DE2049620B2 - Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
c) 20 bis 70% Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure oder Gemische dieTer Säuren,
d) 30 bis 80 °/ Wasser und
e) gegebenenfalls 0 bis 30% mit Wasser misch- * bare Lösungsmittel und weitere übliche Hilfe-
mittel und Zusätze, wobei die Gewichtsprozentangaben
unter c) bis e) auf das Gewicht derLösungsmittelmischung bezogen sind.
2. Lösungen gemäß Anspruch 1, enthaltend mindestens 25 % eines Azofarbstoffs.
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Lösungen durch Umsetzung von entsprechenden Diazoniumsalzen und Kupplungskomponenten
in dem Lösungsmittelgemisch gemäß Anspruch 1 herstellt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazotierung in einem
Lösungsraittelgemisch gemäß Anspruch 1 vornimmt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Diazotierung ein Alkylnitrit
verwendet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Diazotierung Dipropylenglykoldinitrit
%'erwendet.
7. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazotierung mit Stickoxiden
(NO -f O2, NO2, N2O3) vornimmt.
8. Die Verwendung der Lösungen gemäß An-Spruch 1 und 2 zum Färben von Papier oder
Textilmaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden.
50
Saure wasserlösliche Farbstoffe werden noch überwiegend in fester Form als Pulverfarbstoffe, die
anorganische Salze als produktionsbedingte Beimengungen oder auch als Streckmittel enthalten, verkauft und verwendet. Die Nachteile und unangenehmen Begleiterscheinungen, die mit der Herstellung,
Abfüllung und Anwendung pulverförmiger Farbstoffe einhergehen, sind hinlänglich bekannt. Ihre Neigung
zum Stauben, insbesondere beim Umfüllen und Dosieren, führt leicht zu einer Verschmutzung der
Luft und der Umgebung. Neben der damit verbundenen Belästigung und gesundheitlichen Gefähr-
dung des Personals können auch Schäden durch die Verschmutzung fertiger oder noch nicht gefärbter
Ware eintreten.
Darüber hinaus ist das Ansetzen der Färbebäder
s?chuch verringern, J«***/"* 1±ffe hpi nt
emes totaIen Verklumpens der Farbstoffe bei Uberdosierung der ^aubmindernden Sto^ffe und gegebenen
faUs beeinträchtigte Löslichkeit als Folge dieser Zu-
«*« m Kauf genommen werden.
Es ist auch «^ worden'. FarbstoiJe durch
Granulierung oder Tablettierung m eine staubarme
Form zu bringen. In dieser verdichteten Zubereitung haben die Farbstoffe jedoch oft eine deutlich verminderte
Löslichkeit, so daß das Ansetzen der Färbebäder vielfach lange Zeit und große Sorgfalt erfordert.
Aus der Patentliteratur sind schon Vorschläge zur Vermeidung der geschilderten Nachteile der Pulverfarbstoffe bekannt. Zum Beispiel ist in der belgischen
Patentschrift 725 107 die Herstellung von Zubereitungen anionischer wasserlöslicher Farbstoffe unter
Mitverwendung wasserlöslicher Salze beschrieben. Die Salze müssen in hoher Konzentration eingesetzt
werden, damit der wasserlösliche Farbstoff ungelöst bleibt und die Beständigkeit der Dispersion nicht durcli
Rekristallisation des Farbstoffes verlorengeht. Besonders wenn eine Lagerbeständigkeit von mehreren
Monaten erzielt werden soll, benötigen derartige Präparate so hohe Salzzusätze, daß der Salzanteil
nahezu das halbe Gewicht dieser Zubereitungen ausmachen kann, was dann zu großen Schwierigkeiten
führen kann, wenn sie zum Ansetzen der Färbebäder mit Wasser verdünnt werden sollen, da die Löslichkeit
der Farbstoffe durch die Salze naturgemäß stark herabgesetzt ist.
Da sich solche Dispersionen auch entmischen können und dann vor Gebrauch umgeschulten werden
müssen, sind sie für den besonders wirtschaftlichen Versand in Großgebinden ungeeignet.
Abgesehen davon, daß die Herstellung derartiger Farbstoffzubereitungen einen nicht geringen Aufwand,
z. B. durch den Einsatz besonderer Homogcnisierapparate, erfordert, hängt die Wirtschaftlichkeit auch
von der erreichbaren Farbstoffkonzentration ab, weil insbesondere die Transport- und Lagerkosten von der
Ballastmenge, d. h. den Zusatzstoffen, mitbestimmt werden.
Es hat sich zudem gezeigt, daß sowohl Pulverfarbstoffe als auch wäßrige Dispersionen für die modernen,
kontinuierlichen Färbeverfahren weniger geeignet sind als Farbstofflösungen.
Beim Auflösen saurer Farbstoffe, die zumeist als Alkalisalze in den Handel kommen, in Wasser oder
organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln lassen sich zwar echte Lösungen erhalten, jedoch sind
die in der Regel dabei erreichbaren Farbstoffkonzentrationen zu gering, als daß man derartige Lösungen
verkaufen könnte, weil im wesentlichen Ballast transportiert werden müßte. Trotz des geringen Farbstoffanteils
sind solche Lösungen auch noch überaus kälteempfindlich.
Als Indiz für den Bedarf an Farbstofflösungen kann jedoch die Tatsache angesehen werden, daß trotz der
nur mftßigen erreichbaren Konzentrationen einzelne Farbstoffe als Lösungen angeboten werden, wobei die
FarbstSrke nur uugefahr 15% der üblichen Pulverfarbstoffe
erreicht. Konzentrierte Lösungen anionischer Farbstoffe konnten bisher n«r durch Verwendung der
Salze der Farbstoffsäuren mit relativ teuren, aliphatischen, wasserlöslichen Diaminen oder Alkanolaminen
hergestellt werden, wenn diese Salze gemäß der belgischen Patentschrift 631 379 in nicht ganz
billigen wasserlöslichen Lösungsmitteln aus der Reihe der mehrwertigen Alkohole und deren Äthern sowie
Polyäthern oder in Amiden aufgelöst wurden. Dabei ist der zitierten belgischen Patentschrift zufolge bei der
Herstellung der Salze die Verwendung der reinen Farbstoffsäuren unumgänglich, für deren wirtschaftliche
Gewinnung jedoch in den meisten Fällen kein brauchbares Verfahren existiert.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß taure konzentrierte Lösungen von schwermetallfreien
sulfonsäuregruppenhaltigen Mono- und/oder Polyazofarbstoffen in Form ihrer freien Säuren, Alkali- oder
Ammoniumsalze, enthaltend
a) 20 bis 60% Azofarbstoffe bezogen auf das Gesamtgewicht
der Lösung und
b) 80 bis 40% einer Lösungsmittelmischung, enthaltend
c) 20 bis 70% Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure
oder Gemische dieser Säuren,
d) 30 bis 80% Wasser und
e) gegebenenfalls 0 bis 30% mit Wassrr mischbare Lösungsmittel und weitere übliche Hih'smittel und
Zusätze, wobei die Gewichtsprozenlangaben unter c) bis e) auf das Gewicht der Lösungsmittelmischung
bezogen sind,
stabil sind und sich in einfacher Weise herstellen lassen.
Unter e) zu nennende Lösungsmittel, Hilfsmittel und Zusätze, die gegebenenfalls noch in untergeordneter
Menge in einem Anteil unter 30% der erfindungsgemäßen Lösungsmittelmischung, mitverwendet werden
können, sind z. B.: wasserlösliche Lösungsmittel aus der Reihe der aliphatischen niedrigmolekularen
Amide, Lactone, Alkohole, Glykole oder Polyole, deren niedrigmolekularen Äthern und Oxalkylierungsprodukten.
Im einzelnen seien beispielsweise genannt: Methanol, Äthanol, Propanol, Äthylen-, Diäthylen-, Dipropylenglykol,
Butandiol, Pentamethylenglykol, Äthylenglykolmonoäthyl-
oder -propyläther, Äthylendiglykolmonoäthyläther, Triäthylenglykolmonobutyläther.
Formamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Glykolacetat oder Butyrolacton.
Von diesen Lösungsmitteln sind Glykole mit 2 bis 9 C-Atomen und Glykoläther mit 3 bis 10 C-Atomen
bevorzugt.
Hilfsmittel und Zusätze, die üblicherweise beim Färben mit den Lösungen zugesetzt werden, z. B.
schaumverhütende Stoffe, können ebenfalls in den erfindungsgemäßen Lösungen vorhanden sein.
Als schwermetallfreie sulfonsäuregruppenhaltige Mono- und/oder Polyazofarbstoffe kommen vorzugsweise
solche mit 1 bis 4 Sulfonsäuregruppen und 1 oder 2 Azogruppen in Betracht.
Die Diazokomponenten der Farbstoffe stammen vorzugsweise aus der Anilin-, Aminonaphthalin-,
Benzidin- oder Aminoazobenzolreihe, als Kupplungskomponenten sind insbesondere Phenole, Naphthole,
Diphenylamine, N-subsütuterte Naphthylamine, Acetoacetanilide
und Pyrazolone zu nennen.
Die Diazokomponenten können neben Sulfonsäuregruppen als Substituenten z. B. Chlor, Brom, Nitro,
Acetylamino, ßenzoylamino, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Alkylsulfonyl, PbenylsuJfouyl, Sulfonamid
oder N-Niederalkylsulfonamid enthalten.
Für die Kupplungskomponenten sind neben Sulfonsäuregruppen
als Substituenten z. B. Carboxyl, Amino, Alkanoylamino, Benzoylamino, Alkyl (Methyl, Äthyl),
Chlor oder Brom zu nennen.
Di&zokomponenten sind beispielsweise: 2-Aminobenzolsulfonsäure,
3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-AminobenzoIsulfonsäure,
2-AminotoluolsuIfonsäure-(4), 2-Aminotoluolsulfonsäure-(5). 4-AminotoluoIsulfonsäure-(2).
4-AminotoiuoIsulfonsäure-(3), 2-Amino-3,5-dimethyl-benzolsulfonsäure,
S-Amino^-chlorbenzoIsulfonsäure,
2-Amino-S-chlorbenzolsulfonsäure,
3-Amino-4-chlorbenzolsulfonsäuΓe,
2-Amino-4,5-dichlorbenzoIsulfonsäure,
4-Amino-2,5-dichIorbenzoIsulfonsäure, 4-Amino-6-chlortoluolsuIfonsäure-(3), 2-Amino-3-chIorto!uolsulfonsäure-(5),
4-Amino-2-chIortoluolsulfonsäure-(5),
2-Amino-S-acetylaminobenzolsulfonsäure,
l-Amino-4-methoxybenzo]sulfonsäure-(2), l-Amino-4-methoxybenzolsuIfonsäure-(3),
l-Amino-2-methoxybenzolsuIfonsäure-(4V l-Aminobenzcldisulfonsäure-(2,4),
l-Aminobenzoldisulfonsäure-(2,5).
Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4), Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(5),
Naphthylamine 1 )-disulfonsäure-(2.4), Naphthylamin-(l)-disuIfonsäure-(3,6),
Naphthylamin-(l)-disulfonsäure-(4.6), Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(l).
Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(5), Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(6),
Naphthylamin-(2)-salfonsäure-(8), Naphthylamin-(2)-disulfonsäure-(4,8).
Naphthylamin-(2)-disulfonsäure-(5,7), Nciphthylamin-(2)-disulfonsäure-(6.8),
4-Aminoazobenzolsulfonsäure-(4').
4-Aminoazobenzoldisulfonsäure-(3,4), Anilin,
4-Acetyl-aminoanilin,
3-N-Phenylsulfonamidoanilin,
2,4-DimethyIanilin,
o-, m- oder p-Toluidin.
o-, m- oder p-Chloraniün,
o-, m- oder p-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitraniIin,
2-Amino-5-nitro-anisol, 4-Aminoazobenzol,
Benzidin,
Benzidindisulfonsäure-2,2', 4,4'-DiaminodiphenyIsulnd,
o-Amino-benzosulfon-N-äthyl-N-phenylamid,
2-Aminodiphenylsulfon oder 3-Amino-phthalsäure-N-tolylimid.
049
AJs Kupplungskomponenten seien im einzelnen
roannt;
4-Methyl-l-hydroxybenzo.l,
1,3-Dibydroxybenzol,
4-Chlor-l-bydraxybenzol,
l-Hydroxynapbtbalin,
2-Hydroxynaphtbalin,
1,2-Dibydroxy-naphthalin,
1,3-Dibydroxynapbtbalin,
1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,6-DihydroxynapbthaUn,
2,3-Dihydroxynaphtbalin,
2,6-Dihydroxynaphthalin,
2,7-Dihydroxynaplithalin,
l-Hydroxynaphthalinsiilfonsäure-(4),
l-Hydroxynaphthaliasiilfonsäure-(5), l-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-Co), l-HydroxynaphthalindisuIfonsäure-(3,6),
l-Hydroxynaphthalindisu]fonsäure-(3,8), l-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(4,6),
l-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(4,7), l-Hydroxynaphthalintrisulfonsäure-(i,6,8),
2-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(4), 2-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(6),
2-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(8), 2-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(3,6),
2-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(5,7), 2-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(6,8),
2-HydroxynaphtlialintrisuIfonsäure-(3,6,8),
l,8-Dihydroxynaphthalinsulfonsäure-(4), l,8-DihydroxynaphthalindisuIfonsäure-(3,6),
6-Amino-l-hydroxynaphthalinsulfonsäure-(3),
IO fi-Acetylamino-l-bydroxynapthalinsulfon-SSS-X-bydroxynapbtbalinsttffonsäure-fS),
8Am1no-l-bydroxynaphtbaUiidis»lfonsä«re..(5>7)1
8Am1So4.bydroxinapbtbaUndiSulfonSäure-(3,5)>
lAm1io-l-bydroxynapbtbaUndiSulfonsäure-(3,6),
Dipbenylamin, , ...
Ni-Hydroxyäthyl-N-ätbyl-m-tolujdin,
Acetoacetanilid,
Acetoacetanisidid,
Acetoacettoluidid,
-PbenylSmetbylpyy
-Sulfophenyl-S-raetbylpyrrobdon-S,
lS'lfbeny^pyrazolo
1-0 -Chlor-3 -SlUIOpneuyirFJ1'"'""-" -1·
l42',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-pyrazolon-5,
2-Phenylindol,
l-Methyl-2-phenyUndol,
2-Phenyündol-5-sulfonsäure,
l-Methyl-2-phenybndol-5-subOnsäureoder
2,3,3-TrimethylindoIenin.
Besondere technische Bedrrtung haben z. B. folgenden durch C. I. Nummern oder Formeln
rakterisierten Farbstoffe:
CL 13 065,
14 275, 14 600,
14 275, 14 600,
15 620,
16 100,
16 290,
17 755,
18 960,
26 520, 26 780,
27 195, 27 290
15 575,
16 050,
16 255,
17 750,
18 930,
13 080,
14 720,
15 640,
16 120,
16 570,
18 050,
18 965,
26 900,
16 570,
18 050,
18 965,
26 900,
13 090,
14 730,
15 985,
16 130, 16 575, 18 055, 22 890, 26 905,
13 091,
14 895, 16 020, 16 150, 16 600, 18 695, 22 905, 27 000,
14 15 16 16 16 18 2~>
28
die cha
510, OJ 5.
15>-\ 645. 90). 910, 190.
C6H5. ,SO2
C2H5 (Rot)
SO3H
N = N —<(
\—
SO2 C6H6
HO (Rot)
SO,H
cl\/ | SO3H | Y | |
SO3H | HO I | AC1 | |
4 = N " I | |||
I l | Y=N |
CH3
(Gelb)
HO3S-<
•■—ν = ν—:
X-N = Ν—,
N]O3H
"O /C6H5
j— N κ
rN
CH3
(Orange)
(Orange)
-C' V-N
? HO— ζ S H2N
SO1H
(Rot)
Die Azofarbstoffe können in den Lösungen als freie Säuren, Alkali- oder Ammoniumsalze vorliegen. Als
Alkalisalze sind Kalium- und vorzugsweise Natriumsalze zu nennen.
Ammoniumkationen im Sinne der Erfindung sind das Ammoniumkation selbst sowie die davon abgeleiteten
N-substituierten Kationen, wobei als Substituenten vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen,
Hydroxyalkylreste mit 2 oder 3 C-Atomen, Hydroxyalicoxyalkylreste mit 4 bis 6 C-Atomen oder Alkoxyalkylreste
mit 3 oder 4 C-Atomen in Betracht kommen.
Im einzelnen leiten sich die Ammoniumkationen beispielsweise von folgenden Aminen ab: Mono-, Dioder
Trimethyl-, -äthyl-, -propyl- oder -butylamin, Mono-, Di- oder Trihydroxyäthyl- oder -propylamin,
N- Methyl- N -hydroxyäthylamin, N - Methyl - N - dihydroxyäthylamin,
N - Butyl - N - hydroxyäthylamin, N - Äthyl - N - hydroxyäthoxyäthylamin, N - Äthyl-N-methoxyäthylamin,
Morpholin, Piperidin, Hydroxyäthylmorpholin, Athylendiamin oder Hexamethylendiamin.
Quartäre Ammoniumkationen sind ebenfalls möglich,
z. B. Tetramethylammonium.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind überraschend farbstark. Sie enthalten 20 bis 60, vorzugsweise mindestens
25 Gewichtsprozent Farbstoff, bezogen auf das Gewicht der Lösung. Sie enthalten demnach überraschenderweise
ein Vielfaches an Farbstoff gegenüber Lösungen, die durch Auflösen von bei der Produktion
von Pulverfarbstoffen anfallendem Preßkuchen nach bekannten Methoden hergestellt werden kcn.ien.
Gegenüber durch Auflösen von Handelsware erhältlichen Lösungen kann die Konzentration oft mehr
als das Zehnfache betragen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man auch mit den in der belgischen Patentschrift 631 379 beschriebenen
Ammoniumsalzen anionischer Farbstoffe noch konzentriertere Lösungen erhalten kann, wenn man
erfindungsgemäße Lösungen herstellt. So kann beispielsweise der in den Beispielen 3 und 4 der zitierten
Patentschrift angeführte Farbstoff C. I. Acid Red 88
(C. I. 15 620) jetzt in eine Flüssigeinstellung überführt werden, die 30 bzw. 198 % höhere Konzentration hat.
Darüber hinaus liegt ein großer wirtschaftlicher Vorteil der neuen, sauren Farbstoffkonzentrate darin, daß
an Stelle der relativ teuren Lösungsmittel oft zu einem großen Teil Wasser verwendet werden kann, wodurch
die Materialkosten erniedrigt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffkonzentrate können sehr einfach hergestellt und leicht mit Wasser auf
die Gebrauchskonzentrationen verdünnt werden, da sie mit Wasser vollkommen mischbar sind. Sie erleichtern
durch ihren flüssigen, echt gelösten Zustand die
4« Anwendung arbeitsparender, kontinuierlicher Färbeverfahren.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen konzentrierten sauren Lösungen kann man die Komponenten
in beliebiger Reihenfolge unter Rühren, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mischen.
Überraschenderweise wurde nun weiterhin gefunden, daß man die erfindungsgemäß in den Lösungen enthaltenen
Farbstoffe nicht gesondert herzustellen braucht, insbesondere, daß die freien Farbstoffsäuren,
die zur Erzeugung ihrer Salze mit anorganischen odei organischen Basen in reiner Form benötigt werden
und deren Herstellung zumeist nur mit großem Aufwand und unter starken Materialeinbußen möglich
ist, nicht gesondert hergestellt werden müssen, wie es etwa nach der belgischen Patentschrift 631 379 erforderlich
ist, sondern daß man die erfindungsgemäßer Lösungen dadurch herstellen kann, daß man die Farbstoffe
direkt in der geeigneten Mischung der übriger Bestandteile erzeugt.
Das Verfahren wird bevorzugt in der Weise durchgeführt, daß man Diazotierung und Kupplung in
erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisch vornimm und daß man nach einer Klärfiltration eine gebrauchs
fertige Lösung erhält.
Besonders vorteilhaft ist es dabei, die Diazotieruni
mit Alkylnitriten, vorzugsweise Dipropylenglykoldi nitrit, Distickstofftrioxid oder Gemischen von Stick
oxid und Sauerstoff vorzunehmen. Auf diese Weise is
<!09 536/34!
9 10
es möglich, metallionenfreie Farbstofflösungen herzu- tentschrift 631 379 notwendige verlustreiche und aufstellen.
Gewünschtenfalls kann durch Zugabe einer wendige Isolierung der Farbstoffe in Gestalt der freien
Kationen liefernden base ein Farbstoffsalz mit weiter- Sulfonsäuren.
hin verbesserter oder der Anwendung angepaßter Lös- Im Gegensatz zur Herstellung von Pulverfarbstoffen
lichkeit erzeugt werden. Ein weiterer, für die Bestän- 5 fallen beim neuen Verfahren keine Abwässer an, da
digkeit der sauren Stammlösungen wichtiger Vorteil durch die Filtration der im übrigen gebrauchsfertig
des neuen Verfahrens besteht darin, daß auf diesem entstehenden Lösungen nur geringe feste Verunreini-
Wege auch Mischungen von Farbstoffsäuren, ihren gungen abgetrennt werden. Obwohl daher die erfin-
Salzen oder verschiedener Salze einer Farbstoffsäure dungsgemäßen Lösungen sonstige möglicherweise vor-
in einfachster Weise erhalten werden können. io liegende gelöste Verunreinigungen enthalten können,
Gegenüber der üblichen Fabrikation der ent- sind sie überraschenderweise den Pulverfarbstoffen in
sprechenden Pulverfarbstoffe ergibt sich als zusatz- färberischer Hinsicht mindestens gleichwertig,
licher Vorteil des neuen Verfahrens, daß wichtige Die erfindungsgemäßen Lösungen zeigen trotz ihres
Diazokomponenten wie Sulfanilsäure, Toluidinsäure hohen Farbstoffanteils den Charakter echter Lösungen,
oder 1,4-Aminonaphthalinsulfonsäure in der besonders 15 wobei die obere Grenze des Farbstoff gehaltes durch
wirtschaftlichen Form der Rohware direkt verwendet die Forderung bestimmt wird, daß die Stammlösungen
werden können, so daß die sonst erforderliche Reini- noch gut fließfähig sein sollen. Sie sind ausgezeichnet
gung dieser Vorprodukte eingespart wird. lagerungsbestäiidig und praktisch unbegrenzt haltbar;
Als zur Diazotierung geeignete Alkylnitrite können selbst nach monatelanger Lagerung beobachtet man
beliebige Salpetrigsäureester eingesetzt werden, sofern 20 weder eine Zersetzung noch ein Auskristallisieren der
der in der sauren Farbstofflösung verbleibende aiko- gelösten Farbstoffe, noch eine sonstige Konzentraholische
Rest des Esters in ihr und in Wasser aus- tionsänderung, z. B. durch Entmischung, wie sie bei
reichend löslich ist oder aber im Falle ungenügender Farbstoffdispersionen auftreten kann. Infolgedessen
Löslichkeit als gesondere Phase abgetrennt werden brauchen die sauren Stammlösungen vor Gebrauch
kann. Bei der Verwendung von Salpetrigsäureestern 25 weder aufgerührt noch geschüttelt zu werden und
längerkettiger Alkohole, beispielsweise von Octyl- erlauben daher ohne jedes Risiko die Abfüllung und
alkohol, haben die nach der Phasentrennung in der den Versand in besonders wirtschaftlichen Groß-Stammlo-jung
verbleibenden Alkoholreste eine vorteil- behältern. Die Einstellung auf eine gewünschte Stanhafte
schaumdämpfende Wirkung. Bevorzugt werden dardfarbstärke ist ohne weiteres möglich durch Zugabe
Alkylnitrite verwendet, die sich von den obengenannten 30 der geeigneten Lösungsmittel oder von Wasser,
hydroxylgruppenhaltigen, wassermischbaren Lösungs- Man kann den Farbstofflösungen auch Nuanciermitteln,
insbesondere Glykolen, ableiten. farbstoffe, Entschäumungsrnittel und gegebenenfalls
Es ist bei dem neuen Verfahren erstaunlich, daß die Färbereihilfsmittel zusetzen.
Diazotierung in dem außer Wasser zumeist nur Die erfindungsgemäßen Lösungen lassen sich leicht
Carbonsäuren enthaltenden Lösungsmittelgemisch so 35 nach Volumen oder Gewicht dosieren und eignen sich
glatt abläuft: normalerweise müssen Diazotierungen daher gut für moderne, kontinuierliche Dosieraggrein
Anwesenheit starker anorganischer Säuren vorge- gate bei der Herstellung von Färbelösungen. Sie
nommen werden, deren Acidität und Menge zur Salz- können in der Papier- und Textilindustrie, vorzugsbildung
mit dem zu diazotierenden in der Regel nur weise zum Färben von Papier oder Textilmaterial aus
schwach basischen Amin ausreicht, um so eine Kupp- 40 natürlichen oder synthetischen Polyamiden, darüber
lung mit dem Amin selbst zu vermeiden. Hierzu ist es hinaus aber auch in anderen Bereichen nach den für
üblich, auf 1 Mol Diazokomponente 2,5 Mol einer saure Farbstoffe üblichen Färbemethoden so beistarken
Säure, z. B. Salzsäure, zu verwenden, wobei spielsweise zum Färben kosmetischer Präparate, für
theoretisch mindestens 2,0 Mol Säure erforderlich Holzbeizen. Tinten und ähnliche Anwendungen mit
sind, wenn mit Alkalinitriten diazotiert wird. Nach 45 Vorteil eingesetzt werden.
dem vorliegenden Verfahren kann jedoch, von wenigen Ein besonderer, unvorhersehbarer Vorteil in der
Ausnahmen abgesehen, überraschenderweise auf jeg- Anwendung der neuen sauren Stammlösungen liegt in
liehe Mitverwendung starker Säuren verzichtet werden. der meßbar besseren Ausnutzung der Flüssigfarbstoffe
Trotzdem verläuft die Diazotierung praktisch quanti- beim Färben gegenüber Pulverfarbstoffen: von gleitativ,
und die Bildung von Diazoaminoverbindungen 50 chen Molmengen Flüssig- und Pulverfarbstoff ergibt
unterbleibt. der Flüssigfarbstoff auf Papier stärkere Färbungen. Überraschend ist weiterhin, daß die Diazoverbin- Neben dem damit verbundenen wirtschaftlichen Gedungen,
von denen bekannt ist, daß sie durch die winn kommt es daher bei Anwendung der saurer
reduzierende Wirkung einiger der verwendeten orga- Stammlösungen überraschenderweise zu einer gerinnischen
Lösungsmittel zersetzt werden können, unter 55 geren Verschmutzung der Abwässer,
den angegebenen Bedingungen stabil sind; die Färb- Aus den nachfolgenden Beispielen ist die Her
stoffausbeuten sind daher ausgezeichnet. stellung der erfindungsgemäßen Lösungen ersichtlich
Bei Verwendung phenolischer oder enolischer Kupp- Mengen- und Prozentangaben beziehen sich auf da:
lungskomponenten, die üblicherweise im schwach Gewicht: Temperaturen sind in Celsiusgraden an
sauren, neutralen, vorzugsweise aber im alkalischen 60 gegeben.
Bereich gekuppelt werden, war es überraschend, daß
die Kupplungsreaktion noch in dem bei dem neuen Beispiel 1
Verfahren relativ stark sauren Reaktionsmedium glatt
und vollständig abläuft und daß die Farbstoffausbeuten Man verrührt 106 Teile des Farbstoffs CI. Acl·
oft sogar noch höher sind als bei Herstellung der 65 Orange 7 (C. I. 15 510) in Form des Natriumsalze
gleichen Farbstoffe nach herkömmlichen Verfahren. mit 420 Teilen 50prozentige Ameisensäure. Die ent
Da man bei dem neuen Verfahren sofort die fertige standene Lösung wird über ein Filter geklärt. Di
Lösung erhält, entfällt die gemäß der belgischen Pa- gebrauchsfertige Lösung ist lagerbeständig.
11 12
Beispiel 2 Beispiel 10
Man rührt 99 Teile des Farbstoffs C. I. Acid In eine Mischung von 866 Teilen Sulfanilsäure,
Orange 7 (C I. 15 510) in Form der freien Sulfon- 1400 Teilen Ameisensäure und 2750 Teilen Eis läßt
säure in 120 Teile lOprozentige Natronlauge und 5 man eine Lösung von 350 Teilen Natriumnitrit in
109 Teile Wasser ein. Auf Zusatz von 93 Teilen 500 Teilen Wasser unter Rühren in etwa 30 Minuten
Ameisensäure bildet sich eine lagerbeständige Lösung, einlaufen und rührt 4 Stunden nach. Ein gegebenen-
die nach einer Klärfiltration gebrauchsfertig ist. falls noch vorhandener Überschuß an Nitrit wird mit
. . . wenig Amidosulfonsäure zerstört. Dann trägt man
Beispiel J 10 721 Teüe 0_Naphthoi ein und rührt über Nacnt weiter.
66 Teile des Farbstoffs C. I. Acid Orange 8 (C. I. Nach der Klärfiltration erhält man eine lagerbestän-
15 575) in Form des reinen Natriumsalzes werden mit dige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 7
82 Teilen Wasser und 100 Teilen Ameisensäure bei (C. I. 15 510).
Raumtemperatur angerührt. Es bildet sich eine stabile . -I11
Lösung, die von eventuellen ungelösten Verunreini- 15 beispielll
gungen durch Klärfiltration befreit wird. 281 Teile 2-Aminotoluolsulfonsäure-(5) werden mit
. . 218 Teilen Propionsäure, 235 Teilen 85prozeniige
Beispiel 4 Ameisensäure und 400 Teilen Eis angerührt und in
Man löst in einer Mischung von 118 Teilen Wasser ungefähr einer Stunde mit einer Lösung aus 105 Teilen
und 105 Teilen Ameisensäure 13,5 Teile wasserfreie 20 Natriumnitrit in 150 Teilen Wasser versetzt. Man
Soda auf, setzt 39 Teile Propionsäure zu und rührt rührt 4 Stunden nach und kühlt bei Bedarf von außen,
87 Teile des Farbstoffs CI. Acid Orange 8 (CI. damit die Temperatur bei etwa 0 bis 10° bleibt. Nach
15 575) in Form der freien Farbstoffsäure ein. Die Zerstörung eines gegebenenfalls noch vorhandenen
entstehende, lagerbeständige Lösung wird durch FiI- kleinen Nitritüberschusses mit Amidosulfonsäun: trägt
tration geklärt. Verwendet man an Stelle der Soda 25 man 216 Teile /3-Naphthol ein und rührt über Nacht
äquivalente Mengen Natriumhydroxid, Natriumbi- weiter. Man verdünnt dann mit 450 Teilen 85prozen-
carbonat oder Ammoniumcarbonat, so erhält man tige Ameisensäure, filtriert und erhält so eine saure
ähnlich gute, stabile Stammlösungen. lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. 1.
T . . . . Acid Orange 8 (C I. 15 575).
Beispiel 5 30
Beispiel 5 30
53 Teile der freien Säure des Farbstoffs C. I. Acid Beispiel 12
Orange 8 (C I. 15 575) werden in einer Mischung von 47,5 Teile Sulfanilsäure und 4,8 Teile 2-Amino-
68 Teilen Wasser, 46 Teilen Ameisensäure und 30 Tei- toluolsulfonsäure-(5) werden in einer Mischung aus
len Propionsäure durch Zusatz von 11 Teilen Natrium- 84 Teilen Ameisensäure und 165 Teilen Eis angerührt
formiat unter Rühren in Lösung gebracht. Nach der 35 und unter Rühren in einer halben Stunde mit einer
Filtration erhält man eine beständige Stammlösung. Lösung von 21 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen
. . Wasser versetzt. Man rührt 4 Stunden nach, zerstört
Beispiel 6 einen eventuenen Nitritüberschuß mit etwa 0,1 Teilen
108 Teile der freien Säure des Farbstoffs C. I. Acid Amidosulfonsäure und trägt 43 Teile /5-Naphthol ein.
Orange 7 (CI. 15 510) werden in eine Lösung von 40 Man rührt über Nacht nach, klärt die entstandene
21 Teilen Ammoniumformiat in 53 Teilen Ameisen- Farbstofflösung über ein Kalexfilter und stellt durch
säure, 127 Teilen Wasser und 15 Teilen Dipropylen- Zusatz von 23 Teilen Wasser die gewünschte Farb-
glykol eingetragen und bis zur vollständigen Auf- stärke ein. Man erhält so eine haltbare Stammlösung,
lösung gerührt. Nach der Klärfiltration erhält man die ein Gemisch der Farbstoffe C I. Acid Orange 7
eitle !agerstabile Stammlösung. 45 und C. I. Acid Orange 8 enthält.
Beispiel7 Beispiel 13
Man löst 78 Teile Monoäthanolamin in 340 Teilen 87 Teile Sulfanilsäure werden in 120 Teilen Ameisen-Wasser,
setzt 228 Teile Ameisensäure zu und rührt säure und 250 Teilen Wasser angerührt, auf 0 bis 5°
438 Teile des Farbstoffs C I. Acid Orange 8 (C I. 50 gekühlt und langsam mit einer Lösung von 35 Teilen
15 575) als freie Säure ein. Es bildet sich eine stabile Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser diazotiert. Nach
Lösung, die zur Klärung noch filtriert wird. etwa 4 Stunden wird ein geringer Nitritüberschuß mit
Amidosulfonsäure zerstört und eine Lösung von
B e ' s P ' e ' 8 89,5 Teilen N-(/9-Hydroxyäthyl)-N-äthylamino-3-me-
In eine aus 234 Teilen Wasser, 94 Teilen Propion- 55 thylbenzol in 500 Teilen Ameisensäure eingerührt,
säure und 25 Teilen Monoäthanolamin bestehende Man rührt 3 Stunden nach, filtriert und erhält eine
Lösung trägt man 152 Teile des Farbstoffs C. I. Acid lagerbeständige Stammlösung.
Red 88 (CI. 15 620) in Form der freien Säure ein. . .
Danach werden 265 Teile Ameisensäure eingerührt. Beispiel 14
Nach Auflösung und Klärfiltration erhält man eine 60 87 Teile Sulfanilsäure, 144 Teile Ameisensäure und
lagerbeständige Stammlösung. 286 Teile Eis werden mit einer Lösung von 35 Teilen
. . Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser langsam versetzt
Beispiel 9 und 4 stunden nachgerührt. Der geringe Nitritüber-
Man mischt 38 Teile Triisopropanolamin, 70 Teile schuß wird mit ein wenig Amidosulfonsäure verWasser,
70 Teile Propionsäure und 70 Teile C. I. Acid 65 nichtet, danach trägt man 120 Teile 6-Amino-Orange
5 (C I. 13 080) als freie Säure und rührt unter naphthol-(l)-sulfonsäure-(3) ein und rührt über Nacht.
leichtem Erwärmen bis zur Auflösung. Man filtriert Man filtriert und erhält eine lag-rbeständige Stamm-
und erhält eine klare lagerbeständige Stammlösung. lösung.
In eine Suspension von 173 Teilen Sulfanilsäure,
106 Teilen Ameisensäure, 51 Teilen Propionsäure und 304 Teilen Wasser leitet man bei 0 bis 15° so lange
eine Mischung aus Stickstoffmonoxid und Luft ein, bis ein bleibender Überschuß an Nitrit nachgewiesen
werden kann. Man rührt noch 2 bis 3 Stunden nach, entfernt eventuell noch vorhandene salpetrige Säure
mit Amidosulfonsäure, setzt 144 Teile /9-Naphthol und
107 Teile Äthanolammoniumformiat zu und rührt 12 Stunden bei 10 bis 30°. Nach der Klärfiltration
erhält man eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 7.
Eine Mischung aus 78 Teilen Ameisensäure, 239 Teilen Wasser und 173 Teile Sulfanilsäure wird
bei etwa 0 bis 10° mit 96,1 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und 4 Stunden nachgerührt. Man zerstört
eititTi eventuellen Nitritüberschuß mit wenig
Amidosulfonsäure, trägt 144 Teile /S-Naphthol ein und
läßt dann eine Lösung von 61 Teilen Monoäthanolamin in 46 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser
unter Rühren zufließen. Man rührt etwa 15 Stunden weiter, filtriert und erhält so eine lagerbeständige
Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 7.
In eine auf etwa 0 bis 10" abgekühlte Suspension aus 147 Teilen Wasser, 85 Teilen Ameisensäure und
173 Teilen Sulfanilsäure rührt man 96 Teile Dipropylenglykoldinitrit
ein. Nach 4stündigem Nachrühren zerstört man eventuelle Nitritreste mit wenig Amidosulfonsäure,
trägt 144 Teile ^-Naphthol ein und setzt eine Lösung von 150 Teilen Triäthanolamin in
46 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser zu. Man rührt etwa 12 Stunden nach und erhält so eine
lagerbeständige Lösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 7, die nach Klärfiltration gebrauchsfertig ist.
159 Teile Sulfanilsäure und 15 Teile 2-Aminotoluolsulfonsäure-(5)
werden mit 99 Teilen Ameisensäure und 268 Teilen Wasser angerührt und bei einer Temperatur
von 0 bis 10° mit 96 Teilen Dipropylenglykoldinitrit
diazotiert. Nach 4 Stunden zerstört man gegebenenfalls noch vorhandenes Nitrit mit einer
geringen Menge Amidosulfonsäure, trägt 144 Teile /^-Naphthol und 64 Teile Ammoniumformiat ein und
rührt über Nacht weiter. Dabei bildet sich eine Stammlösung der Farbstoffe C. I. Acid Orange 7 und
C. I. Acid Orange 8, die nach Klärfiltration gebrauchsfertig und lagerbeständig ist.
330 Teile Ameisensäure, 620 Teile Wasser, 802 Teile Sulfanilsäure und 69 Teile 2-AminotoluolsuIfonsäure-(5)
werden bei 0 bis 10° mit 452 Teilen Propylnitrit 4 Stunden verrührt. Nach Zerstörung eventueller
Nitritreste mit wenig Amidosulfonsäure setzt man 721 Teile ^-Naphthol zu und läßt bei guter Rührung
und Kühlung 306 Teile Monoäthanolamin langsam zufließen; nach etwa 15 Stunden hat sich unter fortgesetztem
Rühren eine Lösung gebildet, die nitriert wird. Die lagerstabile Stammlösung enthält die beiden
Farbstoffe C. I. Acid Orange 7 und C. I. Acid Orange 8.
Eine Mischung aus 87 Teilen Sulfanilsäure, 101 Teilen Ameisensäure und 101 Teilen Wasser wird bei
0 bis 5° 2 Stunden lang mit 50 Teilen Isobutylnitrit verrührt und mit wenig Amidosulf onsäure von Resten
salpetriger Säure befreit. Man rührt 72 Teile/J-N aphthol
und eine Lösung von 31 Teilen Äthanolamin in 25 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wpsser ein
ίο und rührt 12 Stunden nach. Man filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs
C. I. Acid Orange 7.
87 Teile Sulfanilsäure, 120 Teile Ameisensäure und 250 Teile Wasser werden bei 0 bis 5° mit 37,5 Teilen
Butandiolnitrit-(1,4) verrührt. Nach 4 Stunden vernichtet man den geringen Nitritüberschuß durch
Zugabe von wenig Amidosulfonsäure, setzt 72 Teile /S-Naphthol und eine Lösung von 44 Teilen Μόγ-pholin
in 25 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser zu und rührt 12 Stunden nach. Nach der Klärfiltration
erhält man eine lagerbeständiige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 7.
B e i s ρ i e 1 22
Man kühlt eine Mischung von 173 Teilen Sulfanilsäure, 80 Teilen Ameisensäure und 240 Teilen Wasser
auf 0 bis 5° ab, setzt 280 Teile 2-Äthylhexylnitrit zu
und rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion nach. Dann werden 144 Teile /3-Naphthol und eine
Lösung aus 61 Teilen Äthanolamin in 50 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser zugesetzt. Nach
15stündigem Rühren wird die untere Phase, die den Farbstoff enthält, von der Octylalkoholphase abgetrennt
und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige, schaumarme Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid
Orange 7.
In 250 Teile 20prozentige Ameisensäure werden 173 Teile Sulfanilsäure eingetragen vnd bei —10 bis
10° mit 96 Teilen Dipropylenglykokiinitrit verrührt.
Nach 4 Stunden setzt man 110 Teile 1,3-Dihydroxy-
benzol und eine Lösung von 62 Teilen Äthanolamin in 150 Teilen Ameisensäure zu und rührt 15 Stunden
weiter. Nach Zusatz von 50 Teilen Propionsäure und 400 Teilen Wasser wird filtriert. Man erhäh eine
lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I.
Acid Orange 6 (C, I. 14 270),
87 Teile Aminobenzolsulfonsäuren) werden bei etwa —10° in einer Mischung von 25 Teilen Ameisensäure
und 100 Teilen Wasser mit 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit diazotiert, mit 80 Teilen 2.7-Dihydroxynaphthalin
und einer Lösung von 31 Teilen Äthanolamin in 75 Teilen Ameisensäure versetzt und 15 Stunden
gerührt. Man filtriert und erhält eine lagerbestän-
<jo dige Stammlösung.
Eine Mischung von S7 Teilen Sulfanilsäure, 50 Teilen
Ameisensäure und 200 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5° mit 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit verrührt und
nach 4 Stunden, wenn die Nitritreaktion verschwunden ist, mit 112 Teilen Naphthol-(2)-sulfonsäure-(6) und
einer Lösung von 61 Teilen Äthanolamin in 50 Teilen
Ameisensäure versetzt. Man rührt 20 Stunden nach, Idärfiltriert und erhält eine lagerbeständige Stamralösung
des Farbstoffs C. I, Acid Yellow 3 (C, 1,47 005).
B e i s ρ
i
e 1 26
Man kühlt 87 Teile Sulfanilsäure, 100 Teile Ameisensäure und 250 Teile Wasser auf 0 bis 5° und rührt
48 Teile Dipropylenglykoldinitrit ein. Nach 4 Stunden entfernt man etwaige Reste von salpetriger Säure
durch Zugabe von wenig Amidosulfonsäure, trägt 152 Teile Naphthol-(2)-disulfonsäure-(6,8) ein und
läßt eine Lösung voü 92 Teilen Äthanolamin in 75 Teilen Ameisensäure und 100 Teilen Wasser zufließen. Man rührt über Nacht, filtriert und erhält eine
lagerbeständige Stainnilösung.
Eine Mischung von 43 Teilen Sulfanilsäure, 25 Teilen
Ameisensäure und 125 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5° mit 24 Teilen Dipropylenglykoldinitrit verrührt und
nach 4 Stunden, wenn die Nitritreaktion verschwunden ist, mit 76 Teilen Naphthol-(2)-disulfonsäure-(3,6) und
einer Lösung von 46 Teilen Äthanolamin in 40 Teilen Ameisensäure und 40 Teilen Wasser versetzt. Man
rührt bis zum Ende der Kupplung, fügt 300 Teile Wasser zu, filtriert und erhält eine lagerbeständige
Stammlösung.
Eine Mischung von 43 Teilen Sulfanilsäure, 50 Teilen Ameisensäure und 125 Teilen Eis wird mit 24 Teilen
Dipropylenglykoldinitrit verrührt und nach 4 Stunden, wenn die Nitritreaktion verschwunden ist, mit 96 Teilen
Naphthol-(2)-trisulfonsäure-(3,6,8) und einer Lösung von 61 Teilen Äthanolamin in 53 Teilen Ameisensäure
und 185 Teilen Wasser versetzt. Man rührt biζ zum
Ende der Kupplung, klärfiltriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
86,5 Teile Sulfanilsäure, 100 Teile Ameisensäure und 250 Teile Wasser werden auf 0 bis 5° abgekühlt
und mit 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit 4 Stunden verrührt. Nitritreste werden mit wenig Amidosulfonsäure
entfernt, dann gibt man 120 Teile 6-Aminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(3) und eine Lösung von
31 Teilen Äthanolamin in 25 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser zu. Man rührt über Nacht, filtriert
und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
In eine Mischung aus 500 Teilen Wasser und 500 Teilen Propionsäure trägt man 866 Teile Sulfanilsäure
ein. Man kühlt die Suspension auf —10° und läßt in 15 Minuten 481 Teile Dipropylenglykoldinitrit
zulaufen. Nach 4stündigem Rühren bei —10 bis +10° setzt man, sobald eine Probe auf Nitrit negativ ausfällt,
eine Lösung von 846 Teilen Diphenylamin in 1500 Teilen Propionsäure zu und rührt über Nacht
weiter, wobei die Temperatur allmählich auf 25° ansteigen darf. Nach beendeter Kupplung rührt man
310 Teile Monoäthanoiamin, 500 Teile Propionsäure
und 2000 Teile Wasser ein. Es bildet sich sofort eine klare Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 5
(C T. 13 08O. die nach Klärfiltration verwendbar ist.
Man mischt 87 Teile Sulfanüsäure, 100 Teile Ameisensäure und 225 Teile Wasser, kühlt auf 0 bis 5° ab
und rührt 49 Teile Dipropylenglykoldinitrit ein. Nach 4 Stunden entfernt man einen eventuellen Überschuß
an salpetriger Säure durch Zugabe von wenig Amidosulfonsäure und läßt eine Lösung von 90 Teilen
N-09-Hydroxyäthyl)-N-äthylamino-m-toluidin in
ίο 375 Teilen Ameisensäure zufließen. Man rührt 3 Stunden nach, nitriert und erhält eine lagerbeständige
Stainmlösung.
Man kühlt eine Mischung aus 173 Teilen Sulfanilsäure, 78 Teilen Ameisensäure und 176 Teilen Wasser
auf etwa —10 bis 0° ab und läßt 96 Teile Dipropylen glykoldinitrit langsam zufließen. Nach 4stündigem
Rühren setzt man 174 Teile 3-Methyl-l-phenylpyrazolon-(5)
und 108 Teile Äthanolammoniumformiat zu und rührt 15 Stunden nach. Klärfiltration liefert eine
lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Yellow 4 (C. I. 18 695).
In eine auf —10 bis 0° gekühlte Suspension aus 173 Teilen Aminobenzolsulfonsäuren), 90 Teilen Propionsäure
und 200 Teilen Wasser rührt man 96 Teile Dipropylenglykoldinitrit ein und läßt nach 4 Stunden
eine Lösung von 110 Teilen 1,3-Dihydroxybenzol in 195 Teilen Wasser zulaufen. Nach einer weiteren
Stunde setzt man eine Lösung von 62 Teilen Monoäthanolamin und 75 Teilen Propionsäure in 100 Teilen
Wasser zu und rührt bis zum Ende der Kupplung weiter. Nach Klärfiltration erhält man eine lagerbeständige
Stammlösung.
Mit 96 Teilen Dipropylenglykoldinitrit wird eine auf —10 bis 0° gekühlte Suspension von 173 Teilen Aminobenzolsulfonsäure-(3)
in 100 Teilen Propionsäure und 350 Teilen Wasser 4 Stunden lang verrührt, darauf mit
144 Teilen «-Naphthol und einer Lösung aus 50 Teilen Wasser, 75 Teilen Propionsäure und 62 Teilen Monoäthanolamin
versetzt. Man rührt 12 Stunden nach, filtriert und erhält so eine lagerbeständige Stammlösung.
173 Teile Aminobenzolsulfonsäuren) werden in 300 Teilen 50prozentige Propionsäure bei 0 bis 10° mit
96 Teilen Dipropylenglykoldinitrit vermischt und 3 Stunden bei gleicher Temperatur gerührt. Sobald
eine Probe den vollständigen Verbrauch der salpetrigen Säure anzeigt, trägt man 169 Teile Diphenylamin ein
und rührt zunächst unter Kühlung, später bei Raumtemperatur über Nacht weiter. Dann gibt man 62 Teile
Äthanolamin, 150 Teile Propionsäure und 150 Teile Wasser zu und erhält eine beständige Stammlösung
des Farbstoffs C. I. Acid Yellow 36 (C. I. 13 065), die nach Klärfiltration sofort verwendbar ist.
96 Teile Dipropylenglykoldinitrit werden mit einer auf etwa —10 bis 0° gekühlten Suspension von
173 Teilen Aminobenzolsulfonsäuren) in 90 Teilen Propionsäure und 150 Teilen Wasser verrührt. Nach
3 Stunden trägt man 177 Teile Acctessigsäureanilid
und eine Lösung aus 62 Teilen Ätbanolamin und
120 Teilen Wasser ein und rührt 12 Stunden zunächst unter Kühlung, später bei Raumtemperatur weiter.
Nach Klärfiltration erhält man eine lagerbeständige
Lösung,
Eine auf 0 bis 5° abgekühlte Mischung aus 87 Teilen Aminobenzolsulfonsäure-(2), 100 Teilen Ameisensäure
und 100 Teilen Wasser wird mit 49 Teilen Dipropylen- m
glykoldinitrit versetzt und bis zum Verschwinden der
Nitritreaktion gerührt Dann setzt man 112 Teile Naphthol-(2)-sulfonsäure-(6) und eine Lösung aus
62 Teilen Äthanolamin und 50 Teilen Ameisensäure zu, rührt 15 Stunden nach, setzt 700 Teile Ameisensäure zu, filtriert und erhält eine lagerbeständige
Stammlösung.
Eine auf 0 bis 5° abgekühlte Mischung aus 87 Teilen Aminobenzolsulfonsäuren), 100 Teilen Ameisensäure
und 100 Teilen Wasser wird mit 49 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und bis zum Verbrauch der
salpetrigen Säure gerührt. Dann setzt man 120 Teile 6-Aminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(6) und eine Lösung
aus 62 Teilen Äthanolamin und 50 Teilen Ameisensäure zu, rührt 15 Stunden weiter, fügt weitere 176 Teile
Äthanolamin und 600 Teile Ameisensäure zu, filtriert und erhäk so eine lagerbeständige Stammlösung.
B e i s ρ i e 1 39
Man vermischt 94 Teile 2-AminotoluoIsulfonsäure-(5),
70 Teile Ameisensäure, 45 Teile Propionsäure und 135 Teile Wasser, kühlt auf 0 bis 5" und
rührt 49 Teile Dipropylenglykoldinitnt ein. Sobald nach etwa 4 Stunden das Nitrit verbraucht ist, setzt
man 55 Teile 1,3-Dihydroxybenzol und eine Lösung von 108 Teilen Triisopropanolamin in 100 Teilen
Ameisensäure und 100 Teilen Wasser zu, rührt etwa 5 Stunden nach, filtriert und erhält eine lagerbeständige
Siiammlösung.
Man suspendiert in 65 Teilen Propionsäure, 90Teilen Ameisensäure und 205 Teilen Wasser 187 Teile 2-Aminotoluo!sulfonsäure-(5),
leitet bei 0 bis 10" 38,5 Teile Distickstofftrioxid ein und rührt in Gegenwart eines
Überschusses an salpetriger Säure 4 Stunden nach. Eier Überschuß an salpetriger Säure wird dann mit
Amidosulfonsäure vernichtet, danach setzt man 144 Teile /^-Naphthol und eine Lösung von 61 Teilen
Äthanolamin in 90 Teilen Ameisensäure zu und rührt bei etwa 10 bis 30° 15 Stunden weiter. Man filtriert
und erhält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Orange 8.
Bei
sp
iel 41
Eine Mischung aus 94 Teilen 2-AminotoIuolsulfonsäure-(5),
70 Teilen Ameisensäure, 45 Teilen Propionsäure und 135 Teilen Wasser wird bei 0 bis 5° mit
49 Teilen Dipropylenglykoldinitrit 4 Stunden lang verrührt. Etwaige Reste salpetriger Säure werden mit
wenig Amidosulfonsäure zerstört. Dann trägt man unter Rühren 80 Teile 2,7-Dihydroxynaphthalin ein,
läßt eine Lösung von 42 Teilen Äthanolamin in 6;; 100 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser zufließen
und rührt bis zum Ende der Kupplung weiter. Man rührt anschließend 450 Teile Ameisensäure und
150 Teile Wasser ein, filtriert und erhält eine lagerbeständtge Staramlösung.
In 115 Teilen Ameisensäure und 210 Teilen Wasser werden 94 Teile 2-Aroinotoluolsulfonsäure-(5) suspendiert und bei 0 bis 5° mit 49 Teilen Dipropylenglykol-
dinitrit verrührt. Sobald eine Probe auf salpetrige
Säure negativ ausfällt, rührt man 112 Teile Naphthol-(2)-sulfonsäure-(6) und danach eine Lösung von
62 Teilen Äthanolamin in 50 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Wasser ein. Nach beendeter Kupplung und
Klärfiltration erhält man eine lagerbeständige Stammlösung.
Eine Suspension von 47 Teilen 2-Aminotoliu>1:>ulfonsäure-(5)
in 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Ameisensäure wird auf 0 bis 5= gekühlt und unter Rühren mit
25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt. Nach et\.;;
4 Stunden ist die Diazotierung beendet. Es werden nacheinander 80 Teile 1,8-Dihydroxynaphthalin-disulfonsäure-(3,6)
und eine Lösung von 46 Teilen Äthanolamin in 40 Teilen Ameisensäure und 100 Teilen Wasser
eingerührt. Nach beendeter Kupplungsreaktion fügt man 100 Teile Ameisensäure und 200 Teile Wasser zu.
filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
In eine auf 0 bis 5' gekühlte Mischung von 94 Teilen
2-Aminotoluolsulfonsäure-(5), 115 Teilen Ameisensäure und 210 Teilen Wasser werden 49 Teile Dipropylenglykoldinitrit
eingerührt. Nach etwa 4 Stunden wird ein geringer Nitritrest mit wenig Amidosulfonsäure
vernichtet. Dann setzt man 141 Teile 6-AcetyiaminonaphthoI-(2)-sulfonsäure-(3) sowie eine Lösung
von 62 Teilen Äthanolamin in 50 Teilen Ameisensäure und 100 Teilen Wasser zu und rührt 24 Stunden nach.
Man fügt 200 Teile Ameisensäure zu, filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
Eine Mischung aus 94 Teilen 2-AminotoluoIsulfonsäure-(5),
115 Teilen Ameisensäure und 210 Teilen Eis
wird mit 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit verrührt. Nach 4 Stunden setzt man nach dem Verschwinden
der Nitritreaktion 89 Teile Acetessigsäureanilid und eine Lösung von 31 Teilen Äthanolamin in 50 Teilen
Ameisensäure zu und rührt bis zum Ende der Kupplungsreaktion. Man verdünnt mit 175 Teilen Ameisensäure,
filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
Eine Mischung von 94 Teilen 2-Aminotoluolsulfonsäure-(5),
310 Teilen Wasser und 125 Teilen Ameisensäure wird bei 0 bis 5" mit 48 Teilen Diprop>!englykoldinitrit
verrührt und nach 4 Stunden mit 87 Teilen 3-Methyl-l-phenyl-5-pyrazolon und einer Lösung von
72 Teilen Äthanolamin in 200 Teilen Ameisensäure versetzt. Nach beendeter Kupplung fügt man 400 Teile
Propionsäure zu, filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
5i>,8 Teile Naphthylamin - (2) - sulfonsiiure - (6),
100 Teile Wasser und 250 Teile Ameisensäure werden bei 0 bis 5° mit 24,1 Teilen Dipropylenglykoldinitrit
versetzt und gerührt, bis die Nitritreaktion ver- «shwunden ist. Dann werden 36 Teile /J-Napbthol
15,3 Teile Äthanolamin, gelöst in 15 Teilen Ameiseniäure,
und 150 Teile Wasser zugesetzt. Man rührt insgesamt 40 Stunden nach, filtriert und erhält eine
Jagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red 10 (C. I. 15 640).
In eine auf 0 bis 5 ° gekühlte Mischung aus 55,8 Teilen
Napbthylamin-(2)-sulfonsäure-(6), 100 Teilen Wasser und 250 Teilen Ameisensäure gibt man 24,1 Teile
Dipropylenglykoldinitrit und rührt bis zu dessen vollständiger Umsetzung. Dann werden 56 Teile Naphthol-(2)-sulfonsäure-(6),
eine Lösung von 31 Teilen Ätbanolanim in 25 Teilen Ameisensäure und 150 Teilen
Wasser zugesetzt. Nach 40stündigem Rühren wird filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
B e i s ρ i e I 49
Man kühlt eine Suspension von 223 Teilen Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4)
in 100 Teilen Propionsäure und 300 Teilen Wasser auf 0 bis 10= ab, rührt 96 Teile
Dipropylenglykoldinitrit ein und setzt nach etwa 5 Stunden HO Teile 1,3-Dihydroxybenzol sowie eine
Lösung von 62 Teilen Monoäthanolamin in 75 Teilen Propionsäure und 125 Teilen Walser zu, rührt
15 Stunden weiter und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
E· : i s ρ i e 1 50
Zu 50 Teilen Propionsäure, 150 Teilen Wasser und 111 Teilen Naphthylamin-(l)-sulfonsaure-(4) gibt man
bei einer Temperatur von etwa 0 '. is 10c 49 Teile Dipropylenglykoldinitrit. Nach Sstündigem Rühren
trägt man 72 Teile ^-Naphthol und eine Mischung aus 12 Teilen Monoäthanolamin, 9 Teilen Morpholin,
15 Teilen Triäthanolamin und 19 Teilen Triisopropanolamin ein, rührt bis zum Ende der Kupplung weiter,
setzt 100 Teile Ameisensäure zu und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösune des Farbstoffs
C. I. Acid Red 88 (C. I. 15 620).
Eine auf etwa 0c abgekühke Mischung von 111 Teilen
Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4), 10 Teilen Ameisensäure, 30 Teilen Propionsäure, 160 Teilen Wasser
und 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit wird nach 5stündigem Rühren mit 112 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
und einer Lösung von 31 Teilen Monoäthanolamin, 9 Teilen Morpholin, 30 Teilen
Triäthanolamin, 38 Teilen Triisopropanolamin, 200 Teilen Ameisensäure und 200 Teilen Wasser versetzt.
Nach beendeter Kupplung fügt man 700 Teile Ameisensäure zu, filtriert und erhält eine lagerbeständige
Stammlösuna des Farbstoffs C. I. Acid Red 13 (CI. 16 045).
Man versetzt eine auf etwa 0° gekühlte Suspension von 111 Teilen Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4) in
10 Teilen Ameisensäure, 30 Teilen Propionsäure und 160 Teilen Wasser mit 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit,
rührt 5 Stunden bei 0 bis 10° und trägt nacheinander 152 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und eine Lösung von 92 Teilen Monoäthanolamin in 100 Teilen Ameisensäure und 250 Teilen
ein. Man rührt bis zum Ende der Kupplung
weiter, gibt noch 100 Teile Ameisensäure zu und filtriert. Man erhält so eine lagerbeständige Stammlösung
des Farbstoffs C. I. Acid Red 27 (C. 1.16 185).
In eine auf etwa 0* abgekühlte Mischung von 47 Teilen. Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4), 4 Teilen
Ameisensäure, 14 Teilen Propionsäure und 67 Teilen Wasser werden 20 Teile Dipropylenglykoldioitrit eingerührt.
Nach 5 Stunden setzt man 80 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure und 51 Teile
Monoäthanolamin in 40 Teilen Ameisensäure und 40 Teilen Wasser gelöst zu, rührt bis zum Ende der
Kupplung nach und filtriert. Man erhält eine lageibesiändige
Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red 41 (C. L 16 290).
Man kühlt eine Mischung aus 56 Teilen Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4),
50 Teilen Propionsäure und 150 Teilen Wasser auf 0 bis 10~ ab, fügt 24,5 Teile
Dipropylenglykoldinitrit zu und rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion nach. Dann werden
80 Teile l,3-Dihydroxynaphthalindisulfonsäure-(3,6) und eine Lösung von 31 Teilen Äthanolamin in
250 Teilen Ameisensäure zugesetzt. Man rührt 15 Stunden nach, filtriert und erhält eine lagerbeständige
Stammlösung des Farbstoffs C. 1. Acid Red 60 (C. 1. 16 645).
Man kühlt eine Suspension von 139 Teilen 4-Aminoazobenzolsulfonsäure-(4'),
HO Teilen Propionsäure und 290 Teilen Wasser auf 0 bis 10". rührt 48 Teile
Dipropylenglykoldinitrit und nach 4 Stunden. 72 Teile /^-Naphthol ein, nachdem ein eventueller Überschuß
salpetriger Säure durch Zugabe von wenig Amidosulf onsäure zerstört wurde. Dans';Ii fügt man eine
Lösung von 31 Teilen Äthanolamin in 40 Teilen Propionsäure und 60 Teilen Wasser zu und rührt 15 Stunden
weiter. Man filtriert und erhält eine klare lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs Acid Red 151
(C. I. 26 900).
Man kühlt eine Mischung aus 139 Teilen 4-Aminoazobenzolsulfonsäure-(4'),
110 Teilen Propionsäure und 290 Teilen Wasser auf 0 bis 5 ab, setzt 49 Teile Dipropylenglykoldinitrit zu und rührt bis zum Verscnwinden
der Nitritreaktion nach. Dann werden 141 Teile 6-Acetylaminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(3)
und danach eine Lösung aus 62 Teilen Äthanolamin in 50 Teilen Ameisensäure sowie 400 Teile 50prozentige
Ameisensäure zugesetzt. Man rührt bis zum Ende der Kupplung weiter, filtriert und erhält eine lagerbeständige
Stammlösung.
Eine Mischung von 100 Teilen Ameisensäure, 265 Teilen Wasser und 139 Teilen 4-Aminoazobenzolsulfonsäure-(4')
wird auf 0 bis 10° gekühlt und 4 Stunden lang mit 48 Teilen Dipropylenglykoldinitrit
verrührt. Man zerstört eventuelle Nitritieste mit wenig Amidosulfonsäure, setzt 87 Teile Acetessigsäurcanilid
und eine Lösung von 31 Teilen Äthanolamin in 25 Teilen Ameisensäure und 30 Teilen Wasser zu und
rührt über Nacht. Dann werden 150 Teile Ameisen-
säure und 250 TeUe Wassei eingerührt, Man filtriert glykoldmitrit. Nach 2rtBndigem Rühren zerstört raaq
und erhält eine lagerbeständige Stemmlösung. geringe Reste salpetriger Säure durch Zusatzyon wenig
, . Amidosulfonsäure, trägt 800TeUe 1,8-Dibydroxy-
B e I s ρ j e 1 58 naphihalin-disulfonsäure-(3,6) ein und läßt eine Lö»
63 Teile Aminobenzoldisulfonsäure-(2,4) werden in 5 sung von 305 Teilen Äthanolamin in 3200 Teilen
einei auf 0 bis 5° gekühlten Mischung von 100 Teilen Ameisensäure langsam zufließen. Man rührt bis zum
Wasser und 200 Teilen Ameisensäure mit 24 Teilen Ende der Kupplung nach, öltiiert und erhält eine
Dipropylenglykoldinitrit bis zum voUständigen Ver- lagerbeständige Staramlösung des Farbstoffs C. I.
brauch des Nitrits verrührt. Dann setzt man 27,5 Teile Acid Red 29 (C. 1.16 570).
1,3-Dihydroxybenzol und 200 Teile Ameisensäure zu m B e i s d i e 1 64
und rührt 15 Stunden nach. Man läßt 31 Teile Äthanol- F
amin und 280 Teile Wasser zulaufen, filtriert und erhält In eine auf 0 bis 5° gekühlte Lösung von 31,9 Teilen
eine lagerbeständige Stainmlösung. 4-Chloraminobenzol in 150 Teilen Aroeisensäure und
50 Teilen Wasser gibt man 24 Teile Dipropylenglykol-
63 Teile Aminobenzoldisulfonsäure-(2,4) werden in Nitrits. Dann werden 56 Teile Naphthol-(2)-sulfon-
einer auf 0 bis 5° gekühlten Mischung von 100 Teilen säure-(6) und eine Lösung von 16 Teilen Äthanolamin
Wasser und 200 Teilen Ameisensäure mit 24 Teilen in 400 Teilen Ameisensäure zugesetzt. Man rührt bis
Dipropylenglykoldinitrit bis zum voUständigen Ver- zum Ende der Kupplung weiter, filtriert und erhält eine
brauch des Nitrits verrührt. Dann seizt man 36 Teile 20 lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. L AdJ
^-Naphthol und 200 Teile Ameisensäure zu, rührt Orange 31 (C. I. 15 995).
15 Stunden nach, fügt 31 Teile Äthanolamin sowie B e i s d i e i '<5
300 Teile Wasser zu und filtriert. Man erhält eine
300 Teile Wasser zu und filtriert. Man erhält eine
lagerbeständige Stammlösung. In eine auf 0 bis 5° gekühlte Lösung von 31,9 Teile.·,
25 4-Chloraminobenzol in 150 Teilen Ameisensäure und
B e 1 s ρ i e 1 60 5C, Tejien v/asser gibt man 24 Teile Dipropylenglykol-
75 Teile l-Amino-4-acetylaminobenzol, 100 Teile dinitrit und rührt bis zum voUständigen Verbrauch des.
Ameisensäure und 200 Teile Eis werden mit 48 Teilen Nitrits. Dann werden 80 Teile 1,8-Dihydroxynaph-
Dipropylenglykoldinitrit verrührt und nach 4 Stunden thalindisulfonsäure-(3,6) und danach 100 Teile Wasser
mit wenig Amidosulfonsäure von einem geringen 30 und 500 Teile Ameisensäure zugesetzt. Man rührt bi*
Nitritüberschuß befreit. Man setzt 112 Teile Naph- zum Ende der Kupplung, filtriert und erhält eine layer-
thol-(2)-sulfonsäure-(6) und eine Lösung von 31 Teilen beständige Stammlösung.
Äthanolamin in 150 Teilen Ameisensäure zu und rührt R . ■ &\ (.(.
20 Stunden nach. Dann gibt man 200 Teile Ameisen- "
säure und 300 Teile Wasser zu, filtriert und erhält eine 35 Man kühlt eine Mischung aus 43 Teilen 2-Chlor-
lagerbeständige Stammlösung. 4-nitro-aminobenzol, 50 Teilen Wasser und 250 Teilen
. . Ameisensäure auf 0 bis 5° ab, setzt 24 Teile Dipro-
Beispiel 61 pylenglykoldinitrit zu und rührt bis zu^ dessen \oll-Man
kühlt 75 Teile 4-Acetylamino-l-aminobenzol, ständigem Verbrauch. Dann werden 70 Teile 6-Acetyl-200
Teile Wasser und 200 Teile Ameisensäure zu- 4° aminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(3), 27 Teile Äthanolsammen
auf 0 bis 5° ab, setzt 48 Teile Dipropylen- ammoniumformiat und 400 Teile Ameisensäure zuglykoldinitrit
zu und rührt 4 Stunden weiter. Dann gegeben. Man rührt etwa 30 Stunden bis zur Becndizerstört
man Reste von salpetriger Säure mit wenig gung der Kupplung, gibt 90 Teile Triisopropanolamin
Amidosulfonsäure, trägt 160 Teile 1,8-Dihydroxy- und 200 Teile Ameisensäure hinzu, filtriert und erhält
naphthalindisulfonsäure-(3,6) und eine Lösung von 45 eine lagerbeständige Stammlösung.
92 Teilen Äthanolamin in 75 Teilen Ameisensäure und
92 Teilen Äthanolamin in 75 Teilen Ameisensäure und
200 Teile Wasser ein, rührt bis zum Ende der Kupp- Beispiel 67
lung, setzt 800 Teile Wasser zu, filtriert und erhält eine
lung, setzt 800 Teile Wasser zu, filtriert und erhält eine
lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Man trägt 42 Teile 2-Amino-5-nitroanisol in
Violet Η (C. I. 16 600). 50 200 Teile Ameisensäure ein, kühlt auf 0 bis 5C ab
. ■ \ f-, ünd setzt unter Rühren 24 Teile Dipropylenglykol-
Beispiel 6_ dinitrit zu. Nach einer Stunde, wenn die Nitritreaktion
Eine aus 75 Teilen l-Amino-4-acetylaminobenzol, verschwunden ist, gibt man 60 Teile 7-Aminonaph-
100 Teilen Ameisensäure und 250 Teilen Eis beste- thol-(I)-SuIf onsäure-(3), 125 Teile Ameisensäure und
hende Mischung wird mit 48 Teilen Dipropylenglykol- 55 31 Teile Äthanolamin zu und rührt bis zum Ende der
dinitrit verrührt und nach 4 Stunden bei Abwesenheit Kupplung weiter. Dann setzt man eine Lösung von
überschüssiger salpetriger Säure mit 140 Teilen 6-Ace- 100 Teile-!· Äthanolamin in 200 Teilen Ameisensäure
tylaminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(3) und einer Lo= zu, filtriert und erhält eine läget beständige Stamm-
sung von 31 Teilen Äthanolamin in 25 Teilen Ameisen- lösung,
säure und 25 Teilen Wasser versetzt. Nach dem Ende 60
der Kupplung fügt man 400 Teile Ameisensäuie zu, ΰ e 1 s ρ 1 e 1 6b
filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung Man kühlt eine Mischung von 42 Teilen 2-Amino-
des Farbstoffs C. I. Acid Red 137 (C. I. 17 755). 5-nitroanisol und 300 Teilen Ameisensäure auf 0 bis 5°
R . ab, setzt 25 Teile Dipropylenglykoldinitrit zu und
e 1 s ρ 1 e 6. rüj,rt I3J5 zum Verschwinden der Nitritreaktion nach.
Zu einer auf 0 bis 5° gekühlten Lösung von 324 Tei- Dann trägt man 76 Teile Naphthol-(2)-disulfon-
len AnilinhydrocWorid in 1500 Teilen Ameisensäure säure-(6,8) ein, setzt 62 Teile Äthanolamin, 100 Teile
und 500 Teilen Wasser gibt man 241 Teile Dipropylen- Triisopropanolamin und 125 Teile Ameisensäure zu,
IJ
rührt bis zum Ende der Kupplung, filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
Man kühlt eine Mischung aus 50 Teilen Wasser, 200 Teilen Ameisensäure und 30,3 Teilen 2,4-Xylidin
auf —10 bis 0° ab, gibt 24 Teile Dipropylenglykoldinitrit hinzu und rührt bis zum Verschwinden der
Nitritreaktion 5 Stunden nach. Dann setzt man 76 Teile Naphthol-(2)-disulfonsäure-(3,6) und eine
Lösung aus 61 Teilen Äthanolamin und 50 Teilen Ameisensäure zu, rührt 15 Stunden nach und filtriert
nach Zugabe von 200 Teilen Ameisensäure. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs
C. Ϊ. Acid Red 26 (C. I. 16 150).
89 Teile 4-Amino-azobenzoldisulfonsäure-(3,4') werden
in einer Lösung von 50 Teilen Wasser und 300 Teilen Ameisensäure bei 0 bis 5° mit 24 Teilen Dipropyleinglykoldinitrit
4 Stunden lang verrührt. Dann setzt man 27,5 Teile 1,3-Dihydroxybenzol und eine
Lösung aus 31 Teilen Äthanolamin, 25 Teilen Ameisensäure und 200 Teilen Wasser zu, rührt 15 Stunden
nach, filtriert und erhält so eine lagerbeständige Stammlösung.
63 Teile Aminobenzoldisulfonsäure-(2,4) werden in einer auf 0 bis 5° gekühlten Mischung von 200 Teilen
Wasser und 200 Teilen Ameisensäure mit 24 Teilen Dipropylenglykoldinitrit bis zum vollständigen Nitritverbrauch
verrührt. Dann setzt man 43,5 Teile 3-Methyl-l-phenylpyrazolon-(5) sowie 200 Teile
50prozentige Ameisensäure zu, rührt 15 Stunden nach, versetzt anschließend mit 50 Teilen Ameisensäure und
200 Teilen Wasser und filtriert. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
63 Teile Aminobenzoldisulfonsäure-(2,4) werden in einer auf 0 bis 5° gekühlten Mischung aus 200 Teilen
Wasser und 200 Teilen Ameisensäure mit 24 Teilen Dipropylenglykoldinitrit bis zum vollständigen Nitritverbrauch
verrührt. Dann setzt man 40 Teile 2,3,3-Tri- is methylindolenin zu, rührt 3 Stunden nach, filtriert und
erhält so eine lagerbeständige Stammlösung.
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2) werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 80 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° gekühlt, mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und darauf mit
200 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion, setzt 27,5 Teile
1,3-Dihydroxybenzol zu und rührt 15 Stunden weiter. Nach Zusatz von 125 Teilen Wasser und Klärfiltration
erhält man eine lagerbeständige Stammlösung.
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin
gelöst, nach Kühlung auf —10 bis 0° mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und
unmittelbar danach mit 100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt nach bis zum Verschwinden
der Nitritreaktion, setzt 36 Teile ^-Naphthol zu und rührt 15 Stunden weiter. Nach der Klärfiltration erhält
man eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red 97 (C. I. 22 890).
43 Teile Benzidindisulfonsäure(2,2') werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropaiiolamin in 100 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° abgekühlt, mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit und sofort danach mit
100 Teilen Ameisensäure versetzt Man rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion nach, fügt 56 Teile
Naphthol-(2)-sulfonsäure-(6) zu ι nd rührt 15 Stunden
weiter. Nach Zusatz von 100 Teilen Ameisensäure und 300 Teilen Wasser wird filtr ett. Man erhält eine
lagerbeständige Stammlösung.
35
40
SS
60
43 Teile Benzidindisulfonsäuie-(2,2') werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropaiolamin in 100 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° abgekühlt, mit 25 Teilen
ao Dipropylenglykoldinitrit versetzt und unmittelbar anschließend
mit 100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Sobald die Nitritreaktion verschwunden ist, gibt man
80,5 Teile l,8-Dihydroxynaphthalindisulfonsäure-(3,6) hinzu und rührt 3 Stunden nach. Auf Zusatz von
as 100 Tei'/sn 50prozentige Ameisensäure erhält man nach
der Klärfiltration eine lagerbeständige Stammlösung.
43 Teile BenzidindisuIfonsäure-(2,2') werden unter
Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 100 Teilen Wasser gelöst, auf —10 bis 0= abgekühlt, mit 25 Teilen
Dipropylenglykoldinitrit versetzt und unmittelbar anschließend mit 100 Teilen Ameisensäure angesäuert.
Sobald die Nitritreaktion verschwunden ist, gibt man 44 Teile Acetessigsäureanilid hinzu und rührt über
Nacht weiter. Nach der Klärfiltration erhält man eine lagerbeständige Stammlösung.
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 100 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° abgekühlt, mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und unmittelbar anschließend
mit 100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Sobald die Nitritreaktion verschwunden ist, gibt mau
43,5 Teile 3-Methyl-l-phenyl-pyrazolon-(5) hinzu, rührt 3 Stunden nach, filtriert und erhält ene lagerbeständige
Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Yellow 42 (C. I. 22 910).
43 Teile Benzidin-disulfonsäure-(2,2') werden unte; Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 80 Teilei
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° gekühlt, mit 25 Teilei Dipropylenglykoldinitrit versetzt und darauf mi
100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt bi zum Verschwinden der Nitritreaktion, gibt 76 Teil
Naphthol-(2)-disulfonsäure-(3,6) zu und rührt übe Nacht weiter. Nach Zusatz von 200 Teilen Ameisen
säure filtriert man die lagerbeständige Stammlösung
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden unte
Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 80 Teile Wasser gelöst, auf —10 bis 0° abgekühlt, mit 25 Teile
Dipropylenglykoldinitrit versetzt und darauf m 100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt bi
zum Verschwinden der Nitritreaktion, gibt 60 Teil
409 536/&
7-Aminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(3) zu und rührt 15 Stunden weiter. Nach Zusatz von liiO Teilen
Ameisensäure filtriert man die lagerbesiändige Stammlösung.
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 80 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° abgekühlt, mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und darauf mit
100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion, gibt 60 Teile
6-Aminonaphthol-(l)-sulfonsäure-(3) hinzu und rührt 15 Stunden weiter. Nach Zusatz von 100 Teilen
Ameisensäure filtriert man und erhält eine lageibeständige
Stammlösung.
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 80 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° abgekühlt, mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und darauf mit
100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion, trägt 70 Teile
6-Acetylamino-naphthoI-(l)-sulfonsäure-(3) ein und rührt bis zum Ende der Kupplung weiter. Man setzt
100 Teile Ameisensäure zu, nitriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
43 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden unter Zusatz von 48 Teilen Triisopropanolamin in 80 Teilen
Wasser gelöst, auf —10 bis 0° gekühlt, mit 25 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt und darauf mit
100 Teilen Ameisensäure angesäuert. Man rührt bis zum Verschwinden der Nitritreaktion, trägt 80 Teile
8-Aminonaphthol-(l)-disulfonsäure-(3,6) ein und rührt 15 Stunden nach. Man setzt 100 Teile Ameisensäure
zu, filtriert und erhält eine lageirbeständige Stammlösung.
5
5
Eine auf 0 bis 5° gekühlte Suspension von 21,2 Teilen
Aminobenzolsulfonsäuren) in 30 Teilen Ameisensäure und 70 Teilen Wasser wird mit 12 Teilen Dipropylenglykoldinitrit
bis zum vollständigen Verbrauch des Nitrits etwa 3 Stunden lang verrührt. Dane
trägt man 34,1 Teile 2-Phenylindolsulfonsäure-(5) ein, setzt 150 Teile Wasser und 27 Teile Äthanolammoniumformiat
zu, rührt 5 Stunden nach, filtriert und
t5 erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
31,7 Teile Aminobenzol-disulfonsäure-(2,4) werder in einer auf 0 bis 5° gekühlten Mischung von 75 Teiler
ao Ameisensäure und 75 Teilen Wasser mit 12 Teiler
Dipropylenglykoldinitrit bis zum vollständigen Verbrauch des Nitrits etwa 3 Stunden lang verrührt. Danr
trägt man 34,1 Teile 2-Phenylindolsulfonsäure-(5) ein setzt 100 Teile Ameisensäure und 175 Teile Wasser zu
fl5 rührt 2 Stunden nach, filtriert und erhält eine lager
beständige Stammlösung.
Man kühlt eine Lösung von 21,5 Teilen Benzidin
disulfonsäure-(2,2') in 40 Teilen Wasser und 24 Teiler
Triisopropanolamin auf -10° ab, setzt 12 Teile Di
propylenglykoldinitrit und danach 100 Teile Ameisen säure zu und rührt bis zum Verschwinden der Nitrit
reaktion nach. Man fügt 34,1 Teile 2-Phenylindol
sulfonsäuren) zu, rührt 2 Stunden weiter und filtriert
Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung.
Claims (1)
1. Stabile saure konzentrierte Lösungen von scttwerjnetalJfreien sulfonsäuregruppenhaltigen
Mono- und/oder Polyazofarbstoffen in Form der freien Säuren, Alkali- oder Ammoniumsalze enthaltend
bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung
a) 20 bis 60% eines Azofarbstoffe und
b) SÄJT*einer
oft dadurch erschwert, daß die feingemahlene» Farbstoff pulver schlecht benetzt werden und bei der
Wasserzugabe zur Bildung von Kiumpchen neigen,
so daß der Auflösevorgang verzögert wird.
Seit langem ist versucht worden, die lästige und störende Neigimg der Farbstoffpulver zum Stauben
einzuschränken oder zu beseitigen. Diesem Zweck dient beispielsweise die Einarbeitung von ölen oder
aucb. hygroskopischen Flüssigkeiten in die Pulver-
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DE19702049620 Expired DE2049620C3 (de) | 1970-10-09 | 1970-10-09 | Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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