DE2052028A1 - Verfahren zur Herstellung von flamm festen Urethangruppen aufweisenden Schaum stoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von flamm festen Urethangruppen aufweisenden Schaum stoffenInfo
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- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
Description
LlVIRKUIIN-ieyenrtrk
GM/Bn
22, Okt. 1970
Verfahren zur Herstellung von flammfesten Urethangruppen aiJrei senden Schaumstoffen
Zusatz zu Hauptpatent . (Patentanmeldung
P 19 29 034.7-43) '
Gegenstand des Hauptpatents. (Patentanmeldung
P 19 29 034.7-43) ist ein Verfahren zur Herstellung von flammfesten Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus
aktive Wasserstoffatome aufweisenden Polyäthern, Polyisocyanaten,
Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln. Das Verfahren
des Hauptpatents . ... ... (Patentanmeldung P 19 29 034.7-43) ist dadurch gekennzeichnet, daß als
Polyäther solche mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 1500 - 10 000, in
denen mindestens etwa 10 Gewichtsprozent der vorhandenen | OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind und als Polyisocyanate
Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering
aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet werden.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Hauptpatent (Patentanmeldung P 19 29 034.7-43) wurde nun ge-
Le A 13 246 - 1 -
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funden, daß die Herstellung von flammfesten, Urethangruppen
aufweisenden Schaumstoffen mit unerwarteten vorteilhaften Eigenschaften auch erfolgen kann, wenn man als Polyisocyanate
anstelle der im Hauptpatent verwendeten Polyisocyanate nunmehr 1-80 gewichtsproaentige, vorzugsweise 5-60 gewiehtsprosentige
Lösungen von mindestens einen Iβocyanursäurering
und gegebenenfalls zusätzlich Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreien, Urethangruppen
aufweisenden Polyisocyanaten verwendet. Gegebenenfalls könae*
ieecyanatgruppenfrele und urethangruppenfreie monomere
Isocyanate als Lösungsmittel mitverwendet werden.
Die Reaktiqnskomponenten zur Herstellung der Schaumstoffe
entsprechen im übrigen denen des Hauptpatents
(Patentanmeldung P 19 29 034.7-43). Auch als Isocyanuratgruppen
und gegebenenfalls susätzlich Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, welche in 1 - 80 gewichtsprozentiger,
vorzugsweise 5-60 gewichtsprozentiger Lösung in Isocyanuratgruppenfreien, urethangruppenhaltigen Isocyanaten
verwendet werden sollen, können die mindestens einen Isocyanursäurering
aufweisenden Polyisocyanate gemäß Hauptpatent verwendet werden.
Es ist Jedoch oft wünschenswert, diese Polyisocyanate mit weniger als äquivalenten Mengen an Hydroxylgruppen aufweisenden
Verbindungen vom Molekulargewicht 31 - 10 000 umzusetzen, wodurch zusätzlich Urethangruppen in die Polyisocyanatkomponente
eingeführt werden. Auf diese Weise gelingt es, die Lagerstabilität des erfindungsgemäß zu verwendenden
Polyisocyanats zu verDeesern.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanate, welche in näher gekennzeichneter Lösung eingesetzt werden, enthalten
somit mindestens einen Isocyanursäurering und gegebenenfalls
zusätzlich Urethangruppen. Dabei kann die Einführung der Urethangruppen vor und/oder nach Ausbildung des
Isocyanursäurerings erfolgen.
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Als Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen vom Molekulargewicht
31 - 10 000 kommen monofunktionelle bi-, tri- und höherfunktionelle Hydroxyverbindungen der konventionellen Art
infrage. Als monofunktionelle Hydroxyltarbinduigen asten Methanol*
Butanol, Oleylalkohol, Stearylalkohol genannt. Bevorzugt sind indessen bi- bis octafunktionelle Hydroxy!verbindungen,
z.B. Glykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Hydroxylgruppen aufweisende Polyester und Polyäther,
z.B. auch Polyäther wie sie durch Umsetzung von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an mehrfunktionelle Startmoleküle wie
Wasser, Alkohole oder Amine einschließlich Sucrose erhalten werden. Bevorzugt haben die Hydroxyverbindungen ein Molekulargewicht
von 60 - 5000.
Als Lösungsmittel für das mindestens einen Isocyanursäurering
und gegebenenfalls zusätzlich Urethangruppen aufweisende Polyisocyanat kommen,wle gesagt,isocyanuratgruppenfreie,
Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate und gegebenenfalls zusätzlich monomere isocyanuratgruppenfreie und urethangruppenfreie
Polyisocyanate, welche im Hauptpatent genannt sind, in Frage.
Zur Herstellung der Urethangruppen aufweisenden isocyanuratgruppenfreien
Polyisocyanate kommen die konventionellen aliphatischen, cycloaliphatisehen, araliphatischen und
aromatischen Polyisocyanate infrage, z.B. Hexamethylen- ä diisocyanat, Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat, Toluylen-2,4-
und/oder -2,6-diisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat,
m- und p-Xylylendiisocyanat. Auch Urethangruppen
aufweisende Polyisocyanate (Prepolymere) können als PoIyisocyanatkomponente
eingesetzt werden.
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Als Polyhydroxyverbindungen, welche nit den Polyisocyanaten
ssur Herstellung der Urethangruppen aufweisenden isocyanuratgruppenfrelen Polyisocyanate verwendet werden, seien beispielsweise folgende genannt:
Butandiol-1,3, Butandiol-1,4, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propandiol-1,2, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol,
2,3-Dimethylpentandiol, 2,2-Diaethylpropandiol-1,3 » Pentandiol-1,5t Hexandlol-2,5, 3-Methyl-peatandiol-2,4, 2,2'-Dihydroxydiäthylsulfid, Octadecandiol-1,12, Octaäthylenglykol,
4»4'-Dihydroxydicyclohexyl-dimethylaethan, 1,5-Dihydroxydecahydronaphthalin, 1,4-Dihydroxycyclohexan, Hydrochinon,
Resorcin, 4,4'-Dihydroxydiphenyl-diaethylmethan, 4»4'-Dlhydroxydiphenylcarbonat, 2,2·-Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxyoctachlordiphenyl-diaethylmethan, 1,5-Dihydroxynaphthalin, Glycerin, Triaethylolpropan, Heiantriol, Polyphenole
geaäß US-Patentschrift 3 330 781, Phloroglucin, Pyrogallol, Oxyhydrochinon; Trihydroxytriphenyliiethane sowie deren
perhydrierte Analoga, Pentaerythrit, Sorbit, Mannit, Dulcit, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Disaccharide wie z.B. Sucrose
oder Cellubiose, Uaseteuafspredukte ν·η aekrwertigea Alkek«len alt aindestens elnea Μ·1 Alkylenoxid
wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid, Glycid.oder Gealschen solcher Epoxide zu hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern mit Hydroxylzahlen von 28 - 1500. Weiterhin können als hydroxylgruppenhaltige Komponenten für die
Umsetzung mit Polyisocyanaten zu urethangruppenhaltigen Polyisocyanaten Phenol-Formaldehyd-Kondensatlonsprodukte wie
z.B. solche im Kolverhältnis 1:0,8, sowie Polyesterpolyole
mit Hydroxylzahlen von 35 - 650, hergestellt aus linearen und/oder verzweigten mehrwertigen Alkoholen, eingesetzt
werden. Hierunter fallen auch natürlich vorkommende Pflanzenöle mit freien Hydroxylgruppen wie z.B. Rizinusöl.
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Auch urethangruppenhaltige Polyole aus den genannten Hydroxylverbindungen
und aliphatischen, aromatischen und/oder araliphatischen Polyisocyanaten können als Komponenten ftir die
Herstellung der Urethangruppen enthaltenden Polyisocyanate verwendet werden.
Fernerhin sind auch Hydroxyalkylphosphorigsäureester oder Hydroxyalkylphosphorsäureester vorteilhaft zu verwenden.
Auch amidgruppenhaltige Polyole sind geeignet: Säureamide aus Diäthanolamin oder Oiisopropanolamin und aliphatischen
oder aromatischen Dicarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren wie z.B. Glykolsäure, Milchsäure, Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure,
Hydroxyalkylbenzolcarbonsäuren. Die amidgruppenhaltigen Polyole können auch durch Umsetzung von
Säureamiden oder niedermolekularen Polyamiden mit Epoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid
oder Gemischen derselben hergestellt werden. Auch Epoxid-Addukte an Ammoniak, substituierte oder unsubstituierte
Hydrazine, primäre aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder araliphatische Amine sind erfindungsgemäß zu
verwenden.
Fernerhin können in Frage kommende Polyole auch durch Umsetzung von Diäthanolamin, Diisopropanolamin und anderen
offenen oder cyclischen Hydroxyalkylaminen mit NH-Gruppen
mit Glykolcarbonat zu polyfunktionellen Hydroxyalkylurethanen
hergestellt werden.
Ferner kommen auch Mannich-Kondensationsprodukte aus CH-aciden Verbindungen, Alkylphosphorigsäureester, Formaldehyd und
Hydroxylgruppen enthaltenden sekundären Aminen in Frage.
Die Urethangruppen enthaltenden Polyisocyanate werden durch Umsetzung der Reaktionspartner im NCO/OH-Verhältnis größer
als 1 hergestellt und anschließend bis zur gewünschten Konzentration im monomeren Diisocyanat gelöst.
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Die anschließende Lösung der Prepolyraere kann dann im gleichen
EblyisoojiRnat wie für die Herstellung des Prepolymeren erfolgen, es kann jedoch auch mit Vorteil das Prepolymere mit
einem weniger reaktionsfähigen Bs^dsoganat wie einem aliphatischen,
cycloaliphatische^ ary!aliphatischen Diisocyanat
hergestellt werden, das dann sum Beispiel in aromatischem Diisocyanat gelöst wird. In einem solchen urethangruppenhaltigen
Polyisocyanat liegen dann reaktionsfähige Isocyanatgruppen mit stark differenzierter Reaktivität vor,
deren Auswahl es gestattet, den Aufbau des hochmolekularen Polyurethan gerüstes bei der Yerßchäumung zusätzlich
zu beeinflussen, wenn die Steuerung der Schaumbildung durch Katalysatoren und/oder Zusatzmittel allein
nicht ausreicht.
Die Urethangruppen enthaltenden Polyisocyanatlösungen können auch in einem Arbeitsgang durch Umsetzung der Polyole mit
überschüssigem Polyisocyanat hergestellt werden, wobei jede
gewünschte Konzentration an Prepolymeren eingestellt werden kann.
Die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe zeigen eine
höhere Haftfestigkeit auf textlien und nicht textlien Substraten bei der Flammkaschierung.
Die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe zeigen ferner eine verbesserte H+chfrequenzverschweißbarkeit.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Schaumstoffe werden beispielsweise verwendet als Polstermaterialien,
Matratzen, Verpackungsmaterialien, stoßabsorbierende Automobilteile, Folien für Kaschierzwecke oder
zur Hochfrequenzverschweißung und als Isoliermaterialien. Die verwendeten Teile können dabei entweder nach dem Formverschäumungsverfahren
hergestellt werden oder durch Konfektionierung aus blockgeschäumten Material erhalten werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
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Beispiel 1 )},
Gewichtsteile eines auf"Trimethylolpropan gestarteten
Poly propylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 72 $>
primäre Hydroxyl-Gruppen
bei. einer OH-Zahl von 38,1 resultieren,
0,3 Gewichtsteile Triethylendiamin,
2,5 Gewichtsteile Wasser, sowie
Gewichtsteile eines Isocyanatgemisches, das zu 95 $> aus einem urethangruppenhaltigen Isocyanat und zu 5 # aus einem polymeren 2,4-Toluylendiisocyanat (NCO-Gehalt 21,1 #) besteht, bei dem das urethanhaltige Isocyanat wie folgt hergestellt wurde:
Gewichtsteile eines Isocyanatgemisches, das zu 95 $> aus einem urethangruppenhaltigen Isocyanat und zu 5 # aus einem polymeren 2,4-Toluylendiisocyanat (NCO-Gehalt 21,1 #) besteht, bei dem das urethanhaltige Isocyanat wie folgt hergestellt wurde:
Durch Umsetzung von 79 Gewichtsteilen einer Mischung aus 70 Gewichtsprozent Trimethylolpropan und 30 Gewichtsprozent
Butandiol-1,3mit 921 Gewichtsteilen eines Toluylendiisocyanat-Isomerengemisches
aus 65 9^ 2,4-Diisocyanatotoluol
und 35 % 2,6-Diisocyanatotoluol bei 80 - 1000C und anschließender
Entfernung des nicht umgesetzten Diisocyanates durch Destillation wird ein Isocyanatgruppen enthaltendes
Polyurethan mit ca. 17 Gewichtsprozent NCO-Gruppen erhalten. 40 Gewichtsteile dieses als festes Harz vorliegenden
Produktes werden mit 60 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomerengemisch
( 80 $> 2,4- und 20 $ 2,6-Isomer) gelöst;
die erhaltene klare Lösung hat eiraiNCO-Gehalt von 35,5 #
und eine Viskosität von 140 cp bei 25°C,
werden miteinander vemischt. Nach einer Startzeit von 10 Sekunden beginnt die Schaumbildung, die nach einer Steigzeit
von 75 Sekunden beendet ist. Der erhaltene hochelastische Schaumstoff besitzt folgende Eigenschaften:
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Raumgewicht 40 kg/m'
nach DIN 55420
Zugfestigkeit 0,9 kp/cm2
nach DIN 53571
Bruchdehnung 180 #
nach DIN 53571
Stauchhärte bei 27 p/cm2
40 <f> Zusammendrückung
nach DIN 53577
Brandtest nach ASTM D 1692/67 T:
mittlere Abbrandlänge (cm) 3»0 mittlere Verlöschzeit (see)
Der Schaumstoff ist demnach als selbstverlöschend zu
bezeichnen.
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■ 100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten
Polypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert
wurde, daß endständig ca. 72 # primäre Hydroxylgruppen
bei einer OH-Zahl von 38,1 resultieren, 0,3 Gewichtsteile Triäthylendiamin,
2,5 Gewichtsteile Wasser, sowie
2,5 Gewichtsteile Wasser, sowie
4-8 Gewichtsteile eines Isocyanatgemisches, das zu 95 # aus
einem urethangruppenhaltigen Isocyanat und zu 5 ^ aus einem ijrethangruppen und Isocyanuratgruppen aufweisenden
2,4-- und 2,6-Toluylendiisocyanat (NCO-Gehalt 38,9 #) besteht,
werden miteinander zur Reaktion gebracht. Das urethanhaltige Isocyanat wurde wie folgt hergestellt:
A. - Durch Umsetzung von 79 Gewichtsteilen einer Mischung aus 70 Gewichtsprozent Trimethylolpropan und 30 Gewichtsprozent
Butandiol-1,3 mit 921 Gewichtsteilen eines Toluylendiisocyanat-Isomerengemisches
aus 65 # 2,4-Diisocyanatotoluol
und 35 1> 2,6-Diisocyanatotoluol bei.80 - 1000C und
anschließender Entfernung des nicht umgesetzten Diisocyanates durch Destillation wird ein Isocyanatgruppen enthaltendes
Polyurethan mit ca. 17 Gewichtsprozent NCO-Gruppen erhalten. 40 Gewichtsteile dieses als festes Harz vorliegenden
Produktes werden mit 60 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomerengemisch
(80 ^ 2,4- wnd 20 $>
2,6- Isomer) gelöst; die erhaltene klare Lösung hat einen NCO-Gehalt |
von 35,5$ und eine Viskosität von 140 cp bei 25 C.
Das Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanat wurde
wie folgt hergestellt:
B. - 35 Gewichtsteile von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat «
Isomerenverhältnis 80 : 20 Gewichtsprozent,
Le A 13 246 - ί .
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werden bei 6O0C mit 1,96 Gewichtsteilen 1,2-Propylenglykol
versetzt und während 30 Minuten zur Umsetzung gebracht,
wobei eich die Reaktionsmischung auf 800C erwärmt. Nach
Zugabe von 0,037 Gewichtsteilen β -Phenyläthyläthylentmin
wird auf 1300C erhitzt und bei dieser Temperatur
bei der eine Trimerisierung der Isocyanatmischung erfolgt,
solange belassen, bis ein NCO-Wert von 30 i» erreicht ist,
was ca. 1-2 Stunden Zeit beansprucht. Nach Abkühlung auf 1000C werden 3#7 Gewichtsteile Tripropylenglykol hinzugefügt
und im Verlauf von 1 Stunde bei gleicher Temperatur zur Umsetzung gebracht. Die nach dieser Zeit durch
einen NCO-Wert von 23,3 $> gekennzeichnete Reaktionsmischung
wird nunmehr mit 65,06 Gewichtsteilen 80/20 - Gemisch von 2,4- und 2,6T Toluylendiisocyanat verdünnt. Die erhaltene
Polyisocyanatlösung hat die folgenden Werte:
$ NCOi 38,9 ί οΪ25ο: 39>
nD5Oi 1»5642·
Man extfAlt einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Raumgewicht DIN 53420 Zugfestigkeit nach DIN 53571 Bruchdehnung nach DIN 53571
Druckversuch DIN 53577
Entflammbarkeit nach ASTM D 1692-67T
Abbrandstrecke/Mittelwert (cm) 3,5 Mittlere Verlöschzeit (see) 18
Beurteilung selbstverlöschend
(kg/m5) | 40 |
(kp/cm2) | 0,8 |
(*) | 130 |
(p/cm2) | 30 |
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Gewichteteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten
Polypropylenglykols, das mit Ethylenoxid so modifiziert
wurde, daß endständig ca. 72 # primäre Hydroxyl-Gruppem
bei einer OH-Zahl von 38,1 resultieren,
0,3 Gewichtsteile Triäthylendlamin
2,5 Gewichtsteile Wasser, sowie
4-8 Gewichtsteile eines Iaoeyanatgemisches, das zu 95 % aus
einem urethangruppenhaltigen Isocyanat und zu 5 fi aus
einem flrethangruppen «md IeecyaAuratgruppea aufweieemdem
2,4- w»A 2f6-Xol*arX«BaiieoO7ttftt (lOCWfclel* 39,0Jt) Jn-■tent, werdem aiteiatmAer «ur Beaktiom febraoht. Sa*
urethamh*ltije Isoöym«at murd· nie folgt hergestellt: j
A. - Durch Umsetzung von 79 Gewichtsteilen einer Mischung aus
70 Gewichtsprozent Irimethylolpropan und 30 Gewichtsprozent Butandiol-1,3 mit 921 Gewichtsteilen eines Toljiylendlisocyanat-Isomerengemisches
aus 65 # 2,4--Diisocyanatotoluol
und 35 # 2,6-Diisoeyanatotoluol bei 80 - 1000C
und anschließender Entfernung des nicht umgesetzten Diisocyanates durch Destillation wird ein Isocyanatgruppen enthaltendes
Polyurethan mit ca. 17 Gewichtsprozent NCO-Gruppen erhalten. 4-0 Gewichtsteile dieses als festes Harz vorliegenden
Produktes werden mit 60 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomerengemisch
( 80 fo 2,4- und 20 % 2,6-Isomer)
gelöst; die erhaltene klare Lösung hat einen NCO-gehalt von 35 »5 $>
und eine Viskosität von 140 cp bei 250C.
Das Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanet wurde
wie folgt hergestellt:
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/ft
Wird in gleicher Weise wie unter Beispiel 2B. "beschrieben gearbeitet, jedoch anstelle von Tripropylenglykol 2,03 Teile
Trimethylolpropan eingesetzt und die Heaktionsmisehung mit
66,30 Teilen 80/20-Gemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
verdünnt, so wird eine Polyisocyanatlösung mit den Werten:
Ji N0O:39,O, CP250:58, nD 5°:1,5682 erhalten.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
fiaumgewicht DIN 53420 (kg/πΤ) 40
Zugfestigkeit nach DIN 53571 (kp/cm2) 1,0
Bruchdehnung nach DIN 53571 (#) 150
Druckversuch DIN 53577 (p/cm2) 30
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67T
ASTM D 1692-67T
Abbrandstrecke/Mittelwert (cm) 3,8
Mittlere Verlöschzeit (see.) 22 Beurteilung selbstverlöschend
Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten PoIypropylenglykols,
das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 72 % primäre Hydroxyl-Gruppen bei einer
OH-Zahl von 38,1 resultieren,
0,3 Gewichtsteile Triethylendiamin, 2,5 Gewichtsteile Wasser, sowie
46 Gewichtsteile eines Isocyanatgemisches, das zu 95$ aus einem
urethangruppenhaltigen Isocyanat und zu 5$ aus einem Urethr. igruppen
und Isocyanuratgruppen aufweisenden 2,4-Toluylendiisocyanat
(NCO-Gehalt 39,4$) besteht, werden miteinander
zur Reaktion gebracht.
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Das urethanhaltige Ieocyanat wurde wie folgt hergestellt:
...- Durch Umsetzung von 79 Gewichteteilen einer Mischung aus
70 Gew.-Ji Trimethylolpropan und 30 Gew.-?* Butandiol-1,3 mit
921 Gewichtsteilen eines Toluylendiisocyanat-Isomerengemisches
aus 65£ 2,4-Diisooyanatotoluol und 35# 2,6-Diisocyanatotoluol
bei 80-100°0 und anschließender Entfernung des nicht umgesetzten Diisocyanates durch Destillation wird ein Isocyanatgruppen
enthaltendes Polyurethan mit ca. 17 Gew.-ji NGO-Gruppen erhalten.
40 Gewichtsteile dieses als festes Harz vorliegenden Produktes werden mit 60 Gewichteteilen Toluylendiisocyanat-Isomerengemiseh
(βθ£ 2,4- und 20J* 2,6-Isomer) gelöst; die erhaltene klare Lösung
hat einen NOO-Gehalt von 35,5?* und eine Viskosität von
140 cp bei 250O.
Das Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanat wurde wie
folgt hergestellt:
B.- 38,46 !Teile !Doluylen~2,4-dlisocyanat werden in einem Bührwerkskessel
unter Stickstoff als Schutzgas bei 600C mit 1,54 Teilen
1,2-Propylenglykol versetzt und während 30 Minuten zur Umsetzung
gebracht, wobei sich die Reaktionsmischung ohne Wärmezufuhr auf 95 - 1000C erhitzt. tfach Zugabe von 0,060 Teilen
ß-Phenyläthyläthylenimin wird auf 1300C erhitzt und bei dieser
Temperatur solange belassen, bis nach ca 5 - 6 Stunden ein HCO-Wert von 26,0# erreicht ist. Die Trimerisierung des Polyisocyanate
wird nunmehr durch Zugabe von 0,038 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester
gestoppt und der Ansatz nach Abkühlung % auf 1200C mit 60,00 Teilen 80/20-Gemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
verdünnt. Die Eeaktionsmischung ist durch die folgenden Werte gekennzeichnet: jttiCO: 39,4, cP2c0: 63,
5O
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
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Baumgewicht DIH 53420 | (kg/a3) | 41 |
Zugfestigkeit nach DI» 53571 | (kp/cm2) | 1,0 |
Bruchdehnung nach DIS 53571 | <*> | 160 |
Druckversuch DII 53577 | (p/cm2) | 28 |
Entflammbarkeit naoh | ||
ASTM D 1692-67* | ||
Abbrandstreoke/Mittelwert | (cm) | 3,3 |
Mittlere Verlöschzeit | (see.) | 27 |
Beurteilung | selbstver] | .öse*·« |
Beispiel 5 |
100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten PoIypropylenglykols,;das
mit Ithylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 72jt primäre Hydrosyl-Gruppen bei einer
OH-Zahl von 38,1 resultieren,
0,3 Gewichteteile Triäthylendianla,
2,5 Gewichteteile Wasser, sowie
48 Gewichtsteile eines Iaocyanatgemisches, das zu 95?* aus einem
urethangruppenhaltigen Isocyanat und zu 55* aus einem
Urethangruppen und Isocyanüratgruppen aufweisenden 2,4 und
2,6 Toluylendiisocyanat und 4»4f-Diphenylmethandiisoeyanat
(NCO-Gehalt 38,405t) besteht, werden miteinander zur Reaktion
gebracht.
Das urethanhaltige Isocyanat wurde wie folgt hergestellt:
Durch Umsetzung von 79 Gewichtsteilen einer Mischung aus 70
Gew.-5^ Trimethylolpropan und 30 Gew.-# Butandiol-1,3 mit 921
Gewichtsteilen eines Toluylendiisoeyanat-Isomerengemisehes aus
655t 2,4-Diisocyanatotoluol und 35# 2,6-Diisocyanatotoluol bei
bei 80-10O0C und anschließender Entfernung des nicht umgesetzten
Diisocyanates durch Destillation wird ein Isocyanatgruppen
enthaltendes Polyurethan mit ca. 17 Gew.-^ NCO-Gruppen erhalten.
40 Gewichtsteile dieses als festes Harz vorliegenden Produktes werden mit 60 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-
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gemisch (80# 2,4- und 2056 2,6-Isomer) gelöst; die erhaltene
klare Lösung hat einen NCO-Gehalt von 35,59^ und eine Viskosität
von 140 op bei 250O.
Das Isocyanttratgruppen aufweisende Polyisocyanat wurde wie folgt
hergestellt;
Zu einer Mischung von 225 Teilen 80/2o-G·1^0* Von 2»4-und
2,6-Toluylendilsocyanat und 275 Teilen 4, 4'-Dipheuy:lmethandiisocyanat
werden bei 60° 20 Teile 1,2-Propylenglykol hinzugefügt
und während 30 Minuten zur umsetzung gebracht. Nach Zugabe von 1 Teil ß-Phenyläthyläthylenimin wird auf 1300C erhitzt.
Die bei dieser Temperatur stattfindende Trimerisierung wird nach 2 1/2 Stunden bei ein«m NCO-Gehalt der Reaktionsmischung i
von 26,5# durch Zugabe von 1 Teil p-Toluolsulfonsäuremethylester
gestoppt. Nach Verdünnung mit 624 Teilen 80/20-Gemisch von 2,4-
und 2,6-Toluylendiisocyanat wird eine Polyisocyanatlösung erhalten,
welche durch die Werte $> NCO: 38,4, cP2,-o: 24, n^5 :
1,5738 gekennzeichnet ist.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Saumgewicht Dili 53420 (kg/m5) 38
Zugfestigkeit nach DIN 53571 (kp/cm2) 1,1
Bruchdehnung nach DIN 53571 (#) 160 j
Druckversuch DIN 53577 (p/cm2) 30
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67T
ASTM D 1692-67T
Abbrandstrecke/Mittelwert (cm) 4,0
Mittlere Verlöschzeit (see.) 27
Beurteilung selbstverlöschend
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mas chine züge führt:
100 Gewichteteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten PoIypropylenglykols, das mit Ithylenoxid so modifiziert wurde,
daß endständig oa. 72jt primäre Hydroxylgruppen bei einer
OH-Zahl von 38,1 resultieren,
0,2 Gewichteteile Iriäthylendlamin,
0,2 Gewichtstelle H,N·,N"-Pentamethyl-diäthylentriamin,
2,5 Gewichtste11· Wasser
2,0 Gewiohtsteile Butandiol-1,4, sowie
34,5 Gewiohtsteile eines Isocyanate·misch·β, bestehend aus 93
Gew.-jC !Eoluylendlisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,4-Isomeres),
2 Gsw.-% polymeree 2,4-Toluylendiieocyanat (HCO-Gehalt 21,
und 5 G«w.-Ji eines urethangruppen enthaltenden Isocyanate
(NCO-Gthalt 35,8%, Viskosität 77,8 cP bei 250C) das erhalten wurde durch Umsetzung von propoxyHertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 875) mit Toluylendiisocyanat (80% 2,4- und
20% 2,6-Isomeres) bei 80-1000C.
Ss entsteht ein hochelastischer Schaumstoff, der folgende Eigenschaften hat:
nach DI» 53420 39 kg/πΤ
nach DIN 53571 1,0 kp/cnT
nach DIN 53571 190 %
nach DIN 53577 26 p/cnT
mittlere Abbrandlänge (cm) ^ 1^
mittlere Verlöschzeit (see.) 25
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100 Gewichtsteile eines auf Trimethylolpropan gestarteten PoIypropylenglykols,
das mit Ethylenoxid so nodifiziert wurde,
daß endständig ca. 72% primäre Hydroxy 1-Gruppen hei einer
OH-Zahl von 38,1 resultieren,
0,3 Gewichtsteile Triäthylendiamin,
2,5 Gewichtsteile Wasser,
4,0 Gewichtsteile Butandiol-1,4, sowie 4,0 Gewichtsteile Tris(dipropylenglykol)phosphit werden miteimamdtr vereischt lud d«r Mischung 69,5 Gewichtsteile eines Isocyanatgemisches, bestehend aus 55 Gew.-% Soluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,4-Isomeres), 5 Gew.-Ji polymeres 2,4-Ioluylendiisooyanat (HCO-Gehalt 21,1%) und 40 Gew.-% eines urethangruppen enthaltenden Isocyanate (NCO-Gehalt 32,9%, Viskosität 808 cP hei 250C) das erhalten wurde durch Umsetzung von propoxyliertem Glyzerin (OH-Zahl 1100) mit Xoluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) bei 80-1000O
0,3 Gewichtsteile Triäthylendiamin,
2,5 Gewichtsteile Wasser,
4,0 Gewichtsteile Butandiol-1,4, sowie 4,0 Gewichtsteile Tris(dipropylenglykol)phosphit werden miteimamdtr vereischt lud d«r Mischung 69,5 Gewichtsteile eines Isocyanatgemisches, bestehend aus 55 Gew.-% Soluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,4-Isomeres), 5 Gew.-Ji polymeres 2,4-Ioluylendiisooyanat (HCO-Gehalt 21,1%) und 40 Gew.-% eines urethangruppen enthaltenden Isocyanate (NCO-Gehalt 32,9%, Viskosität 808 cP hei 250C) das erhalten wurde durch Umsetzung von propoxyliertem Glyzerin (OH-Zahl 1100) mit Xoluylendiisocyanat (80% 2,4- und 20% 2,6-Isomeres) bei 80-1000O
zugesetzt. lach einer Startzeit von 10 Sekunden beginnt die
Schaumbildung, die nach 90 Sekunden abgeschlossen ist. Es ist ein weicher, hochelastischer Schaumstoff entstanden, der
folgende Eigenschaften besitzt.
Baumgewicht ■* Λ
nach DIN 53420 41 kg/m i
Zugfestigkeit 9
nach DIN 53571 0,8 kp/cnT
Bruchdehnung
nach DIN 53571 170 %
Stauchhärte bei 40%
Zusammendrückung ?
nach DIN 53577 23 p/cnT
Brandtest nach ASTM D 1692/67 T
mittlere Abbrandlänge (cm) 3,1 mittlere Verlöschzeit (see.) 43 Der Schaumstoff ist demzufolge als selbstverlöschend zu bezeichnen.
mittlere Abbrandlänge (cm) 3,1 mittlere Verlöschzeit (see.) 43 Der Schaumstoff ist demzufolge als selbstverlöschend zu bezeichnen.
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100,0 Gewichteteile βineβ auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols, dae mit Ethylenoxid aο modifiziert
wurde, dafi endetändig ca. 67% primäre Qydroxyl-Gruppen
bei einer OH-Zahl vom 28,0 resultieren,
3,0 Gewichtsteile Wasser
0,2 Gewichteteile Dimethylamiaoäthanol
1,0 Gewichtstell Triäthylamin
werden miteinander gemisoht und alt
57,7 Gewichtsteilen eines Isocyanat^-Gemisches mit einen HCO-Gehalt vo» 28,9%» bestehend aus 80 Gewichteteilen eines
Isocyanatgruppen aufweisenden Addmktes, (HCO-Gehalt 31,7%)
aus Tripropylenglykol und 2,4- und 2,6-foluylendilsocyanat
mit 80,0% 2,4-Toluylendlisocyanat sowie 20 Gewichtsteilen
eines polymeren 2,4-Toluylendiieocyanats (HCO-Gehalt 21,1%)
zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften und Brandverhalten:
nach DIH 53420 37 kg/πΤ
nach DIH 53571 1,2 kp/cnT
nach DIH 53571 195 %
40% Zusammendrückung 7
nach DIH 53577 34 p/enT
Entflammbarkeit nach ASTM D 1692/67 Φ
mittlere Abbrandstrecke (cm) 2,5 mittlere Verloschzeit (sec.) 23
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100,0 Gewichtetelie eines auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols,
das alt Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67£ primäre Hydroxy1-Gruppen
bei einer OH-Zahl von 28,0 resultieren, 3,0 Gewichtsteile Wasser
0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthamol 1,0 Qwichtsteil Triäthylamin
werden miteinander gemischt und mit
0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthamol 1,0 Qwichtsteil Triäthylamin
werden miteinander gemischt und mit
50,4 Gewichtsteilen eines Isocyanat-Gemisches mit einem NCO-Gehalt
von 33,10, bestehend aus 80,0 Gewichtsteilen eines Ieocyanatgruppen aufweisenden Addukteβ, (NCO-Gehalt 31,7^)
aus Tripropylenglykol und 2,4- und 2,6-Ioluylendiisocyanat f
mit 8O5C 2,4-Toluylendiisocyanat sowie 20,0 Gewichtsteilen
eines Urethangruppen und Isocyanuratgruppen aufweisenden
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanats (80:20, NCO-Gehalt
38,50%) zur Reaktion gebracht, das wie folgt hergestellt wurde:
27,50 Teile 80/20-Gemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat werden bei 600C mit 1,33 Teilen 1,2-Propylenglykol und nach
30 Minuten Reaktionszeit, während der sich der Ansatz auf 800C
erwärmt, mit 0,044 Teilen ß-Phenyläthyläthylenimin versetzt.
Unter Stickstoff als Schutzgas wird nunmehr auf 1300C erhitzt
und die Trimerisierung nach ca. 5 stündiger Reaktionszeit bei
dieser Temperatur durch Zugabe von 0,042 Teilen Benzoylchlorid bei einem NCO-Wert von 25,836 gestoppt. Nach Verdünnung der ™
Reaktionsmischung mit 71,50 Teilen 65/35-Gemisch von 2,4- und
2,6-Toluylendiisocyanat werden zu dieser Lösung 5»28 Teile
2,3-DJ>.brompropanol hinzugefügt und während 2 Stunden bei
80 - 900C zur Umsetzung gebracht. Die modifizierte PoIyisocyanatlösung
ist durch die Werte # NCO:38,5,
n^ : 1,5690 gekennzeichnet.
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(kg/»3) | 36 |
(kp/ciii2) | 1,3 |
(Ji) | 200 |
(p/cm2) | 35 |
Man erhält einen Schaumstoff alt folgenden mechanischen Eigenschaften:
Zugfestigkeit nach BIS 53571
Bruohdehmung nach DII 53571
Druckversuch DIl 53577
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T
100,0 Gewichteteile eines auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde,
daß endständig oa. 67% primäre Hydroxyl-Gruppen bei einer
OH-Zahl von 28,0 resultieren,
3,0 Gewichtsteile Wasser
0,2 Gewiohtsteile Dimethylaminoäthanol
1,0 Gewichtsteil Triäthylamin
werden miteinander gemischt und mit
50,4 Gewichteteilen eines Isocyanat-Gemisches mit einem NCO-
Gehalt von 33,10%, bestehend aus 80,0 Gewichtsteilen eines
Isocyanatgruppen aufweisenden Adduktes, (ITCO-Gehalt 31,7%)
aus Tripropylenglykol und 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
mit 80% 2,4-Toluylendiisocyanat sowie 20,0 Gewichtsteilen eines Urethangruppen und Isocyanuratgruppen aufweisenden
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanats (80:20, »CO-Gehalt 38,20%)
zur Reaktion gebracht, das wie folgt hergestellt wurde: Zu 25,00 Teilen ΘΟ/20-Gemlsch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
werden bei 220C 0,040 Teile einer Lösung von Wasser in Aceton
(25 g Wasser, mit Aceton auf 1000 ml aufgefüllt) sowie 0,038 Teile ß-Phenyläthyläthylenimin hinzugefügt. lach kurzer Inkubationszeit beginnt die leicht exotherme Trimerisierung des Diisocyanate,
I* A 13 246
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die nach einer Reaktionszeit von ca. 2-2 1/2 Stunden bei einem
HCO-Gehalt von 31,05* und einer Reaktionstemperatur von nunmehr
7O0C durch Zugabe von 0,024 Gewichtateilen p-Toluolsulfonsäuremethylester
gestoppt wird. Bei einer Temperatur der Reaktionsmischung
von 800C werden zu dieser 3,00 Gewichteteile Tripropyleaglykol
hinzugefügt und während 1 1/2 Stunde bei gleicher Temperatur zur Umsetzung gebracht. Nach Zugabe von 75 Gewichtsteilen 80/20-Gew.-9t Gemisck von 2,4- und 2,6-!Iteliy]endiiaocyaet
intensiver Homogenisierung der Reaktionskomponenten werden dem . Ansatz 5,42 Gewichtsteile 2,3-Dibrompropanol bei 900C hinzugefügt.
Nach 2 stündiger Reaktionszeit bei 90 - 100°ist die PoIy-Iaocyanatkombination
gekennzeichnet durch £ VCO: 38,2, CP25O: 33,0
und nD 20: 1,5790.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Raumgewicht DIH 53420 (kg/m3) 36
Zugfestigkeit nach DIH 53571 (kp/cm2) 1,1
Bruchdehnung nach DIH 53571 (*) 170
Druckversuch DIH 53577 (p/cm ) 40
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T
ASTM D 1692-67 T
Abbrandstrecke/Mittelwert (cm) 3,8
Mittlere Verlöschzeit (see.) 31
Beurteilung selbstverlöschend
100,0 Gewichtstelle eines auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols,
das mit Äthylenoxid ao modifiziert wurde, daß endständig ca. 67 S* primäre Hydroxylgruppen bei einer
OH-Zahl von 28,0 resultieren,
3,0 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol, 1,0 Gewichtsteil Triäthylamin
It A 13 246 - ?1 -
3,0 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol, 1,0 Gewichtsteil Triäthylamin
It A 13 246 - ?1 -
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«i
werden miteinander vermischt und alt
63,5 Gewichteteilen eines Isocyanate mit einem HCO-Gehalt von
26,2 % bestehend aus 79,5 Gewichtsteilen eines Isocyamatgruppen aufweisenden Addukteβ, (NCO-Gehalt 27,62*) aus
Tripropylenglykol und 2,4- und 2,6-Toluylendileocyanat
mit 80* 2,4-Toluylendlisocyanat und 4,4'-Diisocyanatodipkenylmethan im Verhältnis 3:2 sowie 20.5 Gewichteteilen
eines polymeren 2,4-Toluylandiisocyanats (NcO-Gehalt 21
zur Reaktion gebracht.
Man erhält einen Schaumstoff der folgende mechanische Eigenschaften sowie folgendes Brandverhalten zeigt:
Bruchdehnung nach BIH 53571 160 * Stauchhärte bei
4j Zusammendrückung o
nach DIH 53577 43 p/cnT
Entflammbarkeit nach
nach ASTM D 1692/67 T
mittlere Verlöschzeit 22 see.
100,0 Gewichteteile eines auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols, das mit Äthylenoxid so modifiziert wurde,
daß endständig ca. 67 * primäre Hydroxy1-Gruppe* bei einer
OH-Zahl von 28 resultierten,
3,0 Gewichtsteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol,
1,0 Gewichtsteile Triäthylamin
werden miteinander vermischt und mit
55,5 Gewichteteilen eines Isocyanate mit einem H0O*Gehalt von
30,2* bestehend aus 79,5 Gewichtsteilen eines Isocyanatgruppen aufweisenden Adduktee, (NCO-Gehalt 27,62*) aus
Le A 13 246 ~ ?? ~
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Tripropylenglykol umd 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
nit 8O5t 2 ^-loluyleadiieocyMuit und 4,4'-Diieocyanatodipheny lee than in Verhältnis 3:2 sowie 2O9 5 Gewichtsteilem
eines Uretbaugruppen und Isocyanuratgruppen aufweisenden
2,4-Toluylendiieocyanate (HCO-Gehalt 39,5t) zur Reaktion
gebracht.
Das Iaocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanat wurde wie
folgt hergestellt:
Zu 38,76 Gewichteteile* Ioluylen-2,4-düeocyanat werden bei 250C
0,061 Gewichteteile einer Lösung von Wasser in Aceton (25g Wasser, «it Aceton auf 1000 ml aufgefüllt) sowie 0,058 Gewichtsteile ß-PhenyläthyläthylenJJBin hinzugefügt. lach kurzer Inkuba-
tionszeit beginnt die leicht exotherme Triaerislerung des
Diisocyanate, die nach ca. 2 Stunden bei einen HCO-Wert von 31,0 - 31,3 % durch Zugabe von 0,042 Gewichts te ilen Benzoylc hl or id gestoppt wird. Die Reaktionsaischung wird nunmehr auf
800C gebracht und mit 2,33 Gewichtsteilen Tripropylenglykol la
Verlauf τοη 10-15 Minuten versetzt, wobei eine Reaktionstemperatur von 95 - 10O0C erreicht wird. Ohne weitere Wärmezufuhr
wird 1 Stunde nachgerührt und alsdann sit 58,91 Gewichteteilen 80/20-Geeiech von 2,4- und 2,6-Toluylendilsocyanat verdünnt.
Die Lösung des uodifiziertenaeocyanurat-Polyisocyanate in
20
# ICO:39,5, cP25o:54, 11^:1,5827.
# ICO:39,5, cP25o:54, 11^:1,5827.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Bruchdehnung nach DIH 53571 {%)
160
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T
Le A 13 246
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Mittlere YerlÖsehzeit (sec.) 22 Beurteilung selbstverlöschend
100,0 Gewichtsteile eines auf Propylenglykol gestarteten PoIypropylenglykols,
das alt Äthylenoxid so modifiziert wurde, daß endständig ca. 67 % prieäre Hydroxy1-Gruppen bei einer
OH-Zahl von 28 resultierten,
3,0 Gewichteteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Dinethylaninoäthanol, 1,0 Gewichteteil Triäthylanin
werden miteinander vermischt und mit
3,0 Gewichteteile Wasser,
0,2 Gewichtsteile Dinethylaninoäthanol, 1,0 Gewichteteil Triäthylanin
werden miteinander vermischt und mit
56,50 Gewichtsteilen eines Isocyanate mit einem NCO-Gehalt von
29,4% bestehend aus 79,5 Gewichtsteilen eines Isocyanatgruppen
aufweisenden Adduktes, (NCO-Gehalt 27,62%) aus
Tripropylenglykol und 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
mit 80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethmn
im Verhältnis 3:2 sowie 20,5 Gewichtsteilen eines polymeren 2,4-Toluylend!isocyanate (NCOrGehalt
36,0%) zur Reaktion gebracht, das wie folgt hergestellt wurde:
95 Gewichtsteile des in Beispiel 12 beschriebenen modifizierten Isocyanurat-Polyisocyanate in Toluylendiisocyanat werden bei
900C mit 5 Gewichtsteilen 2,3-Dibrompropanol versetzt und während
2 Stunden vei dieser Temperatur zur Umsetzung gebracht. Die entstandene PolyisocyanatlÖsung ist durch die Werte % NCO:36,O,
20
cP2cO:81, n^:1,5858 gekennzeichnet.
cP2cO:81, n^:1,5858 gekennzeichnet.
Man erhält einen Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigen-f schäften:
Raumgewicht DIN 53420 Zugfestigkeit nach DIN 53571 Bruchdehnung nach DIN 53571
Druckversuch DIN 53577
Ie A 13 246 r* "
209818/1084
(kg/m5) | 39 |
(kp/cm ) | 0,9 |
(%) | 160 |
(P/cm2) | 30 |
3s-
Entflammbarkeit nach
ASTM D 1692-67 T
ASTM D 1692-67 T
Abbrandatrecke /Mittelwert (ctn) 2,8
Mittlere Verlöschzeit (see,) 15
Beurteilung selbstverlöschend
Le A 13 246 - 25 -
209818/1084
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von flammfesten Urethangruppenenthaltenden Schaumstoffen aus aktive Wasserstoffatome aufweisenden Polyäthern, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Katalysatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln gemäß Hauptpatent (Patentanmeldung P 19 29 034.7-43)» wobei als Polyäther solche mit mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 1500 - 10 000, in denen mindestens etwa 10 Gewichtsprozent der vorhandenen OH-Gruppen primäre Hydroxylgruppen sind und als Polyisocyanate Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreien monomeren Polyisocyanaten verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate nunmehr 1 - 80 gewichtsprozentige, vorzugsweise 5-60 gewichtsprozentige Lösungen von mindestens einen Isocyanursäurering und gegebenenfalls zusätzlich Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten in isocyanuratgruppenfreien, Urethangruppen aufweisenden Polyisocyanaten verwendet werden.Le A 13 246 - 26 -209818/1084
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702052028 DE2052028C3 (de) | 1970-10-23 | 1970-10-23 | Verfahren zur Herstellung von flammfesten flexiblen Polyurethanschaumstoffen aus Polyäthern |
GB4856671A GB1337659A (en) | 1970-10-23 | 1971-10-19 | Production of flameproof polyurethane foam resins |
AT910671A AT312303B (de) | 1969-06-07 | 1971-10-21 | Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen |
IT5360971A IT989617B (it) | 1970-10-23 | 1971-10-21 | Procedimento per produrre materiali cellulari anti infiammabili contenenti gruppi uretanici |
BE774327A BE774327R (fr) | 1970-10-23 | 1971-10-22 | Procede pour la preparation de mousses presentant des groupes urethane,resistantes a |
NL7114580A NL168856C (nl) | 1970-10-23 | 1971-10-22 | Werkwijze voor het vervaardigen van brandbeperkende, urethangroepen bevattende, schuimvormige produkten. |
SE1346771A SE395278B (sv) | 1970-10-23 | 1971-10-22 | Sett vid framstellning av flambestendiga uretangrupphaltiga skumplaster av polyetrar |
FR7138120A FR2111795B2 (de) | 1970-10-23 | 1971-10-22 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702052028 DE2052028C3 (de) | 1970-10-23 | 1970-10-23 | Verfahren zur Herstellung von flammfesten flexiblen Polyurethanschaumstoffen aus Polyäthern |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2052028A1 true DE2052028A1 (de) | 1972-04-27 |
DE2052028B2 DE2052028B2 (de) | 1976-08-26 |
DE2052028C3 DE2052028C3 (de) | 1982-12-16 |
Family
ID=5785933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702052028 Expired DE2052028C3 (de) | 1969-06-07 | 1970-10-23 | Verfahren zur Herstellung von flammfesten flexiblen Polyurethanschaumstoffen aus Polyäthern |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE774327R (de) |
DE (1) | DE2052028C3 (de) |
FR (1) | FR2111795B2 (de) |
GB (1) | GB1337659A (de) |
IT (1) | IT989617B (de) |
NL (1) | NL168856C (de) |
SE (1) | SE395278B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4552902A (en) * | 1984-12-24 | 1985-11-12 | The Dow Chemical Company | Process for preparing stable solutions of trimerized isocyanates in monomeric polyisocyanates |
DE4216535A1 (de) * | 1991-08-21 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Formkoerper zur bekaempfung von schaedlingen |
US6515125B1 (en) | 2001-03-09 | 2003-02-04 | Bayer Corporation | Liquid partially trimerized polyisocyanates based on toluene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate |
US7553963B2 (en) | 2003-10-29 | 2009-06-30 | Bayer Materialscience Llc | Liquid partially trimerized and allophanized polyisocyanates based on toluene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate |
US20060073321A1 (en) * | 2004-10-01 | 2006-04-06 | Kaushiva Bryan D | Molded flexible polyurethane foams with reduced flammability and superior durability |
US20080227878A1 (en) | 2007-03-14 | 2008-09-18 | James Garrett | Trimer and allophanate modified isocyanates, a process for their production, foams comprising these modified isocyanates, and a process for the production of these foams |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE697411A (de) * | 1966-04-22 | 1967-10-23 | ||
FR2013305A1 (de) * | 1968-07-19 | 1970-03-27 | Bayer Ag |
-
1970
- 1970-10-23 DE DE19702052028 patent/DE2052028C3/de not_active Expired
-
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NL168856B (nl) | 1981-12-16 |
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