DE2121799C2

DE2121799C2 - Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Bindemittel und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2121799C2
Application number: DE2121799A
Authority: DE
Inventors: Ghazi Mourad Sterrebeek Dickakian
Original assignee: Exxon Research and Engineering Co
Current assignee: ExxonMobil Technology and Engineering Co
Priority date: 1970-05-05
Filing date: 1971-05-03
Publication date: 1982-07-01
Also published as: CA954056A; GB1341008A; FR2091162A5; SE373378B; DE2121799A1; JPS5415918B1; NL7106018A; US3721658A; BE766695A

Description

JO

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Aus der US-PS 29 91 241 ist ein Verfahren zur Herstellung von Pech auf Erdölbasis bekannt, das die Eigenschaften eines Kohleteerprechs aufweisen soll. Als Ausgangsmaterial wird hierbei ein Erdölsumpfprodukt verwendet, das als Rückstand bei der Destillation von katalytisch gecrackten Kohlenwasserstoffen erhalten wird. In den Spalten 1 und 2 der US-Patentschrift wird ausdrücklich darauf verwiesen, daß nur Ausgangsmaterialien für die Herstellung der gewünschten Peche verwendet werden können, die bestimmte Eigenschaften besitzen und unter Einhaltung bestimmter Verfahrensschritte erhalten worden sind. So soll die Destillationstemperatur zur Herstellung des Sumpfproduktes z. B. eine maximale Temperatur von ca. 343° bis 400°C nicht übersteigen, und das erhaltene Sumpfprodukt, das als A'jsgangsprodukt für die anschließende Weiterverarbeitung zum gewünschten Pech herangezogen wird, soll eine Viskosität bei 100°C im Bereich von 50 bis 40 SSU (das heißt 0.042 bis 0,073 cmVs) aufweisen. Das so hergestellte Kohlenwasserstoffausgangsmaterial wird dann durch Einblasen von Luft bei einer Temperatur von 149" bis 343⁰C zu dem gewünschten Pech polymerisiert.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als Sumpfprodukt bei der Dampfcrackung von Gasöl, Benzinfraktionen oder deren Gemischen bei Temperaturen von 700° bis 1000°C erhaltener Teer oder Teerfraktionen in hochwirtschaftlicher Weise in brauchbare Produkte, wie polymere Thermoplaste mit hohem Erweichungspunkt und hohem Verkokungsrückstand nach Conradson umgewandelt. Es ist ein Vorteil des

3i

4 erfindungsgemäßen Verfahrens, daß keine Lösungsmittel erforderlich sind, so daß die Reaktion auch in einer Stufe durchgeführt werden kann. Eine Reinigung oder Abtrennung des Endproduktes ist nicht erforderlich. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß praktisch der gesamte viskose, aus der Dampfcrackung von Gasöl, Benzinfraktionen oder deren Gemischen erhaltene Teer oder Teerfraktionen in feste Thermoplaste mit hohem Siedepunkt bei sehr hohen, nahe dem theoretischen Wert liegenden Ausbeuten umgewandelt werden.

Der dampfgecrackte Teer, der als Ausgangsmaterial verwendet wird, wird als Sumpfprodukt beim Dampferacken von Gasöl, Benzinfraktionen oder Gemischen von solchen Erdölkohlenwasserstoffen bei einer Temperatur im Bereich von 700° bis 1000° C, vorzugsweise von 800° bis 900° C erhalten. Typische Verfahren sind das Dampferacken von Gasöl oder Benzinfrülctionen bei einer Temperatur von 800° bis 900° C mit einer 50- bis 70%igen Umwandlung zu C₃-Olefin und leichteren Kohlenwasserstoffen in verhältnismäßig kurzer Zeit (größenordnungsrnäßig in Sekunden), unter nachfolgendem Abstreifen bei einer Temperatur von 200° bis 250° C und Bildung des Teers als Sumpfprodukt. Unter Gasöl ist das flüssige Erdöldestillat mit einer Viskosität und einem Siedebereich zwischen Kerosin und Schmieröl, d. h. mit einem Siedebereich von 200° bis 400° C zu verstehen. Benzinfraktionen sind raffinierte, teilraffinierte oder nichtraffinierte Erdölprodukte und flüssige Produkte aus Naturgas, wobei nicht weniger als 10% dieser Produkte unter 175° C und nicht weniger als 95% unter 240°C destillieren, wenn sie der Destillation nach dem Standardverfahren ASTM-D-86 unterworfen werden.

Die Ausbeute an Teer variiert je nach der dem Dampfcracker zugeführten Beschickung. Wenn Benzinfraktionen als Beschickung verwendet werden, beträgt die Ausbeute etwa 2 bis 5 Gewichtsprozent, und bei Gasöl als Beschickung etwa 20 bis 25 Gewichtsprozent.

Dampfgecrackter Teer wird aus Gasöl oder Gemisehen aus Gasöl und Benzinfraktionen in verhältnismäßig hohen Mengen erhalten und ist aufgrund seiner Struktur (viskose, hocharomatische Flüssigkeit) für weitere Zwecke praktisch ungeeignet. Er wird hauptsächlich als Brennstoff verwendet und hat daher nur den Brennstoffwert.

Das erfindungsgemäße Verfahren liefert thermoplastische Produkte, welche eine ausgezeichnete Eignung als Bindematerial aufweisen. Dampfgecrackter Teer besteht aus einem Gemisch von Aro:- \aten, Naphthenen und geringen Mengen Thiophenen, deren mengenmäßige Anteile durch NMR-Spektroskopie ermittelt werden können. Das Mengenverhältnis dieser drei Komponenten ändert sich von einer Teerfraktion zur anderen je nach deren Siedepunkt. Die niedrigsiedenden Teerfraktionen enthalten aromatische und naphthenische Kohlenwasserstoffe im Verhältnis von ungefähr 1,0 : 1,0. Die höhersiedenden Teerfraktionen enthalten je nach der Herkunft des Beschickungsmaterials und den Bedingungen während des Dampfcrackens aromatische und naphthenische Kohlenwasserstoffe in einem Verhältnis von 12 bis 40 : 1,0.

Der Teer kann bei vermindertem Druck unter Bildung einer flüssigen Fraktion (Siedebereich 200° bis 480°C, 1 bar) und einem Pech mit hohem Erweichungspunkt bei einem Siedebereich von 480°C^f (wobei der Pechgehalt eines dampfgecrackten, von Gasöl stammenden Teers 30 bis 50 Gewichtsprozent ausmacht) destilliert werden.

Tabelle I

Fraktion Siedebereich (°C/1 bar)
250-370 370-480

-480^T

Gew.-% in dampfgecracktem Teer 30 27 13,5 6,5 22,8

Mittleres Molekulargewicht 240 257 534 620 1172

Aromaten/Mol 1,8 24 6,0 8,2 15.9

Naphthene/Mol 1,9 1,6 1,8 0,2 1,3

Aromaten/Naphthene 0,05:1,0 1,56:1,0 3,3:1,0 41:1,0 12,2:1,0

*) Es wurden drei Fraktionen durch Chromatographie abgetrennt.

Die vorstehende Tabelle I gibt die chemische Zusammensetzung von Teerfraktionen an.

Die physikalischen Eigenschaften können durch die in der nachfolgenden Tabelle II niedergelegten Bereiche angegeben werden, die dampfgecrackten Teeren aus Gasöl und Gemischen aus Gasöl-Benzinfraktionen entsprechen.

Tabelle II

Spezifisches Gewicht 0,90 bis 1,20 Viskosität

bei 38° C (cmVs) 0,42 bis 50

bei 99° C (cm^/s) 0,04 bis 036 Verkokungsrückstand nach

Conradson (Gew.-%) 2,0 bis 30,0

Mittleres Molekulargewicht 175 bis 400

Schwefelgehalt (Gew.-%) 0,1 bis 4,0
Asphaltene (Hept.nunlösliches)

(Gew.-o/o) 2 bis 35

Erweichungspunkt (RuK) (⁰C) 5 bis 40

Destillationsergebnisse:

Anfangssiedepunkt (° C) 200 bis 300

Fraktion (bis 370⁰C) (Gew.-%) 15 bis 47,0
Fraktion (370° C bis 480° C)

(Gew.-%) 20 bis 50,0

Fraktion (480⁰C⁺) (Gew.-%) 20 bis 55,0

Die Katalysatoren bestehen aus Salzen von Eisen, K.:pfer, Aluminium und Zink, ζ. Β. Chloride und Nitrate. Besonders wirksam sind Eisensalze, wie Eisen(III)-chlorid und Eisen(III)-nitraL Eisen(IIl)-chlorid kann in wasserfreier Form (FeCI₃) oder als Hydrat (FeCb · 6 H2O), oder in wässeriger Lösung, beispielsweise als 40%ige wässerige Lösung, verwendet werden.

Die einzusetzende Menge an Katalysator hängt von den Reaktioncbedingungen ab, wobei jedoch Mengen im Bereich von 0,05 bis 2,0 Gewichtsprozent gute Ergebnisse liefern.

Die gewünschten, festen, spröden beziehungsweise steifen thermoplastischen Bindemittel mit hohen Erweichungspunkten und /erkokungsrückstand, die nach dem erfindungsgemaßen Verfahren erhalten werden, weisen die in der nachfolgenden Tabelle III niedergelegten Eigenschaften auf:

Tabelle III

Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß als Sumpfprodukt bei der Dampfcrackung von Gasöl, Benzinfraktionen oder deren Gemischen bei Temperaturen von 700° bis 1000°C erhaltener Teer oder Teerfraktionen zu festen, spröden, beziehungsweise steifen Thermoplasten polymerisiert werden, die hohe Erweichungspunkte (bis zu 170⁰C) und einen hohen Verkokungsrückstand nach Conradson (30 bis 60 Gewichtsprozent) aufweisen und die als Bindemittelmaterialien ausgezeichnet geeignet sind.

Die Reaktion entspricht einer oxidativen Polymerisation bei erhöhten Temperaturen unter Verwendung von Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart eines Katalysators.

Geeigneterweise wird Luft oder ein Gemisch von Luft und Sauerstoff unter kräftigem und kontinuierlichem Rühren in einer Menge von 0,3 bis 15, vorzugsweise 0,35 bis 3,0 cmVmin/g Teer in die auf 200" bis 3QQ°C erhitzten, dampfgecragkten Teerprodukte in Gegenwart eines Katalysators eingeführt.

Man läßt die Polymerisation voranschreiten, bis in Abhängigkeit von der Luftmenge, der Temperatur, dem Rühren und dem Katalysatorgehalt ein Produkt mit dem gewünschten Erweichungspunkt (im allgemeinen nach 0,5 bis zu 16 Stunden), erhalten worden ist. Der Sauerstoffgehalt des Endprodukts liegt im Bereich von 0.5 bis 2.5 Gewichtsprozent.

1. Spezifisches Gewicht 1,10 bis 1,25

2. Brechpunkt (nach Fraaß)(° C) Ibis 20
Ji 3. Duktilitätbei25°C(cm) 0,1 bis 1,0

4. Erweichungspunkt (RuK) (⁰C) 40 bis 170

5. Penetration bei 25° C 1 bis 3

6. Verkokungsrückstand

nach Conradson (Gew.-°/o) 30 bis 60
7. Aschegehalt (Gew.-%) 0,05 bis 0,5

8. Sauerstoffgehalt (Gew.-%) 0,5 bis 2,5

9. Schwefelgehalt (Gew.-%) 0,1 bis 4,0
10. Beta-Harzgehalt*) (Gew.-%) 5 bis 20

*) Der Beta-Harzgehalt gibt den Unterschied zwischen dem ⁴> Benzolunlöslichen und dem Chinolinunlöslichen an.

Die Reaktion kann in einer Stufe durchgeführt werden, da eine Reinigung oder Abtrennung des polymeren Produkts nicht erforderlich ist. Falls gewünscht, können jedoch Lösungsmittel zugegeben werden. Es wird üblicherweise bei atmosphärischem Dp'ck gearbeitet, jedoch kann man auch höhere Drücke anwenden.

Die thermoplastischen Produkte sind besonders als

V) Bindemittel für verschiedenartige Materialien wertvoll. Neben dem erhöhten Erweichungspunkt und Verkokungsrückstand nach Conradson führt die oxidative Polymerisation polare Gruppen in das Produkt ein, welche als »Beta-Harzgchalt« (Unterschied zwischen

Wi dem Gehalt an Benzolunlöslichem und Chinolinunlöslichem) bezeichnet werden können. Diese polaren Gruppen sind wichtig für die adhäsiven Eigenschaften des thermpolastischen Produkts auf Oberflächen, wie Pulpenfasern, Metallen, als auch Koks- und Kohlen-

h"i Oberflächen. Der Beta-Harzgehalt variiert in dem oxidierten Produkt im Bereich von 5 bis 20 Gewichtsprozent.
Es ist ein Vorteil, daß die Erweichungspunkte der

erfindungsgemäß hergestellten Produkte innerhalb des weiten Bereichs von 40° bis 170°C zur Anpassung an verschiedene Anwendungsbereiche variiert werden können.

So können die Produkte als Bindemittel in Holzschliffpulpen zur Herstellung von Pappe (Isoliermaterial) oder zur Herstellung von faserimprägnierten Drainagerohren verwendet werden. Eine wichtige Anwendungsform ist ihre Verwendung als Bindemittel für Kohlenstaub zur Herstellung von Kohlen- oder Koksbriketts.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Verfahrensprodukte können allein oder zusammen mit anderen Bindemitteln, wie Kohlenteerpech, Bitumen und hitzehärtbaren oder thermoplastischen Harzen, als Bindemittel verwendet werden, wobei das erfindungsgemäß hergestellte Produkt den Hauptbestandteil bildet

Es ist ein erheblicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß der gesamte viskose dampfgecrackte Teer in einer einzigen Verfahrensstufe in brauchbare Thermoplaste mit hohem Erweichungspunkt überführt werden kann. Es ist jedoch auch möglich, Teerfraktionen, wie Pech oder die Fraktion mit eircm Siedepunkt von 370° bis 480⁰C, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu behandeln.

Das durch Hochvakuumdestillation des dampfgecrackten Teers erhaltene Pech kann dem Gesamtteer zur Erhöhung dessen Aromatengehalts zugegeben werden.

Besonders dann, wenn Polymerisate mit verhältnis- jn mäßig hohen Erweichungspunkten (über 100⁰C) und hohem Verkokungsrückstand nach Conradson (mehr als 40%), die eine hohe thermische Stabilität aufweisen, gewünscht werden, ist es vorteilhaft, die hochsiedende Fraktion des dampfgecrackten Teers (Siedebereich 480⁰C⁺) nach dem Verfahren der Erfindung umzusetzen.

Ebenso kann die flüssige zwischen 370° und 48O⁰C siedende Fraktion katalytisch zu thermoplastischen Produkten mit einem Erweichungspunkt von 40° bis 120⁰C polymerisiert werden. Nach der NMR-Spektroskopie enthalten diese flüssigen Mittelfraktionen des Teers weniger Aromaten als andere Fraktionen (Verhältnis von aromatischen zu naphthenischen Kohlenwasserstoffen von etwa 13 :1). Es haben daher die thermoplastischen Produkte aus dieser Fraktion etwas unterschiedliche physikalische Eigenschaften, welche besonders bedeutsam sind, wenn ihre Erweichungspunkte verhältnismäßig niedrig sind. Sie sind in nichtaromatischen Lösungsmitteln löslich und flexibler als Materialien, weiche sich von dem Gesamtteer ableiten, was sie unter anderem als Straßenbindemittel geeignet macht.

Zur Erläuterung der Erfindung werden zwei Typen von dampfgecracktem Teer, die bezüglich der physikalischen Eigenschaften und chemischen Zusammensetzung variieren, verwendet. Ferner wird die oxidative Polymerisation zweier Fraktionen von dampfgecracktem Teer erläutert. Für diesen Zweck wurde eine höhere Fraktion (Feststoff mit einem Siedepunkt von 480⁰C⁺), und eine zweite Fraktion (Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 370° bis 48O⁰C) verwendet Die physikalischen Angaben für die vier Ausgangsmateriaiien sind in der nachfolgenden Tabelle IV angegeben.

Tabelle IV

Physikalische Angaben für die in den Beispielen verwendeten dampfgecrackten Teere und Teerfraktionen

Teer Nr. 1

Teer Nr. 2

Feste Fraktion
(Kp. 480⁰C*)

Flüssige Fraktion
(Kp. 370⁰CMSO⁰C)

Spezifisches Gewicht bei 25°C
Schwefelgehalt (Gew.-%)
Erweichungspunkt (⁰C)
Asphaltengehalt (n-Heptanunlösliches)
Mittleres Molekulargewicht
Viskosität bei 38°C (cmVs)
Verko'üungsrüfkstand nach Con adson
(Gew.-%)
Aschegehalt (Gew.-%)

Destillationsergebnissc:
bis37O°C(Gew.-%;
37O°bis48O°C(Gew.-%)
48(KT" (Gcw.-%)

Teer Nr. I: Aus Gasöl

Teer Nr. 2: Aus oincm Gasöl-Bcnzinlraktinn-Ciemisch (2:11

1,159	1,059	1,160	-	1,080	-
3,9	4,0	100	Flüssig bei 0°C
35	10	50	Keine
29,8	2,8	450	150
335	286	-	0,50
4.13	4,30	50.0	2,0
28.0	3,0	Keine	Keine
18	24	Keine	100
29	45	100	Keine
52	29

Die Beispiele 1 bis 3 erläutern die katalytische. oxidative Polymerisation des darnpfgerackten Teers Nr. 1 unter Verwendung von wasserfreiem Eisen(lll)-chlorid und die Vergleichsbeispiele 4 bis 6 die nichtkatalytische, oxidative Polymerisation des gleichen Teers. Die Beispiele 7 und 8 erläutern die katalylische, oxidative Polymerisation des dampfgecrackten Teers Nr. I unter Verwendung von hydratisiertem Eisen(lll)-chlorid (FeC!) · 6 H₂O), und die Beispiele 9 und 10 erläutern die gleiche Reaktion unter Verwendung e^;ner wässerigen 40%ig</.i' Lösung von Eisen(III)-chlorid. Die Reaktionsbedingungen sind in der nachfolgenden Tabelle V angegeben. Alle Reaktionen wurden zur Erhöhung d<; Diffusion des Sauerstoffs in dem Teei unter heftigem Rühren durchgeführt. Für diesen Zweck wurde ein Flügelrührwerk mit 170 UpM verwendet. Die Beispiele 11 und 12 erläutern die kafalytische, oxidative Polymerisation des Teers Nr. 2. welcher einen niedrigen Erweichungspunkt und Verkokungsrückstand nach Conradson hai, wie dies in der nachfolgenden Tabelle Vl angegeben ist.

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Hei spiel 17

Maßstab.

erläutert einen Versuch im technischen

H e i s ρ i e I 17

45 t Teer aus einem Gasöi-Dampfcracker (spezifisches Gewicht bei 2OC= 1.150: Erweichungspunkt = 24 C: Verkokungsriickstancl nach Conradsc)< = JOGew.-°/o) wurde in einen Kohlenstoffstahl-Reaktor mit einem Fassungsvermögen von 501 überführt. Der Katalysator (wässerige 40°/nige Fisen(ni)chl<irid-I.nsune) wurde unle/nalh des Teerspiegels in einer Menge von 1.0 Gewichtsprozent in den Reaktor eingepumpt.

I),is Gemisch -.on Katalysator und leer wurde d.im. auf 200 ( erhit/l. indem mim den Teer durch eiiii-n mit lu'ilk'tii (r.isol beheizten Wiirmeaust.iiischer zirkulieren lielV

■> us Sicherheitsgründen wurde wahrend tier (KuIa

( J50 kg h) eingeführt.

Zur Durchführung der Polymerisation des leers wurde am linden des Reakior- I uft in einer Menge mn 0. J5cm^; min t: Teer eingeführt.

Die Temperatur in dem Reaktor wurde auf Vierte im Hereich von 220 bis 2 30" C geregelt, wo/u man den leer durch eir.en Wärmeaustauscher zirkulieren lie'V der mit heißem Gasöl (1 50C) gekühlt wurde.

['er I rweichiingspiinkt des polymcrisierten Teecwurde nach jeder Stunde bestimmt. Die nachfolgende Tabelle IX zeigt die Frhöhung des F.rweichungspunk'es ii' ..τ einen Zeitraum von 12 Stunden an. Die Ausbeute an polymcrisiertem Teer betrug H5 Gewichtsprt.'cnt.

K)

Während tier Oxidation wurden I 3.5 Gewichtsprozent Leichtöl als I Iberkopfprodukt allgetrennt.

Tabelle IX

ι KuK ι

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ilu	('( I
0	24
I	30
·>	45

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Viskosität (Pa - -)		i.dH
bei IbO C		0 1JJ
bei 180 t
nei 200 C

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Bindemittel durch eine oxidative Polymerisation eines gecrackten Kohlenwasserstoffs, indem man Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltende Gase bei 200° bis 300° C unter kräftigem Rühren in die Kohlenwasserstoffverbindungen einleitet, bis der Erweichungspunkt auf einen Wert von 40° bis 170° C ι ο gestiegen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als gecrackte Kohlenwasserstoffverbindung den als Sumpfprodukt bei der Dampfcrackung von Gasöl, Benzinfraktionen oder deren Gemischen bei Temperaturen von 700° bis 1000° C erhaltenen Teer oder Teerfraktionen verwendet und die oxidative Polymerisation in Gegenwart eines Katalysators, bestehend aus Eisen-, Kupfer-, Aluminium- und/oder Zinksalzen, vornimmt

2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 0,05 bis 2,0 Gewichtsprozent verwendet

3. Verwendung der nach den Verfahren der Ansprüche 1 oder 2 hergestellten Bindemittel zur Herstellung von geformten Kohlrprodukten.