DE2150879C3 - Verfahren zum Färben und Bedrucken mit Benzoxanthen- oder/und Benzothioxanthenfarbstotten - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken mit Benzoxanthen- oder/und BenzothioxanthenfarbstottenInfo
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Description
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 und
R2 gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, Halogenatom, vorzugsweise
Chlor- oder Bromatom, oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, eine Amino-, eine Alkylamino- oder eine Arylaminogruppe
oder einen niederen Alkyl- oder einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest oder
einen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei der Arylrest vorzugsweise ein Phenylrest ist, der heterocyclische Rest vorzugsweise ein Py ridin-, Thiazolyl-,
Morpholin-, Piperidin- oder ein Pyrazolylrest ist und die Alkyl- oder Alkylenreste 1 bis 5 Kohlenstoffatome
enthalten und wobei die Alkyl-, Alkylen- oder Arylreste noch Substituenten, vorzugsweise
Chlor- oder Bromatome oder Sulfonsäure-, Carbonsäure-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-,
Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonamido-, Acetylamino- oder Benzoylaminogruppen, enthalten können,
und m eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterialien
aus natürlichen und synthetischen Polyamiden und Polyurethanen mittels wäßriger Färbelösungen bei Temperaturen von 20 bis 130° C
und in einem pH-Bereich von 8 bis 1 behandelt oder auf solche Fasermaterialien Lösungen oder
Pasten dieser Farbstoffe aufbringt und die Farbstoffe durch Hitzeeinwirkung fixiert.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien mit Benzoxanthen-
und Benzothioxanthenfarbstoffen der allgemeinen Formel 1
(SO3H)11
35
40 Sulfonamido-, Acetylamino- oder Benzoylaminogruppen
enthalten können, und m eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, bei dem man Fasermaterialien aus natürlichen
und synthetischen Polyamiden und Polyurethanen mittels wäßriger Färbelösungen bei Temperaturen
von 20 bis 130° C und in einem pH-Bereich von 8 bis 1 behandelt oder auf solche Fasermaterialien Lösungen
oder Pasten dieser Farbstoffe aufbringt und die Farbstoffe durch Hitzeeinwirkung fixiert.
Die Herstellung dieser Verbindungen geschieht beispielsweise durch Sulfonierung der Anhydride der
Formel 2
(D
50
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 und R2
gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome,
niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxyl-, eine Amino-, eine Alkylamino- oder eine Arylaminogruppe oder einen niederen
Alkyl- oder einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei der
Arylrest vorzugsweise ein Phenylrest ist, der heterocyclische Rest vorzugsweise ein Pyridin-, Thiazolyl-,
Morpholin-, Piperidin- oder ein Pyrazolylrest ist und die Alkyl- oder Alkylenreste 1 bis 5 Kohlenstoffatome
enthalten, und wobei die Alkyl-, Alkylen- oder Arylreste noch Substituenten, vorzugsweise Chlor- oder
Bromatome oder Sulfonsäure-, Carbonsäure-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Hydroxyl-, Amino-, Nitro-,
(2)
in der X, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung
haben, und Kondensation der entstandenen Sulfosäuren mit Aminen der Formel R3—NH2, wobei R3
die obengenannte Bedeutung hat, oder durch Kondensation der Anhydride der Formel 2 mit Aminen
der Formel R3—NH2 und anschließende Sulfonierung
der entstandenen Imide.
Die Farbstoffe der angegebenen Formel 1 eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien
aus natürlichen und künstlichen Poly-
amiden, wie Nylon, Seide, Wolle, Leder und Polyurethanmaterialien.
Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch hohe Brillanz und sehr gute Gebrauchsechtheiten und Fabrikationsechtheiten, wie Licht-, Wasch-, Säure-, Wasser-, Reib-,
Bügel- und Schweißechtheit aus. Daneben sind der gute Aufbau, die hohe Farbstärke und das gute Ziehvermögen
zu erwähnen.
Die Färbungen erfolgen in an sich bekannter Weise unter Verwendung neutraler oder saurer, vorzugsweise
schwach saurer Färbeflotten und Druckpasten in einem pH-Bereich von 8 bis 1, vorzugsweise 7 bis 3.
Die Färbung nach dem Ausziehverfahren geschieht zu Anfang in der Regel bei niedrigen Temperaturen
und bei höheren pH-Werten um den Neutraipunkt und setzt sich während des Färbevorganges bei
Temperaturerhöhung und bei niedrigeren pH-Werten fort, indem organische und/oder anorganische Säuren,
wie Essigsäure, Ameisensäure oder Schwefelsäure, ferner saure Salze, wie beispielsweise Ammoniumsulfat
oder Mononatriumphosphat, oder Gemische von Säuren und sauren Salzen zugesetzt werden, so daß
das Aufziehen und Fixieren der Farbstoffe bei Temperaturen zwischen 70 und 130° C und pH-Werten
von 4 bis 6 erfolgt. Die Färbezeit liegt in der Regel bei 30 bis 90 Minuten, vorzugsweise bei 50 bis 70 Minuten.
Die Farbstoffe werden in Mengen von 0,1 bis 5%, vorzugsweise von 0,3 bis 2%, bezogen auf das
Gewicht des zu färbenden Materials, eingesetzt.
Das angewandte Flottenverhältnis liegt bei 1:5 bis 1 :100, vorzugsweise bei 1 :10 bis 1 :50.
Als Färbereihilfsmittel können die üblichen anionaktiven oder nicht ionogenen Hilfsmittel verwendet
werden; als solche Hilfsmittel können auch PoIyäthylenglykole mit einem Molgewicht zwischen 150
und 2000 oder niedermolekulare Polyalkylenglykolmonoalkyläther mit einem Molekulargewicht bis zu
500 verwendet werden, wobei man im Falle von weniger gut wasserlöslichen Farbstoffen diese mit dem
Hilfsmittel anteigt und durch übergießen mit heißem Wasser löst. Die Färbebäder können zweckmäßig
auch noch Elektrolyte, wie Natriumsulfat oder gereinigtes Natriumchlorid in Mengen von 30 bis
150 g pro Liter Färbeflotte enthalten.
Das Färben und Bedrucken mit Hilfe von Klotzflotten bzw. Druckpasten geschieht ebenso nach
üblichen und bekannten Verfahren. Die Druckpasten können die üblichen Verdickungsmittel wie z. B.
Methylcellulose, Stärke, Johannisbrotkernmehl oder -äther, Kristallgummi, Traganth oder Alginat enthalten,
daneben noch übliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Harnstoff, Thioharnstoff, Thiogiglykol, außerdem
Natriummeta-nitrobenzolsulfonat und/oder Emulsionen von sulfonierten ölen. Auch können die Druckpasien
statt eines Teils des verwendeten Wassers organische, hydroxylgruppenhaltige Lösungsmittel, wie
Äthanol, n- oder i-Propanol oder Butanol, enthalten.
Ähnlich sind die Klotzflotten zusammengesetzt, die naturgemäß weniger oder gar kein Verdickungsmittel
enthalten. Ebenso wie die Bäder im Ausziehverfahren können die Druckpasten und Klotzflotten die genannten
Säuren und/oder sauren Salze enthalten, so daß bei ihnen ein pH-Wert zwischen 7 und 4, vorzugsweise
6,5 und 5, eingestellt ist, wobei der pH-Wert bei der Fixierung entsprechend der bei erhöhter Temperatur
erfolgenden Dissoziation schwacher Säuren oder des Freiwerdens von Säuren aus den sauren Salzen steigen
Die Druckpasten werden nach den verschiedensten üblichen Verfahren, beispielsweise nach dem Rouleaudruck,
Blockdruck, Filmdruck oder durch Aufsprühen oder Malen, auf das amidgruppenhaltige Textilmaterial
aufgebracht. Das bedruckte Material wird nach dem Drucken getrocknet und die Farbstoffe danach
durch einen Thermosolprozeß mit Heißluft bei Temperaturen zwischen 150 und 230° C, vorzugsweise bei
180 bis 200° C, während 1 bis 5 Minuten oder durch
ίο einen Dämpfprozeß mit überhitztem, gespanntem
Wasserdampf bei Temperaturen von 150 bis 190° C,
vorzugsweise von 170 bis 180° C, während 20 bis
80 Sekunden auf der Faser fixiert. Ebenso kann die Fixierung mit Wasserdampf von 100 bis 103° C wäh-
ij rend 5 bis 15 Minuten vorgenommen werden. Bei
Verwendung von Klotzflotten, mit denen das Textilmaterial in üblicher Weise geklotzt und auf eine
Flottenaufnahme von 70 bis 110%, vorzugsweise von 80 bis 100%, des ursprünglichen Warengewichtes
jo abgequetscht wird, gelten die gleichen Fixierbedingungen
wie die für die Drucke angegebenen.
In den Klotzflotten und Druckpasten wird vorzugsweise eine Farbstoffmenge von 5 bis 70 g, vorzugsweise
10 bis 50 g, pro Liter Klotzflotte oder pro Kilogramm Druckpaste eingesetzt.
Die nach obengenannten Verfahren hergestellten Färbungen werden nach dem Fixieren in üblicher
Weise durch Spülen mit nichtionogene Waschmittel enthaltenden Bädern und durch Nachspülen mit
jo warmem und mit heißem Wasser fertiggestellt.
100 Gewichtsteile eines Gewebes aus Wolle werden bei 60° C in 3000 Gewichtsteilen eines wäßrigen
Färbebades, bestehend aus 5 Gewichtsteilen Natriumsulfat, 3 Gewichtsteilen konzenttierter Schwefelsäure
und 1,5 Gewichtsteilen des Farbstoffs der Formel
(SO3H)2
(als Natriumsalz) gebracht, das langsam auf 100° C
erhitzt wird; das eingebrachte Textilmaterial wird 1 Stunde bei dieser Temperatur behandelt. Anschließend
wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante, goldgelbe Färbung
von guten Gebrauchsechtheiten.
Die zum Färben verwendete Schwefelsäure kann auch durch die gleiche Menge 85%ige Ameisensäure
oder durch 4 bis 5 Gewichtsteile 30%ige Essigsäure ersetzt werden.
10 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-SO3H"
CH2-CH2-SO3H"
(SO3H)1-4
(als Natriumsalz) werden mit 30 Gewichtsteilen Dibutylglykol
in 250 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst, unter Rühren mit 50Ü Gewichtsteilen einer 4%igen
Verdickung auf Basis Kristallgummi, 15 Gewichtsteilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium, 20 Gewichtsteilen
Ammonsulfat, 50 Gewichtsteilen Thioharnstoff und 110 Gewichtsteilen Wasser versetzt.
Nach dem Aufdrucken auf Polyamid-6,6-Wirkware wird getrocknet und 10 Minuten bei 100 bis 1030C
gedämpft. Anschließend wird kalt gespült und wie üblich gewaschen. Man erhält hochbrillarte, grünstichiggelbe
Drucke mit guten Gebrauchsechtheiten.
In einem 3O0C warmen Bad, das in 4000 Gewichtsteilen 3 Gewichtsteile eines Egalisierungsmittels auf
Basis eines tertiären Kondensationsproduktes von Cyanurchlorid mit Anilin-m-sulfosäure und 3 Gewichtsteile
60%ige Essigsäure enthält, werden 100 Gewichtsteile einer Ware aus Polyamid 6 10 bis 20 Minuten
vorbehandelt: danach werden 0,5 Gewichtsteile des in Wasser gelösten Farbstoffs der Formel
CH2 — CH2 — OH"
(SO3H)2
(als Natriumsalz) zugesetzt. Das Fixierbad wird weitere 10 bis 20 Minuten bei 30° C gehalten und dann innerhalb
45 bis 60 Minuten auf 1000C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird 60 Minuten lang gefärbt, danach das
Textilmaterial wie üblich gespült. Man erhält eine brillante gelbe Färbung von guten Gebrauchsechtheiten.
B e i s ρ i e 1 4
In einem Bad. das in 300 Gewichtsteilen 3 Gewichtsteile eines Egalisierungsmittels auf Basis eines tertiären
Kondensationsproduktes von Cyanurchlorid mit Anilin-m-sulfosäure
und 3 Gewichtsteile 60%ige Essigsäure enthält, werden 100 Gewichtsteile einer Ware
aus Polyamid 6,6 10 bis 2ö Minuten bei 25 C vorbehandelt. Dann werden 0,5 Gewichtsteile des in
Wasser gelösten Farbstoffs der Formel
(SO3H)2
(als Natriumsalz) hinzugegeben, das Färbebad nach 10 bis 20 Minuten innerhalb 60 bis 75 Minuten auf
110 bis 1200C erhitzt: bei dieser Temperatur wird 45 Minuten lang gefärbt. Anschließend wird wie
üblich gespült. Die entstandene grünstichiggelbe Färbung zeichnet sich durch hohe Brillanz und gute
Gebrauchsechtheiten aus.
Ein Polyamid-6,10-Gewebe wird mit einer Klotzflotte, die pro Liter wäßrige Lösung 40 g des Farbstoffes
der Formel
30
30
(SO3H)1-2
CH3 J
(als Natriumsalz) 90 g Polyäthylenglykoläthcr mit durchschnittlichem Molgewicht von 500, 90 g Diäthylenglykolmonoäthyläther,
50 g wasserfreies Natriumsulfat und 20 g Mononatriumdihydrogenphosphat
enthält und einen pH-Wert von 6 bis 6.5 besitzt, bei einer Temperatur von 40° C geklotzt und auf 80%
Flottenaufnahme abgequetscht. Das Gewebe wird sodann über einen Spannrahmen geführt und der
Farbstoff mit Heißluft von 210° C während 100 Sekunden fixiert. Die Färbung wird wie üblich gespült und
geseift und fertiggestellt.
Es wird eine hochbrillante, gelbgrüne Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten erhalten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die, wie in den Beispielen demonstriert, auf natürlichen und synthetischen Polyamiden grünstichiggelbe bis rotstichiggelbe Färbungen und Drucke hoher Brillanz mit guten Gebrauchsechtheiten ergeben.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die, wie in den Beispielen demonstriert, auf natürlichen und synthetischen Polyamiden grünstichiggelbe bis rotstichiggelbe Färbungen und Drucke hoher Brillanz mit guten Gebrauchsechtheiten ergeben.
O \ |
Y |
! χ- |
/ R3 |
Λ |
V |
A |
γ\. |
(SO3H)11,
leispiel | X | nt | r; | 2 | R.; | Ra |
5 | O | 1,6 | CH3 | H | H | H |
6 | O | 2 | H | H | H | NH2 |
7 | O | 2 | H | Cl | H | OH |
8 | S | 2 | H | H | H | ~<\E/> |
9 | O | 2 | OCH3 | H | - H | -N-(CH2J3-O-CH3 H |
10 | S | 1,5 | Br | H | H | — CH2 — CH2 — SO3H |
11 | S | 2 | H | H | CH3 | |
12 | O | 1,1 | H | H | H |
filj Γ*υ Qf~\ 13
\-fi2 ^-·Γ12 ^^ oVJj rl |
13 | S | 16 | H | H | H | |
14 | S | 2,2 | H | Cl | H | ~O~Cl |
15 | O | 2 | CH3 | CH3 | H | |
COOH |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und Bedrucken mit Benzoxanthen- oder/und Benzothioxanthenfarbstoffen der allgemeinen Formel(SO3H)1120
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712148176 DE2148176A1 (de) | 1971-09-22 | 1971-09-27 | Verbundplatte |
DE19712150879 DE2150879C3 (de) | 1971-10-13 | Verfahren zum Färben und Bedrucken mit Benzoxanthen- oder/und Benzothioxanthenfarbstotten |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1387471A CH523142A (de) | 1971-09-22 | 1971-09-22 | Verbundplatte |
DE19712150879 DE2150879C3 (de) | 1971-10-13 | Verfahren zum Färben und Bedrucken mit Benzoxanthen- oder/und Benzothioxanthenfarbstotten | |
CH1351472A CH544655A (de) | 1971-09-22 | 1972-09-15 | Verbundplatte |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2150879A1 DE2150879A1 (de) | 1973-04-26 |
DE2150879B2 DE2150879B2 (de) | 1975-06-26 |
DE2150879C3 true DE2150879C3 (de) | 1976-02-12 |
Family
ID=
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