DE2163677C3 - Mercaptomethylpropandiole-(1,3) und deren Herstellung - Google Patents

Mercaptomethylpropandiole-(1,3) und deren Herstellung

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DE2163677C3 DE2163677A DE2163677A DE2163677C3 DE 2163677 C3 DE2163677 C3 DE 2163677C3 DE 2163677 A DE2163677 A DE 2163677A DE 2163677 A DE2163677 A DE 2163677A DE 2163677 C3 DE2163677 C3 DE 2163677C3
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Description

in der
R für einen Ci- C4-Alkylrest steht, der gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Ci-C4-AIkOXy, Ce—Ci4-Aroxy, Benzyloxy, Ci- Gt-Alkyl-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy oder C6-Cn-Arylcarbonyloxy substituiert sein kann.
2.2-Äthyl-2-mercaptomethylpropandiol-( 1,3).
3.2-Methyl-2-mercaptomethylpropandiol-( 1,3).
4. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptomethylpropandiolen-(l,3), dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Alkyl-3-hydroxymethyl-oxetane der allgemeinen Formel
O CH,
in der
R für einen Ci-O-Alkylrest steht, der gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Ci-O-Alkoxy, Ce—Ci4-Aroxy, Benzyloxy, Ci — CrAlkyl-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy oder C6-Cn-Arylcarbonyloxy substituiert sein kann,
mit Schwefelwasserstoff bei Temperaturen bis zu 30O0C unter einem Druck von 10 bis 200 atu und gegebenenfalls in einem polaren organischen Lösungsmittel oder in Wasser umsetzt.
Die Erfindung betrifft 2-substituierte 2-Mercaptomethylpropandiole-(l,3) sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, S-Alkyl-S-hydroxymethyl-oxetanc mit Halogenwasserstoffsäure in wäßriger Lösung unter milden Bedingungen in die entsprechenden 2-Alkyl-2-halogenmethylpropandiole-(1,3) zu überführen. Unter den gleichen Bedingungen ist der Oxetanring jedoch gegenüber der extrem schwachen Säure Schwefelwasserstoff völlig stabil, und die analoge Reaktion zu den 2-Alkyl-2-mercaptomethyl-propandiolen-(l,3) findet nicht statt.
Aus J. Am. Chem. Soc. 73, 4515 (1951) ist bekannt, Thiophenol mit Trimethylenoxid zu 3-Phenylmercaptopropanol durch 15stündiges Erhitzen bei 150° C im verschlossenen Rohr unter Eigendruck umzusetzen, wobei ein 33%iger Umsatz an Thiophenol mit einer Ausbeute von 44%, bezogen auf umgesetztes Thiophenol, erreicht wird, so daß die Gesamtausbeute 14,5%, bezogen auf Thiophenol, beträgt. Diese Ausbeute kann auf 76,2% gesteigert werden, wenn in Gegenwart von wäßriger Natronlauge gearbeitet wird.
Aus FR-PS 20 01 067 ist die Reaktion von 3-Äthyl-3-hydroxymethyl-oxetan mit Dimethylamin in Gegenwart eines schwach sauren Katalysators wie CO2 bei 180° C im Druckgefäß unter Eigendruck zu 2-Äthyl-2-dimethylaminomethyl-1,3-propandiol bekannt
Es wurde nun gefunden, daß man die erfindungsgemäßen 2-Mercaptomethylpropandiole-(l,3) erhält, wenn man 3-Alkyl-3-hydroxymethyloxetane der allgemeinen Formel
-CH,
CH2-C-CH1OH
ι > in der
R für einen Ci-C4-Alkylrest steht, der gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1-C4-AIkOXy, C6-Q4-Aroxy, Benzyloxy, Ci-Gt-Alkyl-carbonyloxy, Benzylcarbonyloxy oder Ce-Cu-Aryl-carbonyloxy sub-•?n stituiert sein kann,
mit Schwefelwasserstoff bei Temperaturen bis zu 300° C unter einem Druck von 10 bis 200 atü und gegebenenfalls in einem polaren organischen Lösungsmittel oder in Wasser umsetzt.
2ϊ Überraschenderweise verläuft das erfindungsgemäße Verfahren ohne Zusatz von Katalysatoren selektiv zu den erfindungsgemäßen 2-Mercaptomethylpropandio-
Im allgemeinen wird die Umsetzung bei Temperatujo ren von etwa 1300C bis etwa 300uC, vorzugsweise im Bereich von etwa 150° C bis etwa 22O0C durchgeführt.
Der Reaktionsdruck wird erfindungsgemäß zwischen etwa 10 bis etwa 200 atü, vorzugsweise zwischen etwa 30 bis etwa 180 atü, gewählt. Man kann jedoch auch !■"> beim diskontinuierlichen Verfahren die entsprechende Menge Schwefelwasserstoff vorlegen und bei dem sich bei der gewählten Temperatur entsprechend den vorgegebenen Reaktionsparametern einstellenden Druck arbeiten. Ebenso kann man durch ständiges 4» Nachdrücken des in der Reaktion verbrauchten Schwefelwasserstoffs bei gewähltem konstanten Druck arbeiten.
Ais Alkylreste seien insbesondere der Methyl- und Äthylrest genannt.
■ι > Als Substituenten der Alkylreste R seien beispielsweise genannt: Fluor, Chlor, Brom, Jod, vorzugsweise Chlor und Brom, und die Hydroxygruppe, deren Wasserstoff auch durch aliphatische Reste mit bis zu 4 C-Atomen oder aromatische Reste mit bis zu 14 C-Atomen, "><· insbesondere den Phenylrest, den Benzylrest oder durch Ci — Gt-Alkyl-carbonyl, Benzylcarbonyl und C6-Q4-Aryl-carbonyl, substituiert sein kann.
Bevorzugte substituierte Reste R sind der Halogenmethyl- und Hydroxymethylrest.
>> Die als Ausgangsprodukte des erfindungsgemäßen Verfahrens Verwendung findenden 3-Alkyl-3-hydroxymethyloxetane können z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 9 50 850 erhalten werden.
Bevorzugt finden für das erfindungsgemäße Verfah-Mi ren folgende Oxetane Verwendung:
3-Methyl-3-hydroxymethyl-oxetan,
3-Äthyl-3-hydroxymethyl-oxetan,
3-Propyl-3-hydroxymethyl-oxetan,
S-Isopropyl-S-hydroxymethyl-oxetan,
hi S-n-Butyl-S-hydroxymethyl-oxetan,
S-Chlormethyl-S-hydroxymethyl-oxetan,
3-Brommethyl-3-hydroxymethyl-oxetan,
3,3-Bis-hydroxymethyl-oxetan.
Ganz besonders werden bevorzugt 2-Methyl-3-hydroxymethyI-oxetanund S-Äthyl-S-hydroxymethyl-oxetan.
Im allgemeinen können die als Ausgangsmaterial Verwendung findenden Oxetane als Rohprodukte eingesetzt werden und geringe Mengen an Verunreinigungen, beispielsweise Alkoholen und/oder Dialkylcarbonaten, enthalten, ohne daß die Reaktion nachteilig beeinflußt wird. Die genannten Verunreinigungen können beispielsweise in solchen Roh-Oxetanen enthalten sein, die durch Umsetzung von 1,1,1-Tris-hydroxymethyl-alkanen mit Dialkylcarbonaten und anschließende Thermolyse erhalten werden.
Auch die Reinheit des Schwefelwasserstoffs ist nicht kritisch; es kann ohne weiteres mit technischen Qualitäten gearbeitet werden.
Schwefelwasserstoff muß zumindest im stöehioraetrischen Verhältnis verwendet werden, bevorzugt wird Schwefelwasserstoff jedoch im Verhältnis von etwa 1,1 bis zu etwa 6 Mol pro Mol Oxetan verwendet; ein größerer Überschuß Schwefelwasserstoff ist zwar nicht schädlich, jedoch auch nicht erforderlich.
Gegebenenfalls kann die Umsetzung auch in polaren organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden; vorzugsweise wird jedoch ohne Lösungsmitteln gearbeitet. Als polare organische Lösungsmittel seien beispielsweise genannt: Alkohole (zum Beispiel Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon), Äther (zum Beispiel Tetrahydrofuran, Dioxan), ferner beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid, aber auch gegebenenfalls substituierte Phenole.
Vorzugsweise wird jedoch als Lösungsmittel Wasser verwendet; daher können die als Ausgangsmaterial Verwendung findenden Oxetane auch Wasser bis zur Sättigung enthalten, bzw. als wäßrige Emulsionen vorliegen.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren diskontinuierlich in einem Autoklaven durchgeführt, indem man das eingesetzte S-Alkyl^-hydroxymethyloxetan in einem mit Stickstoff gespülten Autoklaven vorlegt, den Autoklaven verschließt und Schwefelwasserstoff aufdrückt und dann beispielsweise etwa 12 Stunden auf etwa 1900C erhitzt. Nach Ablassen des Drucks und/oder Überschüssigen Schwefelwasserstoffs erhält man so im allgemeinen das entsprechende 2-A!kyl-2-mercaptomethyl-propandiol-(l,3) in hervorragender Ausbeute als kristallines Produkt von hoher Reinheit. Gegebenenfalls läßt sich das Reaktionsprodukt durch Entgasen und/oder nach bekannten Verfahren (z. B. Destillation und/oder Kristallisation) in besonders hoher Reinheit erhalten.
Man kann das erfindungsgemäße Verfahren aber auch kontinuierlich, z. B. in einem Röhrenreaktor oder in einer Druckschlange, durchführen. Dabei wird man Art und Dimensionen des Reaktors so wählen, daß die erforderliche Reaktions- bzw. Verweilzeit erreicht wird; ebenso wird man eine Reaktions- und Reaktortemperatur wählen, die oberhalb des Schmelzpunktes des entsprechenden Reaktionsproduktes liegt, um dessen Auskristallisieren im Reaktor zu verhindern.
Für die Verwendung findenden Apparaturen, z. B. Autoklaven und Reaktoren, werden bekannte Materialien verwendet, z. B. Edelstahle, Nickel, Platin und Tantal. Gegebenenfalls kann man die druckfesten Apparaturen auch mit einer nicht druckfesten Innenschicht, z. B. aus Emaille, Kunststoff, Gummi oder einem Metall (Plattierung) auskleiden oder ein nicht-druckfestes Innengefäß, z. B. au.s Glas, verwenden.
Am Beispiel des 3-Methyl-3-hydroxymethyl-oxetans sei das erfindungsgemäße Verfahren durch das nachstehende Formelschema veranschaulicht:
o-
-CH,
CH1OH
CH2-C-CH2OH + H2S — CH3-C-CH2SH
CH,
CH,OH
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen 2-Mercaptomethyl-propandiole-(1,3) entsprechen der allgemeinen Formel
CHoOH
R —C—CH-.SH
CH2OH
in der R die oben angegebene Bedeutung hat.
Die erfindungsgemäßen 2-Mercaptomethyl-propandiole-(l,3) sind organische Zwischenprodukte, die sich z. B. nach bekannten Verfahren zu Disulfiden, Disulfonen, Dihydroxysulfonsäuren und Hydroxymethylsulfonen umsetzen lassen.
Sie können auch zur Herstellung mercaptogruppenhaltiger Polyurethane bzw. Polyurethanpräpolymerer verwendet werden.
Ferner lassen sich die erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte mit ungesättigten, carboxyl- oder carboxylatgruppenhaltigen Polyestern umsetzen, wobei man vernetzbare Lacke erhält.
Beispielsweise gibt man zu 50 g eines Diäthylenglykol-Maleinsäure-Poiyesters vom Molgewicht 2100(Säurezahl 91) bei 80°C unter Rühren 8 g N,N-Dimethylaminoäthanol und nach einigen Minuten 37 g 2-Äthyl-mercaptomethyl-propandiol-(1,3). Nach exothermer Reaktion und 20 Minuten Nachführen bei 75°C versetzt man mit 96 g Wasser. Zur klären Lösung fügt man 12 g einer 65%igen wäßrigen Lösung von Melaminpentamethyloläther.
150 Teile der Lacklösung werden mit 38 g Titandioxidpaste in einer Kugelmühle homogenisiert. Der so erhaltene weiß pigmentierte Lack mit 51% Feststoffgehalt wird auf Glas bzw. Stahlblech gestrichen und 40 Minuten bei 16O0C eingebrannt. Man erhält eine elastische Lackierung von hohem Oberflächenglanz.
Beispiel 1
116 g (1 Mol) 3-Äthyl-3-hydroxymethyl-oxetan wird in einem mit Stickstoff gespülten Emailleautoklaven mit 136 g (4 Mol) Schwefelwasserstoff versetzt und 20 Stunden bei 190° C gehalten. Man erhält 146 g rohes bo 2-Äthyl-2-mercaptomethyl-l,3-propandiol, welches sich durch Destillation (Siedepunkt bei 0,1 Torr= 1110C-113°C) oder Umkristallisieren aus unpolaren Lösungsmitteln (FP. 68 - 70° C) reinigen läßt.
Elementaranalyse
CH14O2S (M = 150)
Ber.: C 48,0%, H 9,4%, O 21,3%, S 21,3%; gef.: C48,l%, H 9,4%, O 21,4%, S 21,1%.
5 6
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 setzt man 204 g (2 Mol) Elementaranalyse S-Methyl-S-hydroxymethyl-oxetan mit 170 g (5 Mol)
Schwefelwasserstoff 20 Stunden bti 1800C um. Man 5 ^5H12U2S(M = 136)
erhält 264 g rohe 2-Methyl-2-mercaptomethyl-l,3-pro- Ben: C 44,1%, H 8,9%, O 23,5%, S 23,5%;
pandiol vom Siedepunkt bei 0,1 Torr= 107 —1080C und gef.: C 44,2%, H 8,9%, O 23,3%, S 23,4%. vom Schmelzpunkt 47—49° C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 2-MercaptomethyIpropandioIe-(l,3) der allgemeinen Formel
CH2OH
R —C —CH.SH
i
CH2OH
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