DE2125193C3 - 4-Nitro-2-thiazolyl-1 -aminobenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

4-Nitro-2-thiazolyl-1 -aminobenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2125193C3 DE19712125193 DE2125193A DE2125193C3 DE 2125193 C3 DE2125193 C3 DE 2125193C3 DE 19712125193 DE19712125193 DE 19712125193 DE 2125193 A DE2125193 A DE 2125193A DE 2125193 C3 DE2125193 C3 DE 2125193C3
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    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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Description

in der
X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,
Y eine Methyl- oder Äthylgruppe oder gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methylgruppe substituierte Phenylgruppe,
R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe
oder wenn Y eine Methylgruppe ist, eine Carbalkoxygruppe mit 2 bis 5 C-Atomen, oder
R und Y zusammen mit den mit ihnen verbundenen C-Atomen einen Benzoring, der durch eine Methoxy-, Äthoxy- oder Methylgruppe oder ein Chloratom substituiert sein kann, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) die Verbindung der allgemeinen Formel
in 6 Stellung des Nitroanilinringes chloriert oder bromiert oder daß man b) 5-Nitro-isatosäureanhydnd der Formel
mit ο - Amino-thiophenol zur Verbindung der Formel
umsetzt, die gegebenenfalls in 6-Stellung des Nitroanilinringes chloriert oder bromiert wird.
NH,
mit einem /x-Halogenketon der allgemeinen Formel R O
I Il
Z -CH -C-Y
umsetzt, wobei Z ein Chlor- oder Bromatom ist und X, Y und R die angegebene Bedeutung haben, und gegebenenfalls erhaltene Reaktionsprodukte der allgemeinen Formel
NH2
NO2
worin R kein Wasserstoffatom ist, gewünschtenfalls Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche gekennzeichneten Gegenstand.
Thiazolylreste in den erfindungsgemäßen Verbindun- Vi gen sind beispielsweise:
4-Methyl-2-thiazolyl,
4-Phenyl-2-thiazolyl,
4-Chlorphenyl-2-lhiazolyl,
4-Bromphcnyl-2-thiazolyl,
4-Methyl-2-lhia/.olyl-5-carbonsäuremethyl-,
-äthyl-, -propyl- oder -butylester,
Benzthiazolyl-(2)- oder 5-Chlor-, 6-Methyl-,
6-Methoxy- oder 6-Äthoxy-benzthiazolyl-(2).
ϊϊ
Die neuen Verbindungen ergeben als Diazokomponenten z. B. mit N-subslituierten Anilinen als Kupplungskomponenten rote bis blauviolette Farbstoffe.
Bisher bekannte Bcnzthiazolylaniline (Ulimann, Encyklopädic der technischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 4 (1953), Seiten 77—83 und 105) weisen einen unterschiedlichen Substitutionslyp auf und sind nur mit Sulfonsäuregruppcn von technischer Bedeutung.
Gegenüber Handelsfarbstoffen, die keine heterocyclischen Substiluenten aufweisen, zeichnen sich die mit den erfindungsgemüßen Verbindungen hergestellten Farbstoffe durch bessere Thermofixierechthcit damit erzeugter Polyesterfärbungen aus.
Zur Veranschaulichung der erfindungsgemäßen Verfahren seien die folgenden Formelschemen angeführt:
NH-, + Z-CH2-C-Y
NO,
Z = Cl oder Br
H,N N
Als Lösungsmittel zur Durchführung der Umsetzungen eignen sich z. B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Butanol, Glykole oder Glykoläther, wie Äthylenglykol, Älhylenglykolmonomelhyl-, -äthyl- oder -butyläther. Tetrahydrofuran, Dioxan, Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon.
Die Reaktionstemperaturen wählt man zweckmäßigerweise zwischen 20 und 2000C, vorzugsweise zwischen 50 und 1500C.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit X = H und R^H können in an sich bekannter Weise chloriert oder bromiert werden, wodurch man die Verbindungen der Formel I mit R=^H und X = CI oder Br erhält.
Zweckmäßigerweise arbeilet man bei der Halogenierung bei 50 bis 800C, und zwar im Falle der Bromierung in Wasser oder verdünnter Salzsäure gegebenenfalls unter Zusatz eines Netzmittel, im Falle der Chlorierung dagegen in FJsessig.
Als Netzmittel können die üblichen Produkte, wie Anlagerungsprodukte von Älhylenoxid an Alkohole oder Phenole, verwendet werden.
Die Verbindung der Formel I mit X = CI oder Br und R = H gewinnt man auch durch Umsetzung von 3-Chlor- oder 3-Brom-5-nitro-anthraniIsäurethioamid mit Λ-Halogenketonen in der vorher angegebenen Weise.
Einzelheiten der Umsetzungen sind in den nachfolgenden Beispielen beschrieben, in denen sich Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
NO,
Teilen Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 88 Teile 4-Nitro-6-[2-(4-melhyl-thiazolyl]-l-aminobenzol.
Fp. 189 bis 191°C nach dem Umkristallisieren aus Eisessig.
Beispiel 1
98 Teile 5-Nitroanthranilsäurethioamid werden in 430 Teilen Dimethylformamid gelöst, bei Raumtemperatur mit
50 Teilen Chloracelon versetzt und 30 Minuten auf 800C erwärmt. Man versetzt nach dem Abkühlen mit
Berechnet: C 51,0, H 3,3, S 13,6%;
gefunden: C 50,6, H 3,8, S 14,0%.
Beispiel 2
Teile 5-Nitroanlhranilsäurethioamid werden in 215Teilen Dimethylformamid gelöst und bei 500C mit
37,5 Teilen l-Chlor-biitanol-(2) versetzt. Man rührt eine Stunde bei dieser Temperatur und dann eine weitere Stunde bei 800C. Darauf verdünnt man mit 80 Teilen Wasser. Das Produkt kristallisiert, wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 57,1 Teile 4-Nitro-6-[2-(4-äthylthiazulyl]-l-atninobenzol. Nach dem Umkristallisieren aus Eisessig schmilzt es bei 155 bis 156" C.
CnHnN)O2S:
Berechnet: C 53,0, H 4,4, S 12,9%;
gefunden: C 52,6, H 4,4, S 13,3%.
Beispiel 3
39,4 Teile 5-Nitroanthranilsäurethioamid in
Teilen Dimethylformamid werden mit
23,4 Teilen 3-Chlorbuianol-(2) versetzt. Die Lösung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gehalten und die gleiche Zeit auf I2O°C erhitzt. Darauf verdünnt man mit 160 Teilen Methanol und 150 Teilen Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 32,7 Teile 4-Nitro-6-[2-(4,5-dimethyl-thiazolyll-l-aminobenzol. Es
3
I
j		 21 25 5 C11H11N3O2S: C -H.,NI,O.Q- s*> τι vT y\ c* CBH9N3O2S: 5 193 6 C 51,1, H 2,6, SlOA Cl 11,6%; C 44,6, H 2,3, Br 22,8%; C 40,5, H 1,8, S 8,3, Cl 9,2%;
I schmilzt nach Umkristallisieren aus Eis Berechnet: C 53,0, H 4,4, S 12,9%; Μ3·Ίΐ3ΐΝ3ΐ-ΜΟ. C15HnN3O2S: Berechnet: C 57,6, H 3,3, S 11,8%; benzthiazolyl)]-!-aminobenzol, Fp. 235 C 50,7, H 2,9, S 10,2, Cl 11,3%. C 44,7, H 2,4, Br 22,5%. C 40,8, H 2,1, S 7,9, Cl 9,3%.
I essig bei 217 bis 219° C. gefunden: C5?,8, H 4,6, S 12,5%. Berechnet: C 50,8, K 4,2, S 10,4%; Berechnet: C 60,6, H 3,7, S 10,8%; gefunden: C 57,3, H 3,6, S 11,4%. bis 238° C.
I
■i 		Beispiel 4 gefunden: C 50,4, H 4,5, S 10,8%. gefunden: C 60,8, H 3,9, S 10,9%. Beispiel 7 C13H8ClN3O2S: Beispiel 8 Beispiel 10 Beispiel 11
19,7 Teile 5-Nitroanihranilsäurethioamid werden Ki Beispiel 5 Beispiel 6 62,4 Teile 5-Nitroisatosäureanhydrid werden in 10 Berechnet 4-Nitro-6-[2-(4-methyi-5-carboäthoxy- 4-Nitro-6-[2-(5-chlor-benzthiazolyl)]- 4-Nitro-6-[2-(4-methyl-5-carbäthoxy-thi-
e
Si		 86,5 Teilen Dimethylformamid gelöst und bei Raum 39,4 Teile 5-Nitroanthranilsäurethioamid werden in 104 Teile 5-Nitroisatosäureanhydrid werden in 600 Teilen Chlorbt >j.ui aufgeschlämmt und bei gefunden: thiazolyl)]-l-aminobenzol werden in 1-aminobenzol werden in azolyl)]-!-aminobenzol werden in
temperatur mit 110 Teilen Dimethylformamid gelöst und bei Raum 990 Teilen Chlorbenzol aufgeschlämmt und mit Raumtemperatur mit Wasser und Wasser aufgeschlämmt. Man versetzt mit Eisessig gelöst und bei 50 bis 55° C chlo
16,4 Teilen 2-Chloracetessigsäureäthylester versetzt. temperatur mit 68,8 Teilen o-Aminothiophenol versetzt. Die Mi 50 Teilen 2-Amino-4-chlor-thiophenol versetzt, konzentrierter Salzsäure bei Gegenwart 2 Tropfen eines Netzmittels und tropft riert, indem man in 1 Stunde 1 1 Chlor ein-
I Die Lösung wird über Nacht bei Raum 39,8 Teilen Bromacetophenon versetzt. Man hält die schung wird 2 Stunden auf 100°C und während man Stickstoff durch die Mi 61,4 Teile von wenigen Tropfen eines Netzmittels dann bei 55° C
I temperatur gerührt und dann 1 Stunde Temperatur 2 Stunden bei 40° C und er 3 Stunden auf 12O0C erhitzt. Darauf läßt schung leitet. Man erhitzt 5 Stunden auf 15 bei 50° C innerhalb von 2 Stunden mit Brom zu. Man hält 5 Stunden bei dieser
I auf 80 bis 90° C erhitzt. Man läßt erkalten, hitzt dann noch 4 Stunden auf 50° C. man abkühlen, saugt ab, wäscht mit 120° C, läßt abkühlen, saugt ab und wäscht 600 Teilen Brom versetzt Man rührt 2 Stunden bei Temperatur, saugt ab, wäscht mit ver
ι saugt ab, wäscht mit Methanol nach und Darauf verdünnt man mit Benzol nach und trocknet. Man erhält mit Methanol nach. Nach dem Trocknen 21 Teilen dieser Temperatur nach, saugt ab, wäscht dünnter Bisulfitlösung und Wasser nach
I trocknet. Ausbeute: 14,3 Teile 4-Nitro- 50 Teilen Methanol, saugt kalt ab, wäscht mit Me 115 Teile 4-Nitro-6-[2-benzthiazolyl]-1- erhält man 65,4 Teile4-Nitro-6-[2-(5-chlor- mit verdünnter Bisulfitlösung und Wasser und trocknet. Ausbeute: 24,1 Teile
t 6-[2-(4-methyl-5-carbäthoxy-thiazolyl]-1- thanol nach und trocknet. Man erhält aminobenzol. Fp. 254 bis 257° C. nach und trocknet. Ausbeute: 66,5 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2-(5-chlor-benzthiazo-
ι aminobenzol. Fp. 238 his 242° C. 46,5 Teile 4-Nitro-6-[2-(4-phenyl-thiazo- 20 35,2 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-[2-(4-methyl-5-carbo- IyI)]-1-aminobenzol. Fp. 245 bis 248° C.
I lyl)]-l-amino-benzol. Nach dem Umkri äthoxy-thiazolyl)]-1 -aminobenzol. Fp. 180 C13H7BrClN3O2S:
] stallisieren aus Eisessig schmilzt es bei bis 183° C. Berechnet
I 188 bis 189° C. 4S: gefunden:
; 25 C 40,4, H 3,1, Br 20,8%;
K C 40,6, H 3,3, Br. 20,9%.
1 9,2 Teile
1 Ci3H12BrN3O Beispiel 9
I Berechnet: 4-Nitro-6-[2-benzthiazolyl]-l-aminoben 100 Teilen
J: 30 gefunden: zol werden in
t Wasser und
ΐ; konzentrierter Salzsäure bei Gegenwart
I 54,2 Teile weniger Tropfen eines Netzmittels auf
i geschlämmt und bei 50° C tropfenweise
V 35 300 Teilen mit
21 Teilen Brom versetzt. Man rührt 2 Stunden bei
dieser Temperatur nach, saugt dann ab,
wäscht mit verdünnter Bisulfitlösung und
Wasser nach und trocknet. Ausbeute: 68
40 35 Teilen Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2-ben7thiazoIyI]-
1-aminobenzol. Fp. 178 bis 180°C.
C13H8BrN3O2S:
Berechnet:
K 45 gefunden:
20 Teile
?■
50 200 Teilen
12 Teile
55
60
65
j
I
leitet. Man läßt erkalten, saugt ab und wäscht mit Wasser nach. Man trocknet und erhält 9,5 Teile 2-Chlor-4-nitro-6-[2-(4-methyl-5-caibälhoxy-thiazolyl)]-aminobenzol von Fp. 193 bis 195°C.
C13H12CIN3O4S:
Berechnet: C 45,7, H 3,5, Cl 10,4%;
gefunden: C 45,5, H 3,6, Ci 10,3%.
wie 3 Stunden bei 110 bis 1300C gerührt und dann mit 79 Teilen Methanol verdünnt. Das Reaktionsprodukt kristallisiert aus, wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man trocknet und erhält 12,4 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2-(4,5-dimethylthiazolyl)]-l-aminobenzol. Fp. 179 bis 181°C nach Umkristallisieren aus Eisessig.
IO C11H10BrN3O2S:
Teile
Teilen
15
B e i s ρ i e
4-Nitro-6-[2-benzthiazoIyI]-l-aminoben-
zol werden in
Eisessig aufgeschlämmt und bei 500C
chloriert, indem man in 1 Stunde 0,61 Chlor einleitet. Nach dem Abkühlen saugt
man ab. wäscht mit Wasser nach, trocknet
und erhält 7.5 Teile 2-Chlor-4-nitro-6-[2-
benzthia7olyl]-1-aminobenzol. Fp. nach
Umkristallisieren aus Eisessig 206 bis 2n 40 Teilen
210 C.
Berechnet: C 40,5, H 3,1, Br 24.3%;
gefunden: C 40,1, H 3,3, Br 24,2%.
48,8 Teile
Teilen
C1
Berechnet: C
gefunden: C
51.1.
50.8.
Il 2.b. Cl 11.b%:
Il 2.4. (Ί 11.4"/,,.
Beispiel 13
48,8 Teile 3-ßiOm-5-niiro-anthrani!säureihioamid
werden in
Teilen Dimethylformamid aufgeschlämmt und bei 30 bis 35" C mit
20,4 Teilen Chloraceton versetzt. Man rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 8O0C. Daraufläßt man abkühlen, saugt ab. wäscht mit Wasser nach und trocknet. Man erhält 40,8 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2-(4-methyl-thiazoIyl)]-t-aminobenzol.
Fp. nach Umkristallisieren aus Eisessig 212 bis 213° C.
Beispiel Ib
S-Brom-S-nitro-anthranilsäurethioainid
werden in
Dimethylformamid gelöst und bei 3O0C mit
ω-Bromaceiophenon versetzt. Das Reaklionsgemisch erwärmt sich von selbst auf 50rC und wird noch eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Darauf kühlt man ab. versetzt mit 250 Teilen Wasser, saugt ab. wäscht mit Wasser und trocknci. Man erhält 65.5 Teile 2-Brom-4-nitiO-6-[2-(4-phenyl-thiazolyl)]-1-aininoben7ol. Fp. 210 bis 212 C nach Umkristallisieren aus Eisessig.
3»
C10H8BrN3O2S:
Berechnet: C 38.1. H 2,6, Br 25,4%:
gefunden: C 37,8, H 2.7, Br 25,3%.
Beispiel 14
14,6 Teile 3-Brom-5-nitro-anthranilsäure-thioamid
werden in
Teilen Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur mit
6Λ Teilen l-Chlorbutanon-(2) versetzt. Man erwärmt 1 Stunde auf 400C und eine weitere Stunde auf 80°C. Dann läßt man abkühlen, saugt ab und wäscht das Produkt mit Wasser nach. Die Ausbeute beträgt 143 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2-(4-äthylthiazolyl)]-l-aminobenzol, das nach Umkristallisieren aus Eisessig bei 202 bis 205° C schmilzt.
C11H10ClN3O2S:
Berechnet: C 40,5, H 3.1, Br 24,3%;
gefunden: C 40.1. H 3,1. Br 24.1%.
Beispiel 15
14,6 Teile 3-Brom-5-nitro-anthranilsäurethioamid in Teilen Dimethylformamid werden mit
6.4 Teilen 3-Chlorbutanon-(2) versetzt. Die Lösung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur so-C15H1nBrNjO2S:
Berechnet: C 47.9. H 2.7. Br 21.2%:
gefunden: C 48,1, H 2,6, Br 21.3%.
Beispiel 17
13,9 Teile 3-Chlor-5-anthranilsäure-thioamid
werden in
Teilen Dimethylformamid gelöst, mit
Teilen Chloraceton versetzt und 2 Stunden auf 800C erhitzt. Man läßt abkühlen, saugt ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet. Man erhält 10,8 Teile 2-Chlor-4-nitro-6-[2-(4-methyl-thiazolyl)]-l-aminobenzol. Fp. 200 bis 2020C nach Umkristallisieren aus Eisessig.
C10H8ClN3O2S:
Berechnet: C 44.3. H 3,1, Cl 13,7%;
gefunden: C 43.9. H 3,0, Cl 13.5%.
55
60
65
Beispiel 18
13,9 Teile 3-Chlor-5-nitro-anthranilsäure-thioamid
in
Teilen Dimethylformamid werden mit
12,4 Teilen ω-Bromacetophenon versetzt und 2 Stunden auf 50° C erwärmt. Man verdünnt mit 80 Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Wasser und Methanol, saugt dann ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 18,4 Teile 2-ChIor-4-nitro-6-[2-(4-phenyl-thiazolyl)]-l-aminobenzol, Fp. 193 bis 195°C nach Umkristallisieren aus Eisessig.
C15H10ClN3O3S:
Berechnet: C 54.5, H 3.0. Cl 10.7%;
gefunden: C 54,7. H 3.2, Cl 10.9%.
Beispiel 19
13,9 Teile S-Chlor-S-nitro-anthranllsäure-thioamid in
Teilen Dimethylformamid werden mit
6,4 Teilen l-Chlor-butanon-(2) versetzt und 3 Stunden auf 90 bis 1000C erhitzt. Man läßt erkalten, verdünnt mit 79 Teilen Methanol, saugt ab und wäscht mit Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man 11,5 Teile 2-Chlor-4-nitro-6-[2-(4-äthyl-thiazolyl)]-1-aminobenzol. Es schmilzt nach Umkristallisieren aus Eisessig bei 180 bis 182°C.
13,9 Teile 40 Teilen 6,4 Teilen
Beispiel 20
S-Chlor-S-nitroanlhranilsäure-thioarnid in Dimethylformamid werden mit
3-Chlorbutanon-(2) versetzt und 3 Stunden auf 110 bis 1200C erwärmt. Die abgekühlte Lösung versetzt man mit 79 Teilen Methanol, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 10,6 Teile 2-Chlor-4-nitro-6-[2-(4,5-dimethyl-thiazolyl)]-l-aminobcnzol. Fp. 170 bis 172°C nach Umkristallisieren aus Eisessig.
C11H1OCINjO2S:
Berechnet: C 46,5, !! 3,5, Cl 12,5%;
gefunden: C 46,2, H 3,7, Cl 12,9%.
15 C11H10ClN3O2S: Berechnet: C 46,5, H 3,5, Cl 12,5%:
gefunden: C 46,4, H 3,2, Cl 12,4%.

Claims (1)

2ί 25 193 Patentansprüche:
1. 4-Nitro-2-thiazolyI-l-aminobenzole der allgemeinen Formel
H-.N N
NO,
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DE2125193B2 DE2125193B2 (de) 1979-11-29
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