DE2015854A1 - Phenoxyacetylhydroxamsäurederivate» - Google Patents

Description

Phe noxyaeetylhydroxamaäure de rivat ® (Priorität 29ο April 1969 - Nr, 12 070/69 Frankreich)

Die .Erfindung betrifft neue Hydroxamsäurederivate und fungizide, algizide und molluskizide Mittel, welohe diese Verbindungen als aktive Substanzen enthaltene.

JSs wurde eine neue Klasse von Hydroxamsäurederivaten gefunden die duroh die nachstehende Formel I dargestellt werden können:

R₁

0 - CH₀ - CO - IC

>0 - CO -

in der Z ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R^, R₂ and R^ gleich oder verschieden sind uad Wa ξ se rat ο ffat ο toe oder niedere Alkenyl- oder Alkylreete bedeuten und a eine, gpnse Zahl von 1 bis 3 darstellt·

' BAD ORIGINAL

009846/193^

Diaso Ywri'Msadiuigen körmon wagisn ihi· <£xiaft3tm Isoba rer Strak"hu,r3ö d-s.r freien. £yrtn>2?2Kf*äii~ *■■.>· euch Iw form, Y

SiQ liege« 5.Λ ]?orm färb.Iosei·., te'isfcallinar fe vor and sind Lm sllgemeliieü in üD'liehea organiaohan eungsfflittelQ löslich»

Ζ«, den orfindußgegemäßan
spiolaweise nächst3hand aufgezählt

mat„ Schmelzpunkt Fx 160° C? O-lthy ohlor~phenoxy)-Boetyl~hydro3ia!aat, Fj 162-4° CJ? 0«-Propylcarban^l-( 2-snet hy l-4-ohlor-ph8 QOXy)^a catyl-hydroxamat, Fj 96-7° C;

0-ButyloarbaMyl~( 2- ma b hyl-fj—chlor-phö noxy) -aoa byl-hydroxa* mat, Px 144-5° 0;

0-Allylcarbaniyl~(2-m3thyl-4-ohlor-phenoxy)-acetyl-hydroxa-' mat, Pi 71° Cj

0-Dim<31 hylcarbaß^l»( 2-me fc hyl-4-ohlor-phe noxy) -aca tyl-hydro« xamat, Pi 102° C?

O-Met hylcarbarayl-( 2-met hyl-4-ohlor~phönoxy) -aeetyl-N-mat hylhydroxamat;

Ο-Μθ t hy loarbamarl-( 2,4-dichlor-phe noxy) -acet yl-hydroxamat, Pt 88° C;

0«-Propylcarbamyl-(2,4-diohlor-phenoxy)-aoetyl-hydrox^taat, Pt 136° Cj

0-Butyloarbamyl-(2,4-dichlor-phenoxy)-aoetyl-hydroxatiiat, Pi 140° Ci

0098A6/193Q

BAD ORIGINAL

tb^/Xaarba^l-C^

net_s Fs 194° Oo

Dies© Tsrbia&uageErköJEraeia asoh klassieoheEi -Met ho de a hergestellt ®«rdsn,. beispielsweise durch MawirlEuag ©.ines Isocyanate odex^s sises Caz-tJaaylchlorida'aaf Sie eat apre» oh© n= de HydEOseasäur©., Maa arbeitet im allgöiasiaaa ia eiaom

eB iaartea LSaangeolttel ia S-sgenwart eines Asias als Katalyaetor aad/oöex" Afoaeptoj? SiSr die Halo* geBwasserstoffsäuraä Kach beendigter TJuisstsang wird dae wü&seht® Prodixkfe öach irgendeiaei*· fftj3.ich@ß Methode wie durch Verdampfen des IiößangeiaitteIs oder Singießaa in Wasser aad Filtrierea.

Die eis Aasgaagsstoffe vesJwetadeteEi HjrdXOxaffiSätirsn köaaea ihrerseits aaeh aa sich bekannten Yarfahrea hergestellt werdea₉ beiapiels^aise durch. tJiasät sea voa Kbaroohila« Bigeta Hydr-ozylamia (das ggfs₀ H-eabstItalert ist) oder voa Katriatainethjlaii mit Pheaoxyeasigsäureäthylester ia Methaaol (Ζ» EofcBteln_s Ball ο Aoad₀'polono Sci₀ III_e 4 627 -30 (195β)), oder durch ^iii^iiclcen von Hyärosylamiß auf Phenoxyäcetylohlo« rid ia Gegenwart eiaer 3ase_o

Die erfiBäaagsgeraäßea Verbiadttagea habea sich als gute Fungizid« erwieeen, die besoaders wertvoll zum Sohut» vo a ColluloEetaatarialien siad, wie ,Holz oder textile a Pasera aad Gewebea₉ AaBtrichea» Lacken, Harsea uad Jälastomerea uad dergleichea« Sie zeigea außerdem algizide uad molluskizide

009846/193₈ bad original

Jäigeneehefton« Sie fcönuon In Abhängigkeit von de» vorgesehen»)! VerwenduögEravaok sis solche oder in üblichen £t>rtnalierungen eingesetat weräea₀ So werden aia belspielswei-8β in fester, fein zerkleinerter ?o?ta odor in Form flüssiger Massen in wässriger Suspension oder Emulsion, oder in Form organischer oder wässrig-organischer Losungen verwendet ο In den letztgenannten Fällen können als Lösungsmittel übliche Produkte_s wie Kohlenwasserstoffe;, Alkohole„ Ketone und dergleichen eingesetzt werden« Die Massen auf Basis dieser aktiven Stoffe können außerdem verschiedene Zusatzstoffe bekannter lypen enthalten» wie iöindringyermittler, Iiösliehke it eve mittler, Dispergiermittel, Hetssmittel_? Fixiermittel Anti-Flockungsmittel und dergleichen sowie auoh andere Biozide,-,

Die nachstehenden Beispiele, auf die die .Erfindung nicht beschränkt sein soll, veranschaulichen den ßrflndungegegenstanda Die Baispiele 1 und 2 beziehen sich auf Verfahren zur Herstellung der beschriebenen Hydroxattsäurederivat e_a Die darauffolgenden Beispiele steigen ihre Wirksamire it auf dem angegebenen Verwendungsgebiet«

Beispiel 1

In einem mit einem Rührer, einem aufsteigenden Kühler und einem Tropftriehter versehenen Rundkolben wurden 64«6g (0o3 Mol) 2-Methyl-4-chlorpheno3ty-80Qtohydroxamaäure und 1 1 Aceton sum Rückfluß er hit Et. üb wurde 1 ml Triethylamin als Katalysator zügesetet und danach langsam 20 g (0*55 Mol) Methylisooyanat sugetropft» unter Aufrechterhalten ate

009846/193$

BAD ORIGINAL

RUhrens wurde während einer weiteren Stunde am Bfiolcflttfi hltet und danach das Lösungsmittel idrdampft _o iäe war do n 80 g ainas kristallinen weißen Feststoffes isoliert (Ausbeute 98$)ο Durch Analyse wurde festgestellt;, daß us sich uta

xamat vom Schmelzpunkt 160° C handelte«,

Beispiel 2

In einem Rundkolben* der gleiohen Art wie in Beispiel 1 den 43*1 β (0.2 Mol) (2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-.aoeto-'nydpo xaoeäure und 300 ml Aceton zum Rückfluß erhitzt,, 22 g 2riäthylamin zugegeben und danach langsam 22 g Dirnethylcarbamylchlorld eingetropfte Der Rttokfluö wurde während 2 Stunden aufrechterhalten. Dann wurde das Gemisch filtriert, ua das gebildete Amin-hydroChlorid zu entfernen» dem PiItrat £i0Wasser züge set sst und der so erhaltene niederschlag durch Filtration gewonnen. Dieser Niederschlag bestand aus 30 g eines weißen Feststoffes vom Schmelzpunkt 102° Q, der eich aufgrund der Analyse als O-Bitaethylcarbamyl-(2~m©thyl-4-chlor-phenoxy)-acQtyl-hydroxamat erwies₀

ftolBpjel 3

Die Wirkufig versohlüdener Dosen dieser beiden aktiven Substanzen auf eine Reihe parasitisohör filze wurde geprüft· Dabei wurxSan diese beiden Verbindungen in Form von Lösungen in Aceton verwendet« .

Aj 0-Mathyloerl3aajrl-(2_J4-dichlor-phenoxy)-aoetyl-.hydroxanatf

009846/1938 bad

..., 6 „

I- ( 2-iaa I; hyl -4-öhlor-phe noxy) -aco t yl«

hydroxamat _t,

Es wurde each dor in dor französischem ltforta $2? Z - 41 502 niedergelegten Methode auf Oallulosouräger gearbeitet*

Die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten gebnissö wurden durch Bewertung in folgeader Weiss erhalten:

~ Kein Wachstum

+ LaichtQa Mycolwaohstuto (keina Koßidien) + Starfcas läycel- oder Konidienwaohstum«

l'eballa 1

t J	!	Dosis	der afctiven Subatand	h tiO""3	t B	(fcg/1)
I Stamm	A	1 1	* 4.	t »» *t
S j			•	rlO"* x10*"*i1C	J
t i	5 »10"*^	X + i		Γ5 χ
t Itolystictus versioolorj		X 1 S 4- j	t m i	+ f
I Coniophora putaana j	* t	• •	I · f	+ j
i Cyrophana laorymans ι		t i i	+ X
* Sterlgmatooystis nigra	j +		+ ]
ι Ohaetomiuni globosum ι j	: it		+ ·'
t
ι 10"-
t «-
I ·
-

Beispiel 4

Die Schwellenwerte dor fungiaiden Aktivität "S" von 0-Methyloarbamyl-CS-inethyl-.^ohlor-phenoxyJ-acetyl-hydroxaiDat gegenüber Tersohiedenen Stämmen parasitischer Pilze wurden bestimmt. Die Tersuohe worden na oh der franssöeiBOhen Korb H? I - 41 502 an Splint hola von Föhren durohge führt. Me in

009846/1938

BAD OBiGlNAL

IKj ξ «AS

leg afetiver- Sabstaaa pro es -des trockenei! Holsses angögebe· mn ,irgebalsse tsiad la der na cast ©hemden Tabelle 2 aufgeführt» · Λ-. /

Tabelle 2

Statnia t Schwellera?©rte ^W

sguamosus J 0_s5 < S .< 2 j

tralsQB s O₉5 < S < 2 ί

globosttffi ■.. j ■ 2 ^S "< 4 *

Beispiel ₍5j

Die Wirkung der in der BeschxeITmEg aufgezählten Verbittdu&gsa auf Algen das Typs S ce na de saus crassias wurde na oh fclassischeß Priifverfahran In wässrig-organischer !lösung
untersucht» JSs wuräe gafuadea_s äaß der Sohssellenweirt für die alglsside Wirfcsamkeit.₉ in Abhängigkeit von der spezie lea Yerblndungj im Eo nze sat rat ioasbe reich zwischen 5 und
50 Teilen pro 1 Million Teile lag* Außerdem wurde ein©
■Versuchsreihe mit denselbeo Produkten, en Mollusken dar
Species üäimnea atagnalis durchgeführte Dabei wurde festgestellt _e daß diese Verbindungen in einer Dosis zwischen 25 und 50 Teilen pro 1 Million Teile eine Mortalität von 100$ der üiier und der jungen Mollusken hervorrafen₀

BAD

009846/1938

Claims (1)

1. Patentansprtlohe

   Ph-jQC2;,yaoö fcylhydroxamsäurederivate,, gsifean2eich.net durch öiöe Steifet ar der Formel

   \y~ 0 - CH₂ - σο « σγ .R₂

   (Gl)_n-'^^v"-^:~^{/ Vi}^O - CO-N^

   in eier 1 &'.n Wassarstoffatom oder eine Mathj^r!gruppe_? E^ „ l,_j i;j·'] i'.₍ gleich oclsr varachisden sind tijad WasKCir« steifatomo ο ο öi* niäaeri> Alkenj'l» oder Alkylgruppen und ei täiae St⁵UiK- ?,ahl "iroa 1 bis 3 bedenten«

   g γ.zn Phenoryacetyllijdroxaßsäaredoi'iveten ljs Aöspi-ucii i als Fungizide,, ilglside und

   009846/1938

   BAD ORIGINAL