DE2160318A1 - Mittel zum faerben menschlicher haare - Google Patents
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Description
- "Mittel zum Färben menschlicher Haare" Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben menschlicher Haare mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen, wobei als Kupplungs- und Entwicklungskomponente 3-Aminopyr.azolon-5 oder bestimmte substituierte 3-Aminopyrazolon-5-Verbindungen verwendet Werden.
- Es ist seit langem bekannt, zum Färben menschlicher Haare Oxydationsfarbstoffe zu verwenden. Zur Herstellung dieser Oxydationsfarbstoffe.¢erden sogenannte Entwicklungs--und Kupplungskomponenten benutzt. Ebenfalls ist es bekannt, als Kupplungskomponenten 3-Aminopyrazolon-5-Verbindungen und als Entwicklungskomponenten aromatische di- oder polyfunktionelle Amine oder 4-Aminopy-razolone zu verwenden.
- Mit diesen Oxydationsfarbstoffen, die entweder mit Luft oder insbesondere durch Zusatz von chemischen Oxydatlonsmitteln wie Wasserstoffsuperoxid auf dem Haar in Farbstoffe überführt werden, lassen sich in vielen Fällen gute Färbungen erzielen.
- überraschenderweise hat sich gezeigt, -daß man technisch wertvolle Färbungen mit gelben oder hellblonden Farbtönen erzielen kann, wenn man 3-Aminopyrazolon-5 oder bestimmte substituierte 3-Amnopyrazolon-5-Verbindungen allein als Oxydationsfarbstoffe verwendet.
- Die neuen Mittel zum Färben von menschlichen Haaren auf Basis von Oxydationsfarbstoffen und mit für Haarfärbemittel üblichen Zusätzen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 0,5 bis 10 Gew.-% an einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 die gleichzeitig als Kupplungs- und Entwicklungskomponente dient, wobei R = ein Wasserstoffatom oder die Gruppen -CO-R1, -CO-NH-R1 oder -CS-NH-R1 und R1 = einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- Der Kohlenwasserstoffrest kann in Form cines aliphatischen aromatischen oder cycloaliphatischen Restes, der gegebenenfalls noch Halogenatome, wie insbesondere Chlor oder im Falle der Ringvcrbindungen Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Dialkylaminogruppen mit Alkylketten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält oder einen heterocyclischen Rest wie insbesondere Pyridyl- oder Piperidylrest vorliegen.
- Vorzugsweise werden 3-Aminopyrazolon-5-Verbindungen der allgemeinen Formel II wobei X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eonen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest oder cinen cycloaliphatischen Rest bedeuten, verwendet.-Als Beispiele für leicht zugängliche' substituierte 3-Aminopyrazolon-5-Verbindungen sind folgende zu nennen: 1-Phenyl-3-2minopyrazolon-5 1-Phenyl-3-acetylaminopyrazolon-5 1-Phenyl-3-benzoylaminopyrazolon-5 1-Phenyl-3-äthylureidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-phenylureidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-phenylthioureidopyrazolon- 5 1-Phenyl-3-methylureidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-n-butylureidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-(p-chlorphenyl)-ureidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-äthylthioureidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-butylthioureidopyrazolon-5 1-Phenylcyclohexylúreidopyrazolon-5 1-Phenyl-3-n-propylureidopyrazolon-5 Die Herstellung der verwendeten substituierten 3-Aminopyrazolon-5-Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Methoden wie beispielsweise durch Umsetzung von 3-Aminopyrazolon-5 mit entsprechenden Acylchloriden, Isocyanaten bzw. Isothiocyanaten in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid.
- Die Farbstoffbildung kann durch das nachstehende Reaktionsschema dargestellt werden.
- R = siehe Formcl 1 Die Färbungen können, wie bei anderen Oxydätionsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische Oxydationsmittel entwickelt werden. Vorzugsweise werden Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte wie Percarbamid, Melaminperhydrat und Natriumperborat verwendet. Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
- Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere Jedoch in Creme- oder Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die Entwicklungs- und Kupplungskomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. -Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, FettalkoholEthersulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamine sowie Anlagerungsprodukte von Athylenoxid an Fettamine und Fettalkohole in Frage.
- Das Aufziehvermdgen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, herstellen.
- Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsm-ittel wie z. B. Methylcellulose> Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z. B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden.
- Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mcngen von 0,5 bis 30 Gew.-S und als Vcrdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, Jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Bctracht. Dic Konzentration der Farbstöffkomponente ist in gewissem Umfang von dem Verwendungszweck abhängig und beträgt 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% Gewünschtenfalls können auch Gemische verwendet werden. Die Mengen beziehen sich ebenfalls auf die Gesamtkomposition. Dic Haarfärbemittel werden alkalisch, vorzugsweise auf einen pH-Wert von 8 bis 10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten gelben und blonden Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften.
- Beispiel 1 2 Gewichtsteile 3-Amino-1-phenylpyrazolon-5 werden in einer Emulsion aus 10 Gewichtsteilen Fettalkohol (Kohlenstoffkettenlänge C16 bis C18), 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffkettenlänge C12 bis C1, und 70 Gewichtsteilen Wasser gelöst, auf pH 9,5 mingestellt, mit 2 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gewichtsteile mit Wasser aufgefüllt. Die so erhaltene Färbecreme färbt graue menschliche Haare bei Zimmertemperatur innerhalb 30 Minuten gelb.
- Beispiel 2 Es werden Färbecremes hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei, als Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 3-Aminopyrazolon-5-derivate verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen.
- Lfd. Nr. Farbstoffkomponente Farbe 1 1-Phenyl-3-aminopyrazolon-5 Gelb 2 1-Phenyl-3-äthylureidopyrazolon-5 Hellgelb 3 1-Phenyl-3-benzoylaminopyra2010n-5 Hellgelb 4 1-Phenyl-3-phenylureidopyrazolon-5 Grünstichig-gelb 5 1-Phenyl-3-phenylthioureidopyrazolon-5 Grünstichig-gelb 6 1-Phenyl-3-methylureidopyrazolon-5 Hellblond 7 1-Phenyl-3-n-butylureidopyrazolon-5 Hellblond 8 1-Phenyl-3-(p-chlorphenyl)-ureidopyrazolon-5 Hellblond 9 1-Phenyl-3-äthylthioureidopyrazolon-5 Hellblond 10 1-Phenylcyclohexylureidopyrazolon-5 Hellblond 11 1-Phenyl-3-n-propylureidopyrazolon-5 Gelb
Claims (2)
- Patent ansprüche 1) Mittcl zum Färben von menschlichen Haaren auf Basis von Oxydationsfarbstoffen und mit für Haarfärbemittel üblichen Zusätzen, gekennzeichnet durch einen Gchalt von etwa 0,5 bis 10 Gew.-% an cincr Verbindung der allgemeinen Formel I die gleichzeitig als Kupplungs- und Entwicklungskomponente dient. wobei R = ein Wasserstoffatom oder die Gruppen -CO-R1 oder, -CO-NH-R1 oder -CS-NH-R1 und R1 cinen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 2) Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,5 bis 10 Gew.-% an einer Verbindung der allgemcinen Formel II wobei X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R2 eine Alkylgruppc mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest oder einen cyclqaliphatischen Rest bedeuten.
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| US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
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1971
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| WO1990007504A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-07-12 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidationshaarfärbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| US5061289A (en) * | 1988-12-24 | 1991-10-29 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidation hair dye composition containinng diaminopyrazol derivatives and new diaminopyrazol derivatives |
| US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |