DE2019499A1 - Lithiumphosphatkatalysator und Verfahren zur Herstellung desselben - Google Patents

Lithiumphosphatkatalysator und Verfahren zur Herstellung desselben

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DE2019499A1 DE19702019499 DE2019499A DE2019499A1 DE 2019499 A1 DE2019499 A1 DE 2019499A1 DE 19702019499 DE19702019499 DE 19702019499 DE 2019499 A DE2019499 A DE 2019499A DE 2019499 A1 DE2019499 A1 DE 2019499A1
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Description

COMPAGHIE FEANOAISE DE RAFi1INAGE S.A., Paris, Frankreich
Lithiumphosphatkatalysator und Verfahren zur Herstellung desselben
Die Erfindung betrifft einen Lithiumphosphatkatalysator, insbesondere zur Deshydratation eines Diols oder Epoxids zu einem Dien, vorzugsweise von Methyl-2,3-Epoxybutan zu Isopren. Sie hat auch ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Katalysators zum Gegenstand.
Die katalytischen Eigenschaften von Lithiumphosphat (LiJPOn) bei der Isomerisation von Epoxiden zu ungesättigten Alkoholen, beispielsweise von Propylenoxid zu Allylalkohol, sind bekannt. Auch ist bereits vorgeschlagen worden, solche Katalysatoren zur Umwandlung von Epoxiden in die entsprechenden Diolefine zu verwenden, wobei eine Isomerisation der Epoxide in Alkohol und anschließend eine Deshydrat ation dieses Alkohols zum Diolefin stattfindet· Dabei können die Isomerisation und die Deshydratation auch simultan in Gegenwart von Lithiumphosphat erfolgen, das dann als Isomerisation/Deshydratation-Katalysator wirkt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die katalytischen Eigenschaften von Lithiumphosphat bei den besagten
009850/2007
Isomerisationsreaktionen in starkem Maße von der Art der Herstellung dieser Verbindung abhängen, insbesondere von der Tatsache beeinflußt sind, daß Lithiumphosphat gewöhnlich in basischem Milieu durch Reaktion von überschüssig vorliegendem Lithiumoxid mit Phosphorsäure hergestellt wird, d. h. unter Verwendung eines Reaktionsgemisches, in welchem das Li/P-Atomanzahlverhältnis größer als 3 ist. Es hat sich herausgestellt, daß in unvorhersehbarer Weise Lithiumphosphat, das aus einem Reaktionsmilieu mit einem geringeren Li/P-Atomanzahlverhältnis gewonnen wird, einen bemerkenswerten Deshydratationskatalysator darstellt, dessen isomerisierende Eigenschaften demgegenüber in beträchtlichem Ausmaß vermindert sind.
Demgemäß ist der erfindungsgemäße Lithiumphosphatkatalysator dadurch gekennzeichnet, daß er aus Phosphorsäure und Lithiumoxid unter Einstellung eines Li/P-Atomanzahlverhältnisses im Reaktionsmilieu zwischen 2,2 und 3» Vorzugsweise zwischen 2,4 und 2,9, hergestellt ist. Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung dieses Katalysators, indem Phosphorsäure und Lithiumoxid unter solchen Bedingungen zu Lithiumphosphat umgesetzt werden, daß das Li/P-Atomanzahlverhältnis der im Reaktionsmilieu vorhandenen Lithiumoxid- und Phosphorsäuremengen zwischen 2,2 und 3 liegt. Vorzugsweise werden Phosphorsäure und eine wässrige Lithiumoxidlösung etwa in den zur Bildung von LiHJPO7, erforderlichen Mengen miteinander vermischt, worauf dem erhaltenen Gemisch in der Kälte eine wässrige Lithiumoxidlösung zugegeben wird. Das Lithiumphosphat-Präzipitat wird mit Vorteil bei etwa 3000C kalziniert.
Bei der Herstellung kann jedoch auch so vorgegangen werden, daß das Lithiumphosphat in einer einzigen Phase durch unmittelbares Vermischen der Reaktionsteilnehmer erzeugt wird. Das so hergestellte Lithiumphosphat weist dieselbe gesteigerte
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katalytische Aktivität auf, die ebenso wie die Katalysatorselektivität im wesentlichen vom Li/P-Atomanzahlverhältnis im Reaktionsmilieu bei der Herstellung des Katalysators abhängt.
Der erfindungsgemäße Lithiumphosphatkatalysator ist insbesondere für die Deshydratation eines Diols bzw. die selektive Deshydratation eines Epoxids in ein Dien geeignet· Diese Verwendung ist bevorzugt.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I
Es werden mehrere Katalysatoren hergestellt, wobei das Li/P-Atomanzahlverhältnis des bei der Herstellung verwendeten Reaktionsmilieus jeweils ein anderes ist. Dabei werden jeweils 123 g LiOH.HgO in 640 ml Wasser gelöst. Einem Drittel dieser Lösung werden Xg 86 %iger Phosphorsäure (Η,ΡΟ^) in 20 ml Wasser zugefügt. Dieser gekühlten Lösung werden §0 g Eis zugegeben, 200 g Eis zwei Dritteln der nicht benutzten Lithiumoxid-Lösung. Die beiden Lösungen werden bis auf 2 0C abgekühlt. Die LiH2PO4-Losung wird dann schnell mit der Lithiumoxid-Lösung vermischt. Die Suspension wird bis auf ein Volumen von 4000ml verdünnt und dann 12 h lang stehengelassen. Das Präzipitat wird gewonnen und bei 110 0C getrocknet.
Es werden vier Katalysatoren mit X = 115,6 bzw. 111,3 bzw. 104,4 bzw. 98 g 86 #iger H5PO4 hergestellt. Diese Katalysatoren entsprechen einem Li/P-Atomanzahlverhältnis im Reaktionsmilieu von 2,8 bzw. 3 bzw. 3,2 bzw. 3,4.
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Jeder Katalysator wird in Stücke von etwa 1 bis 2 mm Durchmesser zerkleinert. Verschiedene Glasrohre werden mit 10 cnr von diesen Katalysatoren gefüllt. Jedes Rohr wird auf 300 0C erwärmt und mit Methyl-2,3-epoxybutan, verdünnt mit Stickstoff, beschickt, und zwar, mit einem Durchsatz von 10 cn h (Epoxid) bzw. 3 l/h (Stickstoff). Inder nachstehenden Tabelle I ist die Zusammensetzung (in Gew.%) des mit jedem Katalysator am Ausgang des jeweiligen Rohres erhaltenen Gemisches angegeben, ermittelt durch Chromatographie' in Gasform. Die angegebenen Zahlen entsprechen den % der Oberflächen der Chromatographie-Spitzen.
Tabelle I
Li/P - Verhältnis 2,8 3,0 3,2 3,4
Umwandlung der Charge 100 100 100 100
• Isopren
Methylisopropylketon
; Dirnethylvinylkarbinol
2-Methyl-buten-(i)-ol-(3)		 32,4
37,3
22,8		 3,6
1,6
0,6
61,6		 0,7
4,1
1,4
45,1		 0,5
5,2
1,4
45,0
■ Trimethylacetaldehyd
; 2,2-Dimethyl-propanol-(1)		 7,5 21,6
8,0		 10,2
34,8		 4,3
36,4
»
j Verschiedenes		 - 3,0 3,7 7,2
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Ein Vergleich der mit den verschiedenen Katalysatoren erhaltenen Ergebnisse zeigt, daß sich dann eine erhöhte Isopren-Bildung durch Deshydratation von Methyl-2,3-epoxybutan auf Li^PO^ ergibt, wenn der Katalysator in einem Reaktionsmilieu mit einem Li/P-Verhältnis gleich 2,8 gebildet ist. Darüberhinaus ist die Verwendung dieses Katalysators lediglich mit einer geringen quantitativen Veränderung des Kohlenstoffgerüstes des AusgangsepoxLds verbunden, im Gegensatz zu den anderen Katalysatoren. So wird das Kohlenstoffgerüst von Methyl-2,3-epoxybutan durch Pinakol-Umwandlung in sehr viel geringerem Maß modifiziert, wenn der erfindungsgemäße Katalysator eingesetzt wird. Dies ist wichtig, weil die Umwandlungsprodukte (Trimethylacetaldehyd und 2,2-Dimethyl-propanol-(i) ) bei einem Isoprenherstellungsverfahren nicht im Kreislauf rückgeführt werden können, während dies bei Methyl-2,3-epoxybutan, Methylisopropylketon, Dimethylvinylkarbinol und 2-Methyl-buten-(i)-ol-(3), die keine Umwandlung erfahren haben, möglich ist.
Beispiel II
Mit den Katalysatoren des Beispiels I sowie drei weiteren Katalysatoren, welche auf die im Beispiel I angegebene Art und Weise mit X - 151,5 bzw. 138,9 bzw. 128,0 g 86 #ige Η,ΡΟ^, entsprechend einem Li/P-Atomanzahlverhältnis von 2,2 bzw. 2,4 bzw. 2,6 im Reaktionsmilieu, hergestellt sind, wird unter denselben Bedingungen, jedoch bei einer Temperatur von 400 0O, Methylbutandiol-(2,3) zu Isopren deshydratisiert.
Die nachstehende Tabelle II zeigt die Zusammensetzung (in Gew. fo) der am Ausgang der jeweils mit einem anderen Katalysator gefüllten Reaktionsrohre erhaltenen Gemische. Die Analyse dieser Gemische wird auf die in Beispiel 1 angegebene Art und Weise vorgenommen.
COPY
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Tabelle II
Li/P - Verhältnis
2,2 j 2,4- ! 2,6 ! 2,8
j Umwandlung der Charge
100; 100 : 100 98,5 j 96,8 65,4
; Isopren
\ Methyl-2,3-epoxybutan
48,5 62,7 . 64 55,3 21,7 3,6
0,1 - - - - 3,5
Methylisopropylketon : 29,4;29,8 29,4 25,7 22,2 24,4
Dimethylvinylkarbinol - - - - 0,70,7
2-Methyl-buten-(i)-ol-(3) 14,8 0,6 - 14,2 18,2 11,1
2,2-Methyl-hydroxy-butanon - - - - 2,715,8
1,0 :
3,3 ;· 24,4
0,5!
8,7 21,2 i.
Trimethylacetaldehyd 4,7. 5,1 4,7 3,3 23,2 13,3 '. 10,0 2,2-Dimethyl-propanol-(1) - ;, - - - 4,4 18,8 22,9
: Verschiedenes
2,5j 1,8 1,9 1,5; 6,9 8,8 j 8,0
j i j
Tabelle II veranschaulicht, daß die erfindungsgemässen Katalysatoren, d· h. diejenigen, welche aus einem Eeaktionsmilieu mit einem Li/P-Verhältnis zwischen 2,2 und 3>0 herrühren, die bedeutendste Methylbutandiol-(2,3)-Umwandlung bewirken· Diese Katalysatoren weisen die größte Wirksamkeit bei der Deshydratation dieser Charge zu. Isopren auf und sind wenig isomerisierend«
Bei Verwendung klassischer Deshydratationskatalysatoren, wie beispielsweise Borphosphat oder Thoroxid, findet
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eine beträchtliche Isomerisierung der Charge zu Karbonyl-Verbindungen statt. Werden beispielsweise Methyl-2,3-epoxybutan und Methylbutandiol-(2,3) bei 350 0C mit einem Volumenstundendurchsatz von Λ über Thoroxid geleitet, dann erhält man eine Umwandlung der Charge von 63,3 bzw. 80,3 %, eine Ausbeute an Karbonyl verbindungen von 4-3,1 bzw. 29,3 % und keinerlei Isoprenausbeute.
Der erfindungsgemäße Katalysator ist mit besonderem Vorteil bei einem Verfahren einsetzbar, bei dem ein Olefin zn einem Epoxid oder einem Diol oxidiert wird, um schließlich ein Diolefin zu erhalten. Dieser Katalysator läßt nur Nebenprodukte desselben Kohlenstoffgerüstes, meistens eines Ketongerüstes, entstehen, welche in den Zustand des Ausgangsolefins rückgeführt werden können, so daß die Produkte im Kreislauf wieder aufgegeben werden können, und zwar durch Reduktion und Deshydratation· Demgegenüber müssen alle Erzeugnisse mit isomerisiertem Gerüst entfernt werden und stellen daher einen unwiederbringlichen Verlust dar.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können vorteilhafterweise bei etwa 600 0C ohne Aktivitätsverlust kalziniert werden, so daß sie nach der Verwendung regenerierbar sind.
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Claims (4)

Ansprüche
1. Lithiumphosphatkatalysator, insbesondere zur Deshydratation eines Diols oder Epoxids zu einem Dien, vorzugsweise von Methyl-2,3-Epoxybutan zu Isopren, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus Phosphorsäure und Lithiumoxid unter Einstellung eines Li/P-Atomanzahlverhältnisses im Reaktionsmilieu zwischen 2,2 und 3» vorzugsweise zwischen 2,4 und 2,9, hergestellt ist.
2. Verfahren zur Herstellung des Katalysators nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorsäure und Lithiumoxid unter solchen Bedingungen zu Lithiumphosphat umgesetzt werden, daß das Li/P-Atomanzahlverhältnis der im Reaktionsmilieu vorhandenen Lithiumoxid- und Phosphorsäuremengen zwischen 2,2 und 3 liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorsäure und eine wässrige Lithiumoxidlösung etwa in den zur Bildung von LiHpPO7, erforderlichen Mengen miteinander vermischt werden, worauf dem erhaltenen Gemisch in der Kälte eine wässrige Lithiumoxidlösung zugegeben wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3> dadurch gekennzeichnet, daß das Lit]
kalziniert wird.
net, daß das Lithiumphosphat-Präzipitat bei etwa 300 0C
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