DE2162327C3 - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Oihydro-2(1 H)-chinazolinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,4-Oihydro-2(1 H)-chinazolinonenInfo
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Description
in der R, und R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylroercapto-
oder Alkylsulfonylrest, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, R3 seine Phenyl-, Halogenphenyl-,
niedere Alkylphenyl-, niedere Alkoxyphenyl-, Trifluormethylphenyl-, niedere Cycloalkyl-,
niedere Cycloalkenyl-, Pyridyl-, Pyrrolyl-, Furyl-, Thienyl- oder Naphthylgruppe, R4 einen
niederen Alkylrest oder die Allyl-, Methallyl-, 2-Butenyl-„ 3-Butenyl- oder 3,3-Dimethylallylgruppe,
einen Aralkylrest mit 7 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, einen niederen Cycloalkylalkyi-, niederen
Cycloalkyl-, niederen Alkoxyalkyl-, niederen Alkylthioalkyl-,
niederen Hydroxyalkyl- oder niederen Alkanoyloxyalkylrest, eine Phenyl-, Halogenphenyl-,
Trifluormethylpbenyl-, niedere Alkylphenyl-, niedere Alkoxyphenyl- oder Pyridylgruppe oder
einen Rest der allgemeinen Formel
,R5
CnH2 „-N
J
\
R6
-CnH, „-CON
J
\
\
40
45
bedeutet, in der η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 ist, und R5 und R6 niedere Alkylreste
darstellen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten
oder substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der noch ein weiteres
Heteroatom enthalten kann, und R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, die Allyl-,
Methallyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl- oder 3,3-DimethylaUyigruppej
einen niederen Alkoxyalkyl-, Alkylthiöälkyl-, Aralkyl-, Cycloalkylalkyi- oder
Trihaiogenrnethylalkylrest oder einen Rest der allgemeinen Formel
— C„H, — N
50
55
60 -QH211-CON
R6
darstellt, in der n, R5 und R6 die vorstehende Bedeutung
haben, dadurch gekennzeichnet,
daß man
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
in der R. R1, R2, R3 und R4 die vorstehende
Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel mit einem komplexen Metallhydrid reduziert
und
(b) gegebenenfalls die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom
bedeutet, in an sich bekannter Weise mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel III
R— OH (III)
in der R' einen niederen Alkylrest, die Allyl-, Methallyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl- oder 3,3-Dimethylallylgruppe,
einen niederen Alkoxyalkyl-, Alkylthiöälkyl-, Aralkyl-, Cycloalkylalkyi-
oder Trihalogenmethylalkylrest oder einen Rest der allgemeinen Formel
— C.H,. - N
4
\
\
oder R6
,R5
-CnH2n-CON
darstellt, in der n, R5 und R6 die vorstehende
Bedeutung haben, alkyliert.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-2(l H)-chinazolinonen
der allgemeinen Formel I
(D
in der R1 und R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eisen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto- oder
AUcyisuifcmylrest, eine Nitro- oder Trifluormethylfjwppe,
R3 eiae Phenyl-, Halogenphenyl-, niedere AäcjlphenyK niedere Alkoxyphenyl-, Trifluormeihylpfaenyl-,
niedere Cycloalkyl-, niedere Cycloalkenyl-, Pyridyl-, Pyrrolyl-, Furyl-, Thienyl- oder Naphthylgruppe,
R4 einen niederen Alkylrest oder die Ally!-,
Methallyl-, 2-ButenyK 3-Butenyl- oder 3,3-DimethyI-allylgruppe,
einen Aralkylrest mit 7 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen niederen Cycloalkylalkyl-, niederen
Cycloalkyl-, niederen Alkoxyalkyl-, niederen Alkylthioalkyl-,
niederen Hydroxyalkyl- oder niederen Alkanoyloxyalkylrest, eine Phenyl-, Haiogenphenyl-,
Trifluormethylphenyl-, niedere Alkylphenyl-, niedere
Alkoxyphenyl- oder Pyridylgruppe oder einen Rest der allgemeinen Formel
-CnH2n-N
oder
-CnH2n-CON
bedeutet, in der η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 ist, und R5 und R6 niedere Alkylreste darstellen
oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder
substituierten 5- oder ogliedrigen heterocyclischen
Ring bilden, der noch ein weiteres Heteroatom enthalten kann, und R ein Wasserstoffatom, einen niederen
AJkylrest, die Allyl-, Methallyl-, 2-Butenyl-, 3-Butcnyl- oder 3,3-Dimethylallylgruppe, einen niederen
Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl-, Aralkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Trihalogenmethylalkylrest oder einen
Rest der allgemeinen Formel
-CnH2n-N
45
oder
-CnH2n-CON
55
darstellt, in der n, R5 und R6 die vorstehende Bedeutung
haben.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet der Ausdruck »Alkylrest« unverzweigte oder
verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste. Spezielle Beispiele für die niederen Alkylreste sind die
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und tert-Bütylgruppe. Spezielle Beispiele für die
niederen Alkoxyreste sind die Methoxy-, Äthoxy-, Pröpoxy-, Isöpropoxy-, Butoxy- und tert.-Butoxygf
uppe. Spezielle Beispiele für niedere Alkylmercapto^
reste sind die Methylmercapto-, Äthylmercapto- und Isopropylmercaptogruppe. Als Halogenatome kommen
Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage. Spezielle Beispiele für die niederen Cycloalkylreste
sind die Cyclopropyl-, Cyclobutyi-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppe. Spezielle Beispiele für die niederen
Cycloalkenylreste sind die Cyclopentenyl- und Cyclohexenylgruppe.
Beispiele fiir Aralkylreste sind die Benzyl-, Phenäthyl-,
Chlorbenzyl-, Fluorbenzyl-, Methylbenzyl- und Methoxybenzylgruppe. Spezielle Beispiele für niedere
Hydroxyalkylreste sind die 2-Hydroxyäthyl-, 3-Hydroxypropyl-,
2-Hydroxypropyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-,
1-Hydroxymethyläthyl- und 1-Hydroxymeihylpropylgruppe.
Spezielle Beispiele für niedere Alkanoyloxyreste sind die Acetoxy- und Propionyloxygruppe.
Beispiele für Trihalogenmethylgruppen sind die Trifluormethyl-,
Trichlonnethyl- und Chlor-difluormethylgruppe.
Der Alkylenrest —CnH2n — ist ein unverzweigter
oder verzweigter Rest mit ] bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methylen-, Äthylen-, 1-Methyläthylen-,
2-Methyläthylen-, Trimethylen-, 1-Methyltrimethylen
und 2-Methyltrimethylengruppe. Beispiele für heterocyclische Reste der allgemeinen Formel
— NR5R6 sind die Pyrrolidino-, Piperidino-, Piperazino-
und Morpholinogruppe.
Die Chinpzolinone der allgemeinen Formel 1 und deren pharmakologisch verträgliche Salze mit
Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Maleinsäure. Fumarsäure,
Weinsäure, Bernsteinsäure oder Citronensäure, zu denen auch neue Verbindungen gehören,
sind wertvolle Arzneimittel, insbesondere mit dämpfender Wirkung auf das Zentralnervensystem, antiphlogistischer
und analgetischer Wirkung. Ferner fördern diese Verbindungen die Ausscheidung von
Harnsäure, und sie haben antimikrobielle Aktivität. Die Verbindungen sind ferner wertvolle Zwischenprodukte
zur Herstellung anderer Chinazolinderivate.
Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung einiger der 3,4-Dih>dro-2(l H)-chinazolinone der allgemeinen
Formel I bekannt, bei dem diese Verbindungen aus einem 2-Aminobenzophenon und einem Alkylisocyanat
und Reduktion des erhaltenen 3-Alkyl-2{3H)-chinazolinons
in schlechter Ausbeute erhalten werden; vgl. W. Metlesics et al., J. Org. Chem.,
Bd. 31 (1966), S. 1007. Aus der DT-OS 1 935404 ist die Herstellung von in 3-StelJung unsubstituierten
2(1H)-Chinazolinonen durch Umsetzung von Trichlor- oder Tribromacetamidobenzophenonen mit
mindestens stöchiometrischen Mengen Ammoniak in Gegenwart eines Lösungsmittels bekannt.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-2( 1 H)-chinazolinonen
der allgemeinen Formel I zu schaffen, das glatt und in hoher Ausbeute verläuft. Diese Aufgabe wird
erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
R1 R
in der R, R1, R2, R3 und R4 die vorstehende Be-
deutung haben, in einem Lösungsmittel mit einem komplexen Metallhydrid reduziert und
I gegebenenfalls die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom
bedeutet, in an sich bekarater Weise mit S einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der
allgemeinen Formel III
R' — OH (III)
in der R' einen niederen Alkylrest, die Allyl-,
Methallyl-, 2-Butenyk 3-Butenyi- oder 3,3-Dimeihylallylgruppe,
einen niederen Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl-, Aralkyl-, Cycloalkylalkyl- oder
Tribalogenmeihyialkylrest oder einen Rest der
allgemeinen Formel
— N
20
oder
-CnH2n-CON
R5
darstellt, in der a, R5 und R6 die vorstehende ^0
Bedeutung haben, alkyliert.
Beispiele für komplexe Metallhydride sind Natriumborhydrid,
Lithiumborhydrid, Diisobutylaluminiumhydrid oder gemischte Metallhydride.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Diäthylformamid, Dimethylacetamid,
Wasser, Essigsäure und Ameisensäure. Die Umsetzung verläuft glatt bei Raumtemperatur. Erforderlichenfalls
können auch höhere oder niedrigere Temperaturen angewendet werden, um die Reaktion
steuern zu können.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II lassen sich in
an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Trichloracetanilids der allgemeinen Formel IV
Cl
(IV)
R,
5$
in der R, R1, R2 und R3 die vorstehende Bedeutung
haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel V
R4-NH2
(V)
te
in der R4 die vorstehende Bedeutung hat, oder dessen
Salz in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Alkohol, herstellen.
Die erfindungsgemäß hergestellten 3,4-Dihydro-2( 1 H)-chinazolinone der allgemeinen Formel I, in
der R ein Wasserstoffatom bedeutet, können in an sich bekannter Weise mit dem reaktionsfähigen Ester des
Alkohols der allgemeinen Formel III in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels umgesetzt werden.
Man kann zunächst die Verbindung der allgemeinen Formell, in der R ein Wa.ssersioffatom
bedeutet, mit einem basischen Kondensationsmittel in einem Lösungsmittel behandeln und anschließend
das erhaltene basische Metallsalz mit dem reaktionsfähigen
Ester des Alkohols der allgemeinen Formel III zur Umsetzung bringen.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols der allgemeinen
Formel HI werden vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäureester,
wie die Chloride, Bromide oder Jodide, Sulfonsäureester, we die Methansulfonsäureester
Trichlormethansulfonsäureester oder p-Toluolsulfonsäureester,
oder die Schwefelsäureester verwcn-
CBeispiele für geeignete basische Kondensationsmittel
sind Natriumhydnd, Kaliumhydrid, Natnumamid Kaliumamid, Butyllithium, Phenylhthium, Natriummethylat,
Kaliummethylat, Natriumäthylat und Kaliumäthylat.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Benzo/
Toluol Xylol, Chlorbenzol, Dimethylacetamid. Diäthylacetamid.
Dimethylformamid. Diathvldther Tetrahydrofuran. Dioxan und Dimeth\lsulfoxid
Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem
Temperaturbereich von Raumtemperatur bis /um Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
" Die Beispiele erläutern das erfindungsgemaße Verfahren.
1.21 g 2 - Trichloracetamido - 5 - chlor - α - phenylbenzylidenaminoäthan
werden in 10 ml Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird anteilweisc mit
0 23 g Natriumborhydrid versetzt und das Gemisch 3'Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird
das Reaktionsgemisch in 50 ml Wasser eingegossen und einige Zeit stehengelassen. Die ausgeschiedenen
Kristalle werden abnitriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 0,8 g (93% der Theorie) 3-Äthyl-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(
1 H)-chinazolinon. Die Verbindung wird aus einer Mischung von Äthanol
und Chloroform umkristallisiert. Es werden farblose Prismen vom F. 209 bis 211 C erhalten.
Die Ausgangsverbindung wird folgendermaßen hergestellt :
Ein Gemisch aus 3,77 g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenon,
4,08 g Äthylamin-hydrochlorid, 5,0 g Triäthylamin und 100 mlÄthanol wird 3 Stünden
unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert,
der Rückstand mit Wasser versetzt, und die Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Aushole 3,9 g (96,5% der Theorie) 2 - Trichloracetamido - 5 - chlor - a - phenylbenzylidenaminoäthan
in Form hellgelber Kristalle. Ein Teil dieser Verbindung wird aus Äthanol umkristallisiert.
Es werden farblose Prismen vom F. 240 bis 2410C
(Zersetzung) erhalten.
B e i s ρ i e I 2
Eine Lösung von 0,42 g 2-(2-Trichloracetamido-5-chlor-a-phenylbenzylidenamino)-äthärtölin
5 ml Dimethylformamid werden mit 0,08 g Natriumborhydrid versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 3 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt, danach in 30 ml Wasser
angegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird mit Wasser gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden 0,30 g 3-(/f-HydroxyhlMh^hi
linon erhalten. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Äthanol und Petroläther werden farblose Kristalle vom F. 199 bis 2000C erhatten.
Gemäß Beispiel 2 werden folgende Chinazolinone hergestellt:
S-MethyM-phenyl-o-cblor-SA-dihydro-2(lH)-chinazolinon, F. 224 bis 226 C;
3-(J-Acetoxyäthyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-2(l HMünazolinon.
F. 179 bis 1800C;
20
ypyMy
2(lH)-chinazolinon, F. 151 bis 152CC;
3-(p-Tolyl)-4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-
2(im-chinazotinon, F. 233°C (Zersetzung);
3-(^DiäthylaminoäthyI)-4-phenyl-6-chlor-
3,4-dihydro-2( 1 H)-chinazolinon,
F. 182^S bis 183,5°C;
S-lrDiniethylaminopropylH-phenyl-ö-chlor-
3,4-dihydro-2(i H)-china2olinon,
F. 175 bis 177°C (Zersetzung); 1ώΑΙ)4ΐ16
ι-
ίο
«5
3,4-dihydro-2(lH)-chinazolinon,
F. 186,5 bis 187,5°C;
-Methyl-S-cyclopropylmethyl^phenyl-o-chlor-
3,4-dmydro-2(l H)-cninazoHnon,
F. 106 bis 1070C;
3,4-dihydro-2( 1 HVchinazolinon, F. 88 bis 90" C;
l-Äthvl-3-(/i-diäthylaminoäthyl)-4-phenyl-
6-chlor-3,4-dihydro-2(lH><:hmazolinon,
l-lsopropyl-3-(y-d«nethylaminopropyl)-
4-phenyl-3,4-dihydro-2(lH)-chinazolmon, öl;
l-Cyclopropylmethyl-3-{^-diäthylamJnoäthyl)-
-l-phenyl-o-chlor-S.ii-dih
2(lH)-(:hin!izolinon, öl.
Eine Lösung von 1,07 g 3-(/?-Diäthylam«ioäthyl)-4-phenyl-6-chlor'3,4-dihydro-2(lH)-chinazolinon in
20 ml Dimethylformamid wird mit 0,13 g 64%igem Natriumhydrid versetzt Das Gemisch wird 1 Stunde
auf 60° C ervrärmt und gerührt Danach werden bei Raumtemperatur 0,94 g Athyljodid zugegeben, und
das Gemisch wird 4 Stunden bei 1000C gerührt Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 100 ml
Wasser eingegossen und mit Chloroform extrahiert Der Chlorofonnextrakt wird mit Wasser gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft Es hinterbleibü das 1-Athyl-3 - iß - diättvylaminoäthyl) - 4 - phenyl - 6 - chlor-3,4-dihydro-2(lH)-chinazolinon-hydrojodid als farbloses öl. Beim Digerieren in einer Mischung aus
Äthanol und Petroläther erfolgt Kristallisation. Es werden farblose feine Kristalle vom F. 198 bis 199° C
(Zersetzung) erhalten.
Gemäß Beispiel 4 werden folgende Chinazolinone hergestellt
l-Methyl-S^-dimethylaminoäthylH-phenyl-
3,4-dihydro-2(l H)-chinazolinon-maleat,
F. K2CC;
1 -Cycloproipyhnethyl-S-^-diäthylaminoäthyl)-
4-phenyl-6-chlor-3,4-dihydro-
2(lHHhinazolinon, Öl;
1 -ΜεΛγΙ^Ικ^οΙορΓοργΙΐηεΙϊ^Ι-Φ-ρΙίειτνΙ-
6-chlor-3,4-dihydro-2( 1 H)-chinazolinon,
F. 106 bis 1070C;
l-Cyclopropyunethyl-3-äthyl-4-phenyl-6-chloΓ-
3,4-dihydro-2( 1 H)-chmazolinon, F. 88 bis 90° C
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- oder!Patentanspruch:Verfahr«« zur Herstellung von 34~Dihydro· 2(1 H)-chinazolinoiien der allgemeinen Formel I s(DIO
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |