DE2151495A1 - Chemische Reduktionsmittel - Google Patents
Chemische ReduktionsmittelInfo
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Description
8 MÜNCpn^tNHHKASSE 2O
3 M
ihr Zeichen
Dahim
. OKt.
Änwalb sakt e άΛ 559
iie/Ko
übhyl Korporation
"Chemische Keduiccionsmitbei"
Diese iJrrin-^un^ be or ix Γι iiliiaxi
dridverbinuunyeix, die Giieiüio-iie riedukticuiüraitüei sind, und im btüjüiideren eine zv/eckdlealicit; uid v/iricsanie i^üsurig solcher i-.itfce±.
dridverbinuunyeix, die Giieiüio-iie riedukticuiüraitüei sind, und im btüjüiideren eine zv/eckdlealicit; uid v/iricsanie i^üsurig solcher i-.itfce±.
iu« wurüea bereits nacri
dem oUarid ctex1 Tecanik zur Verwc-iiuuii j- al;: ueauktionsrnittel
I)euGScue i'i.»teiiCBcru'ii't -j'\o ty'dö und Ub-
-2-
209817/1678
BAD ORIGINAL
tatentschrift 3 143 Ϊ342).
üngün&ti-,erweise ist jedoch dia Eolilenv/asserstötiTüaliclikc-it
dieser Verbindungen, besonders der LatriiuaaluiiiniumciialiLVidihydride
nicht so noch alsj wan es wünschen Jiüüiree. uei^-ieli
weise ist liatriumaluminiumuiäthyldihydrid hoher Reinheit tat
sächlich, in paraffinischen Kohlenwasserstoff en unlöslich, ob
gleich es in gewissem Ausmaß in ax-omatischen Kohlenwasserstoffen
löslich ist. Es wurde festgestellt, ditJ liatriumala—
miniiindiäthyldihydrid in flüssigen ^lkyl benzol en löslicher
und stabiler ist als in Benzol.
Trotz der höheren Löslichkeit des lianriunaluniniumdiäthyldihydrids
in Alk3?"lben2;jlen Tfjäre es von besonderen Vorteil,
Y/enn es möglich wäre, die Löslichkeit der Älkalimetallaluminiumdialkyldihvdride
in alle Arten von Kohlemvaaserstofflüsun«smitteln
zu erhühen.
Lie vorliegende jirfindunj; beinhaltet eine Lös^u·" eines Allia—
limetallaluniiniumdialk/ldihydrids ir. einer:. Kohlenwasserstoff
lüsunrsmittel, v/obei eile Lösung von unceiähr C,5 - 10 Ge":.-,i
einer Jjewis-Base enthij-t siA utiS AlkalimeTalialuminiumaialkvldihydrid
in größerer Konzentration als ir, α er normal ijesätti'
ten Lösung in aem Kohlenwasserstoff vorliegt. Sine be-
\.'üri:u. te Konzentration der Lev/is-isasen-Adaxül /^oaconente
209817/1B78
BAD ORIGINAL
iie,:t iiu gereich von ungefähr 0,5 ~ ungefähr 5» vorzugaweiue
von ϋ,ί - 1,5 'lev/.-.-a, bezogen auf aas Gesamtgewicht der
~ö wurde festgestellt, dab das Vorliegen der geringen Lenge
ve:; (Uischädliciier kohlemveoi.eriitofxlöslichen Lewis-Bauen aie
Löslichkeit der Alkaliinetallaluminiuinäiäthyldihyaride in
Kohlenwasserstofflösungsmitteln erhöht. Die vorliegende Sri'iiitiunfT
schafft daher eine konzentriert ere Reagenzlöaun^ des
l..:.uerials. Unter nonrialen Bedingungen kann das Produkt ^eia.ert,
tranaportiert und ohne auftretende Phasenaotrennung,
::,„> durch Eildun?;: von Sedimenten oaer Ausscheidungen, verv;er,aet
werden, natürlich sollten teure Pörderungskosten für
die Lösungen vermieden -,vei'den. _ei der Handhabung der xtea-.'enslösungen
sollten gevühniiche Vorkehrungen beachtet oder
1-cermäßiges AUbset^en gegenüber Feuchtigkeit oder gegenüber
der «.triosphäre verr..ieaen werden.
iic kennen verschiedene Alkaiimetallverbindungen, nämlich im
1VCrcentlichen irgendeine der Alkalimetalle verwendet v/erden,
wobei jeöoch die Erfinduiir voreurir:.eise bei ICatriumaiuminiuindiaikyldihyäriuen
Verwendung findet, besonders solchen die bis zu 4 Kohlenstoffatome in jeder Aikylgruppe aufweisen.
Zu ei*lvu"üernaeii jiedu2ierungsir.it"ueln der Erfindung gehören
LithiunialuminiuLidimeth-lüih\-drid, Eatriumaluminiumdihexylc
Lnyorid, -taxriuir.aiu.v.ijiiumai:i.Trr:idihydrid, liatriumalur::iniu:::-
-4_ 209817/1P78
BAD ORIGINAL
dibutyldihydrid und andere. Die verwendeten Kohlenwasserstoffe können paraffinischer oder aromatischer Natur sein. Als
solche Kohlenwasserstoffe seien beispielsweise erwähnt Pentan,
Hexan und andere Alkankohlenwasserstoffe oder Gemische derselben, zykloparaffinische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan
und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Diäthylbenzole und andere. Die Lösungsmittel sollten
Gefrierpunkte unter ungefähr 15°C und insbesondere unter O0C
aufweisen. Bevorzugte Lösungsmittel sind Alkylbenzole, da sich diese als Komponenten gut vertragen und die Stabilität
erhöhen. Toluol und Xylol, nämlich irgendeines der Isomeren oder Gemische der Isomeren, werden besonders bevorzugt»
Die Löslichkeit der Alkalimetallaluminiumdialkyldihydride in
Kohlenwasserstoffen wird von Faktoren wie der Identität des Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrids, der Identität des Kohlenwasserstofflösungsmittels
und der Temperatur des Systems abhängig sein. Ss ist ein Gegenstand dieser Erfindung, daß
sogar dann wenn die Löslichkeit des Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrids
in einem gegebenen Kohlenwasserstoff im wesentlichen unter dem gegebenen Stand zweckmäßiger Bedingungen
liegt, das Einverleiben einer geringen Menge einer unschädlichen, kohlenwasserstofflöslichen Lewis-Base, die Löslichkeit
so verbessern kann, daß unter unterschiedlichen Verfahrensbedingungen,
z.B. bei Verringerung der Temperatur eine
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215H95
verringerte Neigung hinsichtlich dem Auftreten der Abrennung
des Al^alimetallaluminiumdialkyldihydrids erreicht werden
kann. Die Erfindung wird jedoch am zweckmäßigsten bei Systemen angewendet, bei denen die Löslichkeit des Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrids
in dem Kohlenwasserstoff bei 25°C ungefähr 50 Gew.^ ohne die Lewis-ßasenkomponente nicht überschreitet.
Zur Durchführung dieser Erfindung stehen eine große Vielzahl
von Lewis-Basen zur Verfügung. Es ist einzig erforderlich, daß die Lewis-Base kohlenwasserstofflöslich ist, und daß sie
keine nachteiligen Wirkungen in dem Sinne hat, daß sie einen löslichen Komplex mit dem Al^alimetallaluminiumdialkyldihydrid
wohl bilden und zur Dissoziations assoziierter holeküle des Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrids befähigt
sein kann, sonst aber weiter mit diesen nicht reagiert, ils wird angenommen, daß die Lewis-Base die Erhöhung
der Kohlenwasserstofflöslichkeit der Alkalimetallaluminiumdxalkyldihydride
dadurch bewirken kann, daß sie die Dissoziation oder den Zusammenbruch von assoziierten Ivioleicülen
des Alkalimebailaluminiuindialkyldihydrids Dewirkt. i'Js wird angenommen, daß Alkalimefcallaluminiunidialkyldihtydi-iae
tioher KeinheLc norni&Lurweise dazu neigen, interiiioioi;ulcire
Komplexe ([iiü{;lictiei'weiae durch wassersboff-
üiauunfj) zu oxiden, was zur i/ol^e nao, dau der Komplex
!löhereii holekalar^ewicuCi; eiriü r;o«ringere Kohlenwasaeratol'f-IAusLicjukuit,
fiui'wui.'iü uLü ;i.Lu [iichb poi.ymefiiiierto oder nicht
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ORIGINAL
"™* O "■
assoziierte Spezies. Entsprechend dieser Hypothese wird weiterhin angenommen, daß die Lewis-Base nicht nur die polymerisierten
Moleküle dissoziieren kann, sondern daß sie mit den dissoziierten Molekülen unter Bildung von Komplexen r±t erhöhter
Kohlenwasserstofflöslichkeit komplexbildend wirken kann. Es ist natürlich selbstverständlich und für den Fachmann
klar, daß diese Erfindung nicht durch die vorausgehenden oder irgendwelche andere Erläuterungen Hinsichtlich dem
theoretischen Mechanismus durch den die verbesserte Kohlenwasserstoff
löslichkeit erreicht wird, begrenzt oder eingeschränkt werden soll. Die Erfindung erfordert, durch welche
Erläuterung oder mittels welcher Mittel das wünschenswerte
Ergebnis auch immer hervorgebracht wird, nur das Einverleiben einer geringen Menge einer unschädlichen kohlenwasserstoff
lösliehen Lewis-Base in das System, um das gewünschte
Ergebnis zu erreichen. Es sind demgemäß die unschädlichen Lewis—Basen, die bei der !Durchführung dieser Erfindung ver—
) wendet werden, Verbindungen, die keine Funktionalität aufweisen,
die nachteilig ir.it aea Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrid
bei Temperaturen reagieren würden, denen das Hydrid hinsichtlich seiner vorgesehenen Verwendung unterworfen werden
soll« Ea sollte aaiier die Lewis-Base keine reduzier baren,
t;icht aromatische ungesättigte Gruppen, nacu soicne reduzierbare
funktioneile Grupien, wie Hydroxyl—, DuliFiydryl—, Carbonyl-,
Carboxyl-, Peroxy- oder ühnlichft .rruppen auf v/eisen.
-7-209317/1678
SAD OBlGiMAL
Bevorzugte, für die Zubereitungen dieser Erfindung geeignete Lewis-Basen sind tertiäre Amine und iither. Zu solchen
Verbindungen gehören beispielsweise Triäthylamin, N.N-Dimethylanilin,
Dibutyläther, Dimethyläther von Diäthylenglycol
usw. Zyklische Äther, besonders Tetrahydrofuran und Alkyl—substituierte Tetrahydrofurane, sind besonders zweckmäßig
wirksam und relativ billig. Andere Lewis-Basen, die ebenso geeignet sind, sind tertiäres Phosphin oder Arsine.
Obgleich die Anteile der Lewis-Base, die entsprechend den jeweils vorliegenden Erfordernissen variiert werden können,
sollte die Lösung des Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrids in einem KohlenwasserstofflÖsungsraittel gewöhnlich von ungefähr
0,5 bis ungefähr 10, und vorzugsweise von ungefähr 0,5 bis ungefähr 5 Gew.#, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Lösung, Lewis-Base enthalten. Wenn Äther, besonders Tetrahydrofuran und kohlenwasserstofflösliche Derivate desselben
verwendet werden, sind Konzentrationen in der Endlösung im Bereich von ungefähr 0,5 bis ungefähr 1,5 Gew.#, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Lösung, besonders vorteilhaft.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern diese Erfindung und ihre Vorteile:
-8-
209817/1678
215H95
Natriumaluminiumdiisobutyldihydrid hat normalerweise eine
Löslichkeit in Toluol bei Raumwärme von ungefähr 5-6 Gew.^.
Wenn man jedoch in die Lösung 5 f° !Tetrahydrofuran, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Lösung,einverleibt, erhöht sich
die Löslichkeit so, daß die Lösung 22 G-ew.fo Fatriumaluminiumdiisobutyldihydrid
enthalten kann.
Unter den Bedingungen der Raumwärme ist Natriumaluminiumdiäthyldihydrid
ausreichend in Toluol löslich um Lösungen zu liefern, die etwas über 16 Gew.$ des Reagenz enthalten. Wenn
man jedoch Tetrahydrofuran in die Lösung in einer Konzentration von 1,1 Gew.^, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung,
verwendet, erhöht sich die Löslichkeit des Natriumaluminiumdiäthyldihydrids in einem solchen Ausmaß, daß die Lösung
wenigstens eine so große Menge wie ungefähr 28 Gew.$ enthalten
kann.
Bei 25°C ermöglicht die Löslichkeit von Natriumaluminiumdiäthyldihydrid
in gemischten Xylolisomeren die Herstellung von Lösungen, die ungefähr 26 Gew.$ des Hydrids enthalten.
Wenn jedoch die Lösung ebenso Tetrahydrofuran (l'/o bezogen
auf das Gesamtgewicht der Lösung) enthält, ist es möglich,
209817/1R78
BAD ORIGINAL
215ΊΑ95
Lösungen zu schaffen, die wenigstens eine so große Menge wie 41 Gew.io Natriumaluminiumdiäthyldihydrid enthalten.
20981 7/ 1R78
Claims (3)
- 215H95- ίο -Patentansprüc he:/il Lösung eines Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrids in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel dadurch gekennzeichnet , daß die Lösung von 0,5 bis 10 Gew.^, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.% und insbesondere von 0,5 bis 1,5 Gew,# Lewis-Base, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung, enthält.
- 2. Lösung gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet , daß als Aluininiumverbinuung ein Natriumaluminiumdialkyldihydrid mit AlKylgruppen mit unabhängig voneinander Jeweils bis zu 4- Kohlenstoffatomen als Lösungsmittel Toluol oder Xylole und als Lewis-±sase !tetrahydrofuran verwendet ist.
- 3. Lösung gemäß Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet , daii das Alkalimetallaluminiumdialkyldihydrid in einer größeren Konzentration als in einer gesättigten Lewis-iiasen freien Kohlenwasserstofflösung vorliegt.209817/1 r> 78
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| DE3514410A1 (de) * | 1985-04-20 | 1986-10-23 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | Neue alkalimetallaluminiumdialkyldihydride und deren loesungen in aromatischen kohlenwasserstoffen |
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