DE2014885B - Verfahren zur Herstellung von Arylmethyl chlorsilanen durch Austauschreaktion - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Arylmethyl chlorsilanen durch AustauschreaktionInfo
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Description
-SiMcCI2-I-Ar(Me)2SiCl-^Me2SiCI2- ,— SiArMeCl
In den obigen Formeln bedeutet das Symbol Ar den es vorteilhaft, den Katalysator in dem Endgemisch in
ToIyI- oder Phenylrest. und Me stellt einen Methylrest Komplexform überzuführen, ohne die Menge der an-
dar. deren Bestandteile, die in der Zusammensetzung des
Die Reaktionskomponenten können in beliebigen Gemischs vorliegen, zu verändern.
Mengenanteilen verwendet werden. Im allgemeinen 40 Dieser Arbeitsgang kann durch Zugabe eines Keift es bevorzugt, sie in einem Mengenverhältnis von tons, beispielsweise Aceton, bei einer Temperatur in ί Mol zu 1 Mol zu verwenden. der Größenordnung von 20 bis 25 C vorgenommen
Mengenanteilen verwendet werden. Im allgemeinen 40 Dieser Arbeitsgang kann durch Zugabe eines Keift es bevorzugt, sie in einem Mengenverhältnis von tons, beispielsweise Aceton, bei einer Temperatur in ί Mol zu 1 Mol zu verwenden. der Größenordnung von 20 bis 25 C vorgenommen
Das Aluminiumchlorid kann in Gewichtsmengen- werden. Man kann in das Endgemisch auch ein Alkalianteilen
verwendet werden, die von 0.1 bis 10% und halogenid, beispielsweise Natriumchlorid, einbringen
vorzugsweise von 0.5 bis 5°.'„. bezogen auf das Gesamt- 45 und das Gemisch kurz erhitzen. Das Arylphenylgewicht
der eingesetzten Chlorsilane. betragen. Man methylchlorsilan wird anschließend mit üblichen
verwendet vorzugsweise wasserfreies Aluminiumchlo- Mitteln abgetrennt.
rid. das in porm von großen Blöcken aufbewahrt und Die Arylphenylmethylchlorsilane sind in der In-
vor seiner Verwendung zerkleinert wird. dustrie der Organosiüciumverbindungen wertvolle
Die Reaktionskomponenten und der Katalysator 50 Verbindungen, insbesondere zur Herstellung von
werden in flüssiger Phase auf eine Temperatur zwischen Organopolysiloxanharzen. denen die aromatischen
10 und 100 C. vorzugsweise zwischen 20 und 60 C. Reste eine bessere Beständigkeit gegen thermische Beerhitzt.
Während der gesamten Reaktion hält man anspruchungen und eine größere Thermoplastizität
einen Druck aufrecht, der niedriger als der Sättigungs- verleihen. Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt
dampfdruck des Dimethyldichlorsilans bei der in Bc- 55 außerdem den Vorteil, Dimethyldichlorsilan zu liefern,
fracht stehenden Temperatur ist. Man kann so ent- das ein Grundausgangsmaterial für die Herstellung
weder unter Atmosphärendruck arbeiten, wenn die von Dimcthylpolysiloxariflüssigkciten und -elasto-Temperatur
über 700C beträgt, oder unter verminder- meren ist.
tem Druck, wenn die Temperatur unter 7O0C beträgt. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Man arbeitet im allgemeinen unter einem Druck von 60 .-I1
10 bis 100 mm Hg. Beispiel 1
Am Ende der Erhitziingszeitspanne können, wenn 'n einen 2-1-Kolben, der mit einer Vorrichtung zum
die Freisetzung von Dimethyldichlorsilan aufgehört Bewegen ausgestattet und mit zwei auf -800C abhat,
die Bestandteile des Reaktionsgemische nach be- gekühlten Fallen verbunden ist. bringt man die folgenliebigcn
bekannten Methoden, beispielsweise durch 65 den Reagenzien ein:
fraktionierte Destillation, getrennt werden. Zur Ver- Methylphenyldichlorsilan 671 g
meidung eines Mitschleppens von Aluminiumchlorid Dimethylphenylchlorsilan 617 g
in die Destillate und von späteren Nebenreaktionen ist Aluminiumchlorid 13.5 e
Die Temperatur wird bei 25 bis 30cC gehalten,
während man stromab von den Fallen einen Druck von 17 mm Hg einstellt. Es findet eine Gasentwicklung
statt, wobei das Gas in den Fallen kondensiert wird. Nach 13'/ä Stunden hört die Gasentwicklung auf. Man
bringt die Fallen und den Kolben mit trockenem Stickstoff auf Atmosphärendruck, setzt 9 g Aceton zu und
rührt 30 Minuten. Man filtriert das in Komplexform überführte Aiuminiumchlorid ab und isoliert durch
Destillation eine Fraktion vom Kp.u = 86 bis 890C
von 295 g, die zum größeren Teil aus Methylphenyldichlorsilan und Dimethylphenylchlorsilan besteht,
und gewinnt dann eine Fraktion vom Kp.0,G = 106 bis
1080C von 549 g. Diese Fraktion enthält 97,4 °/0 (.durch
Chromatographie vorgenommene Bestimmung) Diphenylmethylchlo.Hlan.
Unter Berücksichtigung der wiedergewonnenen Reagenzien beträgt der Umwandlungsgrad
des Methylphenyldichlorsilans und des DimethylphenyJchlorsilans 75,2 bzw. 76,5%. Die Ausbeuten
an Diphenylmethylchlorsilan betragen 87%, bezogen auf umgewandeltes Methylphenyldichlorsilan,
und 83,6 %. bezogen auf umgewandeltes Diinethylphenylchlorsüan.
Beispiel 2 2$
In einen 250-cm3-Kolben, der mit einem Rührer
ausgestattet und ni!t zwei auf -8O0C abgekühlten
Fallen verbunden ist, bringt man <*ie folgenden Re-
«genzien ein:
p-Tolyldimethylchlorsilan 74 g
Phenylmethyldichlorsilan 76,5 g
Aluminiumchlorid 3 g
Man erhitzt die Reagenzien auf 5O0C und stellt
Etromab von den Fallen einen Druck von 15 mm Hg ein. Nach 11 Stunden hat die Dimethyldichlorsilanentwicklung
aufgehört. Man bringt dann den Reaktionskolben und die Fallen mit trockenem Stickstoff
auf Atmosphärendruck, setzt 2 g Aceton zu imJ rührt 30 Minuten weiter. Man filtriert das in Komplexform
übergeführte Aiuminiumchlorid ab und isoliert nacheinander durch Destillation eine erste Fiaktion von
66 g vom Kp.:1J = 106 bis 114" C, die im wesentlichen
aus Methylphenyldichlorsilan und p-ToIyldimethylchlorsilan
besteht, und dann eine zweite Fraktion von 48 g vom Kp.Oi, = 119 bis 123;C, die 42,5% p-Tolylphenylchlorsilan
enthält Der Umwandlungsgrad des Methylphenyldiphenylchlorsilans und des p-Tolyldimethylchlorsilans
beträgt 64,5 bzw. 63,2%. Die Ausbeute an p-Tolylphenylmethylchlorsilan beträgt
praktisch 32 %, bezogen auf jede der umgewandelten Reaktionskomponenten.
In einen 125-cm3-Kolben, der wie in den vorhergehenden
Beispielen angegeben ausgestattet ist, bringt man die folgenden Reagenzien ein:
Methylphenyldichlorsilan 38,2 g
Phenyldimethylchlorsilan ... 36,1 g
Aiuminiumchlorid Ig
Man erhitzt das Ganze 1 Stunde unter 600 mm Hg auf 100° C. Nach dem Abkühlen und Einführung von
trockenem Stickstoff bei Atmosphärendruck gibt man 1,5 cm3 Aceton zu, rührt noch 15 Minuten und filtriert
dann den Komplex ab. Durch Destillation der flüssigen Phase gewinnt man eine erste Fraktion von 14,4 g
(Kp.0>8 = 47 bis 48QC), die im wesentlichen aus den
Ausgangschlorsilanen besteht, und dann eine Fraktion von 27,6 g (Kp.0>7 = 111 bis 1133C), weiche 72,6%
Diphenylmethylchlorsilan enthält. Der Umwandlungsgrad
der Ausgangskomponenliü; beträgt demnach
74 bzw. 89%, und die Ausbeuten an Diphenylmethylchlorsilan sind daher 58.5 und 46%.
Claims (1)
- Patentanspruch· t h ο u s k y und Mitarbeiter, Collection Crechoslov.Chem. Comm., 25, S. 1807 (1960), beschriebene Reak-Verfahren zur Herstellung von Arylmethylchlor- tion wird in der Dampfphase bei etwa 500 C mit silanen durch Austauschreaktion in Gegenwart von einem Katalysator durchgeführt, der aus Aluminium-Aluminiumchlorid, dadurch gekenn- 5 chlorid-Nairiumchlorid-KompIex besteht, doch bleibt zeichnet, daß man Phenylmethyldichlorsilan die Ausbeute dieser Reaktion gering,
mit Phenyldimathylchlorsilan oder Tolyldimethyl- Es sind auch andere AustauschreaktiDnenmitPhenylchlorsilan in Gegenwart von Aluminiumchlorid bei chlorsilanen bekannt. So kann man dieCoproportionie-10 bis 100 = C in flüssiger Phase zu Diphenylmethyl- rung von Phenyldimethylchlorsilan und Diphenyldichlorsilan oder Phenyltolylmethylchlorsilan umsetzt io chlorsilan gemäß der deutschen Patentschrift 836 649 und das gebildete Dimethyldichlorsilan unmittelbar oder von Phenyidimethylchlorsilan und Phenyltrichlorals Gas abführt. silan gemäß der deutschen Patentschrift S42 037 er-wähnen sowie die Coproportionierung vor Phenyltri-chlorsilan und Dimethyldiclilorsilan gemäß der USA.-Es ist bereits bekannt, Phenylmethylchlorsilane 15 Patentschrift 2 730 540. Alle diese Reaktionen findendurch Austauschreaktionen in Gegenwart von AIu- jedoch bei Temperaturen von wenigstens 180" C statt,miniumchlorid herzustellen (A.G. M a c D i a r- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung vonmid — »The bond to Carbon« [1968], S. 336). Arylmethylchlorsilanen durch Austauschreaktion inDie Phenylarylmethylchlorsilane wurden bisher auf Gegenwart von Aluminiumchlorid gefunden, das da-dem Wege über die Magnesiumverbindungen syntheti- 20 durch gekennzeichnet ist, daß man Phenylmethyldi-siert. Ihre Herstellung durch Umlagerung war bisher chlorsilan mit Phenyldimethylchlorsilan oder ToIyI-nirht bekannt. Die Umlagerungsreaktionen zwischen dimethylchlorsilan in Gegenwart von Aluminium-Organochlorsilanen sind vorteilhafte Reaktionen, für chlorid bei 10 bis lOO'C in flüssiger Phase zu Di-die ein großes i iuustrielles Interesse besteht, da sie er- phenylmethylchlorsilan oder Phenyltolylmethylchlor-möglichen, mit geringen Kosten ein Organochlorsilan 25 silan umsetzt und das gebildete Dimethyldichlorsilanvon geringerem praktischem Interesse in ein anderes unmittelbar als Gas abführt.Organochlorsilan, das bezüglich seines Anwendungs- Es war völlig unerwartet, daß diese Austauschgebietes interessanter ist. überzuführen. Die Umlage- reaktion in dem genannten Temperaturbereich, welcher rungsrenktionen haben beispielsweise ermöglicht, Di- beträchtlich unter den bisher üblichen Temperaturen methylphenylchlorsilan aus Trimethylchlorsilan und 30 liegt, stattfinden kann.
Diphenyldichlorsilan herzustellen. Diese von J. R a- Die Reaktion kann wie folgt dargestellt v.erden:
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