A. N. Sinclair et al. Aust. vet. J. 40,44 (1964);D. K. O'Neill et :" al. AusL vet. J. 42^207 (1966); S. P. Hebden et al. Aust. vet. J. 43, 73 (1967).]In aiien diesen rauen wird von einem deutlichen Wirkstüffabfäil in der Spray- bzw. Badfiüssigkeit im Laufe der Behandlung berichtet, d. h. die eingestellte Wirkstoffkonzentration sinkt stark ab, sobald die ersten Tiere das Bad passiert haben. Die Konzentration kann sich dann im Laufe der weiteren Behandlung auf einen erheblich niedrigeren Wen konstant einpendeln [Thompson et al. Je. S. Afr. vet. med. Ass. 39, 61—67 {1968)].
" Dabei können Wasserhärte und Verschmutzungsgrad das Ausmaß, in dem der Wirkstoff aus Spray- bzw. Badflüssigkeiten herausgetragen wird, erheblich beeinflussen.Eine Kontrolle des jeweils vorhandenen Wirkstoffs und der somit zu erwartenden parasitiziden Wirkung ist nur mit Hilfe einer Analyse möglich. Dies bedeutet in der Praxis aufwendige zusätzliche Maßnahmen.Da nun ein in weiten Grenzen schwankender Wirkstoffgehalt zu einer Gefährdung des behandelten Tieres und der mit der Behandlung beschäftigten Menschen führen kann, mußte man bisher nach kurzer Behandlungszeit rein empirisch ermittelte Mengen Wirkstoffkonzentrat, d. h. Emulsionskonzentrat oder Netzpulver, nachfüllen.Es ist aligemein bekannt, daß die Formulierungen der erfindungsgemäß eingesetzten Art, die z. B. als Lösungen, Dispersionen, Emulsionen, Stäubemittel, Puder usw. angewendet werden, durch den genannten Stand der Technik einschließlich der DE-PS 8 81194 und DE-OS 19 46 071 nicht nahegelegt werden. Auch die ■i:- erzielte Wirkung war nicht ohne weiteres vorhersehbar.Aus der DE-OS19 46 071 ist es bekannt, daß Emulsionen bekannter Ektoparasilizide — wobei im wesentlichenvon flüssigen Schädlingsbekämpfungsmitteln in nicht wäßrigen Zubereitungen ausgegangen wird - in der Waschlauge bevorzugt Emulsionsteilchen kleiner als 1 μητι aufweisen sollen. Ein direkter Hinweis auf die Teilchengröße des festen Wirkstoffs in der hier weiter unten beschriebenen Suspensions-Formulierung kann4" hieraus aber nicht entnommen werden.Es wurde nun gefunden, daß man Ektoparasitizid-Formulierungen, deren Wirkstoff nicht in unerwünschter Weise an das Haarkleid von Tieren adsorbiert wird, dadurch erhält, daß man 0,0-Diethy!-0-(3-chlor-4-methylcumarinyl-7)-thionophosphat durch Naßzerkleinerung in Gegenwart von Netz- und/oder Dispergiermitteln auf eine sehr kleine Partikelgröße bringt. Dadurch wird nämlich die Hydratation lyophober Parasitizidpartikel entscheidend verbessert, und durch Herabsetzen der Grenzflächenspannung zwischen Vehikel und lipophilem, schlecht benetzbarem Partikel läßt sich eine stabile, hochkonzentrierte Suspension des Parasitizids herstellen. Diese zeigt keine Sedimentation, keinen Gehaltsverlust und volle parasitizide Wirkung.Gegenstand der Erfindung ist daher ein ektoparasitizides Mittel, insbesondere für Tauchbäder, in Form einer wäßrigen Suspension von feinen Teilchen des Wirkstoffs O^-Diethyl-O-^-chloM-methylcumari^yl^Mhiono-''■ phosphat, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Teilchengröße des Wirkstoffs zwischen 0,3 und 1,5 μΐη liegt und 80% der Teilchen kleiner als 1 μπι sind.Für die erfindungsgemäße Verteilung auf sehr feine Partikelgrößen eignen sich die bekannten Kugelmühlen, Rthrwerkskugelmühlen und Sandmühlen.Die erfindungsgemäßen Suspensions-Formulierungen sind für den Einsatz auf dem Gebiet der Tauch- und Spray-Behandlung von Tieren bisher nicht bekannt. Überraschenderweise zeigen sie eine gegenüber bisher bekannten Anwendungsformen reduzierte Adsorption von Wirkstoffen an das Haarkleid von Tieren. Es konnte analytisch nachgewiesen werden, daß die Wirkstoff-Konzentration im Tauchbad auch nach längerer Behandlung konstant blieb, d. h. die entnommene, zur Therapie erforderliche Menge Wirkstoff steht stets in Relation zu der gleichzeitig vom Tier herausgetragenen Wassermenge. Die so erhaltenen Formulierungen können verwendet6n werden bei der Ektoparasiten-Behandlung von Tieren in Tauchbädern, im Spray-Verfahren, durch Einreibe-Applikation (spot on, pour on).Die erfindungsgemäßen Formulierungen setzen sich zweckmäßig wie folgt zusammen:
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0267150A1 (de) * | 1986-10-23 | 1988-05-11 | Ciba-Geigy Ag | Bekämpfung von Ektoparasiten |
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