DE2051495B2

DE2051495B2 - Trialkylphosphingoldkomplex-Verbindungen von 1- ß -D-Glukopyranosiden und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2051495B2
Application number: DE702051495A
Authority: DE
Inventors: Elizabeth Rogan Philadelphia Mcgusty Geb. Nemeth; Blaine Mote Hatboro Sutton
Original assignee: Smith Kline and French Laboratories Ltd
Current assignee: Smith Kline and French Laboratories Ltd
Priority date: 1969-10-28
Filing date: 1970-10-20
Publication date: 1979-03-08
Also published as: DK130306C; US3635945A; CH543543A; NL167168B; SE357754B; DE2051495A1; NL7015654A; FR2070169A1; CA959483A; DK130306B; LU61935A1; NL167168C; MY7500157A; FR2070169B1; ES384510A1; BE757672A; GB1270776A; DE2051495C3; ZA706678B

Description

OH

in der R¹ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit i bis 4 C-Atomen und Y ein Sauerstoff- >o oder Schwefelatom bedeutet.

Y-CH₁-CH₁ SAu · P(R¹),,

CH₂OR

/{-—Ο

K. OR

RO j γ

ZR

in der R eine Acetylgruppe oder, wenn Z ein Sauerstoffatom darstellt, ein Wasserstoffatom, R¹ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit I bis 4 C-Atomen und Z ein Sauerstoffatom oder den Rest -NH- bedeutet.

Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen angegebenen Gegenstand.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) sind Antiphlogistika. Bei oraler Verarbeitung in Dosen von 5 bis IOmg/kg/Tag an Ratten mit künstlich hervorgerufener Polyarthritis konnte diese Aktivität durch die Verminderung des Pfotenvolumens nachgewiesen werden. Von besonderer Bedeutung ist die Erzielung betrachtlicher Goldkonzentrationen im Serum im Zuge der oralen Verabreichung der vorgenannten Dosen.

Goldsalze sind seil vielen fahren für ihre anliarlhriti· sehe Aktivität bekannt. Ihre Anwendung ist jedoch dadurch begrenzt, daß sie parenteral verabreicht werden müssen und daß häufig unerwünschte Nebenwirkungen auftreten. Attrothioglucosc wird nach oraler Gabe nicht resorbiert. Demgegenüber sind die erfindungsgemäßen Goldverbindungen auch bei oraler Anwendung wirksam, wobei weniger Nebenwirkungen auftreten.

2. Trialkylphosphingoldkomplex-Verbindungen von l-/2-D-Glukopyranosiden der allgemeinen Formel II

S Au < P(R¹).,

3. S-Triäthylphosphingold^^Aö-tetra-O-acctyl-I -thio-^-D-glukopyranosid.

4. Verwendung der Trialkylphosphingoldkomplex-Verbindungcn nach Anspruch I bis 3 bei der Bekämpfung rheumatischer Erkrankungen.

Adjuvansarthritis in Ratten wird i/urch eine einzige Injektion von 0,75 mg Mykobactcrium butyricum, suspendiert in Paraffinöl, in die linke Hinterpfote erzeugt. In dieser Hinterpfote wird eine Entzündung gesetzt und innerhalb 3 bis 5 Tagen schwillt die Hinterpfote bis zu einem Maximalwert an (primäre Läsion). Während dieser Phase nimmt das Körpergewicht der Tiere ab. Nach etwa IO Tagen tritt eine Adjuvansarlhritis (sekundäre Phase) auf, wobei in der nichtinjizicrten rechten Hinterpfote eine Entzündung erfolgt, das Körpergewicht abnimmt und das Volumen der injizierten linken Hinterpfote weiter zunimmt.

Die zu untersuchenden Verbindungen werden am Tage der Adjuvans-Injcktion und 17 weitere lage, ausgenommen den 4., 5., ti. und 12. Tag, oral gegeben. Die Ergebnisse sind in f ,ibclle I zusammengefaßt und in Bc- ■ wertungszahlen, bezogen auf Kontrolliere, ausgedrückt. Hohe negative Bcwerlungszahlen sind ein Maß für die Schutzwirktinp der Verbindungen.

Tabelle I

Verbind ιιημ

CH₂OAc

/t-°>. S- Au.

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f\ OAc /j AcO \__[/'

OAc

CH,OAc

f\ OAc /\ AcO N_._f/

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CH₂OH

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OH

HO

CH,OH

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OH CH,OH

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PlC₄H₁,).,

S-Au < P(C₄H₁,).,

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OCH₂CH₂S Au

OH

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CH, OH

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oh A

OH

CH, OH
O

, S- Au (Aurolhioulueose) 20

K OH HO

OH

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden durch Umsetzung eines Alkalisalzes, vorzugsweise des Natriumsalzes, eines Mercaptoalkyl-l-^-D-glukopyranosids mit einem Trialkylphosphingoldhalogenid, vorzugsweise dem Chlorid, in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von —20 bis -IO°C und Reaktionszeiten von 0,5 bis 2 Stunden hergestellt. Nach der Isolierung wird das Reaktbnsprodukt chromatographisch mittels Kieselsäuregel gereinigt.

Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in denen R ein Wasserstoffatom ist, werden durch Umsetzung eines Alkalisalzes, vorzugsweise des Natriumsalzes, der l-Thio-^-D-glukopyranose mit einem Trialkylphosphingoldhalogenid, vorzugsweise dem Chlorid, in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von —20 bis - 10⁰C und Reaktionszeiten von 0,5 bis 2 Stunden hergestellt.

Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in denen R eine Acetylgruppe ist, wird zunächst ein S-(2,3,4,6-Tetra-O-acetylglukopyranosyl)-lisothioharnstoff-hydrohalogenid, vorzugsweise das Hydrochlorid oder Hydrobromid, mit einer wäßrigen Losung eines Alkalicarbonat.·), vorzugsweise des Kalium» carbonate, zu einem Alkalisalz des 1-Thio-tetraacetyl-Derivats umgesetzt, das anschließend durch Reaktion mit einem Trialkylphosphingoldhalogenid in vorgenannter Weise in die Verbindung der allgemeinen Formel (II) übergeführt wird. Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in denen Z den Rest — N H — bedeutet, wird in der vorgenannten Reaktionsfolge als Ausgangsmaierial ein S-(2-Aeetamido-

2-desoxy-3,4,6-tri-0-acelylglukopyranosyl)-isothioharnstoff-hydrohalogenid verwendet.

Die Trialkylphosphingoldhalogenide werden so hergestellt, daß z. B. eine Lösung von Thiodiglykol in einem inerten Lösungsmittel mit einer wäßrigen Lösung von Goldsäurechloridtrihydrat versetzt ν ird und diese Lösung nach dem Abkühlen auf Temperaturen von —10 bis —5°C mit einem Trialkylphosphin zu dem entsprechenden Trialkylphosphingoldchlorid umgesetzt wird.

Weitere Verfahren sind in J. Chem. Soc. (London), 1937, S. 1828 fail 1836. beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der ?llgemeinen Formel (I) oder (II) werden zusammen mit Trägtfitoffen und anderen üblichen Hilfsstoffen und Zusätzen zur Herstellung von Arzneipräparaten verwendet. Die Anwendung dieser Präparate kai,n oral in üblichen Dosiseinheiten. /.. B. in Form von Tabletten oder Kapseln, erfoigen.

Herstellung von Trialkylphosphingoldhalogeniden
Triäthyiphosphingoldchiorid

Eine Lösung aus 10.0 g (0,08 Mol) Thiodiglykol in 25 ml Äthanol wird mit einer Lösung aus 15,76 g (0,04 Mol) Golds^urechloridtrihydrat in 75 ml destilliertem Wasser vermischt. Wenn die tief orange-gelb gefärbte Lösung fast farblos geworden ist. wird auf - 5°C abgekühlt. Anschließend wird diese Lösung unter Ruh-

20 5\

icn tropfenweise mil einer ίΐιιί -5 C abgekühlten Lösung uns 5.0g (0.0425 Mol) Triiiihylphosphin in 25 ml Äthanol vcrsclzi. Nach beendeter Zugabe wird das gekühlte Kciiktionsgcmist'h 0.5 Stunden gerührt und nach f'iltfieren vom Unlöslichen wird da.i I ilirai auf etwa 30 ml cingccngi, wobei man eine /weile fraktion erhält. Die abgetrennten I eMMoffe werden vereinigt, mil einem Wasser/Äihanol-Gcmisch im Verhältnis 2 : I gewaschen und aus Äthanol unter Zusatz von Wasser bis /um Trübungspunkl iimkristallisiert. Man erhält das ge- m wünschte Produkt in l-'orm von weißen Nadeln vom I. 85-8h C.

Triisopropylphosphingoldchlorid

Min (iemisch aus I 1.82 g (0.03 Mol) Cioldsäiirechlorid- ι irilmlrnt und 7.9 g (0.065 Mol) Thioglykol in 100 ml wäßrigem Äthanol (3:2) wird bis zum Verschwinden der (iold(lll)Färbimg gerührt. Die nahe/u farblose Lösung wirci auf -5'C gekühlt und tropfenweise mit einer Lösung aus 5.6 g (0.035 Mol)Triisopropylphosphin " in 20 ml Äthanol versetzt. Das Volumen des Reaktionsgemisches wird mit wäßrigem Äthanol (1:1) auf 250 ml aufgefüllt, so daß man eine flüssige Mischung erhält. Das so erhaltene Gemisch wird 45 Minuten in der Kälte gerührt. Nach dem Filtrieren wird der Rückstand zunächst mit einem Alkohol/Wasscr-Gcmisch (I : 2). dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das !rocknc Produkt wird in Äthanol suspendiert und durch Zugabe von Methylenchlorid gelöst. Die trübe Lösung wird von su>.pendieriem Gold abfiliriert: das Filtrat wird bis zur Kristallisation eingeengt. Man erhält weiße Kristalle vom F. 184-186 C.

Tributylphosphingoldchlorid

Ein Gemisch aus 3.44 g (0,01 Mol) Goldsäurechloridtrihydrat und 2.5 g (0.021 Mol) Thiodiglykol in 75 ml wäßrigem Äthanol (2.1) wird bis zum Verschwinden der Cold-(lll)-Färbung gerührt. Die farblose Lösung wird auf -5 (.' abgekühlt und tropfenweise mil einer Lösung aus 3.03 g (0.01 5 Mol) Tributylphosphiii in 25 ml Äthanol versetzt. Das gekühlte Gemisch wird I weitere Stunde gerührt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird unter Verwendung von 150 g Kieselsäuregel und Äthyläther als Eluiermittel chromatographisch fraktioniert. Man erhält das Tributylphosphingoldchlorid als blaßgelbes Öl.

Trimethylphosphingoldchlorid

Eine Lösung aus 2.44 g (0,02 Mol) Thiodiglykol in 15 ml Methanol wird mit einer Lösung aus 3.98 g (0,01 Mol) Goldsäurechlo-idtrihydrat in 25 ml destilliertem Wasser versetzt. Wenn die orange-gelbe Lösung nahezu entfärbt ist. wird sie auf - 15C abgekühlt und unter Rühren tropfenweise mit einer auf die gleiche Temperatur abgekühlten Lösung aus 760 mg (0,01 Mol) Trimethylphosphin in 10 ml Methanol versetzt. Anschließend wird das gekühlte Gemisch noch 0,5 Stunden gerührt. Das ReaktionsproduKt wird abfiltriert, und das Filtra' wird unter vermindertem Druck eingeengt, wobei man eine zweite Fraktion erhält. Die festen Produktc werden vereinigt, mit kaltem wäßrigem Methanol (2:1) und Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man das gewünschte Produkt vom F. 228 -229 "C.

B e ι s ρ i e I 1

Einc kalte Lösung aus 8.9 g (0,035 Mol) des Natriumsalzcs von ! -Thio-pf-D-glukopyranose-dihydrat in 250 ml wasserfreiem Methanol wird unter Rühren mit ILOg (0.051 5 Mol) Tniithylphosphingoldchlorid versetzt. Nachdem alles in Losung gegangen ist, wird das Reakiionsgemisch bei Raumtempcraiiir gerührt. Wenn in dem Rcaklionsgcmisch mittels Dünnsehichtchromatographie kein Ausganpsmalerial mehr festgestellt werden kann, wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen, und der Rückstand wird mit einem Gemisch aus Wasser/Methylenehlorid-Äihylacelal (1:1) aufgenommen. Die organische Phase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrai wiril unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand (Rohprodukt) wird unter Verwendung von 45Og Kieselsäuregel und Äther-Methanol (I : I) als Fluiermitlel chroniatographisch gcreinigl. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck erhält man das gewünschte S-Triiithylphosphingold-l-thio/i-D-glukopyranosid als glasigen, weißen, hygroskopischen Feststoff: \ +8.7 (1% II..O).

Beispiel 2

Line auf -10 C gekühlte Lösung aus 5,42g (0,0125MoI) Tri-n-butylphosphingoldchlorid in 50 ml wasserfreiem Methanol wird mit 3,18 g (0.0125 Mol) des Natriumsalzes von 1 -Thio/i-D-glukopyranosc-dihydral versetzt. Das Rcaklionsgcmisch w'rd I Stunde gerührt. Nach Filtrieren vom Unlöslichen wird das Filtrat unlcr vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird unter Verwendung von 200 g Kieselsäuregel und Methylenchlorid-Aceton (2:1) als Eluiermittel chromatographisch gereinigt. Hierbei erhält man das amjrphc. hygroskopische, fcsic S-Tri-n-butylphosphingold-lthio/i-D-glukopyranosid; <x +7.1 (1% I IjO).

Beispiel 3

Eine auf -10 C gekühlte Lösung aus 3,93 g (0.01 Mol) Triisopropylphosphingoldchlorid in 25 ml Aceton wird mil einem Gemisch aus 2.54 g (0,01 Mol) des Niitriiimsal/cs von l-Thio-^-D-glukopyranose-dihydrat und 25 ml Wasser versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Kühlung 0.5 Stunden gerührt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit einem Methylenchlorid/Wasser-Gemisch aufgenommen. Die organische Phase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und unter Verwendung von 150 g Kieselsäuregel und Hexan-Aceton (1:3) als Eluiermittel chromatographisch gereinigt. Hierbei erhält man das amorphe, hygroskopische, feste S-Triisopropylphosphingold-1-thio-^-D-glukopyranosid: λ + 7.6 (0,94% CH₃OH).

Beispiel 4

Eine Lösung von — 10"C aus 2,54 g (0,01 Mol) des Natriumsalzes von l-Thio-/f-D-glukopyranose-dihydrat in 25 ml destilliertem Wasser wird unter Rühren tropfenweise mit einer ebenso kalten Lösung aus 3,08 g (0,01 Mol) Trimethylphosphingoldchlorid in 30 ml Aceton versetzt. Anschließend wird noch eine weitere Stunde bei - 10''C gerührt- Dann werden der weiße Niederschlag abfiltriert und das Filtrat nochmals unter vermindertem Druck eingeengt, wobei man eine zweite Fraktion erhält. Die beiden Fraktionen werden vereinigt, mit einem kalten Wasser/Aceton-Gemisch (2:1) und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Chromatographieren über 150 g Kieselgel unter Verwendung von Aceton als Eluiermittel erhält man S-Trimethylphosphingold-1-thio-ß-D-glukopyranosid vom F. !30—132°C.

It

i e I 5

Min auf -IO C gekühltes (iemiseh von 3,Jg (0.011 MoI) S (2. i.4.6-TetraO-aeelylglukopyranosyl)-isoihioharnstoff-hydrobrnmid (hergestellt nach »Methods in Carbohuirale Chemistry. IkI. Il [ l%3|. 4 35) und 50 nil Wasser und mit einer kalten Lösung aus 1,6hg (0.012 ¹VOI) Kaliumcarbonat in 20 ml destilliertem Wasser versct/t. Dieses (ieniiseh wird mit einer kalten l.ö sung aus 3,86 g (0,01 I Mol) Triälhylphosphingoldehlorid in i0 ml Äthanol, die ein paar Tropfen Melhylenchlorid enthalten, versei/l. bevor die Hydrolyse des Thiuroniiimsal/es vollständig ist. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 0.1 Stunden in der Kälte gerührt. Der erhaltene Niederschlag wird abgefeimt, zunächst mit wäßrigem Äthanol, dann mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält farblose Kristalle von S-Triäthylphosphingold-2.3.4.6 tetra-O-acetyl 1-lhio-,M)-L'lukopyranosid vom l·. IK) bis lire.

Ii c i s ρ i e I b

Hin auf -IO C gekühltes (iemiseh aus 0.4b g (0.0064 Mol) Kaliumcarbonat und 2.35g (O.(K)^r)5 Mol)

S-(2-Acetamido -2-desoxy- 3.4.6-1ri-O acclylglukopyr;innsyI)-ISuIhin larnsioff hydroehlorid (hergestellt aus der entsprechenden I-Chlor-Verbindung) wird /um Zwecke der leilweisen I lydrolyse des Thiuroniiimsalzes gerührt. Nach l^r> Minuten wird eine Losung aus 2.3^r>g (0.0054 Mol) Tnlnilvlphosphingoldchlorid in 25 ml Methanol tropfenweise mit solcher (ieschwindigkeit zugegeben, daß die '['eniperüiiir nicht über - 5 C ansteigt. Nach beendeter Zugabe wird das Rcaklionsge· misch zusätzlich 0,5 Stunden gerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser-Methylenchlorid aufgenommen. Die organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert; das liliral winl zu einem viskosen Öl eingeengt. Hei der Reinigung des Lnciproduklcs unter Verwendung von 100 g Kieselsäuregel und Methylenclilorid/Älhylacetat (4:1) als Kluiermitlel erhält man das S-Tribulylphosphingold^-acetamido-?- dcsoxy-3,4.6-lri-O-acetyl·1-ihio/i-D-glukopyranosid als amorphen, weilk-n. hygroskopischen Feststoff.

13 e i s ρ i e I 7

Aus 0,8g (0,0143MoI) Kaliumhydroxid in 20ml absolutem Äthanol und 1.04 g (0,0143 Mol) Thioessigsätire wird eine 0,014 imolare Kaliumlhioacetatlösung hergeslcllt. Diese Lösung wird zu einer warmen Lösung aus 5.85 g (0.0143 Mol) 2'-( hl()räthyl-2.3.4.btetra-()-acctyl-/i-D-glukopyranosid in 50 ml absolutem Äthanol gegeben. Die erhaltene Losung wird i Stunden unter Rückfluß erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert. Nach dem Einengen des Filtrats unter vermindertem Druck erhält man beim Abkühlen des Rückstandes das kristalline 3-Acelyl-2'-thioälhvl-2J.4.6-tetra-()-acetyl^-D-gliikopyranosid vom C. 80 — 81 C.

Ki in: kalte Losung aus 4.5 g (0.01 Mol) .SAcelyl-2' lhioälhyl-2.3.4.6-1 et ra-O-acetyl-(7-D-gluko pyranosid in einem (lemis'h aus 5 ml Melhylenchlorid und 45 ml Methanol wird unter Rühren mit einer kalten Lösung aus 1.08g (0,02 Mol) Natriummethylat in 25 ml Melha nol versetzt. Die Z.ugabegeschwindigkeit wird so reguliert, daß die Temperatur nicht über —20"C ansteigt. Nach vollständiger Hydrolyse des Acetats (Nachweis durch Dünnschichtchromatngranhie) wird tropfenweise eine kalte Lösung aus 3.5 ρ (0,01 Mol) Triäthylphosphingnklchlorid in 30 ml Methanol/Methylenchlorid (5:1) zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Reak tionsgemisch noch 0.5 Stunden gerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt Der Rückstand wird unter Verwendung von 200 g Kieselsäuregel und Chloroform/Methanol (4:1) als Lluiermittel chromatographisch gereinigt. Man erhält das S-Triäthylphosphinm.ld-r-lhi.viitl,>,!-!..!.II..,1.,L,,„>,,■.,„....;,I -.lc ..,,.ill.... U.,.

L'roskopischcn. glasartigen l'eststoff: i\ -15.1 (0.7"/o CH₁OII).

It e i s ρ i e I 8

Aus 1.4b g (0.0 35 Mol) Kaliumhydroxid in 25 ml Äthanol und 2,bb g (0.0 35 Mol) Thioessigsätire wird eine Kaliunithioacelatlösung hergestellt. Diese Lösung wird zu einer heißen Lösung aus 16.47 g (0,035 Mol) 2'-Itromäthy1-l-ihio-2.3,4,b lelra-O-acetyl/i-D-glukopyrannsiil in 100 ml absolutem Äthanol gegeben. Die erhaltene Lösung wird 1.5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend werden das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgezogen und eier Rückstand mit Chloroform-Wasser aufgenommen. Nach Trocknen und Linciigen der organischen Phase unter vermindertem Druck erhält man das S-Acelyl-2'-lhioiilhyl-l-lhio-2.3.4,b-tetra-()-acelyl-,7-D-glukopyranosid vom L. IK) bis 112 C.

Knie kalte Lösung aus 4.bb g (0.01 Mol) S-Acctyl-2'-thioäthy1-l-ih!o-2.3.4.b-teira-O-acetyl-//-D-glukopyr anosid in 75 ml Methanol wird unter Sticksloffalmosphäre und unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung aus 1.62 g (0.03 Mol) Nairiummethylat in 25 ml Methanol versetzt. Die Z.ugabegeschwindigkeit wird so reguliert. daß die Temperatur nicht über - I5"C ansieig;. Nach vollständiger Lösung wird tropfenweise eine kalte Lösung aus 3.5 g (0.01 Mol) Triäthylphosphingoldchlorid in 25 ml Methanol zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 0,5 Stunden in der Kälte gerührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Abfiltrieren des Extrakts und Kinengen des ι iltrats wird der Rückstand unter Verwendung von 120 g Kieselsäuregel und Aceton als Hluiermittel chromatographisch gereinigt. Man erhält das S-Triäthylphosphingold-2'-thioälhyl-l-thio-/i-D-glukopyranosid als weißen, hygroskopischen, glasartigen Feststoff: >. -20.7(1% CH₁OH).

Claims

Patentansprüche:
Trialkylphosphingoldkomplex-Verbindungen von I-/i-D-Glukopyranosiden der allgemeinen Formel I

CH₁OH

λ—°

ί\ OH

HO N] \/