DE2204278A1 - Verfahren zur herstellung urethangruppen aufweisender kunststoffe - Google Patents

Verfahren zur herstellung urethangruppen aufweisender kunststoffe

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Description

Heinz Süllhöfer, 4000 Düsseldorf, Niederrheinstraße 158
Verfahren zur Herstellung TJrethangruppen aufweisender Kunststoffe.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Urethangruppen aufweisender, insbesondere geschäumter Kunststoffe auf der Grundlage von Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Hilfsstoffen unter Verwendung von gegenüber Isocyanatgruppen nicht reaktiven Streckmitteln.
Es ist bekannt, Polyurethan-Kunststoffe unter Verwendung von Streckmitteln, wie Graphit, Sand, Sägemehl, Blähton oder ähnlichen Streckmitteln herzustellen. Diese Zusätze haben jedoch einen festen Aggregatzustand und müssen den flüssigen Polyurethanausgangssystemen in heterogener Form beigemischt werden, was verarbeitungstechnische Schwierigkeiten mit sich bringt.
Es sind auch bereits Polyurethan-Kunststoffe unter Verwendung von bei Zimmertemperatur flüssigen Streckmitteln, wie Ricinusöl oder Talöl hergestellt werden. Diese Zusätze weisen Jedoch gegenüber Isocyanaten reaktive Hydroxylgruppen au£, woraus ein unerwünscht höherer Isocyanatbedarf resultiert. Im übrigen führt die Verwendung der genannten Streck-
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mittel häufig zu Polyurethankunststoffen, deren mechanische Eigenschaften wenig befriedigend, wenn nicht sogar unzureichend sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung Urethangruppen aufweisender, insbesondere geschäumter Kunststoffe zu schaffen, bei dem ein gegenüber Isocyanatgruppen nicht reaktives Streckmittel verwendet wird, das die mechanischen Eigenschaften der resultierenden Polyurethankunststoffe nicht negativ beeinflußt.
Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß als gegenüber Isocyanatgruppen nicht reaktive Streckmittel hochmolekulare hochhalogenierte Kohlenwasserstoffe, gelöst in niedrigsiedenden Halogenalkanen oder hochsiedenden^ zum überwiegenden Teil aus aromatischen Verbindungen bestehenden Erdöldestillaten, oder diese Erdöldestillate selbst oder Lösungen anderer Harzein diesen Erdöldestillaten verwendet werden.
Vorteilhaft werden als hochmolekulare hochhalogenierte Kohlenwasserstoffe solche mit einem Halogengehalt größer als 60 °/o verwendet. Als niedrigsiedende Halogenalkane werden vorzugsweise solche vom Typ Trichlorfluormethan verwendet.
Zweckmäßig werden als Erdöldestillate solche mit einem hohen Anteil an Aromaten und Wasser kleiner als 1 % verwendet, vorzugsweise Erdöldestillate mit einem Anteil an Aromaten grös-, ser als 90 % und Wasser kleiner als 1 %,
Als Harze werden Polyäther-, Polyester, Polyamid- und Polyvinyl- oder Polyacrylverbindungen sowie Phenolformaldehyd-, Harnstoffjfarmaldehyd- und Melaminkunststoffe verwendet. Bei der praktischen Ausführung werden die Streckmittel in Anteilen von 10 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise jedoch 50 bis 70 Gewichtsprozent, der Polyolkomponente verwendet.
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Unter Urethangruppen aufweisende Kunststoffe sollen in erster Linie geschäumte Stoffe verstanden werden in den Einstellungen von V/eich- über Halbhart- bis zu Hart schaumkunststoff en, jedoch mit der Möglichkeit des kontinuierlichen Überganges von den geschäumten bis zu den kompakten Materialien, geregelt über die jeweils eingesetzte Treibmittelmenge. Selbstverständlich eignen sich die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Streckmittel auch zur "Verwendung in Folyurethanmassen, die als Klebstoffe oder Dichtungsmittel verwendet werden, zumal die Streckmittel im Sinne einer Verbilligung des Materials zu verstehen sind»
Unter den hochhalogenierten Kohlenwasserstoffen sind nicht die bei Zimmertemperatur flüssigen, als flammhemmende Zu-
sätze bereits bekannten und als äußere Weichmacher unerwünscht wirkende chlorierten Paraffine, die Diphenyle oder Phenole zu verstehen, sondern die höhermolekularen Homologen mit einem Halogengehalt von mindestens 60 Gewichtsprozent. Diese Produkte haben bei Zimmertemperatur einen zähklebrigen Zustand und sind nicht in den Polyurethanausgangssystemen verarbeitbar. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese zähen Harze bei höiieren Temperaturen und unter Druck mit bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen ohnehin als Treibmittel üblichen niedrigsiedenden Halogenalkaneη so verdünnt werdön können, daß sie gut verarbeitbar werden. Hierdurch läßt sich zweierlei erreichen:
1,Es können hochhalogenierte, höhermolekulare Kohlenwasserstoffe als Streckmittel verwendet werden^
2. die als Treibmittel bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen bekannten, niedrigsiedenden Halogenalkane sind im Gemisch mit den hochhalogenierten Kohlenwasserstoffen physikalisch so fest gebunden, daß sie den polyurethanschaumstoffausgangssystemen verdampfungsverlusfcfreier zugemischt werden können als es bei der direkten Zugabe ohne Halogenkohlenwasserstoffe möglich ist.
Die in Betracht gezogenen hochhalogenierten, höhermolekularen Kohlenwasserstoffe lassen sich jedoch auch bei erhöhten Temperaturen drucklos mit hochsiedenden zum überwiegenden Teil aus aromatischen Verbindungen bestehenden Erdöldestillaten so verdünnen, daß sie verarbeitungsfähig werden. Da diese Erdöldestillate gegenüber den Polyurethanausgangsstoffen minderwertigere Produkte sind, die außerdem unerwartet die mechanischen Eigenschaften der resultierenden Polyurethankunststoffe nicht schädigen, sondern
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durch Aufnahme der bei der exothermen Polyadditionsreaktion frei werdenden Wärme sogar zu Werkstoffen mit geringerer Wärmespannung führen, ist gerade dieses Streckmittelsystem zur Herstellung von Polyurethankunststoffen besonders geeignet.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß diese Erdöldestillate mit einem Flammpunkt oberhalb 5000O, einem Anteil an aromatischen Verbindungen von über 90 Gewichtsprozent und Wasser von weniger als 1 Gewichtsprozent, wie sie unter den Namen "Feed Stock Oil" oder "Carbon Black Oil" der Firmen GuIf bzw. Esso im Handel sind, für verschiedene natürliche und syntetische Harze gute Lösungsmittel sind und auf diese Weise Harze, wie z.B. Polyester- oder Polyamidharze, als versteifende Streckmittel in Polyurethankunststoffe eingeführt werden können. Diese Harze können bei ihrer Verarbeitung anfallende Reste oder Abfälle oder nach ihrem Gebrauch, beispielsweise als Verpackungsmaterial, übrigbleibende Rückstände sein, die dadurch die Umwelt nicht mehr belasten,
Vor allem hat es jedoch überrascht, daß diese Erdöldestillate selbst als Streckmittel ohne Minderung der mechanischen Eigenschaften der Polyurethanmassen eingesetzt werden können.
So ist es z.B. möglich, die Polyurethanschaumstoffe mit einem Gehalt von 10 bis 60, vorzugsweise 40 bis 50, Gewichtsprozent an diesen Erdöldestillaten herzustellen, die sogar bei einem Raumgewicht unter 4-5 kg/m eine gute Dimensionsstabilität, insbesondere bei Temperaturen oberhalb 1500G aufweisen, und solche, die bei einem Raumgewicht, das über 600 kg/nr liegt, noch spannungsfreie Werkstoffe guter mechanischer Eigenschaften ergeben. Es versteht sich"von selbst, daß durch Einführen der Erdöldestillate als Streckmittel die Hydropholie der Polyurethankunststoffe, z.B. bei Dichtungsmassen, und die Klebrigkeit, z.B. bei Klebstoffen, in gewünschter Weise erhöht werden. Zur Herstellung der Polyurethan-Kunststoffe können die bekannten, mindestens zwei Hydroxylgruppen tragenden Ester- und/oder Ätherpolyole verwendet werden, wobei infolge des
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Einsatzes preiswerter Streckmittel hochwertige Polyole, wie das Propylenoxidadditionsprodukt von Äthylendiamin, eingesetzt werden können.
Die Polyole können mit den ebenfalls bekannten, mehrwertigen aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten in üblicher Weise, gegebenfalls unter Zugabe weiterer Hilfsmittel, wie Beschleuniger, Stabilisatoren oder Treibmittel, nach dem Präpolymer- oder dem sogenannten "one-shot-"Verfahren umgesetzt werden, wobei in-folge Einsatzes von gegenüber Isocyanaten nicht reaktiven Streckmitteln eine Einsparung an Isocyanat resultiert.
-6-
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Beispiel 1; Hartschaumstoff
1. Ansatz
700 g eines Gemisches, bestehend aus:
65 Gewichtsteilen Chlorkohlenwasserstoff (Chlorgehalt: ?0 Gewichtsprozent)
35 Gewichtsteilen Trichlorfluormethan
300 g Ή, N, Ή' , N1 - Tetrakis-(2-hydroxipropyl)-Äthylendiamin
30 g Diäthanoiamin
2 g N-Methyl-N-Dimethylaminoäthylp^perazin
5 g Polysiloxanpolyalkylenglykoläther
10 g Wasser
800 g techn. 4,4-'-Diphenylmethandiisozyanat
2. Eigenschaften
Baumgewicht (g/l) 30
ρ Druckfestigkeit (kp/cm ) 1,9
% Volumenänderung, gemessen an Y/ürfein mit 5 cm ICantenlänge "bei 0°ö 7 Tage 0 800C 1 Tag 0 100°C 1 Tag 0 13O0C 1 Tag . -2
Beispiel 2; Hartschaumstoff
1. Ansatz
700 g eines Gemisches, bestehend aus:
60 Gewichtsteilen Chlorkohlenwasserstoff
(Chlorgehalt: 70 Gewichtsprozent 40 Gewichtsteilen Erdöldestillat
300 g Ν,ΐρ1, N'-Tetrakis-(2-Hydroxipropyl)-Athylendiamin 350 g Trichlorfluormethan 30 g Diäthanolamin
4· g N-Methyl-U-Dimethylaminoäthylpiperazin 8 g Polysiloxanpolyalkylenglykoläther 10 g Wasser
300 g techn. 4, 4-1 Diphenylmethandiisocyanat
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8 32 7 Tage a 0
-*- 1,8 1 Tag 0
2. Eigenschaften an 1 Tag 0
Raumgewicht (g/l) Würfeln mit 5 cm Kantenlänge 1 Tag -3
Druckfestigekeit ( ^kp/cm ) bei 0 0G Beispiel 3: Hartschaumstoff
% Volumenänderung, , gemessen 80 0C 1. Ansatz
loo °σ
150 0G
600 g Erdöldestillat 400 g N, N, N1, N'-Tetrakis-(2-Hydroxipropyl)-Äthylendiamin 350 g Trichlorfluormethan 20 g Diäthanolamin 1 g N-Methyl-N-Dimethylaminoäthylpiperazin 5 g Polysiloxanpolyäthylenglykoläther 10 g Wasser
g techn. 4-, 4! Diphenylmethandiisoacyanat
2. Eigenschaften
Raumgewicht (g/l) 34-
Druckfestigkeit (kp/cm ) 1,8 fo Volumenänderung, gemessen an Würfeln mit 5 cm Kantenlänge
bei 0°C 7 Tage 0
80°G 1 Tag 0
120°C 1 Tag 0
1500G 1 Tag -3
Beispiel 4·: Hartschaumstoff
1. Ansatz
500 g eines Gemisches bestehend aus 10 Gewichtsteilen eines Polyamidharzes
90 Gewichtsteilen Erdöldestillat 500 g eines Propylenoxidadditionsproduktes an Pentaerythrit der Hydroxylzahl 550
-8-
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350 s Trichlorfluormethan
30 g Diäthanolamin
2 g N-Methyl-N~Dimetylaminoäthylpiperazin
2 g Dibutylzinndilaurat
8 g Polysiloxanpolyalkylenglykoläther 10g Wasser
950 g techn. 4, 4' Diphenylmethandiisocyanat
2. Eigenschaften
Raumgewicht (g/1) 32
ρ Druckfestigkeit (kp/cm ) 2,0
% Volumenanderung, gemessen an Würfeln mit 5 cm Kantenlänge bei O0C 7 Tage 800G ν" 1 Tag
1000O 1 Tag 1200O 1 Tag
Beispiel 3? Halbharter Schaumstoff
1. Ansatz
500 g Erdöldestillat 200 g N, N, F', N1 - Tetrakis-(2-Hydroxipropyl)~Äthylendiamin 300 g eines Polyglykolätherdiols mit einer Hydroxylzahl 20 g Polysiloxanpolyalkylenglykoläther. ·
5 g Tetramethylbutandiamin 0,5 g Zinndioktoat
30 g V/asser
150 g Trichlorfluormethan II50 g techn. 4,4' Diphenylmethandiisocyanat
2. Eigenschaften
Haumgewicht (g/l) 38
ο Zugfestigkeit (kp/cm ) 1,9
Bruchdehnung {%) 70
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Stauchhärte (40 %) Stoßelastizität (#) Druckverformungsrest nach
22 Stunden bei 70 C (%)
Beispiel 6; Hartschaumstoff (Strukturschaum) 1· Ansatz
400 g N, N, N1, N1 - Tetrakis-(2-Hydroxipropyl)-Ithylendiamin 1000 g Erdöldestillat 120 g Trichlorfluormethan 5 g Wasser
10 g Polysiloxanpolyalkylenglykoläther 800 g techn. 4, 4' Diphenylmethandiisocyanat
2. Eigenschaften je nach Raumgewicht (Rohdichte). Beispiel 7: Elastomer
1. Ansatz
Ein Gemisch bestehend aus:
925 g eines Polyesterdiols der Hydroxylzahl 56 und
300 g Erdöldestillat werden bei 20 Torr und 1000G unter
Rühren mit 262 g 4, 4' Diphenylmethandiisocyanat und
45 g Butandiol-1,4 zusammengemischt, entgast, ausgegossen und innerhalb 24 Stunden bei 1200G aushärten gelasse: Das Material hat folgende Eigenschaften:
2. Eigenschaften 64
Shore-Härte Δ 280 kp/cm2
Zerreißfestigkeit 780 %
Bruchdehnung 42 #
Rückprallelastizität 17 %
Druckverformungsrest
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Beispiel 8: Dichtungsmasse
1. Ansatz
500 g eines Polyätherpolyols der Hydroxylzahl 500 300 g eines Polyätherdiols der Hydroxylzahl 60 g eines Gemisches bestehend aus:
60 Gewichtsteilen Ghlorkohlenwasserstoff (Chlorgehalt: 70 Gewichtsprozent) 40 Gewichtsteilen Erdöldestillat g Perbunan 0
30 g Dibutylzinndilaurat
780 g techn. 4, 4' Diphenylmethandiisocyanat
2· Eigenschaften
Dieses Gemisch, vergossen zwischen Mauerwerk und Zinkblech oder Mauerwerk, Beton und Eisenblech ergibt eine dauereistische, gut haftende Masse.
Beispiel 9: Klebstoff
1. Ansatz
380 g eines Polyesters auf Basis von Adipinsäure, Hexantriol und Butylenglykml mit einer Hydroxylzahl von
60 werden mit
730 g einer 75 foigen Lösung eines Adduktes von 3 Mol Toluylendiisocyanat auf 1 Mol Trimetylolpropan in
üthylacetat und
100 g Erdöldestillat mit 10 g Aerosil gemischt.
2. Eigenschaften
Dieser Klebstoff eignet sich vorzüglich zum Binden von Holz auf Holz bzw. Metall und Metall auf Metall.
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Claims (7)

patent ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung Urethangruppen aufweisender, insbesondere geschäumter, Kunststoffe auf der Grundlage von Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Hilfsstoffen, unter Verwendung von gegenüber Isocyanatgruppen nicht reaktiven Streckmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als gegenüber Isocyanatgruppen nicht reaktive Streckmittel hochmolekulare hochhalogenierte Kohlenwasserstoffe, gelöst in niedrigsiedenden Halogenalkanen oder hochsiedenden zum überwiegenden Teil aus aromatischen Verbindungen bestehenden Erdöldestillaten, oder diese Erdöldestillate selbst, oder Lösungen anderer Harze in diesen Erdöldestillaten verwendet werden,
2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurcn gekennzeichnet, daß als hochmolekulare hochhalogenierte Kohlenwasserstoffe solche mit einem Halogengehalt größer als 60 c/o verwendet werden.
3« Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als niedrigsiedende Halogenalkane solche vom Typ Trichlorfluormethan verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Erdöldestillate solche mit einem hohen Anteil an Aromaten und wasser kleiner als 1 >£ verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Erdöldestillate solche mit einem Anteil an Aromaten größer als 90 jo und Wasser kleiner als 1 )Ό verwendet werden.
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6. Verfahren nach Anspruch 1, 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Harze Polyäther-, Polyester-, Polyamid- und Polyvinyl- bzw«, Polyacryl verb indungen, sowie Phenolformaldehyd-, Harnstoff/ormaldehyd- und Melaminkunststoffe verwendet werden»
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Streckmittel in Anteilen von 10 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise jedoch 50 bis 70 Gewichtsprozent, der Polyolkomponente verwendet werden.
G-bl
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