DE2155779A1 - Stabile konzentrierte loesungen basischer kupferphthalocyaninfarbstoffe - Google Patents

Stabile konzentrierte loesungen basischer kupferphthalocyaninfarbstoffe

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DE2155779A1
DE2155779A1 DE19712155779 DE2155779A DE2155779A1 DE 2155779 A1 DE2155779 A1 DE 2155779A1 DE 19712155779 DE19712155779 DE 19712155779 DE 2155779 A DE2155779 A DE 2155779A DE 2155779 A1 DE2155779 A1 DE 2155779A1
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stable
viscosity
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032Treatment of phthalocyanine pigments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Stabile konzentrierte Lösungen basischer Eupferphthalocyaninfarbstoffe Die Erfindung betrifft stabile konzentrierte saure Lösungen basischer Kupferphthalocyaninfarbstoffe, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind.
  • Textil- und Papierindustrie verwenden in zunehmendem Maße flüssige Farbstoffkonzentrate, die gegenüber herkömmlichen, pulverförmigen Farbstoffen und Farbstoffzubereitungen viele anwendungstechnischen Vorteile bieten. Dies gilt vor allem für solche Flüssigeinstellungen, welche die betreffenden Farbstoffe nicht in dispergierter, sondern in gelöster Form enthalten. Die flüssigen Zubereitungen gestatten ein bequemes, schnelles Ansetzen der Färbebäder, was bei Farbstoffpulvern wegen deren häufig anzutreffenden Neigung zur Klumpenbildung große Sorgfalt erfordert, und verursacht keine Verscllmutzung und Belästigung durch umherfliegenden Farbstaub. Für die modernen kontinuierlichen Färbeverfahren bieten vor allem Farbstofflösungen große Vorteile, da sie einfach dosiert werden können und eine Gefahr des Absetzens des Farbstoffs nicht besteht. Aus wirtschaftlichen Grilnden sollen diese Farbstofflösungen den Farbstoff in möglichst hohen Konzentrationen enthalten, damit Verpackungs-, Transport- und lagerkosten ein vertretbares Maß nicht überschreiten. Andererseits müssen solche Lösungen trotz ihres hohen Farbstoffgehaltes lagerbeständig sein, d. h. die Konzentration und die färberischen Eigenschaften dieser lösungen dürfen sich auch bei einer viele Monate dauernden Lagerung bei wechselnden Temperaturen nicht merklich verändern. Schließlich müssen solche flüssigen Farbstofflösungen und Konzentrate trotz ihres hohen Anteils an gelösten, festen Stoffen noch gut fließfahig sein, damit eine Dosierung durch Volumenmessung wie Gießen oder Pumpen noch möglich ist.
  • Zum Färben von Papier werden z. B. basische Phthalocyaninfarbstoffe der Formel verwendet, in der Pc den Rest eines Kupferphthalocyanins, R und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom den Rest eines gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, n eine mittlere Zahl zwischen 2 und 4 und m eine mittlere Zahl zwischen O und 0,5 bedeuten.
  • Diese Farbstoffe sind an und für sich in Wasser unlöslich; sie werden jedoch in Gegenwart von Säuren mehr oder weniger wasserlöslich und können dann in Form dieser lösungen zum Färben von Papier verwendet werden Die Wasserlöslichkeit wird dabei durch Protonierung der basischen Aminogruppen im Phthalocyaninmolekül bewirkt. Es liegt auf der Hand, daß das Ausmaß der Protonierung als löslichmachender Vorgang von der Stärke und der Konzentration der verwendeten Säure bestimmt wird. Von einer starken Säure ist daher eine vollständigere Protonierung und damit eine höhere löslichkeit des Farbstoffs als im Falle der Verwendung einer schwachen Säure zu erwarten.
  • Als Maß für das Lösevermögen eines sauren Lösungsmittels, für die oben genannten basischen Farbstoffe bietet sich die Viskosität der erhaltenen Farbstofflösungen an Eine niedrige Viskosität deutet dabei auf einen hohen Zerteilungsgrd des gelösten Farbstoffs hin. Danach ist das Lösevermögen eines Lösungsmittels umso besser, je niedriger viskos die Farbstofflösung bei gegebenen Farbstoffgehalt ist.
  • Entsprechend findet man beim Übergang von 50 gew-/oiger Phosphorsäure zu 50 gew.-%iger Schwefelaäure, daß das Lösevermögen zunimmt: Tösungsmittel Farbstoffgehalt Viskosität der lösung Gew.-% cP 50 ß Phosphorsäure 16 117 50 % " 32 +) 50 % Schwefelsäure 16 19 50 n 20 104 50 % " 32 4520 +) unvollständig gelöst.
  • Wie erwartet, lassen sich in der starken Säure Schwefelsäure die konzentriertesten Farbstofflösungen herstellen.
  • Diese lösungen besitzen jedoch eine so hohe Viskosität, daß diese Lösungen nicht mehr durch Volumenmessung oder Gießen dosiert werden können Außerdem stört bei diesen lösungen die starke Acidität der daraus durch Verdünnen erhaltenen verdiinnten Farbstofflösungen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bis 50 gewichtsprozentige Lösungen basischer Phthalocyaninfarbstoffe der Formel I mit niedriger Viskosität erhält, wenn man als lösungsmittel ein Gemisch aus a) 90 bis 25 Gew.-% wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäuren mit 1 bis 5 C-Atomen und b) 10 bis 75 Gew.-% Wasserverwendet, wobei sich die Angaben für (a) und (b) auf das Gewicht des lösungsmittelgemischs beziehen.
  • Die erhaltenen hochkonzentrierten Lösungen der Erfindung enthalten 10 bis 50, vorzugsweise 20 bis zu 40 Gew.-%, bezogen auf die lösung, an basischen Phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel in der Pc den Rest eines Kupferphthalocyanins, R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen o er R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom den Rest eines gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, n eine mittlere Zahl zwischen 2 und 4 und m eine mittlere Zahl zwischen 0 und 0,5 bedeuten.
  • Die erhaltenen Lösungen sind auch nach längerer Lagerung bei tiefer oder bei erhöhter Temperatur noch stabil.
  • Als wasserlösliche aliphatische Carbonsäuren (a) kommen beispielsweise Weinsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Glutarsäure, Isobuttersäure und vor allem Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure und Gemische dieser Säuren in Betracht.
  • Die als lösungsmittel verwendeten Mischungen enthalten 90 bis 25, vorzugsweise 80 bis 40 Gew.-% an den wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäuren (a) und 10 bis 75, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.- an Wasser (b), wobei sich die Angaben auf die Summe von (a) und (b) beziehen.
  • Das Lösungsmittelgemisch kann neben den Komponenten (a) und (b) außerdem noch mit Wasser mischbare, Hydroxylgruppen enthaltende lösungsmittel und weitere sonst bei der Anwendung benutzte Hilfsmittel und Zusätze enthalten. So kann das Lösungsmittelgemisch bis zu 100 Gew.-%, bezogen auf die Summe von (a) und (b), an den mit Wasser mischbaren, Hydroxylgruppen tragenden Lösungsmitteln enthalten. Äls solche mit Wasser mischbare Lösungsmittel kommen beisp2isweise in Betracht: Glykole wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Thiodiäthylenglykol, Äthylenglykolmonoalkyläther wie Methylglykol, Äthylglykol, Propylglykol, Butylglykol, Diäthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykolmonomethyläther, Triäthylenglykolmonoäthyläther, Triäthylenglykolmonopropyläther, Triäthylenglykolmonobutyläther, außerdem Di- und Trihydroxy-propane, -butane, -pentane, -hexane, 2,2--Dimethyl-1,3-propandiol, 2,2-Diäthyl-1,3-propand-iol, 2 ,2-Dihydroxymethyl-1-propanol, 2,2-Dihydroxymethyl-1-butanol oder Gemische aus diesen Lösungsmitteln.
  • Die konzentrierten Lösungen gemäß der Erfindun können außerdem die üblicherweise beim Färben mit diesen Farbstoffen verwendeten Hilfsmittel, wie schaumverhütende Stoffe oder Hilfsmittel zur Fixierung des Farbstoffs auf der Faser u. a. enthalten. Ebenso können diese Hilfsmittel bei Verwendung der konzentrierten Lösungen der Erfindung auch den Färbebädern direkt zugesetzt werden.
  • Zur Herstellung der stabilen konzentrierten Lösungen der Erfindung werden die einzelnen Komponenten in beliebiger Reihenfolge unter Rühren, im allgemeinen bei erhöhter Temperatur miteinander vermischt und gelöst. Eventuell vorhandene ungelöste Bestandteile können abgetrennt werden, z. B. durch Filtrieren, Dekantieren oder Separieren. Die so erhaltene Lösung kann durch Zugabe von Lösungsmittel oder auch von Wasser auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden.
  • Überraschend war, daß die wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäuren mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen trotz ihrer im Vergleich zur Schwefelsäure geringen acidität in Verbindung mit Wasser die Herstellung von bis zu 50 ge.f-%igen Lösungen von basischen Farbstoffen der obengenannten Formel erlauben, wobei die erhaltenen Lösungen außerdem noch eine niedrige Viskosität aufweisen. Setzt man jedoch den Lösungen gemäß der Erfindung eine starke Säure, z. B. Schwefelsäure zu, so steigt die Viskosität der Lösungen sehr stark an. Setzt man z. B. zu einer lösung, die 32 Gew,- des Farbstoffs 1 (R1 und R2 = -C2H5; m = 0,3; n = 3,0) in 50-gewichtsprozentiger Essigsäure (Rest Wasser) enthält, die in der Tabelle unter X angegebene Menge an 96 gew.-%iger Schwefelsäure zu, so steigt die Viskosität (20 00) der Farbstofflösung auf die angegebenen Werte: Zusatz Viskosität 96 % H2S04 (20 °C) x 7t cP 0 500 1,0 2396 2,0 6745 -8 bezogen auf das Lösungsmittelgemisch.
  • Die Lösungen der Erfindung eignen sich vor allem zum Färben von Papier. Aufgrund ihrer guten Dosierbarkeit bieten sie besondere Vorteile bei Färbeprozessen mit automatischem Flottenansatz bzw. mit kontinuierlicher Farbstoffdosierung, wie dies bei der Herstellung von gefärbtem Papier der Fall ist. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Lösungen gemäß der Erfindung. Mengen- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Viskosität der Lösungen wurde bei 20 °C mit einem Rotationsviskosimeter der Firma Gebr. Haare K.G., Berlin 46 gemessen.
  • Beispiel l In einer Mischung aus 136 Teilen Wasser und 204 Teilen Ameisensäure werden 160 Teile eines Farbstoffs der Formel I mit R1 und R2 = C2H5, n - 3,0, m = 0,3 eingetragen und et eine Stunde unter Rühren auf 90 bis 95 °C erwärmt. Man kühlt, filtriert zur Klärung und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
  • Viskosität: 713 cP. Farbstoffgehalt 32 %.
  • Beispiel 2 In eine Mischung aus 85 Teilen Wasser und 85 Teilen Essifrsäure werden 80 Teile eines Farbstoffs der Formel I mit R und R2 = C2H5, m = 0,3, n = 3,0 eingetragen und eine Stunde lang bei etwa 80 bis 90 °C gerührt. Man kühlt, filtriert zur Klärung und erhält eine lagerbestandige Stammlösung.
  • Viskosität: 502 cP. Farbstoffgehalt: 32 %.
  • Beispiel 3 63 Teile eines Farbstoffs der Formel I mit R1 und R2 = C2H5; m = 0,3 und n = 3,0; werden in einer Mischung aus 65 Teilen Propionsäure und 53 Teilen Wasser durch zweistündiges Rühren bei 80 bis 90 °C aufgelöst und nach Abkühlen in einem Klärseparator von mechanischen Verunreinigungen befreit. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung mit einem Farbstoffgehalt von 35 . Viskosität: 276 cP, Beispiel 4 In eine lösung von 153 Teilen Propionsäure und 17 Teilen Wasser werden 80 Teile eines Farbstoffs der Formel I mit R und R2 = C2H5, n = 3,0 und m = 0,3 eingetragen und durch einstündiges Rühren bei etwa 90 0C in Lösung gebracht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die lösung durch Filtration geklärt. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung mit einem Farbstoffgehalt von 32 . Viskosität: 233 cP.
  • Beispiel 5 In eine lösung von 60 Teilen Wasser, 120 Teilen Essigsäure und 80 Teilen Dipropylenglykol werden 138 Teile eines Farbstoffs der Forme I mit alk = n = 3,3 und m = 0,2 eingetragen und durch einstündiges Erwärmen auf 80 °O in Lösung gebracht. Nach der Filtration erhält man eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 35 . Viskosität: 620 cP.
  • Beispiel 6 Man trägt 138 Teile eines Farbstoffs der Formel mit n = 3,3 und m 0,2 in eine Mischung aus 88 Teilen Dipropylenglykol, 150 Teilen Essigsäure und 62 Teilen Wasser ein, erwärmt unter Rühren eine Stunde auf 80 ca und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Viskosität: 250 cP.
  • Farbstoffgehalt: 31 XO.
  • Beispiel 7 80 Teile eines Farbstoffs der Formel I mit R1 und R2 = C2H5, m = 0,3 und n = 3,o werden in eine Mischung aus 213 Teilen Wasser und 107 Teilen 90-ige Milchsäure eingetragen, eine Stunde lang bei 80 bis 90 °C gerührt und anschließend zur Klärung der Lösung filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 20 %.
  • Viskositht: 134 cP.
  • Beispiel 8 Man 1 Man trägt 60 Teile eines Farbstoffs der Formel~mit R und R2 = C2H5, m = 0,3 und n = 3,0 in eine Mischung aus 64 Teilen Wasser und 64 Teilen Maleinsäure ein, rührt etwa zwei Stunden bei 90 bis 95 °C und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 32 %.
  • Viskosität: 849 cP.
  • Beispiel 9 Man löst 44 Teile eines Farbstoffs der Formel I mit R¹ und R2 02H5, m = 0,3 und n = 3,0 in einer Mischung von 70,4 Teilen Weinsäure und 105,6 Teilen Wasser durch einstündiges Erwar= men auf 90 bis 95 C unter Rühren auf, filtriert zur Klärung und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
  • Farbstoffgehalt: 20 %. Viskosität: 269 cP.
  • Beispiel 10 64 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R2 = C2H5, m = 0,3 und n = 3,0) werden in eine Mischung aus 68 Teilen Wasser, 68 Teilen Isobuttersäure und 59 Teilen Essigsäure eingetragen, zwei Stunden lang bei 80 °C gerührt und die lösung filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
  • Farbstoffgehalt: 25 %. Viskosität: 116 cP.
  • Beispiel 11 Man löst 32 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R2 = C2H5, m = 0,3 und n = 3,0) in 128 Teilen 50-proz. Glutarsäure durch einstündiges Rühren bei 80 00 und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlöung.Farbstoffgehalt: 20 %.
  • Viskosität: 66 cP.
  • Beispiel 12 Man trägt 640 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R2 = C2H5, m = 0,3 und n = 3,0) in eine auf 90 °O erwärmte lösung von 588 Teilen Glutarsäureanhydrid in 772 Teilen Wasser ein, rührt zwei Stunden nach und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 32 %.
  • Viskosität: 1423 cP.
  • Beispiel 13 Man vermischt 31 Teile Wasser mit 93 Teilen Propionsäure, setzt 76 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R = 2H5, m = 0,3 und n = 3,0) zu, rührt zwei Stunden lang unter Erwärmen auf 100 von und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 38 %.
  • Viskosität: 2234 cP.
  • Beispiel 14 70 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R = C2H5, m = 0,3 und n = 3,0) werden in eine Mischung von 55,3 Teilen Wasser, 77,3 Teilen Propionsäure und 88,4 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther eingetragen und durch zwei-stündiges Erwärmen auf 100 oC unter Rühren aufgelöst. Man filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffanteil: 24 %. Viskosität: 418 cP.
  • Beispiel 15 Man löst in einer Mischung von 117 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther, 70,2 Teilen Propionsäure und 46,8 Teile£ 1 2 Wasser 70 Teile des Farbstoffs der Formel I (R und R = 02H5, m = 0,3 und n = 3,0) durch zweistundiges Rühren bei 90 bis 100 °C und filtriert die lösung. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 23 %.
  • Viskosität: 970 cP.
  • Beispiel 16 Man löst 70 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R2 = C2H5, m = 0,2 und n = 2,1) in einer Mischung aus 49 Teilen Wasser und 114 Teilen Propionsäure unter Erwärmen auf 90 OC und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
  • Farbstoffgehalt: 30 . Viskosität: 226 cP.
  • Beispiel 17 In liner Mischung von 63 Teilen Propionsäure und 42 Teilen Wasser löst man durch zweistündiges Rühren bei 90 °C 70 Teile des Farbstoffs der Formel I n = 3,1 und m = 3,0) auf und filtriert. Man erhält eine lagerbestandige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 40 %.
  • Viskosität: 322 cl.
  • Beispiel 18 In 42 Teilen Wasser und 63 Teilen Propionsäure werden durch vierstündiges Erwärmen auf 90 0 unter Rühren 70 Teile des Farbstoffs der Formel I (R1 und R2 = C4Hg, m = 0,4 und n = 3,6) gelöst. Man filtriert und erhält eine lagerbestandige Stammlösung. Farbstoffgehalt: 40 %.
  • Viskosität: 749 cP.

Claims (2)

Patentansprüche
1. Stabile konzentrierte Lösungen basischer Kupferphthalocyaninfarbstoffe enthaltend A) 10 bis 50 Gew.- Phthalocyaninfarbstoffe der Formel in der Pc den Rest eines Kupferphthalocyanins, R und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom den Rest eines gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, n eine mittlere Zahl zwischen 2 und 4 und m eine mittlere Zahl zwischen 0 und 0,5 bedeuten, und B) 90 bis 50 Gew.-% eines lösungsmittels aus - bezogen auf las Lösungsmittel -a) 90 bis 25 new.-ip aliphatischen, wasserlöslichen Carbonsäuren mit 1 bis 5 C-Atomen und b) 10 bis 75 Gew,- Wasser.
2. Stabile konzentrierte Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das lösungsmittelgemisch (B) neben (a) und (b) noch bis zu 100 ew.-, bezogen auf die Summe von (a) und (b), mit Wasser mischbare, Hydroxylgruppen enthaltende lösungsmittel enthält.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2316297A1 (fr) * 1975-07-03 1977-01-28 Ciba Geigy Ag Formulation liquide concentree stable d'un colorant pour papier de la serie de la phtalocyanine de cuivre
EP0596383A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Kupferphthalocyanin-Flüssigformierung

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