DE2064309C - Verfahren zur Herstellung von N substituierten 2 Methylmercapto 4,6 bis ammo 1,3,5 tnazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N substituierten 2 Methylmercapto 4,6 bis ammo 1,3,5 tnazinenInfo
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Description
τ·
A
S 10 NN
C. R-NH-C C —NH-R
NN ,. N
II! ■ «5
R — NH- C C — NH- R WOrin R einen Alkyl-Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
/ atomen oder die CH3-O-(CH^3-GrUpPe bedeutet,
N durch Umselzung der entsprechenden N-substituierten
4o 2-Halogen-4,6-bis-amino-l,3,5-triazine mit einer poly-
worin R einen Alkyl-Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoff- sulfidhaltigen wäßrig alkalischen Lösung unter mehratomen
oder die CH3-O-(CH2)3-Gruppe bedeutet, stündigem Erhitzen auf über 600C und anschließende
durch Umsetzung der entsprechenden 2-Halogen- Behandlung der entstandenen Mercaptoverbindung
4,6-b!s-amino-l,3,5-triazine mit einer polysuifld- mit einen· Methylierungsmittel.
haltigen wäßrig alkalischen Lösung unter mehr- as Aus der deutschen Auslegeschrift 1 224 747 ist eic
stündigem Erhitzen auf über 600C und anschlie- Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-AI
ßende Behandlung der entstandenen Mercapto- kylmercapto-4,6-bis-amino-l,3,5-triazinen durch Um
verbindung mit einem Methylierungsmittel, da- Setzung der entsprechenden 2-Halogen-4,6-bis-amino
durch gekennzeichnet, daß man als 1,3,5-triazine mit Natriumsulfid, Schwefel und Na
polysulfidhaltige wäßrig alkalische Lösung eine 30 triumhydroxid in Gegenwart eines Emulgators be
durch Erhitzen von Schwefel und Calciumhydroxid kannt, welches aus wirtschaftlichen Gründen bisher
auf über 6O0C erhaltene Lösung verwendet und keine Bedeutung erlangen konnte. Die Ausbeuten,
zu dieser langsam die 2-HaIogenverbindung zugibt, bezogen auf eingesetztes Chlortriazin, liegen nur bei
wobei das Molverhältnis von 2-HaIogen«'erbin- 85 bis 89%.
dung, Schwefel und Calciumhydroxid 1:1,5 bis 35 Das erfindungsgemäße Verfahren, welches ein be-4:
1,5 bis 4 beträgt. sonders wirtschaftliches und einfaches darstellt, ist
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- dadurch gekennzeichnet, daß man als polysulfidhaltige
zeichnet, daß man die Umsetzungen außer der wäßrig alka'ische Lösung eine durch Erhitzen νο,ι
Methylierung bei Rückflußtemperatur vornimmt. Schwefel und Calciumhydroxid auf über 6O0C er-
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, 40 haltene Lösung verwendet und zu dieser langsam die
dadurch gekennzeichnet, daß man als 2-Halogen- 2-Halogenverbindungzugibt, wobei das Molverhältnis
verbindung die 2-Chlorverbindung verwendet. von 2-Halogenverbindung, Schwefel und Calciumhydroxid
1:1,5 bis 4:1,5 bis 4 beträgt.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht demnach 45 aus folgenden Arbeitsschritten:
a) Vorerhitzen von Schwefel und Calciumhydroxid in wäßriger Lösung auf eine Temperatur über
Es ist beieits bekannt, mercapto- bzw. methyl- 6O0C,
mercaptogruppenhaltige 4,6-Bis-amino-l,3,5-tr;azine 50 b) langsame Zugabe der 2-Halogcnverbindung, geherzustellen,
wobei bevorzugt ein Chloratom am ent- gebenenfails in einem wasserhaltigen organischen
sprechenden Triazin durch die genannten Gruppen Lösungsmittel, ersetzt wird. c) mehrstündiges Fortsetzen der Erhitzung des Re-
Die deutsche Ausicgeschrift 1 186 070 beschreibt aktionsgemisches und
dye Umsetzung von ^Halogen-^o-bis^inino^tn. 55 d) Methylierung des Reaktionsproduktes in an sich
azinen mit Methylmercaptan und Tnmethylamin als ' L-t,,',.. «/.:_ v
säurebindendem Mittel in Methanol als Lösungs- Dexanmer weise
mittel. Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß man Als 2-Halogenverbindung wird vorzugsweise die
in einem organischen Lösungsmittel unter Einsatz 2-Chlorverbindung verwendet,
einer verhältnismäßig teuren organischen Base ar- 60 Als Lösungsmittel wird Wasser, gegebenenfalls in
beiten muß. Mischung mit wassermischbaren Lösungsmitteln, wie
Die deutsche Ausicgeschrift 1 191382 beschreibt z. B. Aceton, Alkohol, Dioxan, verwendet. Ein
die Umsetzung von Halogentriazin mit Thioharnstoff Zusatz an einem derartigen organischen Lösungsmittel
als die Mercapto-Gruppe einführende Verbindung. kann zweckmäßig sein, wenn die als Ausgangssubstanz
Dieses Verfahren ist jedoch belastet durch sehr 65 verwendete 2-Haiugenverbindung in einem derartigen
großen Apparateaufwand und beträchtlichen Chemi- Lösungsmittel hergestellt und ohne Isolierung in das
kalienverbrauch. erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt werden soll.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Her- Das Reaktionsgemisch wird auf eine Temperatur
zwischen etwa 600C und der Rückflußtemperatur des Ausbeute: 205 Gewichtsteile = 94,5%, bezogen
Lösungsmittels erhitzt. Bevorzugt wird Rückfluß- auf eingesetztes Triazin. Fp. = 78,9° C.
temperatur.
Der Arbeitsschritt a) des erfindungsgemüßen Ver- B e i s ρ i e! 2
fahrens, d.h., die Voreihitzung von Schwefel und S „ ., . , . .· , · • tl_
Calciumhydroxid in wäßriger Lösung dauert zweck- 2-Methylmercapto-4:i-propylarnino-6-methoxy-
mäßig mindestens V2 Stunde und vorzugsweise etwa propylamino-U.S-triazin,
a/4 bis 1 Vi Stunden. Daran schließt sich bei Aufrecht- 29,6 Gewichtsteile Calciumhydroxid und 15,4 Gr-
erhaltung der Temperatur die Stufe b) an, die langsame wichtsteile Schwefel werden unter Zusatz von 800 Vo-
Einbringung der 2-Halogenverbindung. Diese Sub- ίο Iumteilen Wasser 1 Stunde lang unter Rühren und
stanz kann in fester Form oder gelöst in einem Lei- Rückfluß erhitzt. Danach werden innerhalb von
sungsmittel, welches mit dar wäßrigen Lösung misch- 60 Minuten 52 Gewichtsteile feingepulvertes 2-Chlor-
bar ist, zugesetzt werden. Die Zugabe dauert gewöhn- 4-i-propylamino-6-methoxypropylamino-1,3,5-triazin
lieh etwa 1 bis 1Vi Stunden, es können jedoch auch eingetragen und das Reaktionsgemisch 3 Stunden
kürzere oder längere Zugabezeiten angewendet werden. 15 ur/tcr Rückfluß erhitzt. Anschließend wird abgekühlt
Nach Beendigung der Zugabe schließt sich Stufe c) und filtriert. Zum Filtrat werden unter Rühren bei
an. Hierbei wird das Reaktionsgemisch einige Stunden, 20 bis 250C 40 Gewichtsteile Dimethylsulfat zuge-
vorzugsweiss etwa 2 bis 6 Stunden, weiter erhitzt, vor- tropft, anschließend kurz auf 6O0C aufgeheizt und
zugsweisc wie bei den vorhergehenden Stufen auf nachdem Abkühlen auf+50C das ausgefallene 2-Me-
Rückflußtemperalur. 20 thylmercapto-4- i -propylamino- 6- methoxy- propyl-
Die anschließende Methylierung des Reaktions- amino-l,3,5-triazin abfiltriert, mit Wasser gewaschen
Produktes erfolgt in an sich bekannter Weise durch und getrocknet.
Zjgabe eines der üblichen Methylierungsmittel. Sehr Ausbeute: 52,8 Gewichtsteile = 97°/0, bezogen auf
gute Ergebnisse wurden mit Dimethylsulfat als eingesetztes Triazin. Fp. = 68,60C.
Methylierungsmittel erhalten, welches wegen seiner as
leichten Handhabung und guten Zugänglichkeit be- B e i s ρ i e 1 3
30 bis 400C zur vollständigen Überführung der als
Zwischenprodukt erhaltenen 2-Mercaptoverbindung 30 29,6 Gewichtsteile Calciumhydroxid und 15,4 Gein die gewünschte 2-Methylmercaptoverbindung. Vor wichtsteile Schwefel werden unter Zusatz von 800 Voder Zugabe des Methylierungsmittels wird zweckmäßig Iumteilen Wasser etwa 75 Minuten lang unter Rühren das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert. und Rückfluß erhitzt. Danach werden innerhalb
Zwischenprodukt erhaltenen 2-Mercaptoverbindung 30 29,6 Gewichtsteile Calciumhydroxid und 15,4 Gein die gewünschte 2-Methylmercaptoverbindung. Vor wichtsteile Schwefel werden unter Zusatz von 800 Voder Zugabe des Methylierungsmittels wird zweckmäßig Iumteilen Wasser etwa 75 Minuten lang unter Rühren das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert. und Rückfluß erhitzt. Danach werden innerhalb
Das Reaktionsprodukt läßt sich gewöhnlich durch von 60 Minuten 43,10 Gewichtsteile feingepuivertes
einfaches Abfiltrieren aus der Reaktionsmischung 35 2-ChloM-äthylamino-o-i-propylamino-1,3,5-triazin
isolieren. eingetragen und das Reaktionsgemisch weitere 3 Stun-
Eine Isolierung der als Zwischenprodukt gebildeten den unter Rückfiuß erhitzt. Danach wird abgekühlt
2-Mercaptoverbindung vor der Methylierung ist nicht und filtriert. Zum Filtrat werden unter Rühren bei
erforderlich. Vorzugsweise wird die in Stufe c) er- 20 bis 250C 40 Gewichtsteile Dimethylsulfat zugehaltene
Lösung direkt für die Methylierung verwendet. 40 tropft und nach einer weiteren 60 Minuten dau-Das
2-Mercaptoderivat kann aber auch isoliert ernden Nachreaktion bei 30 bis 40" C das ausgefallene
werden, indem die Lösung angesäuert und das aus- 2-Methyl-mercapto 4-äthylamino-6 »i-propylaminogefallene
Mercaptoderivat abgetrennt wird. Zur Aus- 1,3,5-triazin abfiliriert, mit Wasser gewaschen und
fällung der 2-Mercaptoderivate wird vorzugsweise getrocknet. Essigsäure verwendet. M Ausbeute: 44 Gewichtsteile = 97°/0, bezogen auf
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren er- eingesetztes Triazin. Fp. = 87,7°C.
haltenen Produkte eignen sich insbesondere zur Herstellung von Herbiciden. B e i s ρ i e 1 4
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ^Methylmercapto^methylamino-o-i-propyl-
B si sp »eil amino-l,3,5-triazin.
148 Gewichtsteile Calciumhydroxid und 76,8 Ge- Iumteilen Wasser etwa 1 Stunde lang unter Rühren
wichtsteac Schwefel werden unter Zusatz von 4000 Vo- 55 und Rückfluß erhitzt. Anschließend trägt man inner-
lumteilen Wasser etwa 45 Minuten lang unter Rühren halb von 90 Minuten 40,3 Gewichtsteile feingepulver-
und Rückfluß erhitzt. Anschließend trägt man inner- tes 2-Chlor-4-methylamino-6-i-propylam!no-!,3,5-tri-
halb von 180 Minuten 205 Gewichtsteile feingepulver- azin ein und erhitzt weitere 3 Stunden unter Rückfluß,
tes 2-Chloi-4,6-bis-äthylamino-l,3,5-triazin ein und Da?. Reaktionsgemisch wird abgekühlt und filtriert,
erhitzt weitere 5 Stunden unte- Rückfluß. Das Re- 60 Zum Filtrat werden unier Rühren bei 25 bis 28°C
aktionsgsmisch wird abgekühlt und filtriert. Zum 40 Gewichtsteile Dimethylsulfat zugetropft und nach
Filtrat werden unter Rühren bei 30 bis 37° C 200 Ge- einer weiteren 60 Minuten dauernden Nachreaktion
wichtsieüe Dimethyisuüai zugciropft und nach 120 Mi- bei 30 bis 40° C das ausgef diene 2-Methyl-mercapto-
nuten dauernder Nachreaktion bei 50 bis 400C das 4-methylamino-6-i-propylamino-l,3,5-triazia abauugefaUene
Z-Meihylmercapto^.ö-bis-äthylamino-l, 65 nitriert mit Wasser gewaschen und getrocknet.
3,5-triazm abfiltriert, mit Wasser gewaschen und ge- Ausbeute: 41 Gewichtsteile - 96°/ö, bezogen auf
trocknet. eingesetztes Triazin. Fp. = 83, Γ C.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N-substituier- CH3
ten 2-^ίethylmercapto-4,6-bis-amiπo-l,3,5-triazi- 5 I
nen der allgemeinen Formel g
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702064309 DE2064309C (de) | 1970-12-29 | Verfahren zur Herstellung von N substituierten 2 Methylmercapto 4,6 bis ammo 1,3,5 tnazinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702064309 DE2064309C (de) | 1970-12-29 | Verfahren zur Herstellung von N substituierten 2 Methylmercapto 4,6 bis ammo 1,3,5 tnazinen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2064309A1 DE2064309A1 (en) | 1972-07-13 |
| DE2064309C true DE2064309C (de) | 1973-06-28 |
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