DE2109586A1 - Klebstoff zum Verkleben von Werkstoffen - Google Patents
Klebstoff zum Verkleben von WerkstoffenInfo
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Description
S CII SRI IiG AG
Patentabteilung
Axen/Bu
Patentabteilung
Axen/Bu
Klebstoff zum. Yerkl.eben_ von We rjcst offen
Zusatz zu UBP .... ... (Patentanmeldung P-20 32 275.3)
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Lösungen von
Polyesteruretharien als Klebstoff zum Verkleben von Werkstoffen,
insbesondere weichmachernaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten.
Aus der deutschenAuslegeschrift 1 256 822 ist bereits die
Verwendung von Schmelzen oder Lösungen von Umset:-:ungsprodukten
von Diisocyanate!! und Veresterungsprodukten aus Alkandicarbonsäuren
mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen und Alkandiolen mit mindestens vier Kohlenstoffatomen als Klebstoffe
zum Verkleben von weichiaacherhaltigen Kunststoffen
aus Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten mit sich selbst oder beliebigen anderen Werkstoffen bekannt.
Diese Produkte zeigen gute Haftung an PVC bis zu maximalen We ichrnacherg ehalt en von ca. 50 fo. Bei höheren Temperaturen,
z.B. 500C, fallen die Klebwerte sehr stark ab und zeigen
bei 80 C überhaupt keine Klebwirkung. Eine Verbesserung der Wärmebeständigkeit der Verklebungen kann dann nur durch
einen Zusatz von vernetzend wirkenden Triisocyanaten erreicht werden. Der Einsatz solcher isocyanathaltigen Zwei-Komponenten-Lösungen
ist nachteilig, erstens hinsichtlich manueller Handhabung und zweitens im Hinblick auf die begrenzte
Topfzeit der Klebstofflösung und insbesondere auf
die zeitlich beschränkte Wärmereaktivierbarkeit.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift l 910 393 sind Klebstoffe
einschließlich Verfahren zu deren Herstellung be-
-2-209838/0956
2103586
AG
Patentabteilung
Axen/Bu -2-
Axen/Bu -2-
kaiint, enthaltend einen im wesentlichen linearen, thermoplastischen
Polyurethanklebstoff und gegebenenfalls ein Lösungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß das
Polyurethan ein Reaktionsprodukt von Komponenten ist, die enthalten:
(a) ein organisches, reaktive"Isocyanatgruppen
enthaltendes Material, und
(b) zwei oder mehr verschiedene, im wesentlichen
lineare Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen,
wobei das organische Material ein Molekül mit einem alicyclischen
Ring und/oder einer der Polyester (jedoch nicht alle Polyester) ein Molekül enthält, das in seiner Kette
eine Mehrzahl alicyclischer Ringe aufweist.
Pie Herstellung der Polyurethane soll unter Verwendung von Katalysatoren wie Dibutylzinndilaurat, Triäthyleiidiamin,
Zinnoctoat oder Triphenylphosphinoxid erfolgen.
Derartige in den Polyurethanen verbleibende Katalysatoren verursachen eine erhöhte Alterung der- Produkte und verkürzen
die offene Zeit, wenn bei der Herstellung der Verklebung zur Verbesserung dar V/ärmebeständigkeit Triisοcyanate
zugesetzt werden.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 570 508 ist ein Verfahren
zur Herstellung thermoplastisch verarbeitbarer Polyurethane, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch eines im
wesentlichen linearen Polycaprolactons mit einem Molekular-
-3-209838/0956
SCHWJiIHG AG
Patentabteilung
Axen/.Bu -3-
gewicht von 800 - 3000 und einem iiiedrigmolekularen Glykol
als Kettenverlängerer mit einem Molekulargewicht unter 500 mit Diisocyanates! im Einstufen- oder Prepolyinerverfahren
umgesetzt wird, bekannt.
umgesetzt wird, bekannt.
Derartige thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane kommen
für die erfindungsgemäße Verwendung als Klebstoff nicht in Betracht.
Gegenstand der Erfindung ist eine weitere"Ausbildung des
Hauptpatentes (Patentanmeldung P 20 32 276.3) für die Verwendung von Lösungen von Polyesterurethanen als Klebstoff
zum Verkleben von Werkstoffen, insbesondere v/eichmacherhaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten, wobei die Polyesterurethane in der Schmelze oder Lösung hergestellte Umsetzungsprodukte sind aus
Hauptpatentes (Patentanmeldung P 20 32 276.3) für die Verwendung von Lösungen von Polyesterurethanen als Klebstoff
zum Verkleben von Werkstoffen, insbesondere v/eichmacherhaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten, wobei die Polyesterurethane in der Schmelze oder Lösung hergestellte Umsetzungsprodukte sind aus
A) Diisocyanaten, insbesondere der aromatischen
Reihe, in einer mindestens stöchiometrischen
Menge, bezogen auf die Gesamthydroxylzahl der
unter B) genannten Verbindungen, bevorzugt mit
einem Überschuß von ca. 5 5» über die stöchiometrischen Mengen, und aus
Reihe, in einer mindestens stöchiometrischen
Menge, bezogen auf die Gesamthydroxylzahl der
unter B) genannten Verbindungen, bevorzugt mit
einem Überschuß von ca. 5 5» über die stöchiometrischen Mengen, und aus
B) bifunktionellen Hydroxy!verbindungen, nämlich
aus
aus
a) bifunktionellen Polyestern auf Basis von PoIycaprolacton
mit der Hydroxylzahl zwischen 30
. und 100, oder aus
b) bifunktionellen Veresterungsprodukten mit der
Hydroxylzahl zwischen 30 und 100, hergestellt
aus Diolen und Polyhydroxycapronijäuve vom MoI-
Hydroxylzahl zwischen 30 und 100, hergestellt
aus Diolen und Polyhydroxycapronijäuve vom MoI-
209838/0956
SCIDiRIWG AG
Pat entabte ilung
Axen/Bu ~4~
gewicht zwischen 700 und 1400, oder aus
c) Geraischen der unter a) und b) genannten Hydroxylverbindung
en, und aus
d) 0,1 bis 0,5 Mol, insbesondere 0,2 Mol, eines Alkandiols mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen pro
Mol Polyester,
dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung in Lösung
0,01 bis 10 Gew.-^, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.Hh» eines
5- bis 7-gliedrigen Lactams, insbesondere des c-Gaprolactams,
mitverwendet wird.
Eine besondere Ausführungsform des Erfindungsgegenstandes
ist dadurch gekennzeichnet, daiB das unter d) genannte Alkandiol
bis au einer Menge von 1 Mol pro Mol Polyester verwendet wird. In einer weiteren Auoführungsform des Erfindungsgegenstandes finden als Lösungsmittel bei der Herstellung
der erfindungsgeiüäßen Klebstoffe Lösungen von Polyesterurethanen
aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Toluol,
oder Ester, insbesondere Essigsäure-äthylester, oder Ketone, insbesondere Aceton oder Methyl-äthyl-keton, oder Mischungen
der genannten Lösungsmittel Verwendung.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Stabilisierung und Verwendung; von erfindungsgemäßen Lösungen von Polyesterurethanen,
der dadurch gekennzeichnet ist, daß zur Lösung 0,01 bis 2 Gew.-^, insbesondere 0,1 bis 0,2 Gew.-%, eines
niederen einwertigen Alkohols, insbesondere Äthanol, zugesetzt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden bifunktionellen Polyester
auf Basis von Polycaprolactonen sollen Hydroxylzahlen
zwischen 30 und 100, vorzugsweise um 50, aufweisen. Sie lassen sich durch Polymerisation von Gaprolacton in Gegenwart
2 0 9 8 3 8/ OJi 5 6
} AG
Patentabteilung
Axen/Bu
Axen/Bu
eines Diols in bekannter V/eise herstellen. Derartige PoIyesterdiole
sind auch im Handel erhältlich (Handelsbezeichnung Ifiax D !56O oder 570 der Union Carbide Corp.).
Die ebenfalls geeigneten bifunktionellen Yeresterungsprodukte
werden hergestellt aus Alkandiolen wie z.B. Ä'thylenglykol,
liutandiol, Hexandiol und aus Polyhydroxycapronsäure,
deren Molgewicht zwischen 700 und 14-00 betragen soll
Pur die erfindungsgemäßen Polyurethane sind als Hydroxylkomponente
ebenfalls Gemische der oben aufgeführten PoIyesterdiole
geeignet.
Als mitzuverwendende Alkindiole kommen insbesondere Äthylen
glytool, Butandiol und Hexandiol in Betracht.
Als Diisocyanate kommen aromatische, aliphatische, aralipha
tische und cycloaliphatische Diisocyanate, so z.B. Hexameihylendiisocyanat,
Toluylendiisocyanat, 1,4-Cyclohexandiisocyanat,
4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan, in Frage. .
Die Umsetzung der oben beschriebenen bifunktionellen Hydroxylverbindungen
mit den Diisocyanaten erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzen 'in der Lösung. Die Reaktion
wird so lange fortgesetzt, bis eine hochviskose Phase erreicht ist. Daran schließt sich eine Nachreaktion unter Zugabe
von geeigneten Lösungsmitteln, z.B. Toluol oder Essigester, an.
Ein wesentlicher Gesichtspunkt bei der Herstellung der Polyurethanharze
ist die Lagerstabilität. Bei der unkatalysierten Umsetzung in der Lösung von Hydroxylverbindungen mit
aromatischen Diisocyanaten (in geringem Überschuß) bleiben auch bei langen Reaktionszeiten Rest-Isocyanatgehalte in
der Größenordnung von 0,1 - 0,2 $ übrig. Diese NCO-Gruppen
führen bei der Lagerung zu einer deutlichen, vor allem aber
209838/0956 -6-
AG-Paten bab "bei rung
Axen/Bu -6-
Axen/Bu -6-
unkontrollierten Viskositätszunähme. Durch die Verwendung
von beispielsweise ε-Caprolactam, das während der Reaktion
in der G-rößenordnung von 2 °/o (bezogen auf Festkörper) zu
der Lösung gegeben wird, läßt sich der Rest-Iaocyanatgehalt
auf 0,01 cß> - 0,0 fi absenken und damit die Lagerstabilität
ganz wesentlich verbessern.
5- bis 7-giieärigen Lactamen, z.B. E-Caprolaetam, sind gegenüber
den noch aktiveren Sn (IV)-Verbindungen der Vorzug zu geben, da sie keine nachteiligen Wirkungen auf das Langzeit-
(bzw. Alterungö-)Verhalten des Polyurethans zeigen,
wogegen bei Verwendung von Zinn-Katalysatoren ztnaindest
Vorsicht geboten ist. Die erfindungsgeiuäße Verwundung von
Alkoholen, z.B. Äthanol, ermöglicht die Herstellung von Klebstoff-Lösungen, die über Monate lagerstabil sind.
Die zur Stabilisierung benutzten 0,1 - 0,2 $ eines einwertigen
Äthanols stellen gegenüber dem sehr geringen Rest-Isocyanat von ca. 0,01 fo einen deutlichen Überschuß dar,
andererseits werden die üblicherweise bei der späteren Verarbeitung zugesetzten 5 ia einer 20 /iigen Lösung von '.CrI-phenylmethan-4,41,4"-triisocyanat
in der Wirksamkeit nicht beeinträchtigt.
Die wesentlichen Unterschiede zwischen dem erfindungsgemäßen
Verfahren und dein Stand der Technik zeigt Tabelle 1:
-7- BAD ORIGINAL
209838/0956
SCIiERIHG AG
P at entabt e ilung
Axen/Bu
-7-
Erfindung
Stand der Technik
Katalysator ε-Caprolactam
Lösungsmittel hochsiedendes Lösungsmittel bevorzugt, z.B. Toluol
Stabilisie- mit Äthanol rung
Kettenverlän- 0,5 Mol gerer (kurzkettiges Diol)
Dibuty1ζinndilaurat
wegen der viskositätssenkenden Wirkung bevorzugt
Ketone, z.B. Methyläthylket on
nicht stabilisiert
1,0 Mol
Der besondere Vorteil dieser Verfahrensweise besteht darin, daß*Katalysatoren vermieden werden, deren Verbleib in den
Verfahrensprodukten sich nachteilig auswirkt, ohne daß dadurch die Reaktionszeit ausgedehnt wird. Außerdem wird die
Möglichkeit zur Bildung von Gelteilchen, wie sie sich beim üblichen liachreifungsprozeß einstellt, vermieden.
Es ist auch möglich, bereits vor Erreichen der hochviskosen Phase in Anteilen inerte Lösungsmittel zuzusetzen. Die
erfindungsgemäßen Polyesterurethankleber zeichnen sich gegenüber den bekannten Klebern dieser Gruppe Insbesondere
durch verbesserte Klebwerte bei erhöhter Temperatur aus.
* solche
-8-209838/0956
AG
I- a. t c nt ab toi lung
Axen/J3u -8-
Axen/J3u -8-
1 | .044 | S |
104 | e | |
10 | .061 | -G g |
Herstellung dos Polyurethanklebers in lösung
Ansatu:
4 Mol Polycaproiacton (Handelsbezeichrmng Niax
D 560 der Firma Union Carbide Corp.)OH- 8.4-80 g
Zahl 530
2 Mol Hexandiol-1,6 23b g
2 Mol Hexandiol-1,6 23b g
6 Mol Toluylendiisocyanat (TDI 80/20)
10 fo Überschuß
2 0Jo ε^-Caprolactam
10 fo Überschuß
2 0Jo ε^-Caprolactam
Konzentrat bestellt aus:
10.061 g Festkörper 30 $>
11.770 g = 13,6 1 Toluol 35 #
11.770 g = 13,1 1 Jilssigestor 35 c/>
33.601 g 30 folge Lösung
8.480 g Polycaproiacton (Niax I) 560) und 7 1 Toluol werden
vorgelegt und homogenisiert. Anschließend destilliert man unter Normaldruck 3»5 1 Toluol ab, um die restlichen Spuren
Wasser aus der Apparatur und dem Polyester zu entfernen. Die Innenteinperatur des Heaktionstopfes wird auf 110 G
gebracht und innerhalb von 45 Minuten 1.148 g Toluylendiisocyanat (80/20) dazugegeben (exotherme Reaktion bis
max. 12O0G). Nach der Isocyanatzugabe wird 1 Stunde bei
110 - 115°C gerührt. Anschließend gibt man 236 g Hexandiol-(l,6) im geschmolzenen Zustand etwa 1200G warm, dazu und rührt 1/2 Stunde bei 110 - 115°C Innentemperatur. Innerhalb von 1 1/2 Stunden wird die Innentemperatur auf
1200C gebracht und 1/2 Stunde lang gehalten. Die nun folgende Toluol-Ztigabe dient zur Viskositäts-iiinstellung bei
max. 12O0G). Nach der Isocyanatzugabe wird 1 Stunde bei
110 - 115°C gerührt. Anschließend gibt man 236 g Hexandiol-(l,6) im geschmolzenen Zustand etwa 1200G warm, dazu und rührt 1/2 Stunde bei 110 - 115°C Innentemperatur. Innerhalb von 1 1/2 Stunden wird die Innentemperatur auf
1200C gebracht und 1/2 Stunde lang gehalten. Die nun folgende Toluol-Ztigabe dient zur Viskositäts-iiinstellung bei
209838/0956
SCHERIlIG AG
Γatentabteilung
Axen/Bu -9-
der fortschreitenden Polyurethan-Bildung und Allophanat-Vernetzung.
Innerhalb von 4 Stunden v/erden die restlichen
10,1 1 wasserfreies Toluol bei 110 C zugetropft und homogenisiert
(leichter Rückfluß). Fach der Toluolzuga,be läßt man 2 Stunden bei 110 - U5°C nachreagieren. Anschließend
wird die Innenteraperatur innerhalb von 1 1/4 Stunden auf 800O gekühlt und eine Lösung von 197 g ε-Caprolactam, gelöst
in 1,5 1 Essigsäure-äthyl-ester, zügig zugetropft. Die restlichen 11,6 1 Essigsäure-äthyl-ester werden innerhalb
von 3 Stunden zugetropft. Zur Vervollständigung der
Reaktion (lfCO~G-ehalt wird praktisch 0 °/o) wird die Lösung
noch 4-5 Stunden bei 80 - 85°C gerührt. Zur Stabilisierung setzt man schließlich 0,1 "/>
Äthanol (bezogen auf 30 frige Lösung) zu und homogenisiert.
Kennzahlen;
NCO : 0,01 io - 0,00 # (titrimetrisch und
kolorimetrisch) Viskosität 200C : 800 - 1600 ρ
Nach Verdünnen mit Essigsäure-äthyl-ester /Aceton 1 : 1
auf 19 #ige Lösung: ca. 60 ρ /2O0C .
auf 20 #ige Lösung: ca. 90 ρ /2O0C.
Die Klebstofflösung wird verarbeitet mit einem Zusatz von
5 io einer 20 "folgen Lösung von Triphenylmethan-4,41,4"-triisocyanat.
Die so erzielten Trennfestigkeiten sind nachfolgend zusammengestellt:
-10-
209838/0956
a AG-Pat enl" ab t e i "J. ung
Axen/Bu -10-
Axen/Bu -10-
I. Weich-PVC (Sohlen-PVC mit 48 $ Weicbiuaclier)
200G 7,5
5O0G 4,0
800C 2,1
II. Prüfgummi „WORATEST"
2O0C | kalt: | 12,1 |
500C | warm: | 7,3 |
800C | 2,8 | |
Anfangsfestigkeit* | 2,96 | |
6,52 | ||
*Anfangsfestigkeit kalt "bedeutet: Fügeteile mit Klebstoff-Lösung
bestreichen, 20 Minuten abduns ten lassen und nach
Anpressen mit 2-5 kp/cm unmittelbar dem Trennversuch nach DIlT 53 274 unterwerfen.
Anfangsfestigkeit v/arm bedeutet: 30 Minuten abdunsten lassen, Iß-aktivieren ca. 1 Minute bei 70 - 800C, sonst wie
Anfangsfestigkeit kalt.
209838/
Claims (5)
1. Weitere Ausbildung des Hauptpatentes (Patentanmeldung
P 20 32 276,3) für die Verwendung von Lösungen von PoIyesteruretl.'anen
als Klebstoff zum Verkleben von Werkstoffen, insbesondere weichmacherhaltj gen Kunststoffen aus
Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten, wobei die Polyestcrurethane in der Schmelze oder Lösung hergestellte
Umsetzungsprodukte sind aus
A) DÜGoeyanaten, insbesondere der aromatischen Reihe,
in einer mindestens stöchiometrinchen Menge, bezogen auf die Ge samt hydroxy Iz aiii der unter B) genannten
Verbindungen, bevorzugt mit einem Überschuß von ca. 5 i° über die stöchiometrischen Mengen, und aus
B) bifunktionellen Hydroxy!verbindungen, nämlich aus
a) bifunktionellen Polyestern auf Basis von PoIycaprolacton
mit der Hydroxylzahl zwischen 30 und
100, oder aus m
b) bifunktionellen Veresterungsprodukten mit der Hydroxylzahl zwischen 30 und 100, hergestellt aus
Diolen und Polyhydroxycax>ronsäure vom Molgewicht zwischen 700 und 1400, oder aus
c) Gemischen der unter a) und b) genannten Hydroxylverbindung
en, und aus
d) 0,1 bis 0,5 Mol, insbesondere 0,2 Mol, eines. Al-.
kandiols mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Mol Polyester,
dadurch gekennzeichnet, daß bei der Herstellung in Lö-
209838/0956
-12-
SCKiOHIIiG AG
Patentabteilung
Axen/Bu -12-
sung 0,01 bis 10 Gew.-^, insbesondere 0,5 bis 5
eines 5- bis 7-gliedrigen Lactams, insbesondere des ε-Caprolactaras, mitverwendet wird.
2. Verwendung von Lösungen von Polyesterurethanen als
Klebstoff gemäß Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das unter d) genannte Alkandiol bis zu einer Menge von 1 MpI pro Mol Polyester verwendet wird.
3. Verwendung von Lösungen von Polyesterurethanen als Klebstoff entsprechend Anspruch 1 oder-2, dadurch gekennzeichnet,
daß bei deren Herstellung als Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Toluol,
oder Ester, insbesondere Essigsäure-äthylester, oder Ketone, insbesondere Aceton oder Methyl-äthyl-keton,
oder Mischungen der genannten Lösungsmittel Verwendung finden.
4. Stabilisierung von Lösungen von Polyesterurethanen gemäß
den Ansprüchen 1, 2 oder- 3t dadurch gekennzeichnet,
daß zur Lösung 0,01.bis 2 Gew.-^, insbesondere 0,1 bis
0,2 Gew.-^, eines niederen einv/ertigen Alkohols, insbesondere
Äthanol, zugesetzt wird.
5. Verwendung von Lösungen von Polyesterurethanen als Klebstoff gemäß den Ansprüchen 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß zur Lösung 0,01 bis 2 Gew.-?o, insbesonde-' re 0,1 bis 0,2 Gew«-$, eines niederen einv/ertigen Alkohols,
insbesondere Äthanol, zugesetzt wird.
209838/0956
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