DE2122036A1 - Lichtempfindliche filmbildende Polymere - Google Patents

Lichtempfindliche filmbildende Polymere

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DE2122036A1
DE2122036A1 DE19712122036 DE2122036A DE2122036A1 DE 2122036 A1 DE2122036 A1 DE 2122036A1 DE 19712122036 DE19712122036 DE 19712122036 DE 2122036 A DE2122036 A DE 2122036A DE 2122036 A1 DE2122036 A1 DE 2122036A1
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alkyl
hydrogen
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polymer
radical
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Nathan David Allentown; Freyermuth Harlan Benjamin Easton; Pa. Field (V.StA.)
Original Assignee
GAF Corp., New York, N.Y. (V.StA.)
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    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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Description

RECHTSANWÄLTE
DR. JUR. D!PL-CHEM. WALTER BEIl
ALFRED ίίΟί-ΡΡΕΜΕίϊ
DR. JUR. Diz-.-'lüL-SA. H.-J. WOLFF
DR. IuH. iiuii CIl:. ÜEIL
«23 f8a:.;::^faäi main-höchst
ADDLC:ö!:.AjSfc ^J
Unsere Nr. 17 075
3ί< * '-1-M
GAP Corporation
Hew York, N.Y., V.St.A.
Lichtempfindliche filmbildende Polymere
Die Erfindung bezieht sich auf Propargylpolymere, insbesondere lichtempfindliche Propargylpolymere und ihre Photosensibilisierung.
In der photochemischen Reproduktion ist es bekannt, verschiedene Materialien, wie bichromatisierten Sehellack, Albumin oder Polyvinylalkohol zur Herstellung von Deckmittelbildern auf verschiedenen Trägern, wie Metallplatten, zu verwenden. Der !Präger wird dann in den nicht vom Deckmittel überzogenen Bereichen geätzt oder in anderer Weise behandelt, worauf die Platte,gewöhnlich nach Entfernung des Deckfiiittelbildes, zum Drucken verwendet wird. Ein Verfahren zur Bildung von Reliefbildern auf Metallträgern ist in der USA-Patentschrift 1 965 710 beschrieben. Nach diesem Verfahren wird als empfindliche Schicht für die Bildung des Deckmittelbildes eine Schicht aus Oinnamalketon und einem harzartigen Material verwendet, die nach der Belichtung unter einer Schablone in den nicht belichteten Bereichen selektiv herausgelöst werden kann, worauf der so freigelegte Bereich des Trägers geätzt werden kann.
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Bei der weiteren Entwicklung der photocheiuiechen Re tion wurde festgestellt, daß ZimtsLiureester polymerer ^aterialien, wie Polyvinylcinnamat sich besonders fux für Photodeckmittel ei-jnen. Liese Verbindungen --ind in ^er USA-Patentschrift 2 610 120 beschrieben. £s v.Tirde ä^nn auch gefunden, daß verschiedene Verbindungen die ^iratsäureester photosensitilisieren und damit ihre Brauchbarkeit für Photodeckmittel verbessern.
Die Anwendungsmövlichkeiten dieser Ph.otodecionittel in der modernen Technologie sind zahlreich. Zu neur.en sina z.B. gedruckte Strompreise, Halbleiter für integrierte btrorakreise, die G-ev/ichtsverrimrerung kleiner i-I^taliteile , öie Herstellung Kleiner Teile, Designs für Le-.oratiünen, chemisches Fräsen, riie Herstellung von Vierüzeugen und It'amensschildern.
Obgleich Zimtsäureester die Eigenschaften besitzen, die für die Bildung von Photo·?eckmitteln erforderlich sind, bestand Bedarf für andere Verbindungen rr.it den gleichen Eigenschaften als Alternative für die Zimtsäureester. Liese Verbindungen müssen verschiedene Eigenschaften besitzen. Sie müssen lichtempfindlich, in organischen lösungsmitteln löslich und zur FUnbildung befähigt sein. Lie Lichtempfindlichkeit kann natürlich sein oder durch Sensibilisierun--szusätze verliehen oder verstärkt verden.
Es wurde nun eine neue Klasse von Verbindungen gefunden, die alle diese Eigenschaften besitzen. Es sind lichtempfindliche, in Lösungsmitteln lösliche, fUmbildende Propargylpolymere, nämlich Propargyl- und substituierte Propargylester, -amide und -thioester "bestimmter Polymerer.
Für einige Anwendungszwecke ist es vorteilhaft, ihre Lichtempfindlichkeit zu verstärken sowie ihre Lösungen zu sta-
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BAD ORIGINAL
Dilii-r-iercη. Kitrbei vurde febtgeste '.It, daß bensibilisierun^s· ι. i:tcl, die in ;tiai»'en Systemen brauchbar sind, auf die neuen eri'inauntSeeinaßen Propargylpolymerer. nicht 6ie erforderliche 11-.-.Un6; -us-Jben. m..-,. sensibilisiert i-i.eth;'-!- Z-O^r. Δθγ1ι:\ν ühyien-.J-naphthothia^olen, doc tin brauchbares üensioilisierunfjn.iittel für den ZimtKäureester von Polyvin;·, lc'-lkohcl ist, das erfindungejremaise System nicht.
.'.s \.urde jedoch gefunden, daia Thioxpnthen-9-on und Xarthen-9-on und ihre Derivate die eri'inoungpgenäiien Propan1 ^ylpolylv.eren zu sensibilisieren vermögen. Auierίem v.iirde überraf?cu..:r.üerv.eise fet;t.<e.--je. It, dai5 ciese SensibilisieruniiS-ni:tel Fu:h :.1ε ütai. ilisierungsmittel wirken, so daß iich eine Losung des Polieren in Hethyläthylketoii beim Stehen nicht ;;u eJnem 3-el absetzt, wes sie in Abwesenheit eines Stabilisierung smittels tun v.ür-ie.
Pie Erfira-aig steilt ein liclitei/.y-f indliches, in organischen Lösungsmitteln lösliches, filaril"-endes Polymeres sur Verfugung, das aus sich wiederholer^en 6'truktureinheiten der folgenden r-llgemeinen Formel besteht:
W H
I I
Q - C
I I
σ Z
ι
χ
I
Y
In dieser bedeutet W Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest oder ein Halogenatom} X ist -0, -S-, oder -In-, wobei
R R YJa-sserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest darstellt^ Y bedeutet einen substituierten oder unsubstituierten Pro-
BAD ■ ■■■10 9 8-47/1688
pargylrest und Z ist Viasserstoff, ein Alkyl- oder Arylrest,
der Rest -C-OM oder -C-X-Y, wobei M Wasserstoff, ein Alkali-N Κ
0 0
nfetallion. das Ammoniumion, ein substituiertes Ammoniumion, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
Die Propargyl- und substituierten Propargylester, -amide und -thioester können dadurch hergestellt v/erden, daß man polymere Anhydride, Säurehalogenide oder Carbonsäuren mit dem entsprechenden Propargylalkohol, -amin oder -mercaptan umsetzt. Lie umsetzung kann in einem Überschuß des Propargylreaktionsteilnehmers oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, v/ie 2-I-iethoxyäthylacetat, Xylol, Aceton, Hethyläthylketon, Jjiäthyläther, 2-Äthoxyäthylacetat, Toluol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Methylisobutylketon, Butylacetat, Amylacetat und dgl» erfolgen. Ein reaktionsfähiges lösungsmittel, wie Pyridin, das als HalogenwasserStoffakzeptor wirken kann, kann im Falle der polymeren Säurehalo^enide verwendet werden. Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit können verschiedene Katalysatoren, v/ie Basen und Säuren eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperatur kann in Abwesenheit von der Reaktionsfähigkeit der Reaktionsteilnehmer beträchtlich schwanken. Z.B. sind die Amine im allgemeinen reaktionsfähiger als die Alkohole und erfordern weniger strenge Bedingungen. Die Amidbildung kann z.B. bei Raumtemperatur oder darunter durchgeführt v/erden. Die Reaktionsfähigkeit bestimmter Alkohole ist manchmal viel geringer. Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit kann es erwünscht sein, die Kondensationsreaktion bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 100° C oder höher durchzuführen und auch einen der oben, genannten Katalysatoren zu verwenden.
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BAD ORlGlNAt.
Die Propargylalkohole haben die allgemeine Formel
HO—0— C « C — R
in der R jeweils Wasserstoff, einen Alkylr oder Arylreat "bedeutet.
Beispiele für solche substituierte Propargylalkohole sind:
OH=C-CH2OH
CH3-CH(OH)-C=CH CH5-CH2-CH(OH)-C=CH CH3-CH2-C(CH3)(OH)-C=OH CH3-(CH2)4-C=C-CH20H CH3(CH2)3-C(CH3)(OH)-C=CH CH3(CHg)4-C(CH3)(OH)-C=OH (CH3CH2CH2) 2-C ( OH) -C=CH HC=C-C(CH3)(0H)-(CH2)3-CH(CH3)2 (CH3)2-C(OH)-CSC-C2H5 CH3-(CH2)5-C=C-CH2OH CH3-(CH2)4-C=C-CH(CH3)(OH) ()()
C6H5-CSC-CH2OH C6H5-CiC-CH(OH)-CH3 C6H5-C£C-CH(OH)-CH2-CH3 O6H5-CH(OH)-C=C-C2H5 C 6H5-C$C-CH(CH3)(OH) O6H5-C^C-CH(OH)-C3H7
i-C(CH3)(OH)-CH2-CH(CH3)
OH5-OSO-CH2OH CH3CH2^C=O-CH2OH
O6H5-OSO-O(OH)(OH3)-OH2-CH(CH3)2
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C6H5-CH(OH)-CSC-CH2-CH2-CH3
C6H5-CSC-C(OH)(C2H5)-CH2-CH2-CH5
C6H5-C=C-C(OH)(CH3)-C(CH3)3
Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Propargylamine sind Propargylamin, 2-Butinyl-1-amin (Butin-2-ylamin), 2-Pentinyl-1-amin (3-Äthyl-propar?;;.lamin), 3-Phenylpropargylamin, N-Isobutylpropargylamin, ii-Isoamylpropargylamin. ,
Als Beispiele für polymere Anhydride, die sich als Ausgan^s- f stoffe für die Herstellung der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Propargylester, -amide und thiole eignen, sind von Maleinsäureanhydrid und Itakonsäureanhydrid abgeleitete Polymere zu nennen. Bevorzugte polymere Anhydride sind die Copolyrneren aus Haieinsäureanhydrid und anderen äthylenisch ungesättigten I-ionomeren, wie Alkylvinyläthern, in denen die Alkylgruppe zo3» die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Cetyl- oder Octadecylgruppe ist. Die Alkylgruppe kann auch durch eine Arylgruppe substituiert sein, so daß Äther, wie Benzylvinyläther und dgl„ vorliegen. Die Maleinsäure- oder Itakonsäureanhydride können such mit anderen Monomeren, wie Styrol, Äthylen, ii-Vinylpyrrolidinon und dgl» copolymerisiert sein. Eine Reihe solcher Maleinsäureanhydridcopolymerer und ihre Herstellung ist in der USA-Patentschrift 2 047 398 beschrieben.
Einige typische Maleinsäureanhydridcopolyciere, die sich für die Herstellung der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Polymeren eignen, ihre Molverhältnisse und ihre relativen Viskositäten sind nachfolgend aufgeführt;
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CoDolvmere
Molver- Relative Vishältnis kosität»1 ro in Me thy1-äthylketon
Methylvinvläther/Maleinsaureanhyörid 1:1 n-jutylvin.-'liither/I-ialeinsäureenhyäriä 1 i1 η- -utyl\ in.-'lc'.ther/i'ialeinoüureanhydrid 1:1 Isobutylvji;\lüther/I-inlfinsaureanhydridi: 1 isobutylvinyläther/IüF.leinsäurG :nhyörid1 : 1
Cctaaecylvinylether/Maleinsäureanhydrid 1 :1
Isooctyivin\ liither/Haleinsäureanhydridi : 1 Dodecylvinyläther/iualeinsäureanhydrid 1:1 Cetylvinyliither/haleinfcäureanhyarid 1:1 Styrül/i^p.le'insäureanhycrid 1:1
Äthylen,- Kr.ieinsaurernfiVurid 1,5 s
Vinylpyrroliöinon/Haleinpäureanhyarid 1:1
4,0
2,2
1,59
5,93
1,66
1,91
1,91 1,52 1,20 2,82
2,44 (1 % in 1,'-me thy 1-2-pyrrolidinon)
1,16 (1 io
in H2O
Beispiele für polymere Säurehalogenide, die sich als Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgeniäßen lichtempfindlichen Propargylderivate eignen, sind die polymeren 3äurehalov;enide der Acryl- und Methacrylsäure. Sie können entweder nurch direkte Polymerisation der entsprechenden ungesättigen Säurehalo_,enide odei· durch Umwandlung der nuvor genannten Polyacrjrl- oder Polymethacrylsäuren mit Thionylchlorid in Säurehalogenide hergestellt werden. Die erfindungsgemäß verwendeten neuen Propargylester der polyneren Acryl- und Hethacrylsäure können zweckmäßig auch dux'ch Umesterung eines polymeren niederen Alkylesters einer Acryl- oder Hethacrylsäure, 25.B. von Polymethylacrylat, Polyäthylecrylat, Polymethylmethacrylat oder Polyäthylmethacrylat mit Propargylalkohol hergestellt v/erden. Diese Produkte sind in organischen lösungsmitteln, wie Aceton,
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BAD ORIGINAL
Methyläthylketon, 2-Methoxyäthylacetat, Äthylacetat und dglt löslich, Wenn sie Salzgruppen enthalten, sind sie in Wasser löslieh.
Die erfindungsgemäßen Polymeren sind lichtempfindlich, insbesondere gegenüber ultraviolettem Licht. Gegenüber sichtbarem Licht sind sie viel weniger empfindlich. Zur Erhöhung ihrer Empfindlichkeit können Sensibilielerungsmittel zugesetzt werden* Wenn z.B. photographische Abdeckblenden verwendet werden, die ultraviolettes Licht ausfiltern, so daß nur das sichtbare Licht auf die mit dem Photo-) deckmittel überzogene Platte trifft, wird die Empfindlichkeit durch die Einverleibung bestimmter Sensibilisierungsmittel wesentlich erhöht.
Die Vorgänge bei der Bildung des Photodeckmittels sind nicht ganz klar. Man nimmt jedoch an, daß zwischen zwei Äthinylgruppen getrennter polymerer Moleküle eine Vernetzung eintritt. Welche Rolle die anderen vorhandenen funktioneilen Gruppen bei diesem Vernetzungsvorgang spielen, ist nicht bekannt.
Die Photosensibilität der erfindungsgemäßen Polymeren ist . das Ergebnis des Zusammenspiels der Photosensibilität der * besonderen Propargyl- bzw. substituierten Propargylgruppen, des Prozentsatzes dieser Gruppen pro durchschnittlicher Polymerkette und des Molekulargewichts des Grundpolymeren. Bei einem gegebenen Prozentsatz einer bestimmten Propargylgruppe ist das endgültige Polymere um so empfindlicher je höher das Molekulargewicht des Grundpolymeren ist. Umgekehrt, je höher das Molekulargewicht des Grundpolymeren, desto geringer kann der Prozentsatz einer bestimmten Propargylgruppe je Polymerkette sein, um einen gegebenen Grad an Photosensibilität zu erzielen. Weiter-
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hin erfordert eine Propargylgruppe, die empfindlicher ist als eine andere, einen geringeren Prozentsatz dieser Gruppe «je Polymerkette und/oder ein geringeres Molekulargewicht des Grundpolymeren, um einen gegebenen Grad an Photosensibilität zu erreichen. Die Verwendung eines Sensibilisierungsmittels, die ebenfalls in den Bereich der Erfindung fällt, kompliziert natürlich diese Beziehungen.
jjie Propargylgruppen enthaltenden Polymeren können, wie
erwähnt, durch die Verwendung eines Sensibilisierungs-Stabilisierungsmittels der folgenden allgemeinen !Formeln
weiter sensibilisiert und stabilisiert werden. In diesen Pormeln bedeutet A Viasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom, die Cyan-, Amino-, eine Alkylaraino- oder eine Acylaminogruppe.
Beispiel 1
Ein 250 ml Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem
Kühler und einem Thermometer versehen und von einem Eis-Wasser Bad umgeben ist, wird mit 50 ml Methyläthylketon
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BAD
beschickt. !lach dem Kühlen auf 5-10° C werden unter .'.uhren innerhalb von 5 Minuten 7,8 g (0,35 KoI) Copolymers aus Hethylvinylä-uher und Maleinsäureanhydrid (mit einer relativen Viskosität von 4,0 in HethyläThylketon bei 1 ?5) zugegeben. Das Gemisch wird nach 15 Minuten Klar und viskos. Dann werden 10 Tropfen jJ-Hethylmorpholin und 25 ml (24,3 f<) Propargylalkohol zugesetzt. Das G&mi^uh Iäi3t man dsrsuf innerhalb von 2 Stunden allmählich Rr. um temperatur annehmen. Anschließend v.-ird mit einem Ölbad auf 70-75° C erhitzt. Die Ölbadtemperatur beträgt dabei 80-85^ C. ilech 2 Stunden und 45 Minuten langem Erhitzen und Rühren ist die Bildung des Halbesters nahezu vollständig und nur noch sehr wenig Anhydrid vorhanden, '.vie durch Ih-Spiegelreflexions te chnik festgestellt wurde»
Der Propargylhalbester des riethylvinyläther-Halsinsäureanhydrid Copolymer en wurde in Form eines Films (14,5 ?iige Lösung in Methyläthylketon) unter Verwendung einer 0,051 mm Bird Filmaufbringvorrichtung auf eine Glasplatte segeben. Die überzogene Glasplatte wurde in einem elektrischen Ofen bei 55-60° C 15 Hinuten getrocknet. Über den Polymerfilm wurde ein Schwarzweißnegativ mit scharfem Kontrast gelegt, und Teile des Films wurden verschieden lang (5, 10, 15, und 30 Sekunden) aus einer Entfernung von 15,2 cm mit einer 450 Watt Hanau-Quarz-Hochdruckquecksilberlampe (Typ L) belichtet. Die nicht belichtete Polymerschicht wurde mit einer Mischung aus 75 7° Methyläthylketon und 25 ρ 2-Methoxyäthylacetat entfernt. Die 10-30 Sekunden lang belichteten Bereiche waren sämtlich ausgezeichnet. Der so entwickelte Film wurde dann 20 Hinuten bei 60° G in einem elektrischen Ofen gehärtet.
Ein Teil des Gemisches aus der Umsetzung zwischen dem Propaigylalkohol und dem Methylvinyläther-kaleinsäureanhydrid
109847/1688 BAD ORIGINAL
Copolyrueren wurde durch Ein^ieien in Wasser gewonnen. Das ausgefällte Polymere wurde mit "Wasser in einem VJaring Mischer gemahlen. Das Produkt wurde durch einen Büchner Trichter filtriert und mit Vasser gewaschen. Die eine Hälfte dieses Materials wuroe in eine Plasche abgefüllt unä zur Untersuchung ihrer Stabilität bei der Lagerung aufbewahrt. Die andere Hälfte wurde in 20 ml Methylethylketon gelöst. Der andere Teil des ReaK.ti0nageini0ch.es wurde durch Eingießen in 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gewonnen. Des ausgefällte Polymere v/urde -mechanisch ausgequetscht, um es so trocken "..ie möglich zu machen und dann in 40 ml Methyläthylketon gelöst.
Beispiel 2
Ein 500 ml Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler, einem Y-Rohr und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurde in ein auf 100-105° 0 erhitztes Clb?d eingetaucht. In den Tropftrichter wurde eine Mischung aus 30,1 g (32 ml, Q,3> Hol) Hethylacrylat, 30 g (?5 ml) Benzol und 0,06 g Benzoylp^roxid gegeben· Die Lösung wurde unter Rühren innerhalb einer halben Stunde in den erhix^ten Kolben gegeben. Während dieser Zeit betrug die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 75-80° G. Diese Temperatur wurde eine Stunde aufrechterhalten» Am nächsten Korgen wurde das viskose Poly-(methylacrylat) mit 70 ml Toluol verdünnt und gerührt, bis es homogen war. 2u dieser Lösung des Polymeren wurden 123 g (130 ml) Propagylalkohol und 0,3 g Tetrabutyltitanat gegeben. Dieses Gemisch wurde unter Rückfluß (92-93° G) 6 Stunden erhitzt (Ölbadtemperatur 108-110° C). Eine Probe des mit Propargylalkohol umgeesterten Poly-(methylacrylats) wurde wie in Bispiel 1 auf eine Glasplatte gegossen. Hach einminütiger "jelichtung und der Entwicklung mit Methyläthylketon wurde ein zufriedenstellendes Bild erhalten.
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Beispiel 3
Eine Lösung von dem v.rie in Beispiel 1 hergestellten Pr ο pargylester des iiethylvinylü.ther-kc-lc-.insäureanhjrdrid Copolyineren in Lethyläthy!keton (3,3 i-> Feststoffe) und 5 'fo Thioxan^h-en-9-on (bezogen auf das Gewicht des Polymeren) wurde mittels einer 0,076 mm Bird Jilmaufbringvorrichtung auf eine Glasplatte gegeben. Die überzogene Glasplatte wurde in einem elektrischen Ofen bei 55-60° C 10 Hinuten getrocknet. Iber den Pol^merfilm wurde eine photographische Abdeck'olende gelegt,und Teile des Films wurden verschieden lang (5, 10, 15, 20 und 30 Sekunden) aus einer Entfernung von 15,2 cm mit einer 450 Vatt Hanau-Quarz-Hochdruckquecksilberlempfe (Typ L) belichtet. Das Photodeckmittel v/urde durch 2 i-linuten langes Lrhitzen mit einem Lösungsmittelgemisch aus 75 i° Methyläthylketon und 25 $> 2-Hethoxyäthylacetat entv/ickelt. Jie 10-30 Sekunden lang belichteten Bereiche waren sämtlich ausgezeichnet.
Beispiel 4
Das Verfahren des Beispiels 3 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß man 5 i° (bezogen auf das Gewicht des PoIyraeren) Xanthen-9-on anstelle des Thioxanthen-9-ons verwendete. Nach 10, 15, 20 und 30 Sekunden langer Belichtung und dem Entwickeln wurden ausgezeichnete Photodeckmittel erhalten.
BAD ORIGINAL
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Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    %,/ Lichtempfindliches Material, enthaltend ein in organischen Lösungsmitteln lösliches filmbildendes Polymeres, das aus sich wiederholenden Struktureinheiten der allgemeinen Formel
    -C-C-O = C Z
    X ι
    besteht, in der W Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest oder ein Halogenatom, X = -0-, -S- oder -N- bedeutet, wobei
    R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest darstellt, Y einen substituierten oder unsubstituierten Propargylrest und Z Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest, -C-OM oder -C-X-Y
    11 O
    ti
    bedeutet, wobei M Wasserstoff, ein Alkalimetallion, das Ammoniumion, ein substituiertes Ammoniumion oder ein Alkyl- oder Arylrest ist, und gegebenenfalls als Sensibilisierungs-Stabilisierungsmittel für das Polymere eine Verbindung der allgemeinen Formel
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    oder
    in denen A Wasserstoff, ein Alkyl- oder Alkoxyrest, ein
    Halogenatom, der Cyanrest, die Amino-, eine Alkylamino- oder eine Acylaminogruppe ist.
  2. 2. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein aus Propargylalkohol und einem Hethylvinyläther-Maleinsäureanhydrid Copolymeren hergestelltes Polymeres.
  3. 3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein aus Propargylalkohol und Poly-(methylacrylat) hergestelltes Polymeres.
  4. 4. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Thioxanthen-9-on oder Xanthen-9-on als Sensibilisierung3-Stabilisierungsmittel.
    109847/1688
    45
  5. 5. Verwendung des lichtempfindlichen Materials nach einem der vorstehenden Ansprüche zur Herstellung einer Druckplatte.
    Für
    GAP Corporation
    (Dr.H.i.Wolff) Rechtsanwalt
    INSPECTED
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DE19712122036 1970-05-07 1971-05-04 Lichtempfindliche filmbildende Polymere Pending DE2122036A1 (de)

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