DE202011110950U1

DE202011110950U1 - Reinigungszusammensetzung

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Publication number: DE202011110950U1
Application number: DE202011110950.3U
Authority: DE
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2010-09-03
Filing date: 2011-09-02
Publication date: 2017-10-06
Anticipated expiration: 2021-09-03
Also published as: JP2012072399A; EP2612652B1; US8703108B2; TWI539973B; US20130149276A1; JP6151393B2; JP2016130244A; TW201210631A; CN103079533B; WO2012029950A1; CN103079533A; EP2612652A1; JP5255103B2; JP6445089B2; EP2612652B2; JP2017149984A; EP2612652A4; MY156831A; JP2013177401A

Abstract

Reinigungszusammensetzung, umfassend eine Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der folgenden Formel (1): R1-O-(CH2CH2O)n-CH2-COOM(1)worin R1 für eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, n für eine Zahl von 0 bis 12 steht und der durchschnittliche Wert von n in der Zusammensetzung 1,5 bis 3,5 ist, und M für ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, Ammonium oder ein organisches Ammonium steht, wobei der Gehalt der Komponente mit einer Alkylkettenlänge, die mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 55 Massen-% oder mehr und weniger als 97 Massen-% beträgt, wobei R1 zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 aufweist, und wobei die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 8 bis 27 Massen-%, eine Komponente, in der n = 1 ist, und eine Komponente, in der n = 2 ist, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Massen-%, und Komponenten, in denen n ≥ 6 ist, in einer Gesamtmenge von 10 Massen-% oder mehr umfasst.

Description

[Gebiet der Erfindung]
Diese Erfindung betrifft eine Reinigungszusammensetzung.
[Hintergrund der Erfindung]
Konventionell werden als Hautreinigungsmittel anionische Tenside wie Alkylsulfat, Polyoxyethylenalkylsulfat und höhere Fettsäuresalze verwendet. Jedoch sind die Probleme Schleimigkeit während des Spülens und das Zurücklassen eines Spannungsgefühls (beispielsweise Patentveröffentlichungen 1 und 2). Ebenso wurde manchmal beobachtet, dass bei Auftragen dieser Hautreinigungsmittel durch Verwendung der Hände Pickel auf der Fläche auftreten, die schwierig von Hand zu erreichen sind, wie beim Rücken. Als einer der Gründe hierfür wird überlegt, dass Sebum nicht vollständig abgewaschen werden kann und somit auf der Haut akkumuliert. Angesichts dessen ist ein Reinigungsmittel gewünscht, das für die Haut wenig irritierend ist und eine hohe Fähigkeit hat, Sebum abzuwaschen (nachfolgend Sebum-Reinigungseigenschaften).
Obwohl Tenside auf Alkylethercarbonsäurebasis bekanntermaßen, für die Haut mild sind, haben sie schlechte Schäumeigenschaften; daher wird die Verwendung dieser Tenside in Kombination mit anderen Tensiden wie Alkylethersulfat untersucht. In einem solchen Fall wird ein stoppendes Gefühl während des Spülens, d. h., ein Gefühl der Friktion, das während des Spülens auftritt, abgeschwächt. Angesichts dessen wurden verschiedene Versuche durchgeführt, um die Spüleigenschaften zu verbessern (beispielsweise Patentveröffentlichung 3).
Als Reinigungszusammensetzung, die ein Tensid auf Ethercarbonsäurebasis mit verbessertem Schäumvermögen enthält, wurden eine Reinigungszusammensetzung mit einem Tensid auf Ethercarbonsäurebasis mit einer engen Molekulargewichtsverteilung (Patentveröffentlichungen 4 und 5), eine Reinigungszusammensetzung, enthaltend ein Tensid auf Ethercarbonsäurebasis mit einer speziellen Verteilung von Molen an zugegebenem Ethylenoxid (Patentveröffentlichung 6) und dergleichen vorgeschlagen.
Diese Reinigungszusammensetzungen sind noch unzufriedenstellend in Bezug auf die Geschwindigkeit des Auftretens und der Stärke des stoppenden Gefühls während des Spülens, und haben ebenfalls unzureichend Sebum-Reinigungseigenschaften.
Liste der Druckschriften
[Patentpublikation]

[Patentpublikation 1] JP-A-2007-112984
[Patentpublikation 2] JP-A-H11-508268
[Patentpublikation 3] JP-A-2008-285479
[Patentpublikation 4] JP-A-S61-21199
[Patentpublikation 5] JP-A-2001-207189
[Patentpublikation 6] JP-A-H02-175799

[Zusammenfassung der Erfindung]
Diese Erfindung gibt eine Reinigungszusammensetzung an, enthaltend eine Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon, dargestellt durch die folgende Formel (1): R¹-O-(CH₂CH₂O)_n-CH₂-COOM (1) worin R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 0 bis 20 ist und M ein Wasserstoffatom, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder organisches Ammonium ist,
worin R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 hat, und
worin die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 8 bis 27 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1 und eine Komponenten, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 10 Masse-% oder mehr enthält.
Diese Erfindung gibt ebenfalls ein Hautreinigungsverfahren an, enthaltend die Auftragung der Reinigungszusammensetzung auf die Hautfläche eines Körpers, das Waschen und anschließendes Spülen.
[Wirkungen der Erfindung]
Die Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung ist ausgezeichnet bezüglich der Schäumleistung wie Schäumeigenschaften, Schaumvolumen und Schaumqualitäten, und hat vorteilhafte Spüleigenschaften. Als Hautreinigungszusammensetzung hat sie hohe Sebum-Reinigungseigenschaften und kann somit Pickel/Pusteln auf dem Rücken und ungleichmäßige Rötung der Haut ändern. Nach dem Waschen kann sie ein glattes Gefühl der Haut selbst bei hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit verleihen.
[Detaillierte Beschreibung der Erfindung]
Diese Erfindung betrifft eine Reinigungszusammensetzung, die ausgezeichnet beim Schäumen und den Spüleigenschaften ist und die hohe Sebum-Reinigungseigenschaften aufweist.
Diese Erfinder haben festgestellt, dass ein Reinigungsmittel nicht nur mit ausgezeichneter Schäumleistung, vorteilhaften Spüleigenschaften und gutem Gefühl, sondern ebenfalls mit hohen Sebum-Reinigungseigenschaften erhalten werden kann, indem ein Alkylethercarboxylat mit einer speziellen Verteilung verwendet wird.
Die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon, das/die erfindungsgemäß verwendet wird, wird durch die Formel (1) dargestellt.
In der Formel ist R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt Alkylgruppe mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen. Obwohl die Alkylkette von R¹ linear oder verzweigt sein kann, ist im Hinblick auf die Schäumeigenschaften eine lineare Alkylgruppe bevorzugt. R¹ enthält zwei oder mehr Alkylgruppen und hat eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5, bevorzugt 12,1 bis 12,4. Es ist bevorzugt, dass die durchschnittliche Kohlenstoffzahl innerhalb des obigen Bereiches liegt, weil ausgezeichnete Schäumeigenschaften, Schaumqualitäten und Stabilität bei niedriger Temperatur erhalten werden.
Ebenso enthält R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen und der Gehalt einer Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, ist bevorzugt 55 Masse-% oder mehr und weniger als 97 Masse-%, mehr bevorzugt 60 bis 95 Masse-% und noch mehr bevorzugt 70 bis 95 Masse-%, weil ein ausgezeichnetes Schaumvolumen und Schaumqualitäten erhalten werden.
In der Formel bedeutet n eine Zahl von 0 bis 20, bevorzugt 0 bis 12. Es ist zu bemerken, dass n die Zahl der Mole von zugegebenem Ethylenoxid darstellt, und die Durchschnittszahl der Mole von zugegebenem Ethylenoxid in der Zusammensetzung (Durchschnittswert von n) ist bevorzugt von 1,5 bis 3,5, mehr bevorzugt 2,7 bis 3,4 und noch mehr bevorzugt 2,8 bis 3,1, weil ein vorteilhaftes Schäumen erzielt wird.
Die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon enthält in der Formel (1) eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von bevorzugt 8 bis 27 Masse-%, mehr bevorzugt 12 bis 27 Masse-%, noch mehr bevorzugt 13 bis 27 Masse-%, und unter diesen bevorzugt von 14 bis 18 Masse-% und mehr bevorzugt von 14 bis 17 Masse-%. Wenn der Gehalt der Komponenten, worin n = 0, innerhalb des obigen Bereiches liegt, hat die resultierende Reinigungszusammensetzung nicht nur ein ausgezeichnetes Reinigungsvermögen sondern ebenfalls hohe Schäumeigenschaften, ein frisches Gefühl während des Spülens und verbessertes Friktionsgefühl und kann weiterhin ein selbst bei der Haut ein glattes Gefühl verleihen, die unter hoher Feuchtigkeit klebrig werden kann.
Eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, sind in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-%, bevorzugt 31 bis 38 Masse-% enthalten. Es ist bevorzugt, dass der Gesamtgehalt der Komponenten, worin n = 1 und 2, innerhalb des obigen Bereiches liegt, weil ein ausgezeichnetes Schaumvolumen und Schaumqualitäten erhalten werden.
Weiterhin ist der Gesamtgehalt der Komponenten, worin n ≥ 6, bevorzugt 10 Masse-% oder mehr, mehr bevorzugt von 10 bis 25 Masse-%, noch mehr bevorzugt von 12 bis 25 Masse-%, und unter diesen bevorzugt von 14 bis 25 Masse-%, mehr bevorzugt 14 bis 22 Masse-% und noch mehr bevorzugt 14 bis 18 Masse-%. Wenn der Gehalt der Komponente, worin n ≥ 6, innerhalb des obigen Bereiches liegt, hat das resultierende Produkt eine verbesserte Stabilität bei niedriger Temperatur bei Verwendung als Reinigungsmittel.
In der Formel enthalten Beispiele von M ein Wasserstoffatom, Alkalimetall wie Natrium und Kalium, Erdalkalimetall wie Calcium und Magnesium, Ammonium, von Alkanolamin abgeleitetes Ammonium wie Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin. Unter diesen ist Alkalimetall in Bezug auf die Schäumeigenschaften, Stabilität bei niedriger Temperatur und Abwesenheit der Färbung im Verlaufe der Zeit bevorzugt.
In der Formel (1) hat die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon bevorzugt ein Massenverhältnis der Komponenten, worin n = 0, 1, 2, 3 und 4 (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:0,99 bis 3,50:0,89 bis 3,00:0,76 bis 3,00:0,63 bis 1,52, weil Schäumeigenschaften, Reinigungswirkung und ein Gefühl der Friktion während des Spülens gleichzeitig erreicht werden können.
In der Formel (1) ist es bevorzugt, dass der Gehalt einer Komponente, worin n = 0, 8 Masse-% oder mehr und weniger als 12 Masse-%, bevorzugt 9 Masse-% oder mehr und weniger als 12 Masse-% ist, und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,53 bis 1,87:1,59 bis 2,25:1,33 bis 2,16:1,00 bis 1,52 ist oder der Gehalt einer Komponente, worin n = 0, 12 Masse-% oder mehr und 17 Masse-% oder weniger ist und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:0,99 bis 1,34:0,89 bis 1,40:0,76 bis 1,23:0,63 bis 0,99 ist, weil bessere Schäumeigenschaften, Reinigungswirkung und Gefühl der Friktion während des Spülens erhalten werden.
In der Formel (1) ist es bevorzugt, dass der Gehalt einer Komponente, worin n = 0, von 9,8 bis 11,8 Masse-% ist und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,58 bis 1,84:1,72 bis 2,17:1,49 bis 2,00:1,00 bis 1,52 ist, weil eine ausgezeichnete Reinigungswirkung erzielt wird und ein frisches Gefühlt nach dem Spülen erhalten wird. In der Formel (1) ist es ebenfalls bevorzugt, dass der Gehalt einer Komponente, worin n = 0, von 13 bis 17 Masse-% ist und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,00 bis 1,31:0,93 bis 1,34:0,79 bis 1,18:0,63 bis 0,99 ist, weil ausgezeichnete Reinigungswirkung erzielt wird und ein Gefühl der Friktion während des Spülens erhalten wird.
In der Formel (1) ist es ebenfalls bevorzugt, dass der Gehalt einer Komponente, worin n = 0, von 13 bis 16 Masse-% ist und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,00 bis 1,25:1,10 bis 1,30:0,85 bis 1,10:0,65 bis 0,90 ist, mehr bevorzugt 1:1,20 bis 1,21:1,17 bis 1,24:0,94 bis 1,04:0,69 bis 0,83, weil die Schäumeigenschaften, Schaumqualitäten, Reinigungswirkung und ein Gefühlt der Friktion während des Spülens gleichzeitig erzielt werden können.
In der Erfindung kann die Reinigungszusammensetzung zur Verfügung gestellt werden, enthaltend Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der Formel (1), worin R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 hat, die eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 13 bis 27 Masse-%, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 10 Masse-% oder mehr erhält.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung ist, enthaltend die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der Formel (1), ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 hat und der Gehalt einer Komponente mit einer Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, bevorzugt 55 Masse-% oder mehr und weniger als 97 Masse-% ist, und weiterhin worin n eine Zahl von 0 bis 20 ist und der Durchschnittwert von n in der Zusammensetzung von 2,7 bis 3,4, weiter von 2,8 bis 3,1 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 12 bis 27 Masse-% enthalten ist, mehr bevorzugt von 13 bis 27 Masse-%, und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% enthalten ist, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 10 bis 25 Masse-% enthalten sind. M in der Formel ist ein Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium bevorzugt. Eine Reinigungszusammensetzung, die die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der oben genannten Konfiguration enthält, kann ein beschleunigtes Schäumen und cremige Schaumqualitäten ergeben.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung ist, enthaltend die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon, dargestellt durch die Formel (1), ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt einer Alkylgruppe mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 hat, und der Gehalt der Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 55 Masse-% oder mehr und weniger als 97 Masse-% ist und dass weiterhin n eine Zahl von 0 bis 20 ist und der Durchschnittswert von n in der Zusammensetzung von 1,5 bis 3,5 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 12 bis 27 Masse-%, mehr bevorzugt 13 bis 27 Masse-% enthalten ist, und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% enthalten sind, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 10 bis 25 Masse-% enthalten sind. M in der Formel sind ein Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium bevorzugt. Eine Reinigungszusammensetzung, die die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der oben erwähnten Konfiguration enthält, kann ein beschleunigtes Schäumen und cremige Schaumqualitäten ergeben.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung mit der Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der Formel (1) ist, ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 hat und der Gehalt einer Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 55 Masse-% oder mehr und weniger als 97 Masse-% ist, und dass weiterhin n eine Zahl von 0 bis 20 ist und der Durchschnittswert von n in der Zusammensetzung von 1,5 bis 3,5 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 14 bis 18 Masse-% und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% enthalten sind, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 10 bis 25 Masse-% enthalten sind. M in der Formel ist bevorzugt Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium. Eine Reinigungszusammensetzung mit der Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der oben erwähnten Konfiguration kann ein stoppendes Gefühl während des Spülens verstärken und ein klebriges Gefühl bei hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit unterdrücken.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung mit der Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der Formel (1) ist, ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 hat und der Gehalt einer Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 55 Masse-% oder mehr und weniger als 97 Masse-% ist, und dass weiterhin n eine Zahl von 0 bis 20 ist und der Durchschnittswert von n in der Zusammensetzung von 1,5 bis 3,5 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 14 bis 18 Masse-% und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% enthalten sind, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 14 bis 25 Masse-%, mehr bevorzugt von 14 bis 22 Masse-% enthalten sind. M in der Formel ist bevorzugt Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium. Eine Reinigungszusammensetzung, die die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der oben erwähnten Konfiguration enthält, kann eine verbesserte Stabilität bei niedriger Temperatur bei Herstellung als ein wässriges Reinigungsmittel haben.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung mit der Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der Formel (1) ist, ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 hat und der Gehalt einer Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, von 60 bis 95 Masse-% ist, und dass weiterhin n eine Zahl von 0 bis 20 ist und der Durchschnittswert von n in der Zusammensetzung von 2,7 bis 3,4 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 14 bis 18 Masse-% und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% enthalten sind, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 14 bis 25 Masse-% enthalten sind. M in der Formel ist bevorzugt Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium. Eine Reinigungszusammensetzung, die die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der oben erwähnten Konfiguration enthält, kann verbesserte Schäumeigenschaften und Schaumvolumen haben, während Probleme wie Stabilität bei niedriger Temperatur vermieden werden, wenn sie als wässriges Reinigungsmittel hergestellt wird.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung mit der Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der Formel (1) ist, ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 hat und der Gehalt einer Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 70 bis 95 Masse-% ist, und dass weiterhin n eine Zahl von 0 bis 12 ist und der Durchschnittswert von n in der Zusammensetzung von 2,8 bis 3,1 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 14 bis 18 Masse-% und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Masse-% enthalten sind, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 14 bis 22 Masse-% enthalten sind. M in der Formel ist bevorzugt Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium. Eine Reinigungszusammensetzung, enthaltend die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der oben erwähnten Konfiguration hat verbesserte Schaumeigenschaften, Schaumvolumen und Schaumqualitäten, während Probleme wie Stabilität bei niedriger Temperatur vermieden werden, wenn sie als wässriges Reinigungsmittel hergestellt wird.
Obwohl diese Erfindung eine Reinigungszusammensetzung mit der Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der Formel (1) ist, ist es bevorzugt, dass in der Formel (1) R¹ eine Alkylgruppe mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 hat und der Gehalt einer Komponente mit der Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 70 bis 95 Masse-% ist, und dass weiterhin n eine Zahl von 0 bis 12 ist und der Durchschnittswert von n in der Zusammensetzung von 2,8 bis 3,1 ist, und eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 8 Masse-% oder mehr und weniger als 12 Masse-% und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 31 bis 38 Masse-% enthalten sind, und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 12 bis 25 Masse-% enthalten sind. M in der Formel ist bevorzugt Wasserstoffatom, Natrium, Kalium und Ammonium. Eine Reinigungszusammensetzung, die die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der oben erwähnten Konfiguration enthält, kann verbesserte Schäumeigenschaften, Schaumvolumen und Schaumqualitäten haben, während Probleme wie Stabilität bei niedriger Temperatur vermieden werden, wenn sie als wässriges Reinigungsmittel hergestellt wird.
Es ist zu beachten, dass in dieser Erfindung die Verteilung der Alkylkettenlänge von R¹, die durchschnittliche Alkylkettelänge von R¹, die Menge einer Komponente, worin n = 0, die Gesamtmenge einer Komponente, worin n = 1, und einer Komponente, worin n = 2, die Gesamtmenge von Komponenten, worin n ≥ 6, die durchschnittliche Zahl der zugegebenen Mole n und ein Massenverhältnis der Komponenten, worin n = 0, 1, 2, 3 und 4, werden wie folgt von der gaschromatographischen Analyse der Alkylethercarbonsäure mit der Formel (1) erhalten.
[Verteilung der Alkylkettenlänge von R¹]
Von den Peakflächen, erhalten durch Gaschromatographie, wurde eine Peakfläche einer jeden Alkylkettenlänge, entsprechend n = 0 mol erhalten, und das Einstellen der Summe der somit erhaltene Peakflächen auf 100 führte zur Berechnung des Prozentsatzes der Verteilung einer jeden Alkylkettenlänge. Ähnliche Berechnung wurde ebenfalls für n = 1 bis 3 mol durchgeführt, und die Prozentwerte der Verteilung von jeder Alkylkettenlänge, entsprechend n = 0 bis 3 mole, wurde gemittelt, wodurch die Verteilung der Alkylkettenlänge von R¹ erhalten wurde (von dieser kann die Alkylgruppenkomponente, die in der größten Menge in der Zusammensetzung von R¹ enthalten war, spezifiziert werden).
[Durchschnittliche Alkylkettenlänge von R¹]
Von der Verteilung der Alkylkettenlänge von R¹, erhalten wie oben, wurde der Anteil einer jeden Komponente erhalten, der mit der Zahl der Kohlenstoffatome der entsprechenden Alkylkettenlänge multipliziert wurde, und die resultierenden Werte wurden summiert. Der somit erhaltene Wert wurde als durchschnittliche Alkylkettenlänge verwendet.
[Menge einer Komponente, worin n = 0, Gesamtmenge einer Komponente, worin n = 1, und einer Komponente, worin n = 2, und Gesamtmenge von Komponenten, worin n ≥ 6]
In der Zusammensetzung von R¹ wurde die Alkylkettenlänge, die darin mit dem höchsten Gehalt enthalten war, spezifiziert, und die Peakflächen der Komponente mit einer Alkylkettelänge mit dem höchsten Gehalt, entsprechend n = 0 bis 10, wurden gemäß Gaschromatographie aufaddiert. Durch Einstellen der somit erhaltenen Gesamtmenge auf 100% wurde die Menge einer Komponente, worin n = 0, die Gesamtmenge einer Komponente, worin n = 1, und einer Komponente, worin n = 2, die Gesamtmenge an Komponenten, worin n ≥ 6, berechnet.
[Durchschnittliche Zahl der zugegebenen Mole n]
In der Zusammensetzung von R¹ wurde die Alkylkettenlänge des höchsten Gehaltes spezifiziert, und die Peakflächen der Komponente mit der Alkylkettenlänge mit dem höchsten Gehalt, entsprechend n = 0 bis 10, wurden durch Gaschromatographie aufaddiert (die Menge einer Komponente, worin n 11 oder mehr ist, war so klein, dass sie von der Berechnung ausgeschlossen wurde). Durch Einstellen der somit erhaltenen Gesamtmenge auf 1 wurde jeder Anteil von n = 0 bis 10 erhalten. Der resultierende Anteil wurde mit jeder Zahl der zugegebenen Mole multipliziert, und die Summe der resultierenden Werte wurde als Durchschnittszahl der zugegebenen Mole n verwendet.
[Massenverhältnis der Komponenten, worin n = 0, 1, 2, 3 und 4]
Bezüglich des Verhältnisses einer jeden Komponente mit unterschiedlichen Zahlen von Molen von zugegebenem EO wurde die Verteilung der Alkylkettenlänge von R¹ von der Peakfläche, erhalten durch Gaschromatographie, durch das oben beschriebene Verfahren erhalten, und die Komponente mit der Alkylkettenlänge mit dem höchsten Gehalt in der Zusammensetzung von R¹ wurde spezifiziert, und das Verhältnis einer jeden Komponente mit unterschiedlichen Zahlen von Molen von zugegebenem EO wurde durch das Massenverhältnis von n = 0, n = 1, n = 2, n = 3 und n = 4 der Komponente mit der Alkylkettenlänge mit dem höchsten Gehalt spezifiziert.
Die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der Formel (1) hat die oben erwähnten Zusammensetzungen und ist in einer Menge von bevorzugt 0,5 bis 20 Masse-%, mehr bevorzugt 1 bis 15 Masse-% der gesamten Zusammensetzung enthalten, zum Erzielen einer ausgezeichneten Reinigungswirkung und ebenfalls im Hinblick auf die Sebum-Reinigungseigenschaften und Realisierung eines glatten Hautgefühls.
Die Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung kann weiterhin Wasser als Lösungsmittel enthalten. Wasser ist in einer Menge von bevorzugt 3 bis 99 Masse-%, mehr bevorzugt 10 bis 95 Masse-% der Gesamtzusammensetzung enthalten und wird als Balance der anderen Bestandteile der Reinigungszusammensetzung als der Alkylethercarbonsäure oder eines Salzes davon und anderer Komponenten, die die Reinigungszusammensetzung ausmachen, zugegeben.
Eine vorteilhafte Hautreinigungszusammensetzung dieser Erfindung entspricht einer Alkylethercarbonsäure oder einem Salz von mit der folgenden Formel (1): R¹-O-(CH₂CH₂O)_n-CH₂-COOM (1) worin R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 0 bis 20 ist und M ein Wasserstoffatom, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder organisches Ammonium ist,
worin R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 hat, und
worin die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 8 Masse-% oder mehr und weniger als 12 Masse-% enthält, bevorzugt von 9,8 bis 11,8 Masse-%, und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,53 bis 1,87:1,59 bis 2,25:1,33 bis 2,16:1,00 bis 1,52, bevorzugt 1:1,58 bis 1,84:1,72 bis 2,17:1,49 bis 2,00:1,14 bis 1,52 hat und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 31 bis 38 Masse-% enthält und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 14 bis 18 Masse-% enthält.
Eine andere bevorzugte Hautreinigungszusammensetzung dieser Erfindung entspricht einer Alkylethercarbonsäure oder einem Salz davon mit der folgenden Formel (1): R¹-O-(CH₂CH₂O)_nCH₂COOM (1) worin R¹ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 0 bis 20 ist und M ein Wasserstoffatom, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder organisches Ammonium ist,
worin R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 hat, und
worin die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 12 Masse-% oder mehr und 17 Masse-% oder weniger enthält, bevorzugt von 13 bis 16 Masse-%, und ein Verhältnis von (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,00 bis 1,25:1,10 bis 1,30:0,85 bis 1,10:0,65 bis 0,90, bevorzugt 1:1,20 bis 1,21:1,17 bis 1,24:0,94 bis 1,04:0,69 bis 0,83 hat und eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 31 bis 38 Masse-% enthält und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 14 bis 18 Masse-% enthält.
Die Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung kann weiterhin Komponenten enthalten, die in üblichen Reinigungsmitteln enthalten sind, wie andere Tenside als solche mit der Formel (1), Feuchtigkeitsmittel, Ölkomponenten, Desinfektionsmittel, entzündungshemmende Mittel, Konservierungsmittel, Chelatisierungsmittel, Verdicker, Perlglanzmittel, Duftstoffe, Kühlmittel, Farbstoffe, Ultraviolettabsorber, Antioxidantien und Pflanzenextrakte.
Die Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung wird hergestellt durch Mischen der Mischkomponenten durch ein Routineverfahren. Die somit erhaltene Reinigungszusammensetzung kann eine Flüssigkeit oder ein Feststoff sein; wenn sie eine Flüssigkeit ist, ist die Viskosität bei 25°C, gemessen durch ein Viskometer vom B-Typ (hergestellt von Tokyo Keiki Inc.) bevorzugt von 200 bis 80.000 mPa·s. Die Viskosität kann eingestellt werden durch angemessenes Auswählen der Mischungskomponenten.
Ebenso ist der pH bevorzugt von 3 bis 12, mehr bevorzugt von 5 bis 10,5. Ebenfalls wird der pH-Grad in jeder Reinigungszusammensetzung, die auf das 20-fache mit Ionenaustauschwasser verdünnt ist, bei 25°C gemessen.
Die Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung kann beispielsweise als Gesichtswaschmittel, Körperseife, Handseife und Haareinigungsmittel hergestellt werden. Unter diesen ist sie geeignet als Hautreinigungszusammensetzung wie Gesichtswaschmittel und Körperseife.
Das Hautreinigungsverfahren unter Verwendung der Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung wird wie folgt veranschaulicht. D. h., ein Verfahren, umfassend das Auftragen einer adäquaten Menge der Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung auf den Körper, nämlich die Hautflächen des Körpers, wie Gesicht, Hände, Füße, Torso, Aufschäumen und Waschen und anschließendes Abspülen unter Verwendung von warmem Wasser von einer Dusche und dergleichen, ist möglich. Es ist ebenfalls möglich, eine adäquate Menge der Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung auf eine Waschhilfe, wie einen Handschuh, einen Schwamm und einer Bürste, aufzutragen und dann aufzuschäumen und zu waschen.
[Messverfahren]
In dieser Erfindung wurden die Alkylzusammensetzung, die Verteilung der Mole von zugegebenem EO und das Verhältnis einer jeden Komponente der Alkylethercarbonsäure durch Gaschromatographie (GC) gemessen. Die Messung wurde durch das folgende analytische Verfahren 1 und/oder 2 durchgeführt. Obwohl beide Verfahren äquivalente Ergebnisse liefern, wird die Messung bevorzugt durch das analytische Verfahren 2 durchgeführt, weil dann, wenn ein Produkt analysiert wird, die Analyse weniger wahrscheinlich durch andere Komponenten beeinflusst wird.
(1) Analytisches Verfahren 1
(GC-Messbedingungen)

GC-Instrument, das Produkt von Agilent Technologies, 6850-Serie II
Säule, Produkt von Agilent Technologies, HP-ULTRA1 (25 m)
Detektor, FID
Träger, Heliumgas, 1 ml/min
Bedingungen der Temperaturerhöhung: Temperatur wird bei 10°C/min von 100 bis 300°C erhöht und danach bei 300°C 120 Minuten gehalten.

(Verfahren der Probenvorbehandlung)
Zu 50 mg Alkylethercarboxylat werden 1,5 ml Ionenaustauschwasser und 2 ml Diethylether gegeben, dazu wurde 35% Salzsäure gegeben, bis der pH der wässrigen Schicht pH 2 oder weniger war. Nach Schütteln und Rühren wurde die obere Schicht gesammelt, dazu wurde eine Diazomethan-Etherlösung gegeben, bis die gelbe Farbe verschwand. Zu der resultierenden Lösung wurde Stickstoffgas eingeblasen und nach endgültigem Entfernen von Diazomethan wurde die Lösung mit Diethylether verdünnt und einer GC-Analyse unterworfen.
Es ist zu beachten, dass die Diazomethan-Etherlösung durch folgenden Vorgang hergestellt wurde. In einen 300 ml-Destillationskolben mit einem Tropftrichter, der mit einem Teflon(eingetragene Marke)-Hahn und einem Abwärtskondensator versehen war, wurde eine Lösung von 24 g Kaliumhydroxid in 52 g Wasser gegeben, dazu wurden 162 ml Carbitol und 48 ml Ether gegeben. Der Kondensator wurde mit Leitungswasser gekühlt. Zwei als Tandem verbundene Empfangsgeräte wurden mit Trockeneis-Methanol gekühlt. In das zweite Empfangsgerät wurden 30 ml Ether gegeben und die Spitze des Gaseinführrohres wurde unter die Oberfläche des flüssigen Ethers getaucht. Dieser Kolben wurde in einem Wasserbad auf 70°C erwärmt und als der Ether anfing zu destillieren, wurde eine Lösung aus 100 g p-Toluolsulfonyl-N-methyl-N-nitrosamid, aufgelöst in 450 ml Ether, von dem Tropftrichter für ungefähr vier Stunden zugegeben, und die somit erhaltene Fraktion wurde verwendet.
(2) Analytisches Verfahren 2
(GC-Analysebedingungen)

GC-Instrument, das Produkt von Agilent Technologies, 7890A
Säule, das Produkt von Agilent Technologies, DB-5 (30 m, Innendurchmesser 0,25 mm, Filmdicke 0,2 μm)
Detektor, FID
Träger, Heliumgas, 1 ml/min
Bedingungen der Temperaturerhöhung: Temperatur wird bei 5°C/min von 100 bis 325°C erhöht und danach 35 Minuten bei 325°C gehalten.

(Verfahren der Probenvorbehandlung)
In 50 ml Methanol wurden 150 mg Alkylethercarboxylat aufgelöst. Die Reinigungszusammensetzung wurde in einer Menge von 150 mg, ausgedrückt als Alkylethercarboxylat-Äquivalent, genommen und in 50 ml Methanol aufgelöst. Wenn die Reinigungszusammensetzung ein starkes anionisches Tensid wie Polyoxyethylenalkylethersulfat enthielt, wurde die Reinigungszusammensetzung in einer solchen Menge gesammelt, dass das starke anionische Tensid 250 mg oder weniger war. Von diesen Lösungen wurde 1 ml genommen und auf eine Festphasenkartusche (hergestellt von Biotage Japan Ltd., Isolute SAX, 1 g, 4 ml, 500-0100-B) aufgetragen, die vorher mit 4 ml Methanol konditioniert worden war, und das Filtrat wurde in einem 10 ml-Rundbogentestrohr genommen. Dann wurde das Filtrat mit 6 ml einer Lösung aus 4,6 g Ameisensäure in 100 ml Methanol eluiert und das Eluat in dem gleichen Testrohr gesammelt. Die somit gesammelte Lösung wurde in einem Blockheizer, der auf 50°C erwärmt war, angeordnet, Stickstoff wurde eingeblasen und die Lösung auf ungefähr 1 ml konzentriert, die bei Raumtemperatur durch weiteres Blasen von Stickstoffgas getrocknet wurde. Zu dem resultierenden Produkt wurden 2 ml einer Diazomethan-Etherlösung gegeben und die resultierende Lösung bei Raumtemperatur 10 Minuten stehengelassen, während gerührt wurde, um eine Derivatisierung durchzuführen (Methylierungsreaktion der Alkylethercarbonsäure der Formel (1) durch Diazomethan). Anschließend wurde Stickstoffgas bei Raumtemperatur eingeblasen und die Lösung auf 500 μl oder weniger konzentriert, Chloroform wurde zugegeben, um das Gesamtvolumen auf 500 μl zu bringen, und das resultierende Produkt wurde einer GC-Analyse unterworfen.
Es ist festzustellen, dass die Diazomethan-Etherlösung durch den folgenden Vorgang unter Verwendung eines Diazomethangenerators (hergestellt von Miyamoto Riken Ind. Co., Ltd., GM-50) hergestellt wurde. Ein erstes und ein zweites Empfangsgerät und das zweite und ein drittes Empfangsgerät wurden verbunden unter Verwendung eines Siliconkautschukstopfens und eines Teflon(eingetragene Marke)-Rohrs. In das zweite Empfangsgerät wurden 0,8 g N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin gesammelt, dazu wurden 2,5 ml Ionenaustauschwasser gegeben. In das dritte Empfangsgerät wurden 10 ml tert-Butylmethylether gesammelt. Das erste, zweite und dritte Empfangsgerät wurden auf Eis gekühlt. Anschließend wurde das zweite Empfangsgerät mit einer Kunststoffspritze versehen, in der 3 ml einer Lösung aus 20 g Natriumhydroxid, aufgelöst in 100 ml Ionenaustauschwasser, enthalten waren. Diese wässrige Lösung aus Natriumhydroxid wurde langsam tropfenweise zur Generierung von Diazomethangas gegeben und Stickstoffgas wurde mild von der ersten Empfangsgerätseite zum Auflösen des Diazomethangases in tert-Butylmethylether dem dritten Empfangsgerat geblasen, wodurch eine Diazomethan-Etherlösung erhalten wurde.
Die folgenden Reagenzien wurden in der oben genannten Probenvorbehandlung verwendet.
Methanol (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc., für Hochleistungs-Flüssigchromatographie, 25183-1B)
Ameisensäure (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Chemikalie vom speziellen Grad, 066-00461)
Chloroform (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc., CICA erster Grad, 07278-01)
N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc., CICA erste Klasse, 25596-51)
Methyl-tert-butylether (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc., CICA spezieller Grad, 04418-00)
Natriumhydroxid (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., spezieller Grad, 196-13761).
Beispiele
Das Alkylethercarboxylat, das in der Reinigungszusammensetzung dieser Erfindung verwendet wird, kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden. Es ist zu beachten, dass dann, wenn nichts anderes angegeben ist, ”%” Masse-% bedeutet.
Produktionsbeispiel 1
In einem Edelstahlautoklaven mit Rühr- und Temperatursteuerfunktionen wurden 1.144 g (6,14 mol) Laurylalkohol [Handelsname: KALCOL 2098, hergestellt von Kao Corporation], 60,2 g (0,281 mol) Myristylalkohol [Handelsname: KALCOL 4098, hergestellt von Kao Corporation] und 2,68 g (0,0478 mol) Kaliumhydroxid gegeben und eine Dehydratisierung unter vermindertem Druck durchgeführt. Anschließend wurden 996 g (22,6 mol) Ethylenoxid (EO) bei 155°C eingeführt und Reaktionen konnten bei einer Reaktionstemperatur von 155°C und einem Reaktionsdruck von 0,4 MPa für 2 Stunden ablaufen. Bei Vollendung der Reaktion wurde die resultierende Mischung 30 Minuten bei 80°C unter vermindertem Druck von 6 kPa gerührt. Nach Entfernen von nicht-reagiertem Ethylenoxid wurde Stickstoff zum Normalisieren des Drucks eingeführt und 4,82 g (0,0482 mol) 90-%ige Milchsäure in den Autoklaven gegeben, mit anschließendem 30-minütigem Rühren bei 80°C, wodurch Alkylethoxylat mit 3,55 mol an zugegebenem EO (nachfolgend auch als ”erzeugtes AE” bezeichnet) erhalten wurde.
In einen Glasreaktionsbehälter mit Rühr- und Temperaturüberprüfungsfunktionen und einem Sauerstoffgaseinführrohr wurden 90 g (0,2 mol) des oben erwähnten Produktes, 16,7 g einer 48-%igen wässrigen Lösung Natriumhydroxid (0,2 mol als Natriumhydroxid), 0,9 g eines Katalysators auf Basis von Palladium-Platin-Wismut (Aktivkohle mit 4% Palladium, 1% Platin, 5% Wismut und 50% Wasser) und 494,4 g Wasser jeweils angeordnet. Unter Rühren wurde die Temperatur der Flüssigkeit auf 70°C erhöht und während Sauerstoff bei einem Verhältnis von 27 mol% (in Bezug auf das erzeugte AE/Stunde) eingeblasen wurde, wurden katalytische Oxidationsreaktionen bei einer Reaktionstemperatur von 70°C für 3,5 Stunden durchgeführt. Die Reaktionsrate war 89%.
Bei Vollendung der Reaktion wurde der Katalysator von der Reaktionslösung abfiltriert, unter Erhalt einer wässrigen Lösung aus Natriumsalz von Alkylethercarbonsäure. Anschließend wurden 35% Salzsäure zugegeben, und ein Flüssigtrennvorgang wurde durchgeführt, unter Erhalt von Alkylethercarbonsäure, die als EC1 bezeichnet wird.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe/Myristylgruppe bei einem Verhältnis von 95/5 hatte, die durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,1 war und der Durchschnittswert von n 2,8 war und EC1 enthielt eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 16 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 37 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 14 Masse-%.
Weiter wurde ebenfalls festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden Komponente mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet vom Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war; (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,20:1,17:0,94:0,69.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 2 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe/Myristylgruppe bei einem Verhältnis von 95/5 hatte, die durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,1 war und der Durchschnittswert von n 2,8 war und EC1 enthielt eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 14,7 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 36,1 Masse-% enthielt und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 12,5 Masse-%.
Weiterhin wurde ebenfalls festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden Komponente mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet vom Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war; (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,22:1,23:1,06:0,83.
Produktionsbeispiel 2
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO mit einem Rohmaterial reagiert, enthaltend eine Mischung aus Decylalkohol [Marke: KALCOL 1098, hergestellt von Kao Corporation], Laurylalkohol [Marke: KALCOL 2098, hergestellt von Kao Corporation], Myristylalkohol [Marke: KALCOL 4098, hergestellt von Kao Corporation] und Cetylalkohol [Marke: KALCOL 6098, hergestellt von Kao Corporation] bei einem Massenverhältnis von 10/70/15/5, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 3,55 mol zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde, die als EC2 bezeichnet wird.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ Decylgruppe/Laurylgruppe/Myristylgruppe/Palmitylgruppe bei einem Verhältnis von 10/70/15/5 hatte, eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,3 war und ein durchschnittlicher Wert von n 3,1 war und EC2 enthielt eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 16 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 33 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 18 Masse-%.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 2 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ Decylgruppe/Laurylgruppe/Myristylgruppe/Palmitylgruppe bei einem Verhältnis von 10/70/15/5 hatte, eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,3 war und ein durchschnittlicher Wert von n 3,3 war und EC2 enthielt eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 15,2 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 31,4 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 21,6 Masse-%.
Weiterhin wurde festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden Komponente mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet von dem Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war: (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,07:1,00:0,85:0,67.
Produktionsbeispiel 3
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO mit Decylalkohol als Ausgangsmaterial reagiert, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 3,55 mol an zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen, und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Decylgruppe war und Durchschnittswert von n 3,1 war und die Alkylethercarbonsäure eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 16 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 33 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 18 Masse-% enthielt.
Produktionsbeispiel 4
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO mit Laurylalkohol als Ausgangsmaterial reagiert, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 3,55 mol an zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen, und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe war und ein Durchschnittswert von n 3,1 war und Alkylethercarbonsäure eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 16 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 33 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 18 Masse-% enthielt.
Produktionsbeispiel 5
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO mit Myristylalkohol als Ausgangsmaterial regiert, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 3,55 mol an zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen, und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Myristylgruppe war und ein Durchschnittswert von n 3,1 war und Alkylethercarbonsäure eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 16 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 33 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 18 Masse-% enthielt.
Produktionsbeispiel 6
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO zu einem Ausgangsmaterial zugegeben, enthaltend eine Mischung von Laurylalkohol und Cetylalkohol bei einem Masseverhältnis von 20/80, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 3,55 mol an zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen, und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe/Palmitylgruppe bei einem Verhältnis von 20/80 war und ein Durchschnittswert von n 3,1 war und Alkylethercarbonsäure eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 16 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 33 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 18 Masse-% enthielt.
Produktionsbeispiel 7
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO mit Laurylalkohol als Ausgangsmaterial reagiert, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 3,05 mol an zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen, und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde, das als EC23 bezeichnet wurde.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe war und Durchschnittswert von n 2,4 war und EC23 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 18 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 43 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 9 Masse-% enthielt.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 2 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe war und Durchschnittswert von n 2,7 war und EC23 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 17,4 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 37,8 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 13,7 Masse-% enthielt.
Weiterhin wurde ebenfalls festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden der Komponenten mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet von dem Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war: (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,14:1,02:0,79:0,58.
Produktionsbeispiel 8
Gemäß Produktionsbeispiel 1 wurde EO mit Laurylalkohol als Ausgangsmaterial reagiert, unter Erhalt von Alkylethoxylat mit 4,05 mol an zugegebenem EO. Auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 wurde das somit erhaltene Alkylethoxylat einer Oxidationsreaktion unterworfen, und das resultierende Alkylethercarboxylat wurde einer Salzsäurebehandlung unterworfen, wodurch Alkylethercarbonsäure erhalten wurde, das als EC24 bezeichnet wurde.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe war und der Durchschnittswert von n 3,6 war und EC24 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 11 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 31 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 24 Masse-% enthielt.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 2 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe war und der Durchschnittswert von n 3,5 war und EC24 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 11,4 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 30,6 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 22,2 Masse-% enthielt.
Weiterhin wurde ebenfalls festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden der Komponenten mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet von dem Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war: (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) von 1:1,31:1,38:1,25:1,06.
Produktionsbeispiel 9
Auf die gleiche Weise wie Produktionsbeispiel 1 wurde ein Alkohol-EO-Addukt (erzeugtes AE) erhalten. Die Oxidationsreaktion wurde wie bei Produktionsbeispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass eine Reaktionstemperatur von 75°C und eine Reaktionszeit von 4 Stunden verwendet wurden. Als Ergebnis war die Reaktionsrate 98%. Weiterhin wurde das somit erhaltene Alkylethercarboxylat einer Salzsäurebehandlung unterworfen, unter Erhalt von Alkylethercarbonsäure, die als EC9 bezeichnet wird.
Als Ergebnis der gaschromatographischen Analyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ Laurylgruppe/Myristylgruppe bei einem Verhältnis von 95/5 hatte, die durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,1 war und ein durchschnittlicher Wert von n 3,0 war und EC9 enthielt eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 14 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 34 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 17 Masse-%.
Ebenso wurde das Zusammensetzungsverhältnis einer jeden Komponente, worin R¹ eine Laurylgruppe war, wie folgt festgestellt: (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) = 1:1,21:1,24:1,04:0,83.
Produktionsbeispiel 10
In einem Edelstahlautoklaven mit Rühr- und Temperatursteuerfunktionen wurden 1.144 g (6,14 mol) Laurylalkohol [Handelsname: KALCOL 2098, hergestellt von Kao Corporation], 60,2 g (0,281 mol) Myristylalkohol [Handelsname: KALCOL 4098, hergestellt von Kao Corporation] und 2,6 g (0,0478 mol) Kaliumhydroxid gegeben und eine Dehydratisierung unter vermindertem Druck durchgeführt. Anschließend wurden 718 g (16,3 mol) Ethylenoxid (EO) bei 155°C eingeführt und eine Reaktion konnte bei einer Reaktionstemperatur von 155°C und einem Reaktionsdruck von 0,4 MPa für zwei Stunden ablaufen. Bei Vollendung der Reaktion wurde die resultierende Mischung 30 Minuten bei 80°C unter vermindertem Druck von 6 kPa gerührt. Nach Entfernen von nicht-reagiertem Ethylenoxid wurde Stickstoff zum Normalisieren des Drucks eingeführt und 4,82 g (0,0482 mol) 90-%ige Milchsäure in den Autoklaven gegeben, mit anschließendem 30-minütigem Rühren bei 80°C, wodurch Alkylethoxylat mit 2,55 mol an zugegebenem EO erhalten wurde.
In einen Glasreaktionsbehälter mit Rühr- und Temperatursteuerfunktionen wurden 600 g (2,00 mol) des oben erwähnten Produktes angeordnet und unter Rühren wurde die Flüssigtemperatur auf 70°C erhöht. Unter Zugabe von 256 g (2,20 mol) Natriummonochloracetat und 88 g (2,20 mol) Natriumhydroxid in geteilten Portionen konnte eine Reaktion fünf Stunden ablaufen. Bei Vollendung der Reaktion wurde 35-%ige Salzsäure zum Ansäuern, bis der pH 2,8 war, zugegeben und die resultierende Ölschicht wurde gesammelt, unter Erhalt von Alkylethercarbonsäure, die als EC11 bezeichnet wird.
Als Ergebnis der Gaschromatographieanalyse durch das analytische Verfahren 1 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe/Myristylgruppe bei einem Verhältnis von 94/6 hatte, eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,1 war und ein Durchschnittswert von n 2,9 war und EC11 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 11 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 37 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 12 Masse-% enthielt.
Als Ergebnis der Gaschromatographieanalyse durch das analytische Verfahren 2 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ Laurylgruppe/Myristylgruppe bei einem Verhältnis von 94/6 hatte, die durchschnittliche Kohlenstoffzahl 12,1 war und der Durchschnittswert von n 3,1 war und EC11 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 9,9 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 35,4 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 15,1 Masse-% enthielt.
Weiterhin wurde ebenfalls festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden Komponente mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet von dem Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war: (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) = 1:1,65:1,92:1,74:1,32.
Produktionsbeispiel 11
In einem Edelstahlautoklaven mit Rühr- und Temperatursteuerfunktionen wurden 1.196 g (6,42 mol) Laurylalkohol [Handelsname: KALCOL 2098, hergestellt von Kao Corporation] und 2,6 g (0,0478 mol) Kaliumhydroxid gegeben und eine Dehydratisierung unter vermindertem Druck durchgeführt. Anschließend wurden 846 g (19,2 mol) Ethylenoxid (EO) bei 155°C eingeführt und eine Reaktion konnte bei einer Reaktionstemperatur von 155°C und einem Reaktionsdruck von 0,4 MPa für zwei Stunden ablaufen. Bei Vollendung der Reaktion wurde die resultierende Mischung 30 Minuten bei 80°C unter vermindertem Druck von 6 kPa gerührt. Nach Entfernen von nicht-reagiertem Ethylenoxid wurde Stickstoff zum Normalisieren des Drucks eingeführt und 4,82 g (0,0482 mol) 90-%ige Milchsäure in den Autoklaven gegeben, mit anschließendem 30-minütigem Rühren bei 80°C, wodurch Alkylethoxylat mit 3,00 mol an zugegebenem EO (das erzeugte AE) erhalten wurde.
In einen Glasreaktionsbehälter mit Rühr- und Temperatursteuerfunktionen wurden 637 g (2,00 mol) des oben erwähnten Produktes angeordnet und unter Rühren wurde die Flüssigtemperatur auf 70°C erhöht. Unter Zugabe von 256 g (2,20 mol) Natriummonochloracetat und 88 g (2,20 mol) Natriumhydroxid in geteilten Portionen konnte eine Reaktion fünf Stunden ablaufen. Bei Vollendung der Reaktion wurde 35-%ige Salzsäure zum Ansäuern, bis der pH 2,8 war, zugegeben und die resultierende Ölschicht wurde gesammelt, unter Erhalt von Alkylethercarbonsäure, die als EC27 bezeichnet wird.
Als Ergebnis der Gaschromatographieanalyse durch das analytische Verfahren 2 wurde festgestellt, dass in der Formel (1) M = H, R¹ eine Laurylgruppe, eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,0 war und der Durchschnittswert von n 3,5 war und EC27 eine Komponente, worin n = 0, in einer Menge von 10,9 Masse-%, eine Komponente, worin n = 1, und eine Komponente, worin n = 2, in einer Gesamtmenge von 31,2 Masse-% und Komponenten, worin n ≥ 6, in einer Gesamtmenge von 22,9 Masse-% enthielt.
Weiterhin wurde ebenfalls festgestellt, dass das Verhältnis einer jeden Komponenten mit unterschiedlichen Molzahlen von zugegebenem EO, berechnet von dem Messwert der maximalen Komponente der Zusammensetzung von R¹, wie folgt war: (Masse einer Komponente, worin n = 0):(Masse einer Komponente, worin n = 1):(Masse einer Komponente, worin n = 2):(Masse einer Komponente, worin n = 3):(Masse einer Komponente, worin n = 4) = 1:1,45:1,41:1,29:1,07.
In den Beispielen wurde EC3 erhalten durch Mischen der Alkylethercarbonsäure, erzeugt in den Produktionsbeispielen 3, 4, 5 und 6, bei einem Massenverhältnis von 10/67,5/10/12,5.
In den Beispielen wurde EC4 erhalten durch Mischen der Alkylethercarbonsäure, erhalten in den Produktionsbeispielen 4, 5 und 6, bei einem Massenverhältnis von 78,75/15/6,25.
In den Beispielen wurde EC5 erhalten durch Mischen von EC1, erhalten in Produktionsbeispiel 1, und Alkylethercarbonsäure, erhalten in Produktionsbeispiel 3, bei einem Massenverhältnis von 60/40.
In den Beispielen wurde EC6 erhalten durch Mischen von EC1, erhalten in Produktionsbeispiel 1, und Alkylethercarbonsäure, erhalten in Produktionsbeispiel 3, bei einem Massenverhältnis von 40/60.
In den Beispielen wurde EC7 erhalten durch Mischen von EC2, erhalten in Produktionsbeispiel 2, und EC24, erhalten in Produktionsbeispiel 8, bei einem Massenverhältnis von 40/60.
In den Beispielen wurde EC8 erhalten durch Mischen von EC1, erhalten in Produktionsbeispiel 1, und Alkylethercarbonsäure, erhalten in Produktionsbeispiel 3, bei einem Massenverhältnis von 50/50.
In den Beispielen wurde EC26 erhalten durch Mischen von EC1, erhalten in Produktionsbeispiel 1, und Alkylethercarbonsäure, erhalten in Produktionsbeispiel 3, bei einem Massenverhältnis von 30/70.
In den Beispielen wurde EC12 erhalten durch Mischen von EC11, erhalten in Produktionsbeispiel 10, und EC27, erhalten in Produktionsbeispiel 11, bei einem Massenverhältnis von 50/50.
In den Beispielen wurde EC13 erhalten durch Mischen von EC11, erhalten in Produktionsbeispiel 10, und EC22 (AKYPO RLM 45: hergestellt von Kao Corporation), bei einem Massenverhältnis von 50/50.
Beispiele 1 bis 11 und Vergleichsbeispiele 1 bis 9
Unter Verwendung der Verbindungen mit den Zusammensetzungen, die in Tabelle 1 gezeigt sind, wurden Hautreinigungsmittel erzeugt und die Schäumeigenschaften, das Schaumvolumen, Schaumqualität und Spüleigenschaften wurden ausgewertet. Das externe Aussehen der Hautreinigungsmittel bei 5°C (Stabilität bei niedriger Temperatur) wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind zusammen in Tabelle 1 gezeigt.
(Produktionsverfahren)
Jede Verbindung wurde Ionenaustauschwasser in einer Menge von 15 Masse-% gegeben, dazu wurde eine 48-%ige wässrige Lösung aus Natriumhydroxid zugegeben, zum Einstellen des pH auf 6,2, wodurch ein Hautreinigungsmittel erhalten wurde. Weil Vergleichsbeispiel 9 eine beachtlich geringe Löslichkeit hatte, wurde das Hautreinigungsmittel mit einer 48-%igen wässrigen Lösung aus Kaliumhydroxid zum Einstellen des pH auf 9,6 neutralisiert. Der pH wurde in jedem Hautreinigungsmittel, verdünnt auf das 20-fache mit Ionenaustauschwasser, bei 25°C gemessen.
(Auswertungsverfahren)
Ein Gramm eines jeden Reinigungsmittels wurde auf der Hand angeordnet und mit Leitungswasser mit 30°C ungefähr 5-fach verdünnt. Das Reinigungsmittel wurde in beiden Händen leicht geschäumt und über den gesamten Arm (vom Ellbogen abwärts) verteilt und die Schäumeigenschaften, das Schaumvolumen und Schaumqualitäten wurden bewertet. Anschließend wurde das Mittel mit Leitungswasser abgespült, während beide Vorderarme miteinander gerieben wurden, und die Spülleistung wurde auf der Basis der Stärke des Stoppgefühls bei Vollendung des Spülens bewertet.
Jede Auswertung wurde entsprechend den folgenden Kriterien durchgeführt, und die Ergebnisse sind als Durchschnittswert von drei Teilnehmern gezeigt.
(1) Schäumeigenschaften:

5: Das gefühlte Schäumen war sehr schnell.
4: Das gefühlte Schäumen war schnell.
3: Das gefühlte Schäumen war normal.
2: Das gefühlte Schäumen war etwas gering.
1: Das gefühlte Schäumen war gering.

(2) Schaumvolumen:

5: Das Gefühl des Schaumvolumens war sehr groß.
4: Das Gefühl des Schaumvolumens war groß.
3: Das Gefühl des Schaumvolumens war normal.
2: Das Gefühl des Schaumvolumens war etwas gering.
1: Das Gefühl des Schaumvolumens war gering.

(3) Schaumqualitäten (Cremigkeit):

5: feintexturiert gefühlt, sehr cremige vorteilhafte Schaumqualitäten.
4: cremig gefühlt, vorteilhafte Schaumqualitäten.
3: etwas cremig gefühlte Schaumqualitäten.
2: etwas leicht gefühlte, grobe Schaumqualitäten.
1: leicht gefühlte, grobe Schaumqualitäten.

(4) Spüleigenschaften:

5: ein sehr starkes Stoppgefühl bei Vollendung des Spülens gefühlt.
4: ein starkes Stoppgefühl bei Vollendung des Spülens gefühlt.
3: ein normales Stoppgefühl bei Vollendung des Spülens gefühlt.
2: ein etwas schwaches Stoppgefühl bei Vollendung des Spülens gefühlt.
1: ein schwaches Stoppgefühl bei Vollendung des Spülens gefühlt.

(5) Stabilität bei niedriger Temperatur:
Nach eintägigem Lagern des Hautreinigungsmittels bei 5°C wurde das externe Aussehen visuell beobachtet.
Beispiele 12 bis 18 und Vergleichsbeispiele 10 bis 15 Auf gleiche Weise wie bei den Beispielen 1 bis 11 wurden Hautreinigungsmittel erzeugt, so dass jede Komponente, gezeigt in Tabelle 3, in einer Menge von 3 Masse-% enthalten war, und der Prozentsatz von restlichem Sebum und das Gefühl auf der Haut unter Bedingungen von hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit wurden durch das unten beschriebene Verfahren gewertet. Die Ergebnisse sind zusammen in Tabelle 3 gezeigt.
(Auswertungsverfahren)
(1) Prozentsatz restliches Sebum:
Auf der Innenseite des Vorderarms wurde ein Kreis mit 3,5 cm Durchmesser markiert, der als Teststelle dient. Die L-, a- und b-Werte werden unter Verwendung eines Kolorimeters (Chromameter CR-300, Konica Minolta) vorher gemessen, unter Erhalt der Hautfarbe der Teststelle (ΔE*ab = [ΔL*)² + (a*)² + (b*)²]^1/2). In das Modell-Comedo-Sebum, gezeigt in Tabelle 2, wurde Ruß in einer Menge von 2 Masse-% dispergiert und in einem Warmwasserbad von 50°C aufgelöst, und von diesem wurden 20 μl gleichmäßig auf die Teststelle aufgetragen. Nach Einwirken für 15 Minuten wurde die Farbe mit dem Kolorimeter gemessen.
Jedes Reinigungsmittel wurde in einen Pumpenschäumer gegeben und 0,8 g (ein Pumpenstoß) Schaum wurde auf die Teststelle gegeben, mit anschließendem 20-maligem Massieren mit der Spitze des Index-Fingers. Der Schaum wurde dann mit 20 ml Leitungswasser abgespült.

Nach fünf Minuten wurde die Hautfarbe nach Waschen gemessen und der Prozentsatz von restlichem Modell Sebum, das auf der Haut verblieb, wurde durch folgende Formel berechnet. [Tabelle 2] (Modell-Comedo-Sebum-Zusammensetzung)

	Masse-%
Squalen	7,9
Myristylmyristat	13,9
Baumwollsamen	7,1
Cholesterin	11,9
Cholesterylpalmitat	4,0
Laurinsäure	0,8
Myristinsäure	6,3
Palmitinsäure	24,6
Stearinsäure	4,8
Ölsäure	18,7
Gesamt	100,0

Prozentsatz des restlichen Sebums (%) = 1 – ((Hautfarbe nach Waschen) – (Hautfarbe nach Auftragung von Modell-Sebum)) / ((ursprüngliche Hautfarbe) – (Hautfarbe nach Auftragung von Modell-Sebum))

(2) Gefühl der Haut unter Bedingungen hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit.
Ein Gramm eines jeden Reinigungsmittels wurde auf die Hand gegeben und ungefähr 5-mal mit Leitungswasser mit 30°C verdünnt. Das Reinigungsmittel wurde in beiden Händen leicht geschäumt und über den gesamten Arm (vom Ellbogen abwärts) zum Waschen verteilt. Anschließend wurde der Schaum mit Leitungswasser abgespült und mit einem Handtuch leicht abgewischt. Dann ging der Tester zu einem Raum mit variabler Umgebung, bei dem die Raumtemperatur auf 40°C und die relative Feuchtigkeit auf 75% eingestellt war, und bewertete das Gefühl bei der Haut 30 Sekunden nach Betreten des Raumes, und das Hautgefühl unter Bedingungen einer hohen Temperatur und hohen Feuchtigkeit wurde entsprechend folgender Kriterien bewertet. Dieser Test wurde durch einen Experten durchgeführt.

5: Keine Klebrigkeit der Haut, aber sehr stark glattes Gefühl gefühlt.
4: Keine Klebrigkeit der Haut, aber ein starkes glattes Gefühl gefühlt.
3: Ein moderates glattes Gefühl der Haut gefühlt.
2: Stark ein klebriges Gefühl gefühlt, Gefühl der Friktion oder schleimiges Gefühl der Haut.
1: Sehr stark ein klebriges Gefühl gefühlt, Gefühl der Friktion oder schleimiges Gefühl der Haut.

Vergleichsauswertung der Beispiele 19 und 20 und Vergleichsbeispiel 16 (kommerziell erhältliches Seifenformulierungsprodukt):
Körperreinigungsmittel mit den Zusammensetzungen gemäß Tabelle 4 wurden durch folgendes Verfahren erzeugt, und die Linderungswirkungen der täglichen Verwendung dieser Mittel bei Pusteln auf dem Rücken wurden durch folgendes Verfahren bewertet. Das kommerziell erhältliche Seifenformulierungsprodukt, verwendet als Vergleichsbeispiel 16, war Dove-Beauty-Feuchtigkeitskörperwaschpräparat (hergestellt von Unilever Japan K. K.), das Wasser, Myristinsäure, Laurinsäure, Kaliumhydroxid, Palmitinsäure, Natriumlaurylsulfat, Glycerin, Glykoldistearat, Cocamidopropylbetain, PG, Hydroxypropylmethylcellulose, Guarhydroxypropyltrimonoimchlorid, Etidronsäure, BHT, EDTA-47Na, Methylisothiazolinon und Duftstoffe enthält. Es ist zu beachten, dass Beispiel 19 eine Formulierung hatte, die eingestellt wurde, unter Erhalt von ungefähr dem gleichen Volumen an Schaum bei Anwendung wie das kommerziell erhältliche Seifenformulierungsprodukt von Vergleichsbeispiel 16, das zum Vergleich verwendet wurde.
(Produktionsverfahren)
Jede Komponente mit Ausnahme der Duftstoffe wurde zugegeben und in gereinigtem Wasser, erwärmt auf 80°C, unter Rühren aufgelöst. Anschließend wurde die resultierende Mischung auf 40°C gekühlt, dazu wurden die Duftstoffe gegeben. Die Mischung wurde dann homogenisiert und auf Raumtemperatur gekühlt, unter Erhalt eines Körperreinigungsmittels.
(Auswertungsverfahren)
Fünf Gramm des Reinigungsmittels von Vergleichsbeispiel 16 wurden auf eine Hand eines Subjektes mit Pusteln auf dem Rücken gegeben, und während das Mittel mit warmem Wasser geschäumt wurde, wusch das Subjekt den gesamten Körper unter Verwendung der Handfläche und spülte dann den Schaum mit Dusche bei 40°C ab. Das Subjekt wusch den Körper auf diese Weise täglich einmal bei Nacht. Drei Wochen später wurde auf dem Rücken keine Änderung beobachtet.
Ab dem nächsten Tag wusch das Subjekt den Körper unter Verwendung des Reinigungsmittels von Beispiel 19 gleichermaßen für drei Wochen und dann wurde der Rücken erneut untersucht.

Ab dem nächsten Tag wusch das Subjekt den Körper unter Verwendung des Reinigungsmittels von Vergleichsbeispiel 16 gleichermaßen für drei Wochen und dann wurde der Rücken erneut untersucht. [Tabelle 4]

Komponente (Masse-%)	Beispiel 19	Beispiel 20
Verbindung EC1	20
Verbindung EC11		20
POE-Alkylethersulfat^*6	1	1
Alkyl-(C8-16)-glucosid^*7	4	4
Laurylamidopropylbetain^*8	2,7	2,7
Propylenglykol	1	1
Glykoldistearat	2	2
wässrige Natriumhydroxidlösung	q. s.	q. s.
Duftstoff	Spur	Spur
gereinigtes Wasser	Rest	Rest
Gesamt	100	100
pH	6,2	6,2

^*6 enthaltend 6,7% EMAL 227 [hergestellt von Kao Corporation, POE-Alkylethersulfat, 27-%ige wässrige Lösung]
^*7 enthaltend 10% AG-124 [hergestellt von Kao Corporation, Alkyl-(C8-C16)-glucosid, 40-%ige wässrige Lösung]
^*8 enthaltend 9% AMPHITOL 20 AB [hergestellt von Kao Corporation, Laurylamidopropylbetain, 30-%ige wässrige Lösung]

Von den Ergebnissen her verminderte die kontinuierliche Verwendung des Körperreinigungsmittels von Beispiel 19 beachtlich die Pusteln am Rücken, und ebenfalls wurde die Röte reduziert. Im Gegensatz dazu erhöhten sich die Pusteln am Rücken und uneinheitliche Röte trat auf der Haut auf, wenn die Verwendung des Beispiels abgesetzt wurde und durch das Reingsmittel gemäß Vergleichsbeispiel 16 ersetzt wurde. Das Reinigungsmittel dieser Erfindung entfaltete eine hohe Hautreinigungseigenschaft in einem tatsächlichen Reinigungsexperiment, wodurch die hohe Wirkung zur Entfernung von Comedo-Sebum gezeigt wird, was vermutlich die Pusteln verursacht. Von diesen Ergebnissen wird vermutet, dass das Reinigungsmittel dieser Erfindung zur Unterdrückung von Pusteln führt. Ein ähnliches Ergebnis wurde mit der Verwendung von Beispiel 20 ebenfalls erhalten.
Beispiele 21 bis 24

Hautreinigungsmittel mit Zusammensetzungen gemäß Tabelle 5 wurden durch ein Routineverfahren erzeugt, und die Schaumleistung, Spüleigenschaften und das Gefühl auf der Haut wurden bewertet. Alle von diesen hatten vorteilhafte Schäumeigenschaften, Schaumvolumen, Schaumqualität und Spüleigenschaften ebenso wie ausgezeichnete Sebum-Reinigungseigenschaften und ließen keine Klebrigkeit auf der Haut nach Trocknen mit Handtuch. In Bezug auf das Gefühl der Haut unter Bedingungen hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit wurde ebenfalls ein stark glattes Gefühl festgestellt. [Tabelle 5]

Komponente (Masse-%)	Beispiel 21	Beispiel 22	Beispiel 23	Beispiel 24
Verbindung EC1	7
Verbindung EC9		15	3	0,5
Sorbitol	7	7	7	5
wässrige Kaliumhydroxidlösung	q. s.	q. s.	q. s.	q. s.
Duftstoff	Spur	Spur	Spur	Spur
gereinigtes Wasser	Rest	Rest	Rest	Rest
Gesamt	100	100	100	100
pH	10,4	10,0	10,0	10,0

Claims

Reinigungszusammensetzung, umfassend eine Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon mit der folgenden Formel (1): R¹-O-(CH₂CH₂O)_n-CH₂-COOM (1) worin R¹ für eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, n für eine Zahl von 0 bis 12 steht und der durchschnittliche Wert von n in der Zusammensetzung 1,5 bis 3,5 ist, und M für ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, Ammonium oder ein organisches Ammonium steht, wobei der Gehalt der Komponente mit einer Alkylkettenlänge, die mit dem höchsten Gehalt enthalten ist, 55 Massen-% oder mehr und weniger als 97 Massen-% beträgt, wobei R¹ zwei oder mehr Alkylgruppen enthält und eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 10,8 bis 12,5 aufweist, und wobei die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 8 bis 27 Massen-%, eine Komponente, in der n = 1 ist, und eine Komponente, in der n = 2 ist, in einer Gesamtmenge von 28 bis 38 Massen-%, und Komponenten, in denen n ≥ 6 ist, in einer Gesamtmenge von 10 Massen-% oder mehr umfasst.
Reinigungszusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin R¹ eine durchschnittliche Kohlenstoffzahl von 12,1 bis 12,4 aufweist.
Reinigungszusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 12 bis 27 Massen-% umfasst.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, in der n = 1 ist, und eine Komponente, in der n = 2 ist, in einer Gesamtmenge von 31 bis 38 Massen-% umfasst.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Alkylethercarbonsäure oder ein Salz davon eine Komponente, in der n ≥ 6 ist, in einer Gesamtmenge von 10 bis 25 Massen-% umfasst.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin in der Formel (1) (die Masse einer Komponente, in der n = 0 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 1 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 2 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 3 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 4 ist) = 1:0,99 bis 3,50:0,89 bis 3,00:0,76 bis 3,00:0,63 bis 1,52 ist.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 4, 5 und 6, die eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 8 Massen-% oder mehr und weniger als 12 Massen-% umfasst und ein Verhältnis (die Masse einer Komponente, in der n = 0 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 1 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 2 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 3 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 4 ist) von 1:1,53 bis 1,87:1,59 bis 2,25:1,33 bis 2,16:1,00 bis 1,52 aufweist, oder eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 12 Massen-% oder mehr und 17 Massen-% oder weniger umfasst und ein Verhältnis (die Masse einer Komponente, in der n = 0 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 1 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 2 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 3 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 4 ist) von 1:0,99 bis 1,34:0,89 bis 1,40:0,76 bis 1,23:0,63 bis 0,99 in der Formel (1) aufweist.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, die in der Formel (1) eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 9,8 bis 11,8 Massen-% umfasst und ein Verhältnis (die Masse einer Komponente, in der n = 0 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 1 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 2 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 3 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 4 ist) von 1:1,58 bis 1,84:1,72 bis 2,17:1,49 bis 2,00:1,00 bis 1,52 aufweist.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, die in der Formel (1) eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 13 bis 17 Massen-% umfasst und ein Verhältnis (die Masse einer Komponente, in der n = 0 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 1 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 2 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 3 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 4 ist) von 1:1,00 bis 1,31:0,93 bis 1,34:0,79 bis 1,18:0,63 bis 0,99 aufweist.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, die in der Formel (1) eine Komponente, in der n = 0 ist, in einer Menge von 13 bis 16 Massen-% umfasst und ein Verhältnis (die Masse einer Komponente, in der n = 0 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 1 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 2 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 3 ist):(die Masse einer Komponente, in der n = 4 ist) von 1:1,00 bis 1,25:1,10 bis 1,30:0,85 bis 1,10:0,65 bis 0,90 aufweist.
Reinigungszusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12, die eine Hautreinigungszusammensetzung ist.