DE2641624C3 - Verfahren zur Herstellung eines positiven Resistbildes unter Anwendung von Elektronenstrahlen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines positiven Resistbildes unter Anwendung von Elektronenstrahlen

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Description

H3C CH3
in der R gleich H, CH3 oder C2H5 ist, verwendet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Glutarimideinheiten in dem Polvm.ermaterial in situ durch Erhitzen einer Schicht aus Polymethacrylsäure, deren Anhydrid oder Ester auf einer Unterlage in Gegenwart von gasförmigem Ammoniak oder einem primären aliphatischen Amin gebildet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schicht aus einem Copolymeren aus Dimethacrylamid und einem Monomeren vom Vinyltyp, wie Methylmethacrylat oder Styrol verwendet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Amine Methyloder Äthylamin verwendet werden.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß gleichzeitig mit der Umwandlung der Polymethacrylsäure in Polymethacrylamid durch Erhitzen in Gegenwart von Ammoniak oder einem primären aliphatischen Amin die Photoresistschicht vorgehärtet wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines positiven Resistbildes auf einer Unterlage, bei dem ein*; Schicht aus einem Polymermaterial mit Elektronenstrahlung bildmäßig bestrahlt und die durch Bestrahlung gebildeten Abbauprodukte mit einem Lösungsmittel, in dem das nichtbestrahlte Polymermaterial unlöslich ist, entfernt werden.
Positiv arbeitende polymere Photoresistmaterialien sind gut bekannt Der Stand der Technik wird beispielsweise sorgfältig abgehandelt in der US-Patentschrift 35 35 137. Diese Patentschrift enthält eine Abhandlung typischer Methoden zur Herstellung und Verwendung von Photoresistmaterialien. Wie in dieser Patentschrift angegeben ist, beginnt der Prozeß in typischer Weise damit, daß ein geeignetes Polymermaterial in einem Lösungsmittel gelöst wird. Anschließend wird eine dünne Polymerschicht auf einer Unterlage, beispielsweise durch Zentrifugalbeschichten der Ober-
fläche der Unterlage mit dem gelösten Polymermaterial und anschließendem Trocknen, hergestellt Die Polymerschicht kann dann gehärtet werden, um die Adhäsion und die Handhabungseigenschaften der Schicht zu verbessern. Anschließend werden ausgewählte Teile der Polymerschicht bestrahlt beispielsweise mit Elektronenstrahlung im Bereich von 5 bis 30 kV. Diese Bestrahlung bewirkt eine Aufspaltung der Bindungen des Polymermaterials. Als Ergebnis dieser Aufspaltungen können diejenigen Teile der Polymerschicht welche der Strahlung ausgesetzt waren, durch Anwendung eines Lösungsmittels selektiv entfernt werden unter Zurücklassung der nichtbestrahlten Teile der Schicht welche noch auf der Unterlage haften.
Poly(dimethacrylimide) und Poly-{N-alkyl-dimethacryiimide) wurden in der Literatur beschrieben, beispielsweise Makromol. Chem. 96, 227 (1966); Chem. Abst 65, 10 680 (1966), und Makromol. CUm. 88, 133 (1965); Chem. Abst 6186 (1962), und in der deutschen Patentschrift 1113 309. In keiner der Literaturstellen ist jedoch die Verwendung dieser Materialien als Photoresistmaterialien angegeben.
In der deutschen Offenlegungsschrift 20 63 721 wird die bildmäßige Depolymerisation dünner Polymerfilme, beispielsweise aus Poly-N-phenylmaleinsäureimid, angesprochen. Hierbei werden die Polymerfilme durch zwei Stunden dauerndes, bildmäßiges Belichten mit kurzwelligem UV-Licht in einer Sauerstoffatmosphäre mit Unterdruck und bei erhöhter Substrattemperatur depolymerisiert Nachteilig an diesem Verfahren ist die lange Bestrahlungszeit und die Anwendung höherer Substrattemperaturen, die zu einer Schädigung von Halbleiterbauelementen führen können. Außerdem ist in der Offenlegungsschrift die bildmäßige Bestrahlung der Polymermaterialien mit Elektronenstrahlen nicht beschrieben.
Die Verwendung von Polymeren und Copolymeren des Methylmethacrylats, der Methacrylsäure und ihres Anhydrids dagegen als positiv arbeitende Elektronenstrahlresistmaterialien ist bekannt.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von positiven Resistbildern unter Verwendung eines positiv arbeitenden Elektronenstrahlresistmaterials anzugeben, das gegenüber Elektronenstrahlen sehr empfindlich ist
Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein Verfahren der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Schicht aus einem Polymermaterial mit einem Gehalt an Glutarimideinheiten der nachfolgenden Strukturformet
H,C CH3
in der R-H1CH3 oder C2H5 ist, verwendet
In einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung werden die Glutarimideinheiten in dem Polymermaterial in situ durch Erhitzen einer Schicht aus Polymethacrylsäure, deren Anhydrid oder Ester auf einer Unterlage in Gegenwart von gasförmigem Ammoniak oder einem primären aliphatischen Amin gebildet.
Die Polymermaterialien mit Dimethylglutarimideinheiten, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, sind wegen der mit ihnen erhältlichen sehr hohen räumlichen Auflösungen, wegen ihrer hohen Glasübergangstemperaturen und hohen Temperaturstabilität bis zu etwa 300" C vorzüglich zur Verwendung als Elektronenstrahlresistmaterialien geeignet Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß in den Homopolymeren und Copolymeren, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wesentlich weniger Blasen erzeugt werden als in unmodifizierten Polymermaterialien. Die Materialien sind zur Verwendung als positiv arbeitende Resists geeignet, weil sie gegenüber Elektronenstrahlen hohe Empfindlichkeiten aufweisen und wegen ihrer Struktur thermisch stabil sind. Sie sind besonders zur Herstellung von Mikroschaltkreisen geeignet.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Resistschicht auf einer Unterlage in situ erzeugt durch Erhitzen c.iner Schicht mit einem Gehalt an Dimethacrylsäurseinheiten in Gegenwart von gasförmigem Ammoniak, Methyl- oder Äthylamin. Die Methacrylsäurceinheiten besitzen die nachfolgend angegebene Struktur:
CH3
CH3
30
-CH2-C-CH2-C-
I I
C=O C=O
OH OH
Wenn das Dimethacrylsäure-haltig Polymermaterial J5 mit Ammoniak oder Aminen im Dampfzustand behandelt wird, wird das korrespondierende Imid in situ gebildet Ein Vorteil dieses in situ-Herstellungsverfahrens besteht darin, daß ein Filmgießen nicht erforderlich ist Dies ist besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Verwendung der Dimethylglutarimid-Polymermaterialien der vorliegenden Erfindung, weil diese in den üblichen, nicht reaktiven Lösungsmitteln eine sehr geringe Löslichkeit aufweisen. Ein weiterer Vorteil des in-situ-Herstellungsverfahrens besteht darin, daß das Erhitzen in Gegenwart von gasförmigem Ammoniak mit dem konventionellen Vorhärtprozeß, dem viele Polymerresistschichten vor der Behandlung mit Entwicklerlösungsmitteln zur Eliminierung der Rißbildung unterworfen werden, kombiniert werden kann.
Zur Verwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung sind Resistschichten aus Polydimethacrylimid besonders geeignet Andere geeignete Polymere schließen Copolymere aus Dimethacrylamid und anderen Monomeren vom Vinyltyp, beispielsweise aus Styrol, ein. En besonders für die Copolymerisation geeignetes Monomeres vom Vinyltyp ist Methylmethacrylat.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1 Poly(dimethacrylimid)
Dünne, wenige μ dicke Filme aus Polymethacrylsäure wurden aus einer 8%igen (Gewicht pro Volumen) Lösung des Polymeren in 2-Methoxyäthanol auf einen Siliciumwafer und auf eine Natriumchloridplatte gegossen. Die beschichteten Platten wurden in einen Behälter
60 gegeben, der dann auf \Q-i Torr evakuiert wurde, um Spuren des Lösungsmittels zu entfernen. Nach dem Einlaß von Ammoniak bis zu einem Druck von 15 cm Hg wurde der ganze Behälter in ein ölbad gebracht, das eine Stunde lang auf 2000C gehalten wurde, und dann wurde das Gefäß bei Zimmertemperatur erneut auf 10~3 Torr evakuiert Der so behandelte Polymerfilm auf dem Siliciumwafer wurde für die Elektronenstrahlbelichtung verwendet, während der Polymerfilm auf der Natriumchloridplatte für IR-Messungen verwendet wurde. Der so erhaltene Polymerfilm hatte genau das gleiche IR-Spektrum, wie das in der Literatur beschriebene. Das in der Literatur beschriebene Verfahren zur Herstellung von Poly(dimethacrylimid) erfordert jedoch mehrere Prozeßstufen einschließlich eines Hochdruckverfahrens, während das Verfahren der vorliegenden Erfindung nur ein Einstufenverfahren ist.
Beispiel 2
PoiytN-methyl-dimeihacryiimid)
Das gleiche Verfahren, das zur Herstellung von Polydimethacrylimid in Beispiel 1 angewendet wurde, wurde durchgeführt mit der Ausnahme, daß Monomethylamin Ammoniak ersetzte. Der erhaltene Polymerfilm besaß genau das gleiche IR-Spektrum, das in der Literatur für PolyiN-methyl-dimethacrylimid) beschrieben ist
Beispiel 3
Das gleiche Verfahren, das in Beispiel 1 durchgeführt wurde, wurde verwendet mit der Ausnahme, daß Monoäthylamin Ammoniak ersetzte. Auf diesem Weg wurde PolyiN-äthyl-dimethacrylimid) erhalten.
Beispiel 4
Bei allen Verfahren zur Herstellung von Poly(dimethacrylimid) kann Poly(methacrylsäure) durch Poly(methacrylsäureanhydrid) ersetzt werden und das Verfahren, wie oben angegeben, durchgeführt werden. Alle IR-Spektren dieser Poly(dimethacrylimide) unterscheiden sich vollständig von denjenigen des Poly(methacrylsäureanhydrids), das unter den gegebenen Bedingungen in Abwesenheit von Ammoniak oder Aminen vorliegen würde.
Oeispiel 5
Copolymere aus Dimethacrylamiden
und Methylmethacrylat
Als typisches Beispiel wurde ein Copolymer aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure mit einem Molverhältnis von 65:35 in ein Copolymer aus Dimethacrylamid und Methylmethacrylat nach dem Verfahren umgewandelt, das in Beispiel 1 angegeben ist. Dieses spezielle Copolymere ist in der Literatur bisher nicht beschrieben worden.
Beispiel 6
Elektronenstrahlbelichtung
Etwa 1 μ dicke Filme aus Polydimethacrylimid). Poly(N-methyldimethacrylimid) und Poly-(N-äthyldimethacrylimid) wurden mit einem Elektronenstrahl mit einer Beschleunigungsspannung von 23 KeV und einer Ladungsdichte von 10~5 Cou!omb/cmJ bestrahlt. Alle
diese dünnen Polymerfilme zeigten die Eigenschaften eines positiv arbeitenden Elektronenstrahlresistmaterials, d, h., das Polymermaterial wurde in denjenigen Bereichen abgebaut, in denen eine Aufzeichnung mit dem Elektronenstrahl stattgefunden hatte, und eine Entfernung der dabei gebildeten Abbauprodukte mit 2-Äthoxyäthanol (Äthylceilosolve) oder mit wäßrigem Äthanol war möglich. Für Vergleichszwecke wurden Filme der gleichen Schichtdicke aus einem Copolymeren von Methacrylsäure und Methylmethacrylai. und deren mit Ammoniak umgesetzten Copolymeren einem Elektronenstrahl mit einer Beschleunigungsspannung von 23 KeV und einer Ladungsdichte von 10-5 Coulomb/cm2 ausgesetzt Diese Filme wurden in 2-Äthoxyäthylacetat entwickelt. Die mit Ammoniak und Aminen umgesetzten Filme ergaben klarere und schärfere Bilder als die mit dem nichtmodifizierten Copolymeren erhältlichen.
Beispiel 7 Photochemische Abbaureaktion
Um den Abbaumechanismus der Poly(dimethacrylimide) zu ermitteln und ihre Anwendbarkeit e's Photoresistmaterialien für die Kontaktbelichtungs-Lithographie zu bestimmen, wurde der photomechanische Abbau von Poly(dimethacrylimiden) bei —100° C untersucht Sowohl PolyiN-methyl-dimethacrylimid) wie auch PolvfN-athyl-dimethacrylimid) ergaben neue IR-Absorptionen bei 2338 cm-1 (NJe-N = C = O, At-N = C=O) und bei 2135 cm-1
{ = C = O)CH2-), gemessen bei -100°C. Dies zeigt an, daß die Hauptkette gespalten wird. Für Vergleichszwecke wurde der photochemische Abbau eines vorgehärteten Poly(m?;thylmethacrylats) bei -100° C durchgeführt Die Bildung von HN = C = O aus Poly(dimethacrylimid) wurde bestätigt, aber das korrespondierende Keten konnf nur schwach bei 2120cm-l beobachtet werden, wahrscheinlich wegen seiner schnellen photoinduzierten intramolekularen Ringbildungsreaktion. Dies wird in Praxis unterstützt durch die positive Resistcharakteristik des Polymeren.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines positiven Resistbildes auf einer Unterlage, bei dem eine Schicht aus einem Polymermaterial mit Elektronenstrahlung bildmäßig bestrahlt und die durch Bestrahlung gebildeten Abbauprodukte mit einem Lösungsmittel, in dem das nichtbestrahlte Polymermaterial unlöslich ist, entfernt werden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Schicht aus einem Polymermaterial mit einem Gehalt an Glutarimideinheiten der nachfolgenden Strukturformel
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