DE2019535A1 - Substituierte Furancarbonsaeurecycloalkylamide - Google Patents
Substituierte FurancarbonsaeurecycloalkylamideInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 7^2 Schs/Wnz
6700 Ludwigshafen, 22.4.1970
Substituierte Furancarbonsäurecycloalkylamide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte Furancarbonsäurecycloalkylamide und diese enthaltende
Fungizide.
Is ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von
Pilzen zu verwenden, is ist ferner bekannt, daß substituierte
Furancarbonsäureanilide (Belgische Patentschrift 734 808) und 2-Methyl-furan-3-carboxanilid sowie 3-Methyl-furan-2-carboxanilid
(DOS 1 914 954) fungizide Wirksamkeit aufweisen.
is wurde gefunden, daß substituierte Furancarbonsäurecycloalkylamide
der Formel
^CO-ff-
-Λ )> CH3 1
-Λ )> CH3 1
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest,
z.B. den Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butylrest, R2 einen
Monocycloalkylrest oder Polycycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
der durch niedrige Alkylreste, z.B. durch Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butylreste, substituiert sein
kann, bedeuten, gegen Pilze gut wirksam sind. Die Wirksamkeit zeigt sich insbesondere gegenüber Pilzen aus der Klasse
der Basidiomyceten, wie Rostpilze an Kulturpflanzen, im Boden lebende Schadpilze, wie Rhizoctonia solani und Sclerotium
rolfsii. Darüber hinaus erstreckt sich die Wirksamkeit auch gegen samenübertragbare Pflanzenkrankheitserreger, wie
Fusarium nivale (Schneesohirnmel) und holzzerstörende Pilze,
144/70 . -2-
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- 2 - O.Z. 26
wie Coniophora cerebella (Ke Her schwamm).
Die erfindungsgemäßen Purancarbonsäurecycloalkylamide können
z.B. durch. Umsetzung der entsprechenden Purancarbonsaurechloride
mit Cycloalkylaminen hergestellt werden.
Als Ausgangsprodukt wird vorzugsweise das 2,5-Dimethyl-fur an-3-carbonsäure-chlorid
verwendet.
Als Cycloalkylamine können z.B. Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin,
o-Methylcyclohexylamin, Gyclooctylamin, Tetrahydrodicyclo-pentadienylamin
oder Tetrahydro-exo-di-cyclopentadienyl-exo-amin
verwendet werden.
Die substituierten Purancarbonsäurecycloalkylamide können wie folgt hergestellt werden:
In einem Rührkolben mit Rückflußkühler und Thermometer werden
15,1 Teile (Gewichtsteile) (3,4)-Amino-[5,2,1,02>6]-tricyclodecan
in 50 Teilen Äthylenchlorid gelöst. Unter Rühren werden bei 30 bis 35°O gleichzeitig 15,85 Teile 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid
und 10,1 Teile Triäthylamin zugegeben
und die Mischung drei Stunden bei 45°C nachgerührt. Die Suspension wird mit 50 Teilen Wasser versetzt und die organische
Phase abgetrennt. Nach Trocknen mit Ka2SO, wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck entfernt.
Man erhält 26,35 Teile (= 96,5 °/o der Theorie) 2,5-Dimethyl-
r 2'61I
furan-3-carbonsäure-15',2',1',0· ' J-tricyclo-decyl-amid-(3',4')
als leicht gelbliche Kristalle, die aus Methanol umkristallisiert werden. Pp. 170 bis 1720C
C17H | 23° 2 | Ii (M = | 273) | b | ,45 > | O | 1 | 1 | ,7 > | Ii | VJI | UI | ,2 |
ber. | G | 74,7 |
C IT
/O Γ-L |
a | ,6 <p | O | 1 | 1 | ,9 ?» | Ii | 5 | ||
get". | G | 74,7 | io η | ||||||||||
-3-109845/1906
- 3 - O.Z. 26 742
Zu 15,1 Teilen Lxo-8-amino-£5,2,1,0 ' J-tricyclo-decan in
50 Teilen Äthylenchlorid werden, wie oben angegeben, bei
bis 350C gleichzeitig 15,85 Teile 2,5-Dimethyl-3-furancarbo.nsäure-chlorid
und 10,1 Teile Triäthylamin zugesetzt. Nach dreistündigem Nachrühren bei 45°C werden 50 Teile Wasser und
500 Teile Äthylenchlorid zugegeben und wie oben angegeben aufgearbeitet.
Ausbeute: 27 Teile (= 98,9 $ der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-!*5S^1,1
' ,0 ' J tricyclo-decyl-exo-amid-ie')
Farblose Kristalle j Fp. 179,5 bis 180,50C
C17H23O2N (M = 273)
ber. C 74,7 °/o H 8,45 & 0 11,7 ^ N 5,15 °/ό
gef. C 74,7 % H 8,4 0A 0 11,9 ^ N 5,0 fo
Zu 9,9 Teilen Oyclohexylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid
werden bei 25 bis 35 G, wie oben angegeben, 15,85 Teile
2,5-Dimethyl-3-furancarbonsäurechlorid und 10,1 Teile Triäthylamin
zugesetzt, Nach dreistündigem Nachrühren bei 35°C werden 50 Teile Wasser zugesetzt und die Mischung wie in
Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 21,4 Teile (= 96,8 9* der Theorie) 2,5-Dimethylfuran-3-earbonsäure-cyclohexylamid
als farblose Kristalle. Fp. 118 bis 119°C (aus Petroläther)
C13H1 | 9°2I | ί (M = | 221) | 8,6 io 0 | 14 | ,5 io | N | 6 | ,4 |
ber. | C | 70,5 | /O Xl | 8,7 io 0 | 14 | ,6 io | N | 6 | ,1 |
gef. | C | 70,2 | io η | Beispiel | 4 | ||||
Zu 17 Teilen 2-Hethyl-cyclohexylamin in 75 Teilen Äthylen-
1Q9845/1906 BAD ORIGINAL
- 4 -. O.Z. 26
chlorid werden bei 25 bis 35 G, wie oben angegeben, 23,8
Teile 2,5-Dimethyl-3-i'urancarbonsäurechlorid und 15,2 Teile
Triäthylamin zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei
45°C wird mit 100 Teilen Wasser versetzt und gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält als Rückstand ein braunes Öl, das
im Hochvakuum destilliert wird.
Ausbeute: 32 Teile (= 90,78 % der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan
3-carbonsäure-2'-methyl-cyclohexylamid. Farbloses Öl.
Kp.0 2 = 125 bis 1270C; n^° = 1,5173
C14H21O2N (M = 235)
ber. 0 71,5 ?6 H 8,95 # 0 13,6 /ο Ν 5,95 %
gef. C 71,4 Io H 9,1 $ 0 13,1 $ N 5,9 $
Zu 16,9 Teilen N-Methyl-cyclohexylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid
werden bei 25 bis 35 C, wie oben angegeben, 23,8 Teile 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurechlorid und 15,2 Teile Triäthylamin
zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 450C werden 50 Teile Wasser und 100 Teile Äthylenchlorid zugegeben
und nach Beispiel 1 aufgearbeitet. Als Rückstand erhält man ein rotbraunes Öl, das im Hochvakuum destilliert wird.
Ausbeute: 30,5 Teile ( = 86,5 aß>
der Theorie) 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäure-N-methyl-cyclohexylamid.
Farbloses Öl.
Kp.0 2 = 116 bis 1180C; n^° = 1,5161
C14H21O2N (M = 235)
C14H21O2N (M = 235)
ber. C 71,5 # H 8,95 % 0 13,6 # N 5,95 #
gef. C 71,1 ^ H 9,2 </o 0 14,0 /» N 5,9 # ■
Zu 12,7 Teilen Cyclooctylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid werden bei 25 bis 35°C, wie oben angegeben, 15,85 Teile
2,5-Diinethyl-furan-3-carbonsäureohlorici und 10,1 Teile Tri-
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BAD ORIGINAL
_ 5 - O.Z. 26
äthylamin zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 450C
werden 50 Teile Wasser und 100 Teile Äthylenchlorid zugegeben und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 22,0 Teile (= 88,3 $ der Theorie) 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäure-cyclooctylamid.
Farblose Kristalle. Pp. 115,5 bis 1170C (aus Cyclohexan)
C15H25O2N (M = 249)
ber. C 72,4 aJ>
H 9,2 ft 0 12,8 ft N 5,6 ft gef. C 72,2 /ο H 9,5 ^ 0 13,4 ft N 5,4 ft
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen
Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 1500C, z.B.
Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer
oder mehreren funktioneilen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese
Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein
kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen
können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. PoIyäthylenoxidadditionsprodukten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus
wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt
werden, die zur Verdünnung mit V/asser geeignet sind.
190 6
- 6 - O.Z. 26
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die gute fungizide Wirkung.
Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,01 bis 0,005 °ß>
(Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-ÜTähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen
mit 9 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen von
Rhizoctonia solani, Sclerotium rolfsii und Coniophora cerebella
oder mit Konidien von Pusarium nivale beimpft. Die Schalen werden bei 25°C bebrütet und nach 6 Tagen wird das
Ausmaß der Pilzkolonie-!Entwicklung beurteilt.
0 = kein Pilzwachstum
1 = Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1,5 cm
2 = Durchmesser der Pilzkolonie 1,5 bis 3,5 cm
3 = Durchmesser der Pilzkolonie 3,5 bis 4,5 cm
4 = Durchmesser der Pilzkolonie 4r5 bis 7 cm
5 = Durchmesser der Pilzkolonie 7 bis 9 cm
Wirkstoff | Rhizoctonia solani | 5 | im Agar | Sclerotium | rolfsii | 5 | 0,005 | -7- |
gemäß Beispiel | . .0Jo Wirkstoff | ,005 | . .c/o Wirkstoff im Agar | 0 | ||||
0,01 0 | 0 | 0,01 | 2 | |||||
3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
1 | 0 | 1 | Ü | 0 | ||||
4 | 1 | 1 | 0 | 4 | ||||
5 | 1 | 4 | 0 | |||||
Tetramethylthiuram- | 4 | 3 | ||||||
disulfid (TMTD) | ||||||||
(Vergleichsmittel) | ||||||||
Kontrolle | ||||||||
(unbehandelt) |
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Wirkstoff | Coniophora | cerebella | 5 | 0,005 | Fusarium nivale | 5 | 0,005 |
gemäß Beispiel | . .c/i> Wirkstoff im Agar | 0 | ..^Wirkstoff im Agar | 0 | |||
0,01 | 0 | 0,01 | 0 | ||||
3 | 0 | 1 | 0 | 1 | |||
1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |||
4 | 1 | 5 | 1 | 3 | |||
5 | 0 | . 1 | |||||
Te trame thylthiu- | 4 | 2 | |||||
ramdisulfid (TMTD) | |||||||
(Vergleichsmittel) | |||||||
Kontrolle | |||||||
(unbehandelt) |
Blätter von in Topfen gewachsenen Bohnenpflanzen der Sorte "Saxa" werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces appendiculatus)
künstlich infiziert und 24 Stunden lang bei 22 bis 240C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach
werden die Pflanzen mit wäßrigen Emulsionen aus 80 0Jo
Wirkstoff und 20 0Jo Emulgiermittel besprüht und im Gewächshaus
bei Temperaturen zwischen 22 und 25°G und bei 60 bis 70 °/o
relativer Luftfeuchtigkeit belassen. Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Wirkstoff
gemäß Beispiel
gemäß Beispiel
Ausmaß des Befalls nach Spritzung mit
..$iger Wirkstoffbrühe
0,1 0,05 0,025
3 0 0 0
1 0.1 2
Kontrolle
(unbehandelt)
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
-8-
109845/190G
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Man vermischt 70 G-ewichtsteile der "Verbindung gemäß Beispiel 1
mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-(^-pyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist,
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 2 werden in
einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol
Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteile'n
Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des
Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 4-0 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol
und 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 4 werden in
einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt
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- 9 - O.Z. 26
210 Ms 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 Mol Ättiylenoxid an 1 Mol Ricinusöl "besteht. Durch Eingießen
und feines Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02
Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs gemäß Beispiel 5 werden mit
3 Gewichtstellen des Natriumsalzes der Diisobutyl-naphthalino^-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Iigninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmiger^ Kieselsäuregel gut vermischt und in
einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der'
Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt,
Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
-10-
109845/1906
Claims (3)
- - 10 - O.Z. 26 742Patentansprüche./Substituierte Furancarbonsaurecycloalkylamide der Formelin der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest, Rp einen Monocycloalkylrest oder einen Polycycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, der durch niedrige Alkyl reste substituiert sein kann, bedeuten.
- 2. 2, S-Dimethyl-furan^-carbonsäure-cyclohexylamid.
- 3. Fungizid, enthaltend ein substituiertes Furancarbonsäurecyclo-alkylamid, wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.Badische Anilin- & Soda-Fabrik1 09845/1906
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