DE2023976A1 - Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Wasserabweisendmachen von Oberflächen fester Stoffe, insbesondere von Mauerwerk und Glas - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Wasserabweisendmachen von Oberflächen fester Stoffe, insbesondere von Mauerwerk und GlasInfo
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Description
München, den 5. Mai 1970 Pass, Rechtsanwalt Dr.Rs/Dr.Ru/el
է壧ΟΓ§η_ζur_Hersteilung
g|ghen_von_Oberfl|chen_fester_Stoffei_insbesondere_von_
Mauerwerk und Glas.
Es ist bekannt, Organopolysiloxane, darunter auch Teilhydrolysate
von Organopolysiloxanen, als Mittel zum Wasserabweisendmachen von Oberflächen von Mauerwerk und Glas zu verwenden.
Als ein Mass für die Wirksamkeit von wasserabweisendmaehenden Mitteln wird die Grosse des Randwinkels (vgl. z.B. W. Noil
"Chemie und Technologie der Silicone" Weinheim 1968, Seite
387) eines Wassertropfens auf der mit dem Mittel behandelten
Oberfläche angesehen. Viele der im Handel befindlichen wasserabweisendmaehenden Mittel ergeben überraschend kleine
Randwinkel.
Die erfindungsgemäss hergestellten Mittel zum Wasserabweisendmachen
ergeben dagegen besonders grosse Randwinkel, 'ohne dass die mit diesen Mitteln behandelten Oberflächen ihre Gas-und
Wasserdampfdurchlässigkeit verlieren. Die mit den erfindungsgemäss hergestellten Mitteln erzielte Wasserabweisung bleibt
auch nach langer Bewitterung erhalten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Wasserabweisendmachen von Oberflächen fester
Stoffe, insbesondere von Mauerwerk und Glas durch Teilhydrolyse
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von Organoalkoxysilanen, dadurch gekennzeichnet, dass die Teilhydrolyse
nach Umsetzung der Organopolysiloxane mit Zirkonium- und/oder Bleisalzen organischer Säuren erfolgt.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Organoalkoxysllane
eingesetzten Organosiliciumverbindungen weisen
vorzugsweise durchschnittlich 0,9 bis 2 Si-gebundene organische Reste, also gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste
auf, während die nicht durch organische Reste abgesättigten Siliciumvalenzen durch beliebige der allgemein bekannten hydrolysierbaren
Gruppen bzw. Atome, wie Halogen- und Wasserstoffatome, Alkoxy-, Aryloxy- und Aminogruppen, abgesättigt sind.
Vorzugsweise werden die Organoalkoxysilane jedoch durch Umsetzung
von Organohalogensilanen der allgemeinen Formel R SiX^. mit Alkoholen hergestellt,, wobei R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls
substituierte Kohlenwasserstoffreste und X Halogenatome darstellt und m 0, 1, 2 oder 3* durchschnittlich jedoch mindestens
0,9 ist.
Beispiele für Organohalogensilane der allgemeinen Formel R SiX^
sind Methyltrichlorsilan, Äthyltrichlorsilan, Propyltrichlorsilan,
Dimethyldichlorsilan, Äthylmethyldichlorsilan, Butyltrichiorsilan,
Amyltrichlorsilan, Hexyltrichlorsilane, Octyltrichlorsilane, Diäthyldichlorsilan, Dibutyldichlorsilane, Dihexyldichlorsilane,
Dioctyldichlorsilane, Dipropyldichlorsilane, Phenyltrichlorsilan,
Phenylmethyldichlorsilan, Octylmethyldichlorsilane, Stearyltrichlorsilan,
Chlorphenylmethyldichlorsilane, Trifluortolylmethyldichlorsilane und Gemische aus zwei oder mehr dieser Silane.
Auch der nach dem Abdestillieren der Methylchlorsilane aus den
Produkten der Umsetzung von Silicium mit Methylchlorid zurückbleibende Destillationsrückstand kann für die Umsetzung mit Al-
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kanolen verwendet werden. Ebenso kann der nach, dem Abdestillieren
von n-Propyltrichlorsilan aus den bei der Herstellung
von Propylchlorsilanen anfallenden Produkten oberhalb l42°C
siedende Destillationsrückstand verwendet werden.
Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden
für die Herstellung der Organoalkoxysilane Gemische aus Organohalogensilanen,
insbesondere solche aus Methyltriehlorsilan, ' Dimethyldiehlorsilan und n-Pröpyltrichlorsilan, eingesetzt.
Das V erhältnis der Organohalogensilane in diesen Mischungen
Molist nicht entscheidend, vorzugsweise beträgt das Verhältnis
von Organotrihalogensilan zu Organodihalogensilan mindestens 2 ϊ 1, und insbesondere y \ 1 bis 4 : 1. Besonders bevorzugt
ist ein Gemisch aus Methyltrichlorsilan, Dimethyldiohlorsilan und n-Propyltriehlorsilan im Molverhältnis 3 : 1 : 1, Wird
in den vorstehend genannten Gemischen das n-Propyltriehlorsilan
durch den nach dem Abdestillieren von n-Propyltrichlorsilan
aus den bei der Herstellung von Propylsilanen anfallenden Produkten oberhalb l42°C siedenden Destillationsrückstand ersetzt , sollte das Verhältnis der Propylreste
zu den anderen organischen Resten 1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise
1 ϊ 5 betragen. ·
Beispiele für Alkohole, von denen sieh die Alkoxygruppen in den erfindungsgemäss eingesetzten Organoalkoxysilanen ableiten,
sind insbesondere primäre und sekundäre einwertige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol und
Isopropanol.
Die Umsetzung der Organohalogensilane mit den Alkoholen kann bei
Temperaturen von etwa 0° bis 500C in bekannter Weise erfolgen.
Vorzugsweise wird sie in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere
einem aromatischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylolen, durchgeführt. Bei dieser Umsetzung werden die
Organohalogensilane unter Abspaltung von Halogenwasserstoff in Organoalkoxysilane umgewandelt. Nach der Umsetzung wird die
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Temperatur erhöht, um nichtumgesetzten Alkohol und einen Teil
des Halogenwasserstoff zu entfernen. Der restliche Halogenwasserstoff kann durch Vermischen der Organoalkoxysilane mit einem beliebigen
basischen Stoff beseitigt oder hinsichtlich seiner Menge vermindert werden. Für diese Neutralisation können beispielsweise
Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat,
Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, anorganische Carbonate, wie Natriumcarbonat und Calziumcarbonat und Bicarbonate,
wie Natriumbicarbonat verwendet werden.
Als Zirkonium- und/oder Bleisalze organischer Säuren werden vorzugsweise die Zirkonium- und/oder Bleisalze ein- oder zweir
basischer organischer Carbonsäuren, vorzugsweise solcher mit 1 bis 28 Kohlenstoffatomen, verwendet.
Beispiele für solche Salze sind Bleiacetat, Blei-n-buyrat,
Blelcaproat, Bleioctoat, Bleiformiat, Bleiisobutyrat, Bleimyristat,
Bleioleat, Bleioxalat, Bleipalmitat, Bleistearat, Bleitartrat, Bleilactat, Bleicitrat, Bleinaphthenate, Zirkkoniumtetraacetat,
Zirkoniumtetra-n-butyrat, Zirkoniumtetraoctoat, Zirkoniumtetraformlat, Zirkoniumtetralaurat, Zirkoniumtetraisobutyrat,
Zirkoniumtetraolefet, Zirkoniumtetrapalmitat,
Zifckoniumtetrastearat, Zirkoniumtartrat, Zirkoniumtetratartrat,
Zirkoniumtetralactat, Zirkoniumtetracitrat, * Zirkonylstearat, Zirkonyl-2-äthylhexoat,und Zirkoniumnaphthenate.
Die erfindungsgemäss verwendeten Zirkonium- und/oder Bleisalze
werden vorzugsweise in Mengen von 0,25 bis 4,5 Gewichtsprozent, insbesondere 0,8 bis j5 Gewichtsprozent, Jeweils berechnet als
Metall und bezogen auf das Gewicht der Organoalkoxysilane, berechnet als die zur Herstellung der Organoalkoxysilane verwendeten
bzw. verwendbaren Organohalogensllane, eingesetzt. Lösungen mit einem Gehalt von bis zu 3 Gewichtsprozent Zirkoniumtetraacetat,
berechnet und bezogen, wie vorstehend angegeben, können mindestens 6 Monate bei Raumtemperatur ge-
- 5 - .
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lagert werden, ohne dass sie gelieren. Höhere Konzentrationen an Zirkonium ergeben noch grössere Randwinkel.
Zur Beschleunigung der Umsetzung der Organoalkoxysilane mit
den Zirkonium- und/oder Bleisalzen werden die Gemische der Reaktionsteilnehmer zweckmässig 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise
1 bis 6 Stunden, insbesondere 1 bis 2 unter Rückfluss erhitzt. Meist befindet sich dabei das Gemisch der Reaktionsteilnehmer in von der Herstellung der /ökoxysilane her vorhandenem
Lösungsmittel. ·
Für die Teilhydrolyse wird vorzugsweise soviel Wasser eingesetzt, dass 50 bis 80$ der Si-gebundenen Alkoxygruppen hydrolysiert
werden. Bei der Berechnung der bei der Teilhydrolyse eingesetzten Wassermenge muss das bei der Neutralisation von
Halogenwasserstoff, mit z.B. Natriumbicarbonat oder Natriumhydroxid, gegebenenfalls entstandene Wasser mitberücksichtigt
werden. Hydrolyse von mehr als 85$ der Alkoxygruppen kann
nämlich zu Gelbildung führen. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform
der Erfindung wird das Gemisch aus Reaktionsprodukt
von Organoalkoxysilanen mit Zirkonium- und/oder Bleisalzen, Lösungsmittel Und Wasser 1 bis 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach der Teilhydrolyse kann der dabei freigewordene Alkohol
in bekannter Weise, z,B. durch fraktionierte Destillation, entfernt
werden. Und es bleibt ein meist in Lösung befindliches Organopolysiloxanharz zurück.! Die erfindungsgemäss hergestellten
Mittel können In beliebiger Weise auf die wasserabweisend zu machenden Oberflächen aufgebracht werden.
Vorzugsweise werden sie in Form einer verdünnten Lösung in einem
organischen.Lösungsmittel auf Mauerwerk und Glas aufgebracht. Das Lösungsmittel sollte genügend flüchtig sein, um unter den üblichen
atmosphärischen Bedingungen zu verdampfen, das heisst einen Siedepunkt
unter 20O°C/76o mm Hg (abs.) aufweisen. Beispiele für bevorzugte
Lösungsmittel sind Toluol, Xylole, Benzol, Ligroln, niedrig
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- 6 -
siedende, flüssige Erdölfraktionen« wie niedrigsiedende,
flüssige Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe. Zweekmässig enthalten
die Lösungen 4 bis 20 Gewichtsprozent« vorzugsweise 5 bis 8
Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf ihr Gewicht, am teilhydrolysierten
Reaktionsprodukt aus Orgahoalkoxysilan und Zirkonium-
und/oder Bleisalzen. Sie können auf die wasserabweisend zu machenden Oberflächen, z.B. durch Tauchen, Sprühen
oder Streichen aufgebracht werden.und hinterlassen nach dem Verdunsten des Lösungsmittels einen dünnen Harzfilm.
Der Begriff "Mauerwerk" umfasst Formkörper aus Stein, Mörtel,
Verputz, gebranntem Ton oder Lehm, Beton und Gips sowie überzüge aus den genannten mit Wasser hydraulisch und nicht-hydraulisch
erhärteten Stoffen vor und nach Errichtung von Bauwerken.
Die Angaben von Teilen und Prozentsätzen in den folgenden
Beispielen beziehen sich jeweils, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
(a) Eine Mischung aus 89,7 Teilen Methyltrichlorsilan, 25,8
Teilen Dimethyldichlorsllan und 35,3 Teilen n-Propyltrichlorsllan
in 175 Teilen des handelsüblichen Gemisches:der drei
Xylolisomeren wird unter Rühren mit 84,9 Teilen wasserfreiem
Methanol versetzt, unter Rückfluss„4 Stunden erhitzt und anschliessend
auf etwa 250C gekühlt. Durch tropfenweise Zugabe von etwa 66 Teilen einer 25$igen Natriummethylatlösung in
Methanol wird die Mischung neutralisiert, so dass das Indikatorpapier efxher Probe einen pH zwischen 4,0 und 4,5 anzeigt.
Die Reaktionsmisohung wird filtriert, wobei ein farbloses, klares Piltrat erhalten wird.
Das Filtrat wird unter Rühren mit 2,5 Teilen Zirkoniumtetra-
- 7 - BAD ORIGINAL
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acetat 2 Btun'den unter Rückfluss erwärmt, auf 550C abgekühlt,
anschliessend mit 15,1 Teilen Wasser versetzt, erneut 2 Stunden unter Rückfluss auf etwa 70 0C erhitzt,und
dam .- der bei der Hydrolyse gebildete Methylalkohol abdestilliert·
Der Rückstand wird filtriert, wobei als FiI-trat
eine klare und farblose Organopolysiloxanharzlösung •erhalten wird.
Diese Lösung wird mit Ligroin auf 5 Gewichtsprozent Harzbestandteile verdünnt und auf zuvor gereinigte Glasplatten
aufgebracht, die anschliessend bei 21 bis 3S0C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 bis 90Jf 48 Stunden
gelagert werden. An den Glasplatten wird, dann durch Aufbringen
eines Tropfen Wassers auf die behandelte Oberfläche
auf einer horizontalen Ebene der Randwinkel mit Hilfe eines Kathetometers und eines kleinen Winkelmessgerätes gemessen.
(b) Die unter (a) beschriebenen Massnahmen werden wiederholt mit der Abänderung, dass nicht 2,5 Teile sondern 5,15 Teile
Zirkoniumtetraacetat eingesetzt werden.
(c) Die unter (a) beschriebenen Massnahmen werden wiederholt mit der Abänderung, dass nicht 2,5 Teile sondern 10,5 Teile
Zirkoiiwfcraacetat eingesetzt werden.
(V.J) Zum Vergleich werddn unter (a) beschriebenen Massnahmen
wiederholt mit der Abänderung, dass kein Zirkoniumtetraacetat mitverwendet wird.
(Vg) Zum weiteren Vergleich werden die unter (a) beschriebenen
Massnahmen wiederholt mit der Abänderung, dass vor der Hydrolyse der Alkoxysilane keine Zirkoniumblndung zugegeben wird,,
jedoch nach der Hydrolyse und vor der Verdünnung mit Ligroin
das Hydrolysat mit 10,3 Teilen Zirkoniumtetraacetat versetzt
und 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt wird. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
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- 8 -
| TABELLE | Randwinkel, Grad | |
| 87,0 | ||
| Versuchsbezeichnung | Zirkonium % | 90,3 |
| (a) | 0,46 | 104,4 |
| (b) | 0,95 | 83,0 |
| (ο) | 1,90 | 77» 2 |
| (V1) | 0 | 38,5 |
| (V2) | 1,90 | |
| unbehandeltes Glas | 0 | |
Die in Beispiel 1 unter (a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass nicht 2,5 Teile sondern
20 Teile Zirkoniumtetraacetat eingesetzt werden. Der Randwinkel eines Wassertropfens auf den Glasplatten ist grosser
als 100° .
Betonwürfel werden 30 Sekunden in die 5#ige Ligroinlösung getauchtj-die
gemäss Beispiel 1 (c) hergestellt wurde,und 48 Stunden bei 21 bis 320C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von
bis 90$ gelagert. Der Randwinkel beträgt 121°.
Zum Vergleich werden Betonwürfel in die 5#ige Ligroinlösung gemäss
Beispiel 1 (V,) getaucht. Der Randwinkel beträgt 115°.
Die in Beispiel 1 (a) beschriebene Massnahme wird wiederholt mit
der Abänderung, dass anstelle der 2,5 Teile Zirkoniumtetraacetat 5 Teile Bleiacetat eingesetzt werden. Mit der so erhaltenen Lösung
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■ - 9 -
werden BetonwUrfel wie in Beispiel 2 beschrieben behandelt. Der Randwinkel beträgt 125°·
- IO -
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Wasserabweisendmachen
von Oberflächen fester Stoffe, insbesondere von Mauerwerk und Glas, durch Teilhydrolyse von Organoalkoxysilanen,
dadurch gekennzeichnet, dass die Teilhydrolyse nach Umsetzung der Organoalkoxysilane mit Zirkoniumoder
Bleisälzen organischer Säuren durchgeführt wird«
2. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeich
net, dass 0,25 bis 4,5$ Metall als Metallsalz, bezogen auf
das Gewicht der Organoalkoxysilane, berechnet als Organohalogensilane,
eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass als Metallsalz Zirkoniumacetat verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2,dadurch gekennzeichnet,
dass als Metallsals Bleiacetat verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4,dadurch gekennzeichnet,
dass Organoalkoxysiloxane, hergestellt aus einem Gemisch aus Methyltrichlorsllan, Dimethyldichlorsilan
und PropyltrichlorsLlan im Molverhältnis von 3:1:1 durch
Umsetzung mit Alkoholen, eingesetzt werden.
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Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702023976 DE2023976C (de) | 1970-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Wasserabweisendmachen von Ober flachen fester Stoffe, insbesondere von Mauerwerk und Glas | |
| BE752621D BE752621A (fr) | 1970-05-15 | 1970-06-26 | Produits permettant d'hydrofuger des surfaces solides, notamment de maconnerie et de verre, |
| FR7023967A FR2094658A5 (en) | 1970-05-15 | 1970-06-29 | Organosilane based anti wetting agent for - stonework and glass |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702023976 DE2023976C (de) | 1970-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Wasserabweisendmachen von Ober flachen fester Stoffe, insbesondere von Mauerwerk und Glas | |
| BE752621 | 1970-06-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2023976A1 true DE2023976A1 (de) | 1971-11-18 |
| DE2023976B2 DE2023976B2 (de) | 1972-12-21 |
| DE2023976C DE2023976C (de) | 1973-08-02 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2693727A1 (fr) * | 1992-07-20 | 1994-01-21 | Ceramiques Tech Soc D | Polycondensat organo-minéral et procédé d'obtention. |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2693727A1 (fr) * | 1992-07-20 | 1994-01-21 | Ceramiques Tech Soc D | Polycondensat organo-minéral et procédé d'obtention. |
| EP0580487A1 (de) * | 1992-07-20 | 1994-01-26 | Societe Des Ceramiques Techniques | Organomineralisches Polykondensat und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US5395954A (en) * | 1992-07-20 | 1995-03-07 | Societe Des Ceramiques Techniques | Organic-inorganic polycondensate and a method of obtaining the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE752621A (fr) | 1970-12-28 |
| FR2094658A5 (en) | 1972-02-04 |
| DE2023976B2 (de) | 1972-12-21 |
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