DE2204841A1 - Pigmentdruckpasten - Google Patents

Pigmentdruckpasten

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DE2204841A1 DE19722204841 DE2204841A DE2204841A1 DE 2204841 A1 DE2204841 A1 DE 2204841A1 DE 19722204841 DE19722204841 DE 19722204841 DE 2204841 A DE2204841 A DE 2204841A DE 2204841 A1 DE2204841 A1 DE 2204841A1
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pigment printing
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Richard Dr Mueller
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments

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Description

  • Pigmentdruckpasten Zusatz zu Patent ¢ O O (Patentanmeldung P 20 54 885.0) Der Gegenstand des Hauptpatents (Patentanmeldung P 20 54 885.0) besteht in Pigmentdruckpasten auf der Basis von Öl-in-Wasser-Emulsionen und wasserlöslichen Verdickungsmitteln, wobei die Pigmentdruckpasten 0,02 bis 1 Gewichtsprozent - bezogen auf die Druckpaste - eines Polyäthylenglykolätherderivats der Formel R0-(H2C-H2C-O)n-A(0-CH2-CH2-)n-OR als Verdickungsmittel enthalten, in der R einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, A den von einem Diisocyanat sich ableitenden zweiwertigen Rest und n eine ganze Zahl von 60 bis 400 bedeuten, und wobei A speziell einen sich von einem aromatischen Diisocyanat ableitenden zweiwertigen Rest bedeuten kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Pigmentdruckpasten besonders günstige Eigenschaften aufweisen, wenn das A zugrundeliegende aromatische Diisocyanat in Form einer bis zu 90 %igen Lösung in N-Methylpyrrolidon zum Polyäthylenglykolätherderivat umgesetzt worden ist. Speziell ist diese Maßnahme wichtig, wenn es sich bei den als Ausgangsprodukten zu verwendenden Diisocyanaten um bei den Reaktionstemperaturen feste und schlecht lösliche Stoffe handelt.
  • Als derartige Diisocyanatgruppen enthaltende Verbindungen kommen die aromatischen Diisocyanate, vorzugsweise das Diphenylmethandiisocyanat in Betracht.
  • Die zur Herstellung der Polyätherderivate notwendigen aliphatischen Alkohole sind dieselben, wie sie auch gemäß Hauptpatent zum Einsatz gelangen. Es sind dies einwertige aliphatische Alkohole mit 12 bis 22 Kohlenstoffatome oder Gemische der genannten Alkohole. Es sind vor allem Laurylalkohol, Myristylalkohol, Stearylalkohol, sowie die bei technischen Synthesen anfallenden C12- bis C22-, vorzugsweise 014 bis 020-Alkoholschnitte zu nennen. Technisch von besonderem Interesse sind die 016 bis C18-Alkoholschnitteo Es resultieren Druckpasten, die in diesem Falle Gemische der definierten Verbindungen enthalten.
  • Ausgangsprodukte für die Oxalkylierung ist Äthylenoxid, das in einer Menge eingesetzt wird, daß letzten Endes 60 bis 400 Äthylenoxideinheiten pro Fettalkohol, vorzugsweise ca 80 bis 300 Äthylenoxidreste, im Molekül enthalten sind. Technisch von besonderem Interesse sind 80 bis 100 Äthylenoxideinheiten.
  • Die Umsetzung der oxäthylierten Alkohole mit den Isocyanaten erfolgt erfindungsgemäß in der Weise, daß nunmehr das feste Diisocyanat, vorzugsweise Diphenylmethandiisocyanat in der Menge in N-Methylpyrrolidon gelöst wird, daß daraus eine bis zu 90, vorzugsweise 40 bis 60 ziege Lösung resultiert. Diese Lösung wird anschließend den umzusetzenden oxäthylierten Alkoholen zugesetzt und unter den Temyeraturbedingungen zur Reaktion gebracht, wie sie beispielsweise in Beispiel 1 des Hauptpatents erläutert worden sind. Man setzt somit beispielsweise unter Rühren und Stickstoffatmosphäre bei Temperaturen 0 zwischen 20 und 80 °C um. Nach der Umsetzung, die vorzugsweise durch tropfenweise Zugabe der methylpyrrolidonischen Lösung des Diphenylmethandiisocyanats erfolgt, erhält man nicht mehr pastenförmige, sondern relativ niedrig viskose hell farbige Produkte.
  • Eine weitere Eigentümlichkeit der erfindungsgemäßen Ausgestaltung besteht darin, daß das verwendete N-Methylpyrrolidon in den Produkten verbleiben kann, ohne daß sich die Wirkung als Verdickungsmittel für die Druckpasten verschlechtert.
  • Je nach der gewünschten Viskosität der Druckpaste enthalten diese 0,02 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Druckpaste an den genannten Verdickungsmitteln, wobei die Prozente auf reine Polyalkylenglykolätherderivate berechnet sind.
  • Die für die Herstellung der Druckpasten erforderliche Öl-in-Wasser-Emulsion besteht im allgemeinen aus Wasser und aus einem mit Wasser nicht mischbaren. organischen Lösungsmittel oder Lösungsmlitf;elgemisch, das eine Siedetemperatur zwischen 80 und 200 ca aufweist. Von diesen sind z. B. Hexane, Heptane, Nonane, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol und Benzine oder deren Gemische zu nennen. Besonders geeignet ist ein Benzin der Mittelölfraktion.
  • Die Druckpasten, die gemäß der erfindungsgemäßen Ausgestaltung des Hauptpatents erhalten werden, enthalten wie im Hauptpatent außer Wasser Lösungsmittel und Emulsionsverdickungsmittel noch 0,05 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Druckpaste-, eines üblichen Emulgators auf Basis eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, z. B. eines oxalkylierten Alkylphenols, zur Stabilisierung der Emulsion. Außerdem können sie die im Textilpigmentdruck gebräuchlichen Bindemittel enthalten, wie sie z. B. in der deutschen Patentschrift 1 140 898 beschrieben sind. Vorzugsweise kommen für den Aufbau des Bindemittels Monomere in Betracht, die bei Raumtemperatur weiche und elastische Mischpolymerisate liefern, wie Vinylester, höhere Carbonsäuren, z. B. Vinylpropionat, Acryl- und Methacrylsäureester, wie Acrylsäuremethyl-, -äthyl- oder -butylester, Methacrylsäurebutylester sowie Butadien und seine Homologen. Diese werden entweder für sich allein oder in Mischung untereinander polymerisiert oder mit weiteren Monomeren mischpolymerisiert, beispielsweise mit Maleinsäure- und Fumarsäureester, Vinyläther, Vinylketon, Styrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acrylnitril und Methacrylsäuremethylester.
  • Daneben können geringe Mengen wasserlöslicher, polymerisierbarer Verbindungen, wie Acrylsäure, Vinylpyrrolidon, Amide ungesättigter Säuren oder die N-Methylolverbindungen bzw.
  • N-Methyloläther dieser Amide einpolymerisiert werden, Daneben können sie noch andere Monomere enthalten, de mindestens eine polymerisationsfähige Doppelbindung enthalten, zq B.
  • Ester « ,ß-ungesttigter organischer Säuren wie Acrylsäure oder Methacrylsäure mit höheren Alkoholen, die in ß-Stellung zu einer freien Hydroxylgruppe ein Halogenatom besitzen, z. B.
  • mit 3-Chlorpropandiol-(l,2), (2,3)-Dichlorbutandiol-(1,4), 3-Chlorbutantriol-(2,4), (1,4)-Dichlorbutandiol-(2,3), 3-Chlor-2-methylpropandiol-(1,2) oder 3-Ghlor-2-chlormethylpropandiol-(1,2). Die Mischungsverhältnisse dieser Monomeren und Comonomeren, sowie der prozentuale Anteil in den Druckpasten kann genauso gewählt werden, wie diese Größe in der deutschen Patentschrift 1 140 898 angegeben ist.
  • Die für die Druckpasten benötigte Emulsionsverdickung kann so hergestellt werden, daß man die Festprodukte, z. B. das Verdickungsmittel, in die Emulgatorlösung einrührt, quellen läßt und anschließend das Lösungsmittel durch Rühren einemulgier. Man kann aber auch so verfahren, daß man eine flüssige Mischung aus dem Verdickungsmittel, dem Emulgator und etwas Wasser herstellt, und diese Mischung bei der Herstellung der Emulsionsverdickung verwendet. Flüssige Einstellungen von Emulsionsverdickern können sowohl z. B. zusammen mit dem Emulgator bei der Emulsionsherstellung als auch nachträglich zu dünn flüssig geratenen Emulsionen oder Druckpasten zugesetzt werden.
  • Für die Herstellung der Öl-in-Wasser-Emulsionen verwendet man die gebräuchlichen nichtionogenen Emulgatoren, wie die Umsetzungsprodukte von Alkyl- und Arylphenolen oder Fettalkoholen mit Äthylenoxid. Vorzugsweise verwendet man hierzu die Oxalkylierungsprodukte von Nonyl-, Decyl- oder Dodecylphenol bzw. den entsprechenden Naphtholen mit ca. 10 bis 30 Molen Alkylenoxid. In die Druckpasten der Erfindung können auch herkömmliche Verdickungsmittel, wie Alginate oder Stärkeäther eingearbeitet werden.
  • Die fertige Druckpaste erhält man in bekannter Weise, indem man die Emulsionsverdickung, die neben Wasser und Lösung mittel den Emulgator und das Verdickungsmittel enthält, mit dem Pigmentfarbstoff bzw. der Pigmentzubereitung, einem Bindemittel und gewünschtenfalls einem zusätzlichen wasserlöslichen Verdlckungsmittel und weiteren in der Praxis üblichen Druckpastenbestandteilen zusammenrührt. Es ist jedoch auch möglich, daß ein Teil der Druckpastenbestandteile schon der wässrigen Emulgatorlösung vor dem Einemulgieren des Lösungsmittels zugefügt wird Einer zu dünnflüssig geratenen Druckpaste kann das Verdickungsmittel auch nachträglich zugesetzt werden.
  • Die für Druckpasten gemäß der Erfindung verwendete Verdickeremulsion kann z. B. vorzugsweise aus 5 bis 10 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, 1 bis 5 Teilen des erfindungsgemäßen Emulsionsverdickungsmittels, 285 bis 485 Teilen Wasser und 500 bis 700 Teilen Schwerbenzin hergestellt werden. Eine übliche Verdickungsemulsion besteht z. B. aus 10 Teilen Emulgator, 3 Teilen des speziellen Emulsionsverdickungsmittels, 287 Teilen Wasser und 700 Teilen Schwerbenzin. Bei einer reinen Emulsionsverdickung gemäß den vorangegangenen beispielhaften Angaben, die nur Wasser, Benzin und Emulgator enthält, mußte der Benzinanteil auf ca. 850 Teile erhöht und der Wasseranteil entsprechend gesenkt werden, damit eine ausreichende Viskosität erreicht wird.
  • Eine fertige Pigmentdruskpaste für den Rouleauxdruck erhält man z. B. durch Zusammenrühren von 60 Teilen einer Pigmentfarbstoffzubereitung (30 ß Farbpigment), 790 Teilen der oben beschriebenen Verdickeremulsion, 120 Teilen eines Pigmentbindemittels auf der Basis eines oben bezeichneten Copolmerisats in Form einer Dispersion, und gegebenenfalls 10 Teilen Diammoniumhydrogenphosphat als Säurespender (gelöst in 20 Teilen Wasser).
  • Mit den'gemäß der erfindungsgemäßen flusgestaltung erhaltenen Pigmentdruckpasten erhält man in gleicher Weise nach der Arbeitsweise wie gemäß Hauptpatent egale und brillante Drucke.
  • Die erfindungsgemäßen Pigmentdruckpasten können wie gemäß Hauptpatent für den Pigmentdruck auf beispielsweise Baumwolle, Zellwolle, anderen natürlichen Fasern oder synthetischen Fasern Verwendung finden.
  • Die in den Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozentzahlen beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 Man verfährt wie in Beispiel 1 des Hauptpatents beschrieben, fügt jedoch das feste Diisocyanat in Form einer 40- bis 60-prozentigen Lösung in N-Methylpyrrolidon zu. Diese Lösung wird anschließend nach und nach dem polyoxäthylierten Alkanol zugefügt.
  • Man erhält eine niedrigviskose, mit Wasser mischbare Flüssigkeit von heller Farbe.
  • Die durch Umsetzung von Diphenylmethandiisocyanat erhaltenen Produkte weisen die tabellarisch im Hauptpatent aufgeführten physikalischen Daten (OH-Zahl) und die damit hergestellten Verdickungsmittel die ebenfalls tabellarisch genannten Viskositäten auf.
  • Beispiel 2 In eine Lösung von 10 Teilen eljes nichtionischen Emulgators, der durch Oxäthylierung eines Arylphenols erhalten worden ist, in 287,5 Teilen wasser gibt man 2,5 Teile des Emulsionsverdickungsmittels, welches aus 1 Mol Q16- bis C18-Alfol und 80 Molen Äthylenoxid und anschließender Umsetzung mit 0,5 Mol als 50-prozentige Lösung in N-Methylpyrrolidon vorliegendem Diphenylmethandiisocyanat erhalten worden ist. Man läßt ein bis zwei Stunden quellen und rührt dann 700 Teile Schwerbenzin allmählich mit dem Schnellrührer ein. Die resultierende Emulsion dient als Verdickung für die Herstellung von Druckpasten. Anstelle des 100 zeigen Verdickungsmittels kann in vorteilhafter Weise auch die doppelte Menge einer 50-prozentigen Lösung in einem Isopropanol-Wasser-Gemisch verwendet werden.
  • 60 Teile einer Pigmentfarbstoffzubereitung (30 % Pigment), 790 Teile der oben beschriebenen Verdickeremulsion, 120 Teile Pigmentbindemittel auf der Basis einer Copolymerisat-Dispersion, 10 Teile Diammoniumphosphat gelöst in 20 Teilen Wasser, werden zusammengerührt. Mit dieser Druckpaste erhält man nach der Wärmebehandlung für Vernetzung des Pigmentbindemittels ausgezeichnet egale Drucke mit einem besseren Stand als bei Drucken mit konventionellen Druckpasten.
  • Beispiel 3 Zu einer relativ dünnflüssigen Emulsion aus 10 Teilen eines nichtionischen Emulgators, 285 Zeilen Wasser und 700 Teilen Schwerbenzin, die in einem Rotationsviskosimeter (Rotationsviskosimeter der firma Haake, Berlin) bei einem Geschwindigkeitsgefälle von ca. 8 sec 1 eine Viskosität von rund 30 Poise aufweist, gibt man 5 Teile einer 50 %igen Lösung (Isopropanol : Wasser wie 1 : 1) des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol C18-Alfol, 80 Molen Äthylenoxid und 0,5 Molen DiphenRlmethandiisocyanat, das als 60-prozentige Lösung in N-Methylpyrrolidon zum Einsatz gelangte, unter R;ihren mit dem Schnellrührer zu (3 000 Umdrehungen pro Minute). Ein deutlicher Viskositätsanstieg ist sofort erkennbar Eine Messung mit einem Rotationsviskosimeter ergibt für die Schergeschwindigkeit (Geschwindigkeitsgefälle von caO 8 sec 1 eie Viskosität von rund 130 Poise, d. h. das 4- bis 5-fache des ursprünglichen Wertes.

Claims (3)

Patentansprüche
1. Pigmentdruckpasten auf der Basis von Öl-in-Wasser-Emulsionen und wasserlöslichen Verdickungsmitteln, gSekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,02 bis 1 Gew.- - bezogen auf die Druckpaste - eines Polyäthylenglykolätherderivates der Formel RO - (H2C-H2C-O) - A (O-CH2-CH2-)n -OR in der R einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, A den von einem Diisocyanat sich ableitenden 2-wertigen Rest und n eine gaze Zahl von 60 bis 400 bedeuten, als Verdickungsmittel gemäß Patent . ..3 ... (Patentanmeldung P 20 54 885.0), dadurch gekennzeichnet, daß das A speziell zugrundeliegende aromatische Diisocyanate in Form einer bis zu 90-prozentigen Lösung in N-Methylpyrrolidon zum Polyäthylenglykolätherderivat umgesetzt worden ist.
2. Pigmentdruckpasten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das A zugrundeliegende aromatische Diisocyanat fest ist.
3 Pigmentdruckpasten gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Diisocyanat Diphenylmethandiisocyanat ist
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DE1081225B (de) * 1955-08-12 1960-05-05 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen Polyaetherurethanen durch Umsetzung von Polyaethern und Isocyanaten

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