DE2121673B2 - Verfahren zur herstellung von pigmentpraeparationen - Google Patents

Description

wertige Papiere nicht durchschlagen. Sie besitzen darüber hinaus eine hervorragende Fließfähigkeit und Farbstärke.

Beispiel I

55 Gewichtsteile l-Acetoacetylaminobenzol werden in 1500 Volumteilen Wasser und 42 Volumteilen 33%iger Natronlauge gelöst und mit 30 Volumteilen Eisessig ausgefällt. Anschließend kuppelt man im Verlauf von 1'/? Stunden bei Raumtemperatur mit einer Lösung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl, die durch Zugabe von 60 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung zu einem Gemisch von 38 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl, 150 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 520 Volumteilen Wasser hergestellt wird. Nach beendeter Kupplung heizt man die Farbstoffsuspension auf 98° C und hält 15 Minuten bei dieser Temperatur. Danach wird abgesaugt, neutral gewaschen und der Preßkuchen mit etwa 2000 Volumteilen Wasser auf ein Volumen von 3 Liter gestellt. Die Pigmentsuspension wird mit 30 Volumteilen 33%iger Natronlauge und 24 Gewichtsteilen N-Benzyl-propylendiamin versetzt und 4 Stunden bei 98°C erhitzt. Anschließend wird filtriert, neutral gewaschen und bei 6O⁰C getrocknet.

Druckfarben, hergestellt mit dieser Präparation, sind gut dünnflüssig und neigen deutlich weniger zum Durchschlagen als Druckfarben mit fettaminpräparierten Pigmenten.

Beispiel 2

Der aus 55 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylaminobenzol und 38 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl nach Beispiel 1 hergestellte Pigmentfarbstoff wird nach erfolgten Aufheizprozeß auf 98° C abgesaugt und neutral gewaschen. Danach wird der Preßkuchen mit Wasser angerührt und nach Zugaben von 7 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge und 10 Gewichtsteilen N-Benzyl-propylendiamin 4 Stunden im Riihrautoklav bei 130⁰C erhitzt. Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der praktisch die gleich guten coloristischen und Theologischen Eigenschaften aufweist wie das im Beispiel 1 beschriebene Produkt.

Beispiel 3

55 Gewichtsteile l-Acetoacetylaminobenzol werden in 700 Volumteilen Wasser und 42 Volumteilen 33%iger Natronlauge gelöst und anschließend durch Zugabe einer Lösung aus 700 Volumteilen Wasser, 47 Volumteilen Eisessig und 24 Gewichtsteilen N-/?- Phenyläthylpropylendiamin ausgefällt. Danach kuppelt man im Verlauf von 1 Y₂ Stunden bei Raumtemperatur mit einer Lösung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl, die durch Zugabe von 60 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung zu einem Gemisch von 38 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl, 150 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 520 Volumenteilen Wasser hergestellt wird. Nach beendeter Kupplung heizt man die Farbstoffsuspension auf 98° C, stellt mit 70 Volumteilen 33%iger Natronlauge phenolphthaleinalkalisch und hält die Temperatur 4 Stunden bei 98° C. Anschließend wird filtriert, neutral gewaschen und bei 6O⁰C getrocknet.

Die mit dem Pigmentfarbstoff hergestellte Druckfarbe zeigt die gleichen guten drucktechnischen und Theologischen Eigenschaften wie die Pigmentpräparation nach Beispiel 1.

Claims (2)

zur Herstellung von Druckfarben benutzt, die zum Patentansprüche: Bedrucken dünner bzw. minderer Papierqualitäten ein gesetzt werden sollen. Beim Bedrucken solcher Papiere

1. Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräpa- zeigt sich, daß Druckfarben auf Basis fettaminpräparationen, dadurch gekennzeichnet, 5 rierter Pigmente durchschlagen. Da man in der Praxis daß man Pigmente oder deren wäßrige Suspensio- aus Ersparnisgründen immer mehr dazu übergeht, auf nen mit 1 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 dünnere und schlechtere Papierqualitäten zu drucken, bis 35 Gewichtsprozent, eines Aralkyl-alkylenamins werden farbstarke Pigmentpräparationen mit guten der allgemeinen Formel Theologischen Eigenschaften benötigt, die die oben

R-(CH₂)„-NH-[(CH₂)x-NH],H ^lo angeführten Nachteile nicht besitzen.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur

oder dessen Salz, worin R substituiertes oder un- Herstellung von Pigmentpräparationen das dadurch

substituiertes Phenyl, η eine ganze Zahl von 1 bis gekennzeichnet ist, daß man Pigmente oder deren

10, vorzugsweise von 1 bis 4, χ eine ganze Zahl von wäßrige Suspensionen mit einem Aralkyl-alkylenamin

2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 4, und y eine ganze 15 der allgemeinen Formel

Zahl von 1 bis 5 bedeutet, verrührt oder erhitzt, _{R tru} , _{NU uru} ^ ^_{141 H}

gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali. ^{2 l 2/ y}

2. Verwendung von Pigmentpräparationen nach oder dessen Salz, wobei R einen substituierten oder Anspruch 1 zur Herstellung von Druckfarben. unsubstituierten Phenylrest, η eine ganze Zahl von 1

ao bis 10, vorzugsweise von 1 bis 4, χ eine ganze Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise von 2 bis 4, und y eine

ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, behandelt.

Die Herstellung der Präparationen erfolgt durch Verrühren oder längeres Erhitzen, gegebenenfalls unter

Die Entwicklung im graphischen Gewerbe der letz- 25 Druck, der Pigmente oder wäßrigen Pigmentsuspenten Jahre stellt, bedingt durch den Einsatz immer sionen mit dem Aralkyl-alkylenamin oder dessen Salz, schneller laufender Druckmaschinen, höhere Anforde- wobei ein Zusatz von Alkali zweckmäßig sein kann, rungen an die Druckfarben und die dabei eingesetzten Bei der Präparierung von Pigmenten aus der Azoreihe Pigmente. Um mit diesen schnellaufenden Druck- kann man so vorgehen, daß man das Amin bzw. dessen maschinen mit ihrer geringen Farbübertragung zu 30 Salz schon vor oder während der Kupplung zugibt, farbstarken Drucken zu gelangen, braucht man Pig- etwa zusammen mit der alkalisch gelösten Kupplungsmentfarbstoffe von hoher Farbstärke und besonders komponente bei der alkalischen Kupplung. Bei guten Theologischen Eigenschaften. Durch Verände- der sauren Kupplung gibt man entweder eine saure rung des Herstellungsverfahrens für die Pigmente und Lösung des Amins zur Lösung der Diazokomponente durch Zugabe geeigneter Hilfsmittel ist man daher 35 oder man fällt die alkalisch gelöste Kupplungskompobemüht, Pigmentfarbstoffe von hoher Farbstärke und nente mit einer sauren Lösung des Amins aus. Daran guten Fließeigenschaften in Druckfarben herzustellen. anschließend wird gekuppelt. Es ist auch möglich, das

So wird beispielsweise in der englischen Patent- Amin während oder nach dem Aufheizungsprozeß der schrift 1 116 567 ein Verfahren zur Behandlung von Kupplung zuzusetzen oder den Preßkuchen des Pig-Azopigmenten beschrieben, das dadurch gekennzeich- 40 ments mit dem Amin in alkalischer Lösung, gegebenennet ist, daß man das Pigment in Gegenwart von falls unter Druck, zu behandeln. Schließlich isoliert 1 bis 30 Gewichtsprozent aliphatischer Amine oder man das Pigment durch Absaugen und anschließende deren Salze mit niedermolekularen Fettsäuren einer Trocknung.

Wärmebehandlung bei Temperaturen zwischen 80 und Als Pigmente, die gemäß dem oben beschriebenen

130⁰C unterwirft. Die so hergestellten Pigmente be- 45 Verfahren präpariert werden können, kommen grundsitzen wesentlich verbesserte Fließeigenschaften und sätzlich alle Pigmente in Frage, vorzugsweise aber deutlich höhere Farbstärke in Druckfarben. solche der Azoreihe.

Weiterhin ist in der niederländischen Patentanmel- Als Aralkyl-alkylenamine kommen beispielsweise

dung 6412 115 ein Verfahren zur Herstellung leicht N-Benzyl-propylendiamin, N-ß-Phenyläthylpropylendispergierbarer Pigmente mit erhöhter Ausflockungs- 50 diatnin oder N-p-Xylyl-propylendiamin in Frage sowie beständigkeit beschrieben, wobei man dem mit Wasser weitere Aralkyl-alkylenamine der obengenannten Forbenetzten Pigment 8 bis 25% eines langkettigen ali- mel. Der Phenylring kann dabei unsubstituiert oder phatischen Amins bzw. eines entsprechenden Salzes durch Nitro-, Halogen-, Alkoxy- oder vorzugsweise nach der Kupplung zusetzt und mehrere Stunden auf Alkylgruppen substituiert sein. Diese Aralkyl-alkylen-Temperaturen zwischen 70 und 90⁰C erhitzt. Ebenfalls 55 amine werden nach bekannten Methoden hergestellt, erhält man durch Zugabe von cycloaliphatischen pri- etwa durch katalytische Hydrierung des Anlagerungsmären oder sekundären Aminen zur Pigmentsuspen- Produktes von Benzylamin an Acrylnitril, wobei man sion nach der französischen Anmeldung 1 538 270 N-Benzyl-propylendiamin erhält.
Pigmente mit verbesserten Fließeigenschaften in Die Menge an zugesetztem Amin kann je nach dem

Druckfarben. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung 60 verwendeten Pigment in weiten Grenzen variieren. Sie von Azofarbstoffen mit besonders guten drucktechni- beträgt etwa 1 bis 100%, vorzugsweise 5 bis 35%, sehen Eigenschaften durch Zugabe einer Kombination bezogen auf das Pigment.

aus langkettigen aliphatischen Aminen und einem Die Pigmentpräparationen der vorliegenden Erfin-

langkettigen Kohlenwasserstoffrest enthaltenen Amin- dung eignen sich besonders für die Herstellung von oder Phosphinoxid wird in dem englischen Patent 65 Druckfarben. Sie zeichnen sich gegenüber den aus dem 1 182 746 beschrieben. Der Einsatz dieser mit Fett- oben angeführten Stand der Technik bekannten Präaminen präparierten Pigmente wirkt sich jedoch nach- parationen dadurch aus, daß die mit ihren hergestellten teilig aus, wenn man derartige Pigmentpräparationen Druckfarben beim Diuck auf dünne und minder-