DE2044372A1 - Verfahren zum Veredeln von Textilmateri alien - Google Patents

Verfahren zum Veredeln von Textilmateri alien

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DE2044372A1 DE19702044372 DE2044372A DE2044372A1 DE 2044372 A1 DE2044372 A1 DE 2044372A1 DE 19702044372 DE19702044372 DE 19702044372 DE 2044372 A DE2044372 A DE 2044372A DE 2044372 A1 DE2044372 A1 DE 2044372A1
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Description

2044372 FARBENFABRIKENBAYERAG
LEVE RKU S E N-Bayerwerk Pateat-Abteilun« B/P
j. 7· Sep. 1970
Verfahren zum Veredeln von !Eextilmaterialieη
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Veredeln von Textilmaterialien; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die !Dextilmaterialien mit Lösungen oder Dispersionen von difunktionellen Polyalkylenglykolätherderivaten der Formel
R2O-(CH-CH2-Ol- R1 - (0-CH2-CH) - OR3 I, X1 X2
in der
R1 für den zweiwertigen, 10 bis 22 C-Atome aufweisenden ,gegebenenfalls durch Chloratome substituierten und/oder durch Heteroatome, vorzugsweise durch Stickstoff- oder Sauerstoffatome, unterbrochenen Rest eines aliphatischen oder cycloaliphatlechen Diols steht,
X1 und X2 unabhängig voneinander eine Methyl-, Äthyl- oder Chlormetbylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens 60 i» der in einem Molekül enthaltenen X1 und X2 für ein Wasserstoffatom stehen,
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Rp und R^ unabhängig voneinander für einen durch saure Hydrolyse abspaltbaren, 1 bis 3 C-Atome aufweisenden organischen Rest oder vorzugsweise für ein Wasserstoffatom stehen,
ρ und q unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 50 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus ρ und q 4 bis 50, vorzugsweise 4 bis 30, beträgt,
imprägniert, dann trocknet und anschließend einer Wärmebehandlung bei Temperaturen von 100 bis 2000C unterwirft.
Für Rp uud R, seien als 1 bis 3 C-Atome aufweisende, durch saure Hydrolyse abspaltbare organische Reste beispielsweise der Hydroxymethyl-, 1-Hydroxyäthyl-(1)-, 1-0xy-2-oxo-äthyl-(1)-, der Formyl-,der Acetyl- und Propionylrest genannt.
Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden difunktionellen Polyalkylenglykolätber-Derivaten handelt es sich um Alkoxylierungsprodukte aliphatischer oder cycloaliphatiscber Diole.
Die Herstellung dieser Verbindungen geschieht in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von jeweils 1 Mol des aliphatischen Diols mit jeweils 4-50 Mol Alkylenoxid, vorzugsweise Äthylenoxid, in Gegenwart alkalischer Katalysatoren bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls unter Überdruck« oder durch Umsetzen der Diole mit Epichlorhydrin und anschließendes Alkoxylieren des Reaktionsproduktes.
Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, anstelle eines aliphatischen Diols, Diolgemische, wie sie bei der Diolsynthese aus technischen Olefinen anfallen, zu verwenden.
Ferner kann es in einigen Fällen von Vorteil sein, die freien Hydroxylgruppen der Alkoxylierungsprodukte durch
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1 bis 3 C-Atotne enthaltende aliphatische Alkylol- oder Acylgruppen, die sich durch saure Hydrolyse leicht wieder abspalten lassen, zu maskieren. Solche Gruppen sind beispielsweise:
-CH2OH, -CH(OH)-CH5, -CH(OH)-CHO, -CHO, -CO-CH5 und -CO-C2H5.
Eür R1 seien als zweiwertige, 10 bis 22 C-Atome aufweisende, gegebenenfalls durch Cbloratonie substituierte und/oder durch Heteroatome unterbrochene Reste eines aliphatischen oder cycloaliphatischen Diols die Reste genannt, die sich von folgenden Diolen durch Weglassen der beiden Hydroxygruppen ableiten:
C.Q-C22-Alkandiole z. B.:
Dodecandiol-1,2, Hexadecandiol-12,13, Octadecandiol-1,12, Eicosandiol-1,2,
C10~C22-Alkendiole z. B.:
0ctadecen-(9,10)-diol-1,12;
chlorsubstituierte CjO-C22-Alkandiole z. B.: 9-Chlor-octadecandiol-1,10, 7-Cblor-hexadecandiol-1,8, 13-Chlor-docosandiol-i,14;
10 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisende, gegebenenfalls durch Chloratome substituierte aliphatische Diole mit durch Heteroatome, insbesondere durch Stickstoff- und/oder Sauerstoffatome, unterbrochener Kohlenstoffkette:
z. B. Glycerinmonoalkyläther, wie Glycerin-mono-decyläther oder Glycerin-mono-octadecyläther, (12-Hydroxy-octadecyl)-(3-chlor-2-hydroxy-propyl)-äther, 12-Hydroxy-stearinsäuremonoglykolester; die Monoester dreiwertiger Alkohole, wie Glycerin-monolaurat oder Glycerin-monostearat; Monoalkanolamide von Hydroxy-Pettsäure wie aas N-Methyl-N-(2-hydroxy-
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äthyl)-amid der 12-Hydroxystearinsäurej Fettsäureamide von Dihydroxy-alkylaminen, wie beispielsweise das Palmitoyl-N-äthyr-N-(2,3~dihydroxy-propyl)-amid; aus Alkylisocyanaten und Alkantriolen herstellbare Carbamate, z. B. Glycerinmonostearylcarbamat.
Cycloaliphatische C1Q-C22-DIoIe, ζ. Β. Cyclododecahdiol-I,2, das durch Epoxydierung des entsprechenden cyclischen Olefines erhältlich ist.
Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden Polyalkylenglykoläther-Derivaten seien die Verbindungen der Formel (I) besonders hervorgehoben, in der
X1 und X2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe stehen, mit der Maßgabe,daß mindestens 60 4> von X. und X0 Wasserstoffatome
I c.
sind, und
R2 und R, unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder die Methylolgruppe stehen,
die Summe
aus ρ + q 4 bis 35» beträgt und
R1 für den zweiwertigen Rest eines aliphatischen Diols der Formel
TT
(m + n)
CH2-(CH)n-Y-(CH)n-CH2
-OH
steht, in der
Y -CH2-, -CH=CH-, -0-, -CO-O-, -CO-NH-, -CO-N(CH5)-, -CO-N(C2H5)-, -CO-N(C3H7)- oder -NH-CO-O-bedeutet, und
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m und η unabhängig voneinander für eine Zahl von O bis stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus m und η 8 bis 20 beträgt.
Vertreter dieser Verbindungen sind beispielsweise die AlkoXylierungsprodukte und deren Methylölderivate, wie sie bei der Umsetzung von Dodecandiol-1,4, 0ctadecen-(9,10)-diol-1,12, Glycerin-mono-hexadecyläther, 12-Hydroxy-stearinsäuremonoglykolester, dem N-(2-hydroxyäthyl)-amid-, N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-amid, N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)- und dem N-Propyl-N-(2-hydroxyäthyl)-amid der 12-Hydroxystearinsäure oder dem Glycerin-mono-stearylcarbamat mit Ätbylenoxid oder Äthylenoxid und Propylenoxid, erhalten werden, wobei in den gemischten Alkoxylierungsprodukten auf 6 Mol Äthylenoxid höchstens 4 Mol Propylenoxid entfallen sollen, z. B. das Reaktionsprodukt, das bei der Umsetzung von 1 Mol Dodecandiol-1,4 mit zunächst 4 Mol Propylenoxid und anschließend mit 15 Mol Äthylenoxid erhalten wird, oder das Reaktionsprodukt, das bei der Umsetzung von 1 Mol Decandiol-1,2 mit zunächst 8 Mol Propylenoxid und anschließend 20 Mol Äthylenoxid erhalten wird.
Ganz besonders haben sich jedoch die Verbindungen der Formel (I) bewährt, in der
X1 und Xp ein Wasserstoffatom und
R2 und R, unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder
eine Methylolgruppe bedeuten und R1 für den zweiwertigen Rest eines aliphatischen Diols der Formel
CH2-(CH)1n-(CH)n-CH2
[(m + n)
OH OH
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steht, in der m und η unabhängig voneinander für eine Zahl von O bis 20 stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus m und η 8 bis 20 beträgt.
Als Vertreter dieser Verbindungen seien die in der folgenden Tabelle zusammengestellten Äthozylierungsprodukte sowie deren durch Umsetzung mit 1 bis 2 Mol Formaldehyd je Mol Äthoxylierungsprodukt erhaltenen Methylöl-Derivate genannt.
Reaktionsprodukte von
Octadecandiol-1,12 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
9-Chlor-octadecandiol-1,10 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Octadecandiol-1,4 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Octadecandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Octadecandiol-5»6 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
3-Methyl-octadeoandiol-14,15 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
1 3-Chlor-doco8andiol-1,14 mit θ - 35 Mol Äthylenoxid
Docoaandiol-1,4 mit 8-35 Mol Äthylenoxid
Eicosandiol-1,4 mit 6-30 Mol Äthylenoxid
Eicosandiol-1,2 mit 6-30 Mol Äthylenoxid
Eicosandiol-4,5 mit 6-30 Mol Äthylenoxid
Heptadecandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Heptadecandiol-1,3 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
3-Methyl-heptadecandiol-6,7 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
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Reaktionsprodukte von
7-Chlor-hexadecandiol-i* 8 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
8-Xthyl-hexadecandiol-i, 4 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Hexadecandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Hexadecandiol-4» 5 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Pentadecandiol-1,3 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Pentadecandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Pentadecandiol-8,9 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
8-Methyl-tetradecandiol- 1,4 . mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Tetradecandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Tetradecandiol-7f8 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Trideeandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Dodecandiol-1,4 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Dodeoandiol-1,2 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Dodecandiol-5f6 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
1O-Chlor-undeoandiol-1,1 1 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Undecandiol-1,3 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
Undecandiol-5»6 mit 4-25 Mol Äthylenoxid
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Aasteile der einzelnen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können auch ihre Mischungen eingesetzt werden. Dies empfiehlt sich für Verbindungen mit verhältnismäßig niedrigem A'tboxylierungsgrad (p + q S 12) die man vorteilhaft zwecks Verbesserung der Löslichkeit und der Flottenstabilität mit Verbindungen, die einen höheren Athoxylierungsgrad (p + q ^15) aufweisen, mischt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können aus wäßrigen Lösungen oder Dispersionen, aus Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, z. B. Äthanol oder Propanol, Aceton, Formamid, Acetamid, Methylglykoläther oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen, oder aus Emulsionen, wie sie aus Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel gebildet werden, aufgebracht werden. In den Emulsionen können die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in der einen oder anderen Phase oder in beiden Phasen gelöst oder dispergiert vorliegen.
Das Imprägnieren der Textilmaterialien kann auf verschiedene Weise erfolgen, beispielsweise durch Tränken, Tauchen oder Besprühen. Nach dem Abquetschen oder Abschleudern der überschüssigen Behandlungsflotte werden die imprägnierten Textilmaterialien bei erhöhten Temperaturen getrocknet und anschließend einer kurzzeitigen Erhitzung auf 120 bis 2000C unterworfen. Trocknung .und Nacherhitzung können auch in einem einzigen Arbeitsgang durch Behandeln der imprägnierten Materialien mit Heißluft oder überhitztem Wasserdampf erfolgen. Eine weitere Möglichkeit besteht darin, die Nacherhitzung in zwei zeitlich getrennten Stufen vorzunehmen, wie es bei der Formbeständigkeitsausrüstung (Permanent-press) geschieht.
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Die Anwendungsmeageη in der Behandlungsflotte können je nach den gewünschten Ausrüstungseffekten in weiten Grenzen schwanken; bewährt haben sich Mengen von 5 bis 10Og Verbindung je Liter Flotte. Die Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sollten auf den ausgerüsteten lextilmaterimlien etwa 0,5 bis 10 Gew.-& bezogen auf das Gewicht der trockenen Fasern, betragen.
Die erfindungsgeraäß zu verwendenden Veredelungsmittel sind mit den meisten üblichen Ausrüstungsmitteln, wie Netzmitteln, Egalisiermitteln, Hydrophobiermitteln, Schiebefestmitteln, Weichmachern, optischen Aufhellern, Antistatica und sonstigen Appreturmitteln gut verträglich und ( lassen sich daher auch mit ihnen einbadig anwenden.
Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, die difunktionellen PoIyalkylenglykolätber-Derivate der Formel (I) zusammen mit handelsüblichen Knitterfestmitteln anzuwenden. Auf diese Weise wird eine erhöhte Waschbeständigkeit der erfindungsgemäß erzielbaren Ausrüstungseffekte erreicht.
Bei dieser bevorzugten Verfahrensweise geht man so vor, daß man den nach üblichen Rezepturen bereiteten Behandlungsflotten für die Knitterfrei- bzw. Formbeständigkeits- | ausrüstung die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) in Mengen von 5 bis 100 g je liter Flotte zusetzt, die Textilmaterlallen in üblicher Weise mit diesen Flotten imprägniert und nach dem Vortrocknen einer Nacherhitzung auf Temperaturen von 120 bis 2000C während einer Zeitdauer zwischen 30 Sekunden und 5 Minuten unter den für das jeweilige Knitterfestmittel erforderlichen Bedingungen unterwirft.
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Für das kombinierte Verfahren eignen sich nahezu alle bekannten stickstoffhaltigen und stickstofffreien Knitterfestmittel aus der Gruppe der Aminoplastvorkondensate, der Aldehyde, der Aldehydderivate, der Carbamate, der Epoxyverbindungen, der Sulfone und Sulfoxide; besonders geeignet sind die Aminoplastvorkondensate.
Als typische Knitterfestmittel aus der Gruppe der Aminoplastvorkondensate seien beispielsweise genannt: die Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylverbindungen von Harnstoff, Alkylharnstoff, Thioharnstoff, cyclischen Harnstoffen, wie Äthylenharnstoff und Propylenharnstoff, von Acetylenharnstoff, Glyoxalmonourein und Melamin, ferner von Verbindungen aus der Gruppe der Triazinone und urone.
Als weitere typische Vertreter seien genannt:
aus der Gruppe der Aldehyde: Formaldehyd und Glyoxal; aus der Gruppe der Aldehydderivate: Diäthylenglykolacetal,
Formaldehyd-Acrolein-Kondensationsprodukte, Foraaldehyd-Ace-
ton-Kondensationsprodukte, Methylolformamid und N-Methylol methacrylamid;
aus der Gruppe der Carbamate: die Hydroxymethyl- und Alkoxy methylderivate des Carbamidsäurebutyleeters und der BIs- (N-äthyl)-carbamidsäureester des Butandiol-1,4; aus der Gruppe der Epoxyverbindungen: Epichlorhydrin, A'thylen glykol-diglycidyläther, Vinylcyclohexen-dioxid; aus der Gruppe der Sulfone: das SuIfon der Formel
Den Behandlungsbädern werden als Katalysatoren für die Aminoplastvorkondensate die üblicherweise verwendeten Säuren, wie Salzsäure, H2SO4, H5PO4, Oxalsäure, Maleinsäure, Glykolsäure, Chloressigsäure und Weinsäure,oder Säurespender, wie
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Ammoniumchlorid, Magnesiumchlorid, Zinknitrat und Zinkfluorborat, in Mengen von etwa 1 bis 40 g/l Flotte zugesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zur Ausrüstung von aus natürlichen oder synthetischen Fäden oder Fasern hergestellten Textilmaterialien. Zum Beispiel von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle und RayonJ aus Polyestern, wie Oellulose-2 1/2 > acetat, Cellulosetriacetat, Polyäthylenterephthalate oder Polycyclohexandimethylenterephthalat; aus synthetischen Polyamiden, wie Polyhexametbylendiamin-adipat oder Poly- £, caprolactam; aus natürlichen Polyamiden, wie Wolle,oder aus Polyacrylnitril. Besonders bewährt hat es sich zur Ausrüstung von Baumwoll/Polyester-Miscbungen. Die Textilmaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als Gewebe, Gewirke, Bänder, Vliese oder als konfektionierte Ware.
Die mit den vom Stand der Technik her bekannten Veredelungsmitteln pflegeleicht oder formbeständig ausgerüsteten Textilien weisen den schwerwiegenden Nachteil auf, daß aus ihnen Schmutz, öle und Fette nur unvollständig ausgewaschen werden können. Dies kommt einerseits daher, daß die Waschtemperaturen für diese Textilmaterialien, insbesondere Synthesefasern enthaltende, auf niedrige Temperaturen von etwa 60 C begrenzt sind. Zum anderen erschweren die relativ hohen Harzauflagen der Faserausrüstung die Ablösung von Schmutz, Fetten und ölen. Zur erschwerten Schmutzablösung kommt außerdem noch die Rückanschmutzung bei der Wäsche hinzu. Trotz neuer Waschmittel ist es bisher nicht gelungen, das Wiederaufziehen von Schmutz aus der Waschflotte (Rückanschmutzung) bei den für Synthesefasern und diese enthaltenden Mischgewebe angewandten erniedrigten Waschtempera-
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türen zu verhindern. Dieser in der Fachliteratur als soilredeposition benannte Effekt führt im Laufe mehrfacher Wäschen zu einer Vergrauung weißer Gewebe oder einer Farbtonänderung bei Farbware. Diese Rückanschmutzung tritt vor allem bei knitterfestausgerüsteten Baumwolle/Polyester-Mischgeweben in Erscheinung.
Die vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemäß zu verwenddenden Polyalkylenglykolätber-Derivate der Formel (I) besteht nun darin, daß sie die Ablösung von Schmutz, ölen und Fetten erleichtern und die Wiederanschmutzung während der Wäsche stark herabsetzen, den Griff der Textilmaterialien verbessern und dies ohne Beeinträchtigung der Fasereigenschaften, und falls sie zusammen mit Knitterfestmitteln verwandt werden, ohne Beeinträchtigung der Knitterfestausrüstung.
Im Vergleich zu den Produkten,die bislang zur soil-release-Ausrüstung verwendet wurden, bieten die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen folgende Vorteile:
Gegenüber den Produkten auf Basis von Acrylsäure-Acrylsäureester-Copolymeren: Sie verursachen keine Versteifung oder GriffVerhärtung der ausgerüsteten Textilmaterialieα, vielmehr besitzen die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ausgesprochene Weichmachereigenschaften, so daß sich die Weichmacherzusätze, wie sie in der Knitterfestausrüstung üblich sind,erübrigen. Die Weichmacbereffekte sind im Gegensatz zu den mit den bekannten Weichmachern auf Basis von Äthoxylierungsprodukten erzielten Effekten weitgebend waschbeständig.
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Bezüglich der Verbesserung der Soil-release-, Oil-release- und Anti-soil-redeposition-Eigenschaften zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte bei einbadiger Anwendung mit Knitterfestmitteln eine überlegene Waschbeständigkeit der genannten Effekte im Vergleich zu einer entsprechenden Ausrüstung mit den Acrylsäure-Cppolymeren; dies trifft vor allem für die Verbesserung der Anti-soilredeposition-Eigenschaften in überzeugender Weise zu.
Bei der Ausrüstung von gefärbter Ware werden keine Parbtonverschiebungen verursacht.
Gegenüber den bekannten Soil-release-Ausrüstungsraitteln auf Basis von Polyalkylenglykolätherderivaten zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden difunktionellen Polyalkylenglykolätherderivate durch allgemein bessere Effekte aus, vor allem hinsichtlich der Waschbeständigkeit der Effekte, wenn sie in Kombination mit Knitterfestmitteln angewendet werden.
Gegenüber den sehr kostspieligen Polyalkylenglykoläther-r derivaten perfluorierter aliphatischer Verbindungen zeigen die erfindungsgemäß anwendbaren Verbindungen wesentlich verbesserte Anti-soil-redeposition-Eigenschaften.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Testwerte wurden nach folgenden Prüfungsmethoden bestimmt.
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Vorschrift zur Prüfung der Schmutzauswajchbarkeit (Soil-Release)
Das zu prüfende Gewebe wird mit 1 ml einer Schmutzlösung, deren Zusammensetzung und Herstellung nachstehend beschrieben ist, angeschmutzt und 12 Stunden bei Raumtemperatur an der Luft gelagert. Das so angeschmutzte Gewebe wird dann in einer Haushalts-Trommelwaschmaschine bei einer Temperatur von 60 C mit 3 g eines Vollwaschmittels (Dixan der Fa. Henkel & Cie., Düsseldorf) je Liter Waschflotte gewaschen. Nach der TfOCKnung erfolgt die Beurteilung der Schmutzauswaechbarkeit nach folgender Benotung:
Note 1: Schmutz ist nicht ausgewaschen Note 2: Schmutz ist schlecht ausgewaschen Note 3: Schmutz ist mäßig ausgewaschen Note 4: Schmutz ist gut ausgewaschen Note 5* Schmutz ist sehr gut ausgewaschen
Herstellung und Zusammensetzung der Schmutzlösung:
20 g Rindertalg werden geschmolzen und mit 30 g Mineralöl (Spindelöl) vermischt. In diese Mischung werden 60 g einer Straßenstaub-Imitation eingerührt; dann wird mit Trichloräthylen auf 1 Liter aufgefüllt. Die Straßenstaub-Imitation setzt sich wie folgt zusammen:
1 932 g Schamotte hell
40 g Eisenoxidschwarz F 316 (Farbenfabriken Bayer) 20 g Eisenoxidgelb 920 (Farbenfabriken Bayer) 8 g Ruß
2 000 g
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20U372
Vorschrift zur Prüfung der Auswaschbarkeit von Mineralb'lflecken nach Peering-Milliken-Teatmetnode (Oil-Release)
Aus einer Bürette läßt man aus 7»5 cm Höhe 4 Tropfen Mineralöl auf eine Glasplatte tropfen. Das Öl läßt man 15 Sekunden zerfließen und legt dann das zu prüfende Gewebe vorsichtig auf den ölfleck. Die Verweilzeit beträgt 60 Sekunden. Anschließend wird das Gewebe auf eine Polyäthylenfolie gelegt, der Ölfleck wird mit Filterpapier abgedeckt. Darauf wird ein Gewicht von 2 kg für 30 Sekunden gestellt. Anschließend wird die so angefleckte Probe 30 Minuten bei Raumtemperatur aufgehängt. Danach wird die Probe einmal bei 600C in einer Haushaltswaschmaschine mit 3 g/l eines Vollwaschmittels (Dixan der Fa. Henkel & Cie., Düsseldorf) gewaschen und anschließend getrocknet.
Die Beurteilung über die Ausvaechbarkelt des Ölflecks wird unter Verwendung der photographischen Standards gemäß Deering Milliken unter Oberlichtbeleuchtung vorgenommen. Die Bewertung geht von der Note bis 5, wobei mit der Note 1 keine Ölauswaschbarkeit und mit der Note 5 eine vollständige Ölauswaschbarkeit angezeigt wird.
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20U372 Jt
Vorschrift zur Prüfung des Wj <-: derauf Ziehens von Schmutz aus der Waschflotte (Soil-Redeposition)
Die zu prüfenden Gewebe werden im Plottenverhältnis 1 : 50 etwa 15 Minuten bei 60 C mit einer Waschflotte behandelt, die je Liter 2 g eines Vollwaschmittels (Dixan der Fa. Henkel & Cie., Düsseldorf) in gelöster Form sowie 0,5 g Ruß in fein dispergierter Form enthält. Nach der angegebenen 7-»it werden die Gewebeproben etwa 10 Minuten in fließendem, kaltem Wasser gespült und in üblicher Weise getrocknet.
Die Beurteilung erfolgt mit dem Graumaßstab zur Bewertung dee Anblutene von Farbstoffen (nach den Vorschriften DIN 54 002 und SNV 95 806); die Note 1 gilt für die schlechteete, die Note 5 für die beste Bewertung.
Le A 13 286 - 16 -
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Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird auf dem Foulard mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die im Liter
40 g des durch Umsetzung von 1 Mol Octadecandiol-1,12 mit 20 Mol Äthylenoxid erhaltenen Äthoxylierungsproduktes
enthält. /
Die Flottenaufnähme beträgt 55 #, bezogen auf das Gewicht des lufttrockenen Gewebes. Das imprägnier+e Gewebe wird 5 Minuten bei 9O0C get
nacherhitzt.
bei 900C getrocknet und anschließend 30 Sekunden bei 1800C
Das so ausgerüstete Gewebe waist, wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich, wesentlich verbesserte Anti-soil-redeposition-Eigenschaften auf.
Soil-Bodeposition-Test
4,0 nach 5 Maschinen
wäschen
unbehandeltes Gewebe 2,25
behandeltes Gewebe 4-,5
Die zur Prüfung der Waschbeständigkeit der Ausrüstung durchgeführte fünfmalige Wäsche des Gewebes wurde in einer Trommelwaschmaschine bei 600C und mit einer Waschflotte, die 2 g eines handelsüblichen Vollwaschmittels ("Dixan" der Fa. Henkel & Cie.) je Liter Waschflotte enthält, vorgenommen.
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Ebenfalls sehr gute Anti· ooil-redepoaition-Effekte wurden
bei dem Polyestergewebü aciter den obigen Ausrüatungsbedingungen erhalten, wenn anstelle des verwendeten Äthoxylierungsproduktes die gleiche Menge eines der nachstehend
beschriebenen Produkte eingesetzt wurde:
a) Mischung aus 4 Gewichtsteilen äthoxylierteoi Octadecandiol-1,12 (19 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol) und 1 Gewichtsteil äthoxyliertem 0ctadecen-<9,1()-diol-1,12 (19 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
b) ätho yliertes Eicosandiol-1,4 (22 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
c) äthoxyliertes n-Octadecandiol-1,4 (18 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
d) äthoxyliertes iso-Dodecandiol-1,4 (16 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
Die Herstellung der 1,12-Dioie erfolgte durch Hydrierung von Ricinolsäure, die Herstellung der 1,4-Diole durch radikalische Addition von Butandiol-1,4 an die entsprechenden ^C- Olefine.
e) äthoxyliertes 9-Chlor-octadecandiol-i,10 (21 Mol Ätbylenoxid pro Mol Diol)
Das Diol wurde aus 9,10-Epoxy-octadecanol-1 hergestellt.
f) äthoxylierter (12-Hydroxy-octadecyl)-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-äther (18 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
Das Diol wurde hergestellt aus ^-Hydroxy-octadecanol-i und
Epichlorhydrin.
g) äthoxyliertes i-Chlor-octadecandiol-9,10 (20 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
209812/1755 Le A 13 286 - 18 -
BAD ORIGINAL
204A372
Das Diol wurde aus 1-Chlor~9,10-epo. f-octadecan hergestellt. Beispiel 2
Ein Polyamidgewirke wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter
25 g einer Mischung aus 3 Gewicbtsteilen äthoxyliertem Octadecandiol-1,12 (12 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol) und 1 Gewichtsteil äthoxyliertem Octadecandiol-1,12 (20 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
enthält.
Die Flottenaufnähme "beträgt 55 $, bezogen auf das Gewicht des lufttrockenen Gewirkes. Das imprägnierte Gewirke wird bei 900O getrocknet und anschließend 2 Minuten bei 1300C nacherhitzt. Das so ausgerüstete Gewirke zeichnet sich durch sehr gute Anti-soil-redeposition-Eigenschaften aus.
Ebenfalls sehr gute Anti-soil-redeposition-Effekte wurden erhalten, wenn statt der verwendeten Mischung die gleiche Menge eines der nachstehend beschriebenen Produkte eingesetzt wurde:
a) alkoxyliertes Octadecandiol-1,12,hergestellt durch Reaktion von 1 Mol Octadecandiol-1,12 mit 2 Mol Propylenoxid und Umsetzen des Reaktionsproduktes mit 22 Mol Äthylenoxid
b) Mischung aus 4 Gewicbtsteilen äthoxyliertem Glycerinmono-stearat (16 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol) und 1 Gewichtsteil äthoxyliertem Glycerinmonolaurat (16 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
Le A 13 286 - 19 -
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BAD ORiGINAt
c) äthcuyliertes Glycerin-monostearvi-carbamat (1b Mol
Äthylenoxid pro Mol Diol)
Das Diol wurde aus Glycerin und Stearylisocyanat hergestellt.
d) äthoxylierter 12-Hydroxy-stearinsäure-mono—äthylenglykolester (18 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
e) äthoxyliertes N-Palmitoyl-N-äthyl-N-(2,3-dihydroxy-propyl)· amin (35 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
Beispiel 3
Ein Gewebe aus 67 i° Polyesterfasern und 33 # Zellwolle wird mit einer Plotte getränkt, die im Liter
200 g Dirnethylol-dibydroxy-äthylenharnstoff (DMDHEU) 25 g Magnesiumchlorid · 6 H2O und
50 g einer Mischung aus 3 Gewichtsteilen äthoxyliertem Octadecandiol-1,12 (12 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol) und 1 Gewichtsteil äthoxyliertem Octadecandiol-1,12 (20 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
enthält, und auf eine Plottenaufnähme von 60 # abgequetscht. Anschließend wird das Gewebe bei 1100C getrocknet und 4 Minuten bei 1500C nacherhitzt.
Das so behandelte Gewebe wird zwecks Erzielung eines Permanent-Press-Effektes auf einer Hot-Head-Presse in folgender Arbeitsweise gepreßt:
1. Dämpfen
5 Sekunden bei geschlossener Presse
2. Pressen
15 Sekunden, Temperatur 180 C, Druck 500 g/cm bei geschlossener Presse
" 20 " 209812/1755
BAD ORIGINAL
%k
3. Absaugen
10 Sekunden bei offener Presse
Das so ausgerüstete Gewebe wird den vorstehend beschriebenen Prüfungen auf Scbmutzauswaschbarkeit (Soil-release), auf das Wiederauizieben von Schmutz aus der Waschflotte (Soil-redeposition) und auf Ölauswaschbarkeit (Oil-release) unterworfen. Auch die Griffeigenschaften werden bewertet.
Als Vergleich dienen ein unbehandeltes Gewebe und ein Gewebe, cL. 3 nur mit den angegebenen Mengen Dimethylol-dihydroxy-äthylenharnstoff und Magnesiumchlorid unter den gleichen Terfahrensbedingungen ausgerüstet wurde.
Die Prüfung der Waschbeständigkeit der Ausrüstung wurde nach 5 und 10 Maschinenwäschen vorgenommen. Die Wäschen wurden bei 600C mit einer Waschflotte, die im Liter 2 g eines Vollwaschmittels enthielt, ausgeführt.
Soil-Release-Test
nach 5 Maschinenwäschen
behandeltes Gewebe uiit DMDHEU + Mg Cl 6 H2O + Diol-Äo-Produkte
4,75
4,75
nach 10 Maschinenwäschen
unbehandeltes Gewebe 2, 0 2, 5 2, 5
behandeltes Gewebe
mit DMDHEU + Mg Cl0.
6 H2O ά 		1, 75 1, 75 2, 0
4,75
Ie A 15 286
- 21 -
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Ε/Ό ORIGINAL
Loil-Redeposition-Test
nach 5 Maschinen- nach 10 Mawäschen schinenwäschen
unbehandeltes Gewebe 2,75 2,75 3,0
behandeltes Gewebe mit 1 7C- ι 7r ο or
DMDHEU + Mg CIo·6 H0O ' ' '
behandeltes Gewebe mit
DMDHEU + MgCl2- 6 H2O 4,5 4,5 4,5
+ Diol-Ao-Produkte
Oil-Release-Test
3 ,5 nach 5 Maschinen
wäschen		 ,5 nach 10 Maschi
nenwäschen		 »75
unbehandeltes Gewebe 2 ,75 3 ,0 3 ,0
behandeltes Gewebe mit
DMDHEU + Mg Cl2- 6 H2O		 3 3
behandeltes Gewebe mit
DMDHEU + Mg Cl2- 6 H3O 3,75 4,0 4,25
+ Diol-Äo-Produkte
Griff:
Das mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Diol-Äthoxylierungsprodukten ausgerüstete Gewebe weist einen weicheren Griff auf als das lediglich mit DMDHEU und Magnesiumchlorid unter sonst gleichen Bedingungen ausgerüstete Gewebe.
Le A 13 286 - 22 -
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BAD ORIGINAL
Gleichwertige Soil-releas·;-, Anti-soil-redeposition- und Griffeffekte wurden erzielt, wenn anstelle der verwendeten Mischung die gleiche Menge eines der nachstehend "beschriebenen Produkte eingesetzt wurde:
a) Dimethylolverbindung des Äthoxylierungsproduktes, das bei der Umsetzung von 1 Mol Octadecandiol-1,12 mit 16 Mol Äthylenoxid erhalten wird
b) Monoessigsäureester des bei der Umsetzung von 1 Mol Octadecandiol-1 ,12 mit 16 Mol Äthylenoxid erhaltenen Äthoxylieruagsproduktee. Der Ester wird durch Acylierung von 1 Mol Äthoxylierungsprodukt mit 1 Mol Eaeigsftureanhydrid hergestellt.
c) Mono-glyoxalhalbacetal des bei der Umsetzung von 1 Mol Hexadecandiol-1,12 mit 14 Mol Äthylenoxid erhaltenen Äthoxylierungsproduktes. Das Halbacetal wird durch Reaktion von 1 Mol Äthoxylierungsprodukt mit 1 Mol Glyoxal hergestellt.
d) Mono-ameisensäureester des bei der Umsetzung von 1 Mol Hexadecan-diol-1,4 mit 14 Mol Ätbylenoxid erhaltenen Äthoxylierungsproduktes. Der Ester wird durch Reaktion von 1 Mol Äthoxylierungsprodukt mit einem Mol Chlorameisensäureäthylester hergestellt.
e) äthoxyliertes Hexadecan-dCtß-diol-Gemisch (16 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol-Gemisch). Das Gemisch der Hexade can-oC,ßdiole wurde durch Epoxydierung eines technischen Hexadecdn-Gemisches hergestellt.
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BAD ORIGINAL
Vf
Beispiel 4
Ein Baumwoll-Popeline-Gewebe wird mit einer Flotte, die im liter
15Og Dimethylol-äthylenharnstoff (DMEU) 15 g Mg Cl2-6 H2O
40 g der in Beispiel 1 verwendeten Mischung der Diol-Äthoxylierungsprodukte
enthält, auf eine Flottenaufnahme von 80 fi foulardiert. Anschließend wird bei 900C getrocknet und 5 Minuten bei 1500C kondensiert.
Das ausgerüstete Gewebe wurde den in Beispiel 3 beschriebenen Prüfungen auf Schmutzauswaschbarkeit, das Wiederaufziehen des Schmutzes aus der Waschflotte und auf Waschbeständigkeit der Ausrüstung unterworfen. Als Vergleich dienten ein unbehandeltes Gewebe und ein nur mit den angegebenen Mengen Dimethyloläthylenharnstoff und Magnesiumchlorid ausgerüstetes Gewebe.
Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt.
Soil-Release-Test
nach 5 Maschinen- nach 10 Maschinenwäschen waschen
unbehandeltes Gewebe 3 ,0 3 ,25 3, 25
behandeltes Gewebe mit9
DMEU + Mg Cl2. 6 H2O ά 		,0 2 VJl 2, VJl
behandeltes Gewebe mit
DMEU + Mg Cl0- 6 H9O 4
+ Diol-Äo-Prbdukte^		 ,75 4 VJl 4, 5
-2*- 209812/1765
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is
Beispiel 5
Ein Hemdenpopeline-Gewebe aus 50 96 Polyester und 50 # Baumwolle (Stoffgewicht 110 g/tn2) wird in einer Flotte von
150 g/l Dimethylol-dihydroxy-äthylenharnstoff (DMDHEU) 15 g/l Magnesiumchlorid · 6 HpO
40 g/l der in Beispiel 3 verwendeten Mischung der Diol-Äthoxylierungsprodukte
getränkt, auf 60 # Flottenaufnähme abgequetscht und anschließend bei 900C während 5 Minuten getrocknet und 4 Minuten bei 1500C nacherhitzt.
Das ausgerüstete Gewebe wurde den in Beispiel 3 beschriebenen Prüfungen auf Schmutzauswascnbarkeit, das Wiederaufziehen des Schmutzes aus der Waschflotte und auf Waschbeständigkeit der Ausrüstung unterworfen.
Als Vergleich dienten ein unbehandeltes und ein nur mit den angegebenen Mengen Dimethylol-dihydroxy-äthylenharnstoff und Magnesiumchlorid ausgerüstetes Gewebe.
Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in den nachstehenden Tabellen zusammengestellt. I
Soil-Release-Test
nach 5 Maschinen- nach 10 Maschinenwäschen waschen
unbehandeltes Gewebe 3,0 3,5 3,5
behandeltes Gewebe mit 1 n 1 ,- 0 n
DMDHEU + Mg Cl2-6 H2O 1>u Ί'5 d'U
behandeltes Gewebe mit
DMDHEU + Mg Cl2* 6 H2O 4,75 4,5 4,5
+ Diol-A'o-Produkte 9fiQfii9/i7KK
Le A 13 286 -25- ^uaöiZ/1/bö
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Soil-Redeposition-Test
3 5 Maschinen
wäschen		 3, 6 10 Maschinen
wäschen
unbehandeltes Gewebe 2 ,C 3, 0 3,8
behandeltes Gewebe mit
DMDHEU + Mg Cl2- 6 H3O		 4 ,5 4, 75 3,25
behandeltes Gewebe mit
DMDHEU + Mg Cl2* 6 H2O
+ Diol-Äo-Produkte		 ,5 4,75
Griff:
Das mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Diol-Äthoxylierungsprodukt ausgerüstete Gewebe zeigt einen weicheren Griff als das lediglich mit DMDHEU und Magnesiumchlorid unter sonst gleichen Bedingungen ausgerüstete Gewebe.
Ein gleichwertig ausgerüstetes Popeline-Gewebe wurde ebenfalls erhalten, wenn statt der verwendeten Mischung die gleiche Menge eines der nachstehend beschriebenen Produkte eingesetzt wurde:
a) Mischung aus gleichen Gewichtsteilen äthoxyliertem Octadecandiol-1,12 (20 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol) und äthoxyliertem Hexadecandiol-1,2 (4 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
b) äthoxyliertes Ci2-C20-Alkandiol-1,2-Gemisch (16 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol-Gemisch). Das Diol wurde durch Epoxydierung eines technischen C12-C20-aC-Olefin-Gemischee hergestellt.
c) äthoxylierter (l2-Hydroxy-octadecyl-)-(3-chlor-2-bydroxypropyleather (16 Mol Äthylenoxid pro Mol Diol)
-26"209812/1755
d) äthoxyliertes N-(12-Hydroxy-steaiOyl)-N-propyl-li-(2~ hydroxy-äthyl-)-amin (16 Mol Ä'thylenoxid pro Mol Diol)
Beispiel 6
Ein Hemdengewebe, bestehend aus 50 i> Polyester und 50 # Baumwolle, wird auf dem Foulard mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die im Liter
150 g Dimetbylol-dibydroxy-ätbylenbarnstoff 15 g Magnesiumchlorid · 6 HgO 45 g der in Beispiel 3 verwendeten Mischung der
Diol-Äthoxylierungsprodukte und 5 g eines optischen Aufhellers der Formel
N=(C2H4OH)2
SO Na
enthält. Das imprägnierte Gewebe wird auf eine Flottenaufnahme von 55 i» abgequetscht, bei 1100C getrocknet und dann 5 Minuten bei 1500C nacherhitzt.
In gleicher Weise wird eine zweite Probe des gleichen Gewebes ausgerüstet, jedoch diesmal ohne Zusatz der Diol-Äthoxylierungsprodukte.
Von den so ausgerüsteten beiden Geweben wurden Herrenoberhemden hergestellt, deren Gebrauchseigenschaften in einem Trageversuch vergleichend geprüft wurden.
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Bestimmt wurde bei diesem Trageversuch der Weißgrad der Heraden, und zwar zu Beginn des Versuchs der Weißgrad der ungewaschenen Hemden und am Ende des Versuchs der Weißgrad der 15 Mal gewaschenen Hemden. Der Weißgrad wurde mit einem Elrepho-Meßgerät ermittelt.
Der Trageversuch wurde wie folgt ausgeführt;
Über mehrere Wochen wurde von einer Person abwechselnd jeweils 1 Tag das ohne den Zusatz der Ätboxylierungsprodukte knitterfrei ausgerüstete Hemd und jeweils 1 Tag das unter Zusatz der Äthoxylierungsprodukte knitterfrei ausgerüstete Hemd getragen. Nach jedem Tragen wurden die Hemden in üblicher Weise in einer Haushaltswaschmaschine bei 6O0C mit einer Flotte gewaschen, die im Liter 3 g eines Vollwaschmittels (Dixan der Pa. Henkel & Cie.) enthielt.
Jedes Hemd wurde insgesamt 15 Tage getragen und 15 Mal gewaschen. Die Messung des Weißgrades bei Versuchsende ergab, daß die unter Zusatz der Äthoxylierungsprodukte knitterfrei ausgerüsteten Hemden wesentlich weniger vergraut waren als die ohne den Zusatz der Äthoxylierungsprodukte.
le A 13 286 - 28 -
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Veredeln von lextiltnaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die lextilmaterialien mit Lösungen oder Dispersionen von difunktio nellen Polyalkylenglylkoläther-Derivaten der Formel.
R9O - (CH-CH9-O} - R1 - (0-CH9-CH)n - OR,
in der
R1 für den zweiwertigen, 10 bis 22 C-Atome aufweisenden,gegebenenfalls durch Chloratome substituierten und/oder durch Heteroatome unterbrochenen Rest eines aliphatischen oder cycloaliphatischen Diols steht,
X1 und X2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
eine Methyl-, Äthyl-oder Chlormethylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe,daß mindestens 60 fi der in einem Molekül enthaltenen X1 und X2 für Wasserstoffatome stehen,
R2 und R^ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen durch saure Hydrolyse abspaltbaren, 1 bis 3 C-Atome aufweisenden organischen Rest stehen und
ρ und q unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 50 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus ρ + q 4 bis 50 beträgt,
imprägniert, dann trocknet und anschließend einer kurzzeitigen Wä
unterwirft.
zeitigen Wärmebehandlung bei Temperaturen von 100 bis 2000C
Ie A 13 286 - 29 -
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2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man difunktionelle Polyalkylenglykolätherderivate der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der
und
R2 und
die Summe aus ρ + q
unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens 60 $> der in einem Molekül enthaltenen X1 und X2 für Wasserstoffatome stehen, unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder die Methylolgruppe stehen,
4 bis 39 beträgt und
für den zweiwertigen Rest eines aliphatischen
Diols der Formel
CH2 - (CH)11 - Y - (CH)n - CH2
steht, in der
— OH
l(m+n)
Y für eine der Gruppen -CHp-, -CH = CH-, -0-,
-CO-O-, -CO-NH-, -CO-N(CH5)-, -CO-N(C2H5)-, -CO-N(C5H7)- oder -NH-CO-O- steht,
m und η unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 20 stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus m + η 8 bis 20 beträgt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man difunktionelle Polyalkylenglykoläther-Derivate der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der
für ein Wasserstoffatom und
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom
oder die Methylolgruppe stehen,
4 bis 39 beträgt und
für den zweiwertigen Rest eines aliphatischen
Diols der Formel
X1 und X2 R2 und R3 die Summe aus ρ + q R.
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- 30 -
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20U372 V
(m + η)
CH2 - (CH)_ - (CH) - CH2 ,2 , m , η , 2
OH OH
steht, in der m und α unabhängig voneinander für eine Zahl von O bis 20 stehen, mit der Maßgabe,daß die Summe aus m + η 8 bis 20 betragt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als difunktionelle Polyalkylenglykoläther-Derivate die Äthoxylierungsprodukte von technischem Octadecandiol-1,12
mit 4 bis 35 Mol Äthylenoxid verwendet. *
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als difunktionelle Polyalkylenglykoläther-Derivate die Äthoxylierungsprodukte von Cj g ~ C20-Alkandiol-1,2-Gemischen mit 4 bis 35 Mol Äthylenoxid verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die difunktionellen Polyalkylenglykoläther-Derivate in einer.Menge von 5 bis 100 g je Liter Imprägnierungsflotte angewendet werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die Lösungen oder Dispersionen außer den difunktionellen | Polyalkylenglykolätherderivaten noch zusätzliche übliche Knitterfestmittel und die für diese Knitterfestmittel üblichen Katalysatoren enthalten.
8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß die üblichen Knitterfestmittel in einer Menge von 10 bis 200 g je Liter Imprägnierungsflotte und die Katalysatoren in einer Menge von 2 bis 40 g je Liter Imprägnierungsflotte
31 209812/1755
20U372
3Jt
angewendet werden.
9· Textilmaterialien behandelt nach einem der Verfahren i bis 8.
32 2Ü98-I2/17BS
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