DE2140743A1 - Fungicide Chinoxahnverbindungen - Google Patents

Fungicide Chinoxahnverbindungen

Info

Publication number
DE2140743A1
DE2140743A1 DE19712140743 DE2140743A DE2140743A1 DE 2140743 A1 DE2140743 A1 DE 2140743A1 DE 19712140743 DE19712140743 DE 19712140743 DE 2140743 A DE2140743 A DE 2140743A DE 2140743 A1 DE2140743 A1 DE 2140743A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
quinoxaline
compound
bromomethyl
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712140743
Other languages
English (en)
Inventor
Glentworth Trenton N J Lamb (V St A)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of DE2140743A1 publication Critical patent/DE2140743A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
D R. I. MAAS
DR. W. PFEIFFER DR. F. VOITHENLEITNER
8 MÜNCHEN 23 UNGERERSTR. 25 = JjSL, 3ß 02 3g
23 236
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey-, V.St.A.
Fungicide Chinoxalinverbindungen
Die Erfindung betrifft fungicide Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzbefall.
Es wurde gefunden, daß Pilze wirksam mit Chinoxalinverbindungen der Formel
2'p
R-(Br)
R1-(BrJn1
bekämpft werden können, worin R und R1, die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Methyloder Äthylreste bedeuten, η und n' ganze Zahlen von 1 bis 3 sind, m entweder 0 oder 1 ist, R2 ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom, einen niederen Alkylrest
209808/1932
21A0743
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ode einen niederen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
Ferner wurde gefunden, daß landwirtschaftliche Erträge durch Behandlung von wachsenden oder geernteten Nutzpflanzen mit einer wirksamen Menge der Chinoxalinverbindung der Formel I gegen Befall durch pathogene Pilze geschützt werden.
ψ Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen mikrobiocide Aktivität gegen zahlreiche Pilzorganismen auf. Beispiele für solche Organismen sind Monilinia fructicola, Pythium deBaryanum, Rhizoctonia solani, Stemphylium sarcinaeforme, Celletotrichum lagenarium, Pseudomonas solanacaearum, VerticiIlium albo-atrum, Aspergillus niger, Phytophthora infestans, Piricularia oryzae und Peronospora tabacina.
Zu den geeigneten Methoden für die Herstellung der Chinoxalinverbindungen der Formel I, in denen m O ist, gehört die Kondensation des entsprechenden o-Phenylendiamins (III) mit einem geeigneten Butandion, Pentandion oder Hexandion (IV). Die ö-Phenylendiaminverbindungen können durch Hydrierung des entsprechenden o-Nitroanilins (II) hergestellt werden. Dieses allgemeine Reaktionsschema ist nachstehend dargestellt:
209808/1932
40743
2 2
HH ■53H.
(ID
(III)
-R-C-C-R,
η I
(V)
worin R, R., R~, η, η1 und ρ wie oben definiert sind.
Geeignete Arbeitsweisen sind in verschiedenen Veröffentlichungen beschrieben, beispielsweise in Beilstein, Band 23, 2. Auflage, Seite 197; und H. Simon et al., Ber., Bd. 98, S. 3692 (1965).
Die Chinoxalin-l,4-dioxide der Formel (I), worin m 1 ist, können zweckmäßig durch Oxydation der entsprechenden Chinoxalinverbindung hergestellt werden. Zu dafür geeigneten Oxydationsmitteln gehören beispielsweise Peressigsäure und Perphthalsäure.
Geeignete Arbeitsweisen sind in verschiedenen Veröffentlichungen besshrieben, zum Beispiel J. K. Landquist et al., J. Chem. Soc, S. 2052 (1956); und J. A. Silk, J. Chem. Soc, S. 2058 (1956) .
Erfindungsgemäß werden zur Pilzbekämpfung einer oder mehrere der Wirkstoffe entweder direkt auf die zu bekämpfenden Pilze oder auf das Material oder Gebiet, das zu ihrer Bekämpfung behandelt werden soll, in einer· Menge angewandt, mit der eine antifungale Wirkung erzielt wird. Die Verbindungen sind besonders wirksam, wenn sie direkt auf das Blattwerk von lebenden Pflanzen, zum Beispiel auf Gemüse, Zierpflanzen und fruchttragende Bäume, oder auf die geernteten Erzeugnisse, zum Beispiel Gemüse und Früchte, aufgebracht werden.
Vorzugsweise werden einer oder mehrere der Wirkstoffe in Kombination mit einem üblichen Biocidhilfsstoff in flüssiger oder fester Form verwendet. Typische fungicide Mittel werden durch Vermischen des Wirkstoffs mit Hilfsstoffen, zum Beispiel Verdünnungsmitteln,
209808/1932
Streckmitteln, Trägern und Konditioniermitteln, zu Zubereitungen in Form von feinteiligen Feststoffen, zum Beispiel Stäubemitteln oder Staubkonzentraten, Granulaten, Pellets, Lösungen, Aerosolen, Dispersionen, Emulsionen und dergleichen hergestellt.
Ein typisches Stäubemittel wird durch Vermählen
einer Feststoffmischung aus 1 bis 15 Gewichtsprozent einer aktiven Chinoxalinverbindung und etwa 85 bis 99 Gewichtsprozent eines geeigneten festen Trägers oder Streckmittels, zum Beispiel eines Kaolintons, hergestellt.
Staubkonzentrate werden in der gleichen Weise wie Stäubemittel hergestellt, jedoch werden etwa 15 bis etwa 50 Gewichtsprozent der aktiven Chinoxalinverbindung in Kombination mit dem festen Hilfsstoff verwendet.
Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich den Wirkstoff in einer Menge von etwa 25 bis etwa 90 % des Gewichts des fertigen Mittels. Netzmittel und Dispergiermittel sind im allgemeinen in Konzentrationen von etwa 0,25 bis etwa 15 Gewichtsteilen vorhanden. Das inerte feste Streckmittel liegt gewöhnlich in einer Menge von etwa 5 bis etwa 95 Gewichtsprozent vor.
Die benetzbaren Pulver werden vorzugsweise in der Weise angewandt, daß die Zubereitung in einer Wassermenge dispergiert wird, die etwa 0,113 bis 1,13 kg (0,25 - 2,5 pounds) Wirkstoff pro 379 Liter (100 gallons) Wasser ergibt. Die wässrige Lösung wird direkt auf die Pflanzung als flüssige Sprühmittel in einer Menge aufgebracht, die etwa 0,28 bis 9,04 kg Wirkstoff pro ha Landfläche (1/4 - 8 pounds per acre) ergibt.
209808/1932
2H0743
Emulgierbare Konzentrate sind Lösungen des Wirkstoffs in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, denen gegebenenfalls Emulgatoren und/oder oberflächenaktive Mittel zugesetzt sind. Für eine typische Lösung wird die Chinoxalinverbindung in einer Menge an organischem Lösungsmittel gelöst, die etwa 0,12 bis 0,48 kg Wirkstoff pro Liter emulgierbares Konzentrat (1-4 pounds per gallon) ergibt. Vorteilhafterweise wird ein Dispergiermittel in Konzentrationen von etwa 1 bis 3 Gewichtsprozent des Konzentrats zugegeben. Bei bevorzugten Zubereitungen wird das emulgierbare Konzentrat mit einem oder mehreren Dispergiermitteln und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 1 bis 3 Gewichtsprozent versetzt.
Zur Anwendung auf Pflanzenwuchsmedien wird gewöhnlich 1 Liter des emulgierbaren Konzentrats in etwa 20 bis 100 Liter Wasser dispergiert.
Der Auftrag der flüssigen und teilchenförmigen biociden Mittel auf die Bodenoberfläche oder auf Pflanzensysteme oder geerntete Früchte kann nach üblichen Methoden, zum Beispiel mit Motorstäubegeräten, Ausleger- und Handsprühgeräten und Sprühstäubegeräten, erfolgen. Die Mittel können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosierungen auch aus Flugzeugen als Stäubemittel oder Sprühmittel aufgebracht werden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert. Wenn nichts anderes angegeben ist, beziehen sich Teile und Prozentsätze auf das Gewicht.
209808/1932
2H0743
Beispiel 1 2T3-Bis(bromäthyl)-6-nitrochinoxalin
Die Zugabe von 24,4 g (0,10 Mol) l,4-Dibrom-2,3-butandion zu einer Lösung von 15,3 g (0,10 Mol) 4-Nitro-o-phenylendiamin in 50 ml Dimethylformamid führt zu einer exothermen Reaktion, die durch Kühlen .in einem Eisbad unter 37 Grad C gehalten wird. Wenn die Wärmeentwicklung aufgehört hat, wird die Reaktionsmischung 3 Stunden bei · 24 Grad C gehalten. Das Produkt scheidet sich aus der Reaktionsmischung ab. Es wird abfiltriert und durch Umkristallisieren aus Nitromethan nach Entfärben der heißen Lösung mit Aktivkohle gereinigt.
Das gereinigte Produkt 2,3-Bis(brommethyl)-6-nitrochinoxalin weist einen Schmelzpunkt von 113,5 bis 115,5 Grad C auf. Mit einem Massenspektrographen wird ein Molekulargewicht von 359 ermittelt (berechnet 361).
Beispiel 2 2,3-Bis(bromäthyl·)-5,6,7,8-tetrachlorchinoxalin
Kalte (5 Grad C) Lösungen von 5,0 g (0,02 Mol) Tetrachlor-ortho-phenylendiamin und 5,0 g l,4-Dibrom-2,3-butandion in jeweils 25 ml Dimethylformamid werden miteinander vereinigt, und die erhaltene Lösung wird über Nacht bei 24 Grad C stehen gelassen. Es bildet sich ein roter kristalliner Niederschlag. Die Reaktionsmischung wird auf -10 Grad C abgekühlt, und das gewünschte Produkt wird in einer Gewichtsmenge von 4,8 g (53 % Ausbeute) abfiltriert. Umkristallisieren
209808/1932
2U0743
aus 75 ml heißem Dimethylformamid liefert 2,9 g des Produkts in Form matt-orangefarbener Kristalle vom Schmelzpunkt 183 bis 187,5 Grad C (unter Zersetzung). Durch eine zweite Ümkristallisation aus 50 ml heißem Dimethylformamid werden 0,9 g Produkt vom Schmelzpunkt 173 bis 180 Grad C (unter Zersetzung) erhalten. Eine dritte Umkristallisation aus heißem Nitromethan liefert 0,4 g einer analysenreinen Probe vom Schmelzpunkt 178 bis 191 Grad C (unter Zersetzung).
Analyse berechnet für C10ELN2Br2Cl.:
C 26,47; H 0,89; N 6,17; Br 35,22; Cl 31,25; gefunden: C 26,60? H 0,80; N 6,39; Br 34,96; Cl 30,87.
Beispiel 3 2,3-Bis(brommethyl)-6-methoxychinoxalin
Eine Lösung von 5,5 g (0,04 Mol) 4-Methoxy-o-phenylendiamin in 30 ml absolutem Äthanol wird zu einer kalten Lösung von 9,76 g (0,04 Mol) l,4-Dibrom-2,3-butandion in 70 ml 95-prozentigem Äthanol gegeben. Es findet eine augenblickliche exotherme Reaktion mit einem damit verbundenen Temperaturanstieg von 15 Grad C auf 25 Grad C statt. Die Mischung wird unter Rühren auf 5 Grad C gekühlt, wodurch sich ein schokoladebrauner Feststoff abscheidet. Der Niederschlag wird in einer Gewichtsmenge von 12,1 g abfiltriert und aus heißem Dimethylformamid nch Entfärbung mit Aktivkohle zu 6,1 g des gewünschten Produkts in Form brauner Kristallnadeln umkristallisiert. Zweimaliges Umkristallisieren aus heißem absolutem Äthanol liefert 4,8 g analysenreines Produkt vom Schmelzpunkt 131 bis 133,5 Grad C.
209808/1932
2H0743
Analyse berechnet für C -,H10N2Br3O:
C 38,18; H 2,91; N 8,10; Br 46,19; gefunden: C 38,29; H 3,26; N 7,92; Br 46,29.
Beispiel 4 2,3-Bis(brommethyl)-e-methoxychinoxalin-l,4-dioxid
6,9 g (0,02 Mol) 2,3-Bis (brommethyl)-6-methoxychinoxalin und 100 ml Eisessig werden in einen 250 ml Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rückflußkühler, einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist. In die Mischung werden unter Rühren 17,0 g Peressigsäure (40-prozentig) eingetropft. Nach beendeter Zugabe wird die Mischung auf 55 Grad C erwärmt und 25 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann werden weitere 8,0 g 40-prozentige Peressigsäure in die Reaktionsmischung getropft. Das Rühren wird weitere 45 Stunden bei 55 Grad C fortgesetzt. Die erhaltene orangefarbene Flüssigkeit wird in 250 ml Eiswasser gegossen. Das gewünschte Produkt wird in Form eines gelben kristallinen Feststoffs abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das Rohprodukt hat einen Schmelzpunkt von 135 bis 146 Grad C und wiegt 5,1 g (67,5 % Ausbeute)« Durch Umkristallisieren aus heißem 95-prozentigem Äthylalkohol wird in 51 % Ausbeute ein kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 164 bis 166 Grad C erhalten.
Beispiel 5
2,3-Bis(brommethyl)chinoxalin wird in Sabouraud-Dextrose-Agar in einer Menge eingebracht, die eine
209808/1932
2H0743
Wirkstoffkonzentration von etwa 100 ppm ergibt. Eine Probe der Agarmischung von 20 ml wird in eine Petrischale gegeben und erstarren gelassen. Eine Agarprobe wird mit einem der nachstehend genannten Testorganismen inokuliert, dann bedeckt und etwa 72 Stunden lang bei 23 Grad C inkubiert. Nach der Inkubation werden Wachstumsbeobachtungen durchgeführt. Die Testergebnisse werden festgehalten, und der Test wird zum Vergleich zweimal wiederholt.
Die mit verschiedenen Testorganismen erhaltenen Werte zeigt die folgende Tabelle I. In jedem Fall wird gefunden, daß der Wirkstoff das Wachstum des Organismus vollständig hemmt.
Tabelle Organismus Bekämpfung, % Monilinia fructicola 100 Pythium deBaryanum 100 Rhizoctonia solani 100 Stemphylium sarcinaeforme 100 Colletotrichum lagenarium 100 Pseudomonas solanacaearum 100 Verticillium albo-atrum 100 Aspergillus niger 100 Beispiel 6
Lösungen verschiedener Chinoxalinverbindungen in verschiedenen Konzentrationen werden durch Zugabe des Wirkstoffs zu einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Wasser und Aceton bereitet.
209808/1932
Mit der Testlösung wird das Blattwerk von Tomatenpflanzen (Bonny Best) mit vier echten Blättern, von Gurkenpflanzen (Early Marketeer) mit zwei echten Blättern sowie von Reispflanzen (Varietät Nato) bis zum Ablaufen besprüht. Die Pflanzen werden trocknen gelassen und dann mit einem gemischten Inokulum von Phytophthora infestans, Colletotrichum lagenarium und Piricularia oryzae besprüht. Die inokulierten Pflanzen werden sofort in einen Klimaraum gebracht und 24 Stunden bei einer Temperatur von 17 Grad C (65 Grad F) und 100 % relativer Feuchtigkeit gehalten. Nach Erhöhen der Temperatur auf 21 Grad C (70 Grad F) werden die Pflanzen weitere 72 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und dann ins Gewächshaus gebracht. 7 Tage nach dem Inokulieren werden die Pflanzen untersucht und nach folgendem Index für die Bekämpfung der Erkrankung bewertet .
Krankheitsbekampfungs index Numerischer Index Grad der Erkrankung
0 wie unbehandelt
1 stark
2 mäßig
3 schwach
4 Spuren
5 keine Erkrankung
209808/1932
Tabelle II
Wirkitoff
2,3-Bie(brommethyl)-
chinoxalin
2,3-Bie(brommethyl)-
chinoxalin
20980 2,3-Bie(brommethyl)-
chinoxalin
8/1 2,3-Bie(brommethyl)-
chinoxalin
932 2,3-Bie(brommethyl)-
chinoxalin
Konzentration - ppm. Krankhei tebek&mp f ung
2,3-Bii(brommethyl) chinoxalin
1000
500
250
100
Gurkenanthrakose (Colletotrichum lagenarium)
Tomatenepätfäule (Phytophthora infestans) Reifbrand (Piricularia oryzae) nicht geprüft
LB'
NR"
NT
NT
NT
Beispiel 7
Zwei Wochen alte Tabakpflanzenschößlinge der Varietät Burley, die mit dem Erreger Peronospora . tabacina infiziert wurden, werden bis zum Ablaufen mit wässrigen Acetonlösungen von 2,3-Bis(brommethyl) chinoxalin und Zinkäthylenbisdithiocarbamat besprüht, In den Testlösungen wird der Wirkstoff in Konzentrationen von 50 ppm unter Verwendung einer 35:65-Aceton/Wasser-Mischung und von 200 ppm unter Verwendung einer 50:50-Aceton/Wasser-Mischung angewandt. Die besprühten Pflanzen werden 6 Tage in einem Inkubationsraum bei 20 bis 25 Grad C gehalten, worauf die Schäden gezählt werden. Die Ergebnisse, angegeben als Krankheitsbekämpfung in Prozent, zeigt die folgende Tabelle III.
8/1012
Tabelle III
Wirkstoff
Konzentration» ppm
% Krankheitsbekämpfung
2,3-Bis(brommethyl)-chinoxalin
200
100,0
2,3-Bis(brommethyl)-. , chinoxalin
rO
O
CO
co Zinkäthylenbis (dithio-O 1
C0 carbamat)
50
200
77,5
78,8
Zinkäthylenbis(dithio-
carbamat)
50
31,1
Zinkäthylenbis(dithiocarbamat) ist ein handelsübliches Pflanzenfungicid, das zu Vergleichszwecken geprüft wurde.
-ΤΓ9 -
Beispiel 8
Lösungen von 2,3-substituierten Niederalkylchinoxalinverbindungen in verschiedenen Konzentrationen werden in einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Aceton und Wasser hergestellt. Mit den Testlösungen wird das Blattwerk von Tomatenpflanzen (Bonny Best) mit vier echten Blättern, von Gurkenpflanzen (Early Marketeer) mit zwei echten Blättern, von Reispflanzen (Varietät Hato) und von Apfelschößlingen (Red-Delicious) mit 8 bis 14 echten Blättern bis zum Ablaufen besprüht. Die Pflanzen werden trocknen gelassen und dann mit einem gemischten Inoculum von Gurkenanthrakose (Colletotrichum lagenarium), Tomatenspätfäule (Fhytophthora infestans), Reisbrand (Piricularia oryzae) und Apfelschorf (Venturia inaequalis) besprüht. Die besprühten Pflanzen werden 5 Tage in einem Incubationsraum in einer wassergesättigten Atmosphäre bei 18 Grad C gehalten, worauf die Pflanzen herausgenommen und die Schaden festgestellt werden. Die erzielten Ergebnisse, angegeben in Indexzahlen entsprechend Beispiel 6, zeigt Tabelle IV.
209808/1932
2U0743
Tabelle
IV
Wirkstoff
2,3-Bis (bromine thy I) chinoxalin
2,3-Bis(brommethyl) 6-chlorchinoxalin
2,3-Bis(brommethyl)-6-methoxychinoxalin
2,3-Bis(brommethyl)-chinoxalin-1,4-dioxid
Konzentra Krankheitsbekämpfung ρ •3 NR 4
tion - ppm. LB^ 5 AS4
CA1 5 5 5
1200 5 5 5 5
500 5 5 5 5
300 5 5 4 5
150 5 5 3 5
75 5 5 3 0
37,5 5 5 2 5
1200 5 5 0 5
600 5 5 0 5
300 5 4 0 5
150 5 4 0 5
75 5 3 5 0
37,5 4 5 5 5
1200 5 5 5 5
600 4 5 5 5
300 4 4 5 5
150 0 4 4 5
75 0 4 5 5
37,5 0 5 4 5
1200 5 5 4 5
600 5 5 3 5
300 5 5 2 0
150 5 5 0 0
75 5 5 0
37,5 5
Gurkenanthrakose (Colletotrichum lagenarium) Tomatenspätfäule (Phytophthora infestans) Reisbrand (Piricularia oryzae) Apfelschorf (Venturia inaequalis)
209808/1932

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
    Formel
    R(Br)
    (V)
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein o-Phenylendiamin der Formel
    NH-
    mit einem Dion der Formel
    0 0
    Il Il
    (Br) ^R-C-C-R1- (Br)
    (IV)
    umsetzt, worin R und R., die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Methyl- oder Rthylreste, η und n1 ganze Zahlen von 1 bis 3, ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen niederen Alkylrest oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet.
    209808/1932
    2U0743
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel III, worin R2 ein Wasserstoff atom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel IV, worin R und R. Methylreste und η und η1 1 bedeuten, umsetzt,
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    R-(Br)
    R1-(Br) .
    η'
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chinoxalin der Formel
    R(Br)
    (Br)
    mit einem Oxydationsmittel umsetzt, worin R und R., die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Methyl- oder Äthylreste, η und n1 ganze Zahlen von 1 bis 3, ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen niederen Alkylrest oder eine niedere Alkoxygruppe bedeuten.
  4. 4. Fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff wenigstens eine Verbindung der Formel
    209808/1932
    2U0743
    R-(Br)
    worin R und R , die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Methyl- oder Äthylreste, η
    und n1 ganze Zahlen von 1 bis 3, ρ eine ganze Zahl von
    1 bis 4 und R- ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
    einen niederen Alkylrest oder eine niedere Alkoxygruppe
    und m 0 oder 1 bedeuten, und einen Träger dafür enthält.
  5. 5. Fungicides Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I enthält,
    worin m 0 bedeutet.
  6. 6. Fungicides Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 2,3-Bis(brommethyl)chinoxa-Iiη enthält.
  7. 7. Fungicides Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 2,3-Bis(brommethyl-6-methoxychinoxalin-1,4-dioxid enthält.
    20 9808/193 2
  8. 8.. Verfahren zur Herstellung eines fungiciden Mittels, Formel
    R-(Br)
    R1-(BrJn1
    worin R und R.,die untereinander gleich oder voneinander verschieden sind, Methyl- oder Äthylreste, η und n1 ganze Zahlen von 1 bis 3, ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4, R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen niederen Alkylrest oder eine niedere Alkoxygruppe und m 0 oder 1 bedeuten, mit einem Träger dafür vermischt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I verwendet, worin m O bedeutet.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Chinoxalinverbindung 2,3-Bis(brommethyl)-chinoxalin verwendet.
    209808/1932
DE19712140743 1970-08-13 1971-08-13 Fungicide Chinoxahnverbindungen Pending DE2140743A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6359470A 1970-08-13 1970-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2140743A1 true DE2140743A1 (de) 1972-02-17

Family

ID=22050238

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712140743 Pending DE2140743A1 (de) 1970-08-13 1971-08-13 Fungicide Chinoxahnverbindungen

Country Status (9)

Country Link
AU (1) AU3147871A (de)
BE (1) BE771315A (de)
BR (1) BR7105193D0 (de)
DE (1) DE2140743A1 (de)
FR (1) FR2104313A5 (de)
GB (1) GB1307204A (de)
IL (1) IL37354A0 (de)
NL (1) NL7110997A (de)
ZA (1) ZA714758B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009215282A (ja) * 2008-02-13 2009-09-24 Japan Enviro Chemicals Ltd キノキサリン系化合物またはその塩、および工業用殺菌組成物
JP5352255B2 (ja) * 2009-01-28 2013-11-27 日本エンバイロケミカルズ株式会社 キノキサリン系化合物またはその塩、および工業用殺菌組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AU3147871A (en) 1973-01-25
FR2104313A5 (de) 1972-04-14
BR7105193D0 (pt) 1973-04-10
GB1307204A (en) 1973-02-14
ZA714758B (en) 1972-04-26
NL7110997A (de) 1972-02-15
IL37354A0 (en) 1971-12-29
BE771315A (fr) 1972-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3786185T2 (de) 5H-1,3,4-Thiazol[3,2-a]pyrimidin-5-on-Derivate und diese enthaltende fungizide Zubereitungen.
EP0137868B1 (de) 1-Substituierte Imidazol-5-carbonsäurederivate, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Biozide
DE3146309A1 (de) Substituierte 2-/1-(oxyamino)-alkyliden/-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide mittel und verfahren zum abtoeten einer vegetation
DE2538179C2 (de) 3-Alkoxy-benzo-1,2,4-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE1955750A1 (de) Ureidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE2136923A1 (de) Substituierte benzthiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und bakterizide
EP0384889B1 (de) Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
DE2140743A1 (de) Fungicide Chinoxahnverbindungen
DE1955749A1 (de) Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE2128700C2 (de) Fungitoxische Mittel
CH664562A5 (de) Zink- und kupferkomplexsalze der aethylen-bis-dithiokarbamidsaeure und des n-(benzimidazolyl-2)-karbamidsaeuremethylesters, verfahren zur herstellung und anwendung derselben.
DE2349474C2 (de) Tri(cylcohexylalkyl)zinnverbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen und Milben
DE2539396C3 (de) Pestizide
DD149891A5 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzerkrankungen bei pflanzen
CH630614A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dionen.
DE2129524C3 (de) Fungizide Mittel auf Basis von Phenylhydrazono-imid azolenin-Derivaten
EP0001623A1 (de) Aryl-thiocarbonsäure-thiocyanmethylester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide, sowie sie enthaltende Mittel
DE2005256C3 (de) Substituierte Derivate von 1,1-Dichloralken-(i)
DE2114882A1 (de) Cyclohexyhdeniminophenyl thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungi zide Verwendung
DE2737032A1 (de) Triorganozinnverbindungen
EP0252983B1 (de) Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel
DE2239412C3 (de) 2-Halogenäthyl-methyl-diorganooxysilane und Mittet zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE1593676C3 (de) Benzhydrylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2119174C3 (de) Pyridylimidokohlensäureester, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide
DE2149680C3 (de) 2-Halogenäthyl-organooxy-sllane, deren Herstelung und Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)