DE2127901A1 - - Google Patents

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DE2127901A1 DE19712127901 DE2127901A DE2127901A1 DE 2127901 A1 DE2127901 A1 DE 2127901A1 DE 19712127901 DE19712127901 DE 19712127901 DE 2127901 A DE2127901 A DE 2127901A DE 2127901 A1 DE2127901 A1 DE 2127901A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
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Description

PATINTANWÄUl DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL-ING. S. STAEOER
4 MtWl MONCHENS
M0LLERSTR.-31 2127901
Mappe 22587- Dr. K. Case MD 22895
Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien
Verfahren zur Herstellung von Hydxoxy-halogenopyridinen oder
Salzen derselben.
Priorität: 30.6.1970 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Hydroxyhalogenopyridinen oder Salzen derselben.
Es ist bekannt, daß Salze von Hydroxy-halogenopyridinen durch
2 0 9 8 0 8/1880
alkalische Hydrolyse von Fluoropyridinen, Chloropyridinen oder Fluorochloropyridinen hergestellt werden können. So kann beispielsweise ein Alkalimecallsalz von 3,5-Dichloro-2i6-difluoro-4-hydroxypyridin durch. Hydrolyse von 3,5-Dichlorotrifluoropyridin mit einem Alkalimetallhydroxid hergestellt werden. 3,5-Dichloro-2,6-difluoro-4-hydro2q7pyridin kann dann aus dem Alkalimetallsalz durch Behandlung mit einer Säure erhalten werden.
P Es wurde nunmehr gefunden, daß Salze von gewissen 2-Hydroxy- oder 4-Hydroxy-halogenopyridinen in zweckmäßiger Weise dadurch hergestellt werden können, daß man das entsprechende Halogenopyridinausgangsmaterial mit einem Metallcarboxylat in einem nicht-hydroxylischen Lösungsmittel umsetzt.
So wird also gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines 2-Hydroxy- oder 4~Hydroxy-halogenopyridins (oder eines Salzes desselben) vorgeschlagen, welches dadurch* ausgeführt wird, daß man (1) ein Halogenopyridin, nämlich ein Fluoro-, Chloro- oder Fluorochloropyridin mit einem Chlor- oder einem Fluoratom in einer oder in m beiden der 2- und 4-Stellungen des Pyridinrings in einem nicht-hydroxylischen Lösungsmittel mit (2) einem Metallcarboacylat umsetzt.
Ein geeignetes Fluoropyridin, welches als Ausgangsmaterial verwendet werden kann, ist z.B. Pentafluoropyridin; ein geeignetes Chloropyridin, welches als Ausgangsmaterial verwendet werden kann, ist z.B. Pentachloropyridin; und geeignete Fluorochloropyridine sind z.B. 3ι5-Dichlorotrifluoropyridin, 3-Chlorotetrafluoropyridin und 2-Fluorotetrachloropyridin.
209308/1880
Das hier beschriebene Verfahren ist besonders vorteilhaft für die Herstellung von 3,5-Dichloro-2,6-difluoro-4-hydroxypyridin oder von Salzen desselben. Bekannte Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichloro-2,6-difluoro-4-hydroxypyridin über eine alkalische Hydrolyse von 3,5-Dichlorotrjifluoropyridin besitzen den Nachteil, daß sie als Nebenprodukt einen beträchtlichen Anteil der isomeren 2-Hydroxyverbindung (oder der entsprechenden Pyridonverbindung) liefern, und zwar durch Ersatz des Fluoratoms in der 2-Stellung des Pyridinrings. Das hier beschriebene Verfahren begünstigt die Bildung des Salzes des 3,5-Dichlo:ro-2,6-difluoro-4-hydro;xy~ pyridine, aus welchem 3,5-Dichloro-2,6-difluoro-4-hydro3typyridin selbst durch Behandlung mit einer Säure in verhältnismäßig hoher Ausbeute erhalten werden kann.
Metallcarboxylate, die verwendet werden können, sind insbesondere die Salze von aliphatischen Carbonsäuren -(beispielsweise Alkansäuren und insbesondere solche mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Essigsäure) obwohl die Salze von anderen Garbonsäuren, wie z.B. aromatischen Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure, ebenfalls verwendet werden können. Das Metall des Metallcarboxylats ist in sehr zweckmäßiger Weise ein Alkalimetall, wie z.B. Natrium oder Kalium. Im. allgemeinen wird es bevorzugt, ein Alkalimetallacetat zu verwenden; Kaliumacetat wird besonders bevorzugt. Gemische von Metallcarboxylaten können gegebenenfalls auch verwendet werden.
Wenn das Ausgangsmaterial ein Fluoropyridin oder ein Fluorochloropyridin mit einem Fluoratom in einer oder in beiden der 2- oder 4-Stellungen des Pyridinrings ist, dann ist ein weiteres Produkt der Reaktion dasjenige saure Fluorid, welches dem verwendeten Carboxylat entspricht. In vielen Fällen ist das saure Fluorid verhältnismäßig flüchtig und
209808/1880
kann leicht aus dem Produktgemisch abgetrennt werden, wobei das Salz des gewünschten Hydroxy-halogenopyridins in einem verhältnismäßig reinen Zustand zurückbleibt. Diese Ausführungsförm des erfindungsgemäßen Verfahrens besitzt den weiteren Vorteil, daß sie einen zweckmäßigen Weg zu sauren Fluoriden liefert, die nicht leicht aus anderen Ausgangsmaterialien hergestellt werden können.
So wird also gemäß der Erfindung weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines 2-Hydroxy- oder eines 4-Hydroxy-halogenopyridins (oder eines Salzes desselben) vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man (1) ein Ealogenopyridin, nämlich ein Fluoro- oder Pluorochloropyridin mit einem Fluoratom in einer oder >i& beiden der 2- und 4-Stellungen des Pyridinrings und (2) ein Metal lcarboxylat in einem nicht-hydroxylischen Lösungsmittel umsetzt, wobei das dem Metallcarboxylat entsprechende saure Fluorid aus den Reaktionsprodukten abgetrenat wird.
Das Verfahren ist besonders auf die Herstellung von sauren Fluoriden anwendbar, die 2 oder mehr Kohlenstoff atome im Molekül enthalten. Wenn ein Formiat als Carboxylat verwendet wird, dann kann das gebildete Formylfluorid unter den Reaktionsbedingungen zumindest teilweise zersetzt werden.
Geeignete nieht-hydro:xylische Lösungsmittel sind z.B. Amide, wie z.B. Dimethylformamid, Dirnethylacetamid, Diäthylacetamid, Hexamethylphosphoramid; Ketone, wie z.B. Aceton, Cyclohexanon, N-Methylpyrrolidon; Nitroverbindungen, wie z.B. Hitrobenzol, Nitromethan; Nitrile, wie z.B. Acetonitril, Benzonitril; I^rridinverbindungen, wie z.B. Pyridin, Eyridin-N-oxid; Sulfoxide, wie z.B. Dirne thylsulf oxid; Sulfone, wie z.B. Tetramethylensulf on; Äther, wie z.B. der Dirnethyläther von Diäthylenglycol;
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Alkylcarbonate, wie z.B. .Ethylencarbonat; und anorganische Anhydride, wie z.B. Schwefeldioxid. Gemische von Lösungsmitteln können gegebenenfalls auch verwendet werden.
Die Reaktion kann unter weitgehend wasserfreien Bedingungen ausgeführt werden. Alternativ kann das Reaktionsgemisch Wasser enthalten. Beispielsweise kann man ein wässriges nicht-hydroxylisches Lösungsmittel verwenden, das bis zu 4-5 Vol.-% Wasser enthält\ aber unter diesen Bedingungen wird das saure Fluorid nicht isoliert.
Das Verfahren kann innerhalb eines großen Temperaturbereichs ausgeführt werden, der vom jeweils verwendeten Lösungsmittel abhängt, aber es wixdin zweckmäßiger Weise beim Siedepunkt des Reaktionsjemischs ausgeführt·
Der Anteil an Metallcarboxylat beträgt vorzugsweise mindestens 1 Mol, beispeilsweise 1 bis 3 Mole, ^e Mol als Ausgangsmaterial verwendete halogenierte aromatische Verbindung.
Das direkte Produkt des hier beschriebenen Verfahrens ist das Metallsalz des Hydroxy-halogenopyridins« Das freie Hydroxy-halogenopyridin kann beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man das Metallsafe mit Wasser oder einer wässrigen Lösung einer Säure hydrolysiert.
Das freie Hydroxy-halogenopyridin kann in ein Salz überführt werden, welches das gleiche Salz oder ein anderes Salz sein kann, welches das erste Produkt des erfindungsgemäßen Verfahrens darstellt.
Fluoro- und Chloro-4-hydroxypyridine und die Salze derselben, wie z.B. 3,5-Dichlo2»-2,6-difluoro-4-hydro3typyridin und die Salze desselben, gehören zur Klasse von Verbindungen mit wertvollen herbiciden Eigenschaften (wie es beispielsweise in der britischen Patentschrift 1 161
209808/1880
beschrieben ist).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert.
Beispiele 1 bis 23
0,075 Mol des Metällcarboxylats, 0,05 Hol des Halogenpyridine und 44 ml des nicht-hydroxylisehen Lösungsmittels wurden unter heftigem Rühren unter den in der folgenden Tabelle angegebenen Bedingungen erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert, Die Produkte wurden durch Gas/Flüssigkeits-Ohromatographie analysiert. Die Ausbeute an Hydrosy-halogenopyridinen und das Molverhältnis von 4-Hydroxy-halogenopyridin zu 2-Hydroxy-halogenopyridin sind in der Tabelle gezeigt.
Die Ausbeute an saurem Fluorid (sofern gemessen) ist ebenfalls ι in der Tabelle angegeben.
Schlüssel der Lösungsmittel:
A Dimethylformamid
B Dimethylsulfoxid
C Dimethylacetamid
D Tetramethylensulfon
Ei Nitrobenzol
F Acetonitril
G Aceton
H wässriges Tetramethylensulfon (45 VoI * -% Wasser)
I wässriges Aceton (45 Vol.-% Wasser)
J wässriges Aceton (24 VbI.-% Wasser)
K Dimethylformamid/Essigsäureanhydrid (Vol.-Verhältnis 50;50)
L N-Hethylpyrrolidon
Schlüssel für den Prozentsatz an sauren Fluoriden: n.b. bedeutet "nicht bestimmt"
2 09 808718 80
Tabelle
Bei
spiel		 Halogenopyridin Metall-
carboxylat		 Lösungs
mittel		 Temp.
(oc5 		Zeit
(min)
1
2		 3,5-Dichloro-tri-
fluoropyridin		 Kaliüm-
acetat		 A
B		 140
140		 2
2
3 C ' 140 CVl
4 D 140 1440
5 A 100 2
6 A 25 60
7 E 100 5
8 F 82 150
9 G 56 120
10 H 100 120
11 D 100 180
12 D 30 120
13 H 30 120
14 I 56 120
15 J 56 300
16 3,5-Dichloro-tri-
fluoropyridin		 Natrium
acetat		 K 140 90
17 Pentafluoropyri-
din		 Kalium
acetat		 G 56 360
18 3-ChIoro-tetra-
fluoropyridin		 Kalium-.
acetat		 G 56 1080
19 2-Fluoro-tetra-
cb.1 or opyridin		 Kälium-
acetat		 G 56 240
20
21		 3,5-Dichloro-
trifluoropyridin		 Kalium-
forniat		 D-
G		 100
56		 180
420
22 3,5-Dichloro-tri-
fluoropyridin		 Kalium-
benzoat		 L 140 12
23 Pentachloropyridin Kalium
acetat		 A 153 120
209808/1880
- β (Tabelle
( Hydroxyhalogeno-
/ pyridine (% Ausbeute)		 4—Hydroxy-/2«Hydro:jQr
halogenopyridine
(Molverhältnis)		 saure Fluoride
(% Ausbeute)
* 99 13 n.b.
97 14 mehr als 60
96 11 mehr als 60
97 100 mehr als 60
96 21 mehr als 60
95 80 mehr als 60
86 80 mehr als 60
69 32 mehr als 60
97 17 I mehr als 60
87 ^ " t n.b.
100 26 I^ . n.b.
84 15 mehr als 60
92 n.b. n.b.
98 14- n.b.
98 16 n.b.
89 7 n.b.
52 100 72
84· 100 4-5 ·
n.b. 67
C 96 21 n.b.
) 89 n.b. n.b.
) 84 n.b. 44
) 78 loo ; nichts
209808/18
Beispiel 24
Zum Vergleich wurde die alkalische Hydrolyse von 3,5-Dichlorotrifluoropyridin wie folgt ausgeführt.
Gemisch aus 20,2 g 3,5-Dichlorotrifluoropyridin, 11,2 g Knliumhydrid und 200 ml Wasser wurde 6,5 st unter Rückfluß gerührt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, um ein öliges Produkt abzutrennen (1,1 g; entsprechend 5,5% des Ausgangsmaterials)» Das zurückbleibende Filtrat wurde mit Salzsäure auf einen pH von 2,5 angesäuert und der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet, wobei 7 g eines Feststoffs erhalten wurden, der hauptsächlich aus 3»5-Dichloro~4,6-difluoro-2-hydroxypyridin (entsprechend 35% roher Ausbeute) bestand.
Das Filtrat wurde weiter mit Salzsäure auf einen pH von 1,0 angesäuert und dann mit Äther extrahiert. Abdampfung des Äthers ergab 11,5 g eines Feststoffs, der hauptsächlich aus 3,5-Dichloro-2,6-difluoro-4-hydroxypyridin (entsprechend einer rohen Ausbeute von 5715%) bestand.
Das Molverhältnis von 4-Hydroxy-/2-Hydro3cy-halogenopyridin war 1,64:1. ·
Beispiel 25
Beispiel 24 wurde wiederholt, wobei ein Gemisch aus 40 g 3,5-Dichloro-trifluoropyridin, 16 g Natriumhydroxid und 400 ml Wasser verwendet wurde.
Die erhaltenen rohen Produkte und ihre Ausbeuten waren wie folgt:
209808/1880
Unverändertes Aus gangs, material 2,5%
3,5-Dichloro-4-, 6-difluoro-2-nydroxypyridin 37 * 5% 3,5-Dichloro-2 $ 6-difluoro-4-hydroxypyridin 5610%
Das Molverhältnis von ^-HydroxyVS-Eydroxy-nalogenopyridin war 1,5:1. ·
209808/188Ö

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    My Verfahren zur Herstellung eines 2-Hydroxy- oder eines «i-Hydroxy-halogenopyridins (oder eines Salzes desselben), dadurch gekennzeichnet, daß man (1) ein Halogenopyridin, nämlich ein Fluoro-, Chloro- oder Fluoroöh^öropyridin mit einem Chlor- oder Fluoratom in einer oder in beiden der 2- und 4— Stellungen des Pyridinrings, in einem j&cht-hydroxylischen Lösungsmittel mit (2) einem Metallcärboxylat umsetzt»
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenopyridinauegangsmaterial ein Fluoro- oder Fluorochloropyridin mit einem Fluoratom in einer oder in beiden der 2- und 4—Stellungen des Pyridinrings ist, wobei das dem Metallcarboxylat entsprechende saure Fluorid aus den Reaktionsprodukten abgetrennt wird.
    3- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Ealogenopyridin 3»5-Dichlorotrif luöropyridin ist
    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Ealogenopyridin Fentafluoropyridin ist.
    5· Verfahren nach -Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenopyridin 3-Ohloro-tetrafluoropyridin ist.
    6.. ' Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenopyridin 2-Fluoro-tetrachloropyridin ist.
    ?· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenopyridin Pentachliropyridin ist.
    20S808/1880
    8c Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Salz einer aliphatischen Carbonsäure ist.
    9- Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Salz einer Alkansäure ist.
    10. Verfahren nach Anspruch 9i dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Salz einer Alkansäure mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ist.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Acetat ist.
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Alkalimetallacetat ist.
    15· Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat Ealiumacetat ist.
    14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Salz einer aromatischen £ Carbonsäure ist. .
    15· Verfahren nach Anspruch 14, dadurchgikennzeich.net, daß das Metallcarboxylat ein Benzoat ist. -
    ,16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat ein Alkalimetallbenzoat ist.
    17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallcarboxylat Ealiombenzoat ist.
    18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 3 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von Wasser
    • *
    ausgeführt wird.
    209808/1880
    19* Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Metallcarboxylat mindestens 1 Mol je MbI Halogenopyridinausgangsmaterial ist.
    20» Verfahren nach Anspruch 19» dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 3 Mole Metallcarboxylat je Mol Halogenopyridin verwendet werden·
    209800/1880
DE2127901A 1970-06-30 1971-06-04 Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-halogenpyridlnen oder deren Alkalimetallsalzen Expired DE2127901C3 (de)

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