DE19943359A1 - Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigeeinrichtungen - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigeeinrichtungen

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DE19943359A1
DE19943359A1 DE19943359A DE19943359A DE19943359A1 DE 19943359 A1 DE19943359 A1 DE 19943359A1 DE 19943359 A DE19943359 A DE 19943359A DE 19943359 A DE19943359 A DE 19943359A DE 19943359 A1 DE19943359 A1 DE 19943359A1
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Fusayuki Takeshita
Etsuo Nakagawa
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Abstract

Offenbart wird eine Flüssigkristallzusammensetzung, die DOLLAR A als erste Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (1-1) und (1-2); DOLLAR A als zweite Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (2) und DOLLAR A als dritte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (3-1) bis (3-4) umfaßt: DOLLAR F1 in denen R¶1¶, R¶2¶ und R¶3¶ unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH¶2¶-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, darstellen; R¶4¶, R¶5¶ und R¶6¶ unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH¶2¶-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein kann (können), darstellen; R¶7¶ Cl, F oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH¶2¶-Gruppen durch -O- ersetzt sein kann, darstellt; R¶8¶, R¶9¶ und R¶11¶ unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; R¶10¶ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH¶2¶-Gruppen durch -O- ersetzt sein kann, darstellt; A¶1¶ trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellt; A¶2¶, A¶3¶, A¶4¶, A¶5¶ und A¶7¶ unabhängig voneinander jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; A¶6¶ 1,4-Phenylen, das durch F substituiert sein kann, darstellt; Z¶1¶ -COO-, -CH¶2¶CH¶2¶- oder eine Einfachbindung darstellt; ...

Description

Fachgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf eine Flüssigkristallzusammensetzung für einen superverdrillten nematischen (STN) Modus und auf eine Flüssigkristallanzeigeeinrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Stand der Technik
Als Anzeigemodus für eine Flüssigkristallanzeigeeinrichtung (LCD) wurden verschiedene Modi vorgeschlagen, z. B. der verdrillte nematische (TN) Modus, der superverdrillte nematische (STN) Modus, der Modus der Aktivmatrix (AM-LCD), usw., die der praktischen Verwendung zugeführt wurden. Von diesen praktischen Modi wurde der STN-Modus, der eine Orientierung der Flüssigkristallmoleküle in dem oberen und unteren Substrat um 180° bis 270° verdrillt aufweist und der von T.J. Scheffer et al. (Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984)) vorgeschlagen wurde, für die LCD von Personalcomputern oder dgl. eingesetzt.
Seit den letzten Jahren wird der STN-Modus vorwiegend bei der Verwendung einer Flüssigkristallanzeigeeinrichtung für Hand­ held-Terminals, z. B. elektronische Notepads, Laptop-Computer, die oft im Freien verwendet werden, eingesetzt.
Von den Flüssigkristallzusammensetzungen, die im STN-Modus eingesetzt werden, werden die folgenden allgemeinen Merkmale (1) bis (4) verlangt. Von den Flüssigkristallzusammensetzungen, die im STN-Modus im Freien verwendet werden, werden außerdem die folgenden allgemeinen Merkmale (5) und (6) verlangt.
(1) Die Steilheit (der Kennlinie) der Flüssigkristallzusammensetzung sollte so weit wie möglich verbessert sein, um den Kontrast der Flüssigkristallanzeigeeinrichtung zu verbessern. (Der Spannungs-Transmissionsgrad (Steilheit) sollte steil sein).
(2) Die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung sollte möglichst niedrig sein, um die Anzeigegeschwindigkeit (Reaktionsgeschwindigkeit) der Flüssigkristallanzeigeeinrichtung zu verringern.
(3) Die optische Anisotropie der Flüssigkristallzusammensetzung kann in Abhängigkeit von der Zelldicke der Flüssigkristallanzeigeeinrichtung einen geeigneten Wert annehmen, um den Kontrast der Flüssigkristallanzeigeeinrichtung zu optimieren.
(4) Die Flüssigkristallzusammensetzung sollte in einem weiten Temperaturbereich eine nematische Phase aufweisen, um so die Umgebungstemperatur, bei der die Flüssigkristallanzeigeeinrichtung verwendet wird, zu erweitern. (Die Temperaturobergrenze der nematischen Phase ist erhöht und die Temperaturuntergrenze der nematischen Phase ist gesenkt).
(5) Die Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung sollte reduziert sein, um eine Batterie geringerer Größe bereitzustellen, die als Energiequelle zum Betrieb der Flüssigkristallanzeigeeinrichtung dient. Außerdem sollte die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verringert sein.
(6) Die Flüssigkristallzusammensetzung sollte eine hohe Stabilität gegenüber Wärme und ultravioletten Strahlen haben, um einen Abbau der Flüssigkristallzusammensetzung zu verhindern und die Anzeigequalität der Flüssigkristallanzeigeeinrichtung halb permanent zu halten.
Flüssigkristallzusammensetzungen für STN, die eine relativ niedrige Schwellenspannung und relativ gute Temperaturcharakteristika der Schwellenspannung haben, sind in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 7-300582, der japanischen Patent-Kokai-Nr. 7-300585 und der japanischen Patent-Kokai- Nr. 7-300584 offenbart. Diese Zusammensetzungen haben das Problem einer schlechten Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung, wie dies in den später angegebenen Vergleichsbeispielen gezeigt wird.
Als Flüssigkristallverbidungen für einen Niedervolt-Antrieb in verschiedenen Modi einschließlich des Modus der Aktivmatrix und des STN-Modus offenbart WO 96/11897 neue Flüssigkristallverbindungen, die hohe dielektrische Anisotropie und sehr geringe Viskosität haben, wie auch Flüssigkristallzusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten. Die Zusammensetzungsbeispiele 19 bis 22 der WO 96/11897 erläutern die Zusammensetzungen, die die Verbindungen enthalten, die -CF2O- als Verbindungsgruppe haben und die 3,5-Difluor-4-cyanophenyl an der Endgruppe haben. Die im Zusammensetzungsbeispiel 19 dargestellte Zusammensetzung entspricht der der vorliegenden Erfindung, hat allerdings die Probleme einer schlechten Steilheit (der Kennlinie), einer hohen Schwellenspannung und einer hohen Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Somit besteht weiter Bedarf an einer verbesserten Flüssigkristallzusammensetzung.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die insbesondere niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung hat, während sie gleichzeitig die allgemeinen Merkmale, die für den STN-Anzeigemodus erforderlich sind, aufweist.
Durch unsere intensiven Untersuchungen an Zusammensetzungen unter Verwendung verschiedener Flüssigkristallverbindungen zur Lösung der oben genannten Probleme haben wir festgestellt, daß die obige Aufgabe durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung in einer Anzeigeeinrichtung für STN gelöst werden kann.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt eine Flüssigkristallzusammensetzung bereit, die
als erste Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (1-1) und (1-2);
als zweite Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (2); und
als dritte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (3-1) bis (3-4) umfaßt:
in denen R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, darstellen; R4, R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein kann (können), darstellen; R7, Cl, F oder Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O- ersetzt sein kann, darstellt; R8, R9 und R11 unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; R10 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O­ ersetzt sein kann, darstellt; A1 trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellt; A2, A3, A4, A5 und A7 unabhängig voneinander jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; A6 1,4-Phenylen, das durch F substituiert sein kann, darstellt; Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung darstellt; Z2 -C∼C- oder eine Einfachbindung darstellt; m und n unabhängig voneinander jeweils 0 oder 1 darstellen; und X1, X2 und X3 unabhängig voneinander jeweils H oder F darstellen.
In einer Ausführungsform der Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt die erste Komponente 5 bis 50 Gew.-%, umfaßt die zweite Komponente 5 bis 40 Gew.-% und umfaßt die dritte Komponente 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung kann ferner als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (4)
umfassen, worin R12 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und X4 H oder F darstellt. In einer Ausführungsform dieser Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt die erste Komponente 5 bis 50 Gew.-%, umfaßt die zweite Komponente 5 bis 40 Gew.-%, umfaßt die dritte Komponente 10 bis 70 Gew.-% und umfaßt die vierte Komponente nicht mehr als 35 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der Formel (4), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung kann außerdem als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (5) umfassen:
worin R13 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; A8 trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt, p 0 oder 1 darstellt; und X5 H oder F darstellt. In einer Ausführungsform der Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt die erste Komponente 5 bis 50 Gew.-Teile, die zweite Komponente 5 bis 40 Gew.-%, die dritte Komponente 10 bis 70 Gew.-% und die vierte Komponente nicht mehr als 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der Formel (5), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung kann außerdem als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (4) und als fünfte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (5) umfassen. In einer Ausführungsform dieser Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt die erste Komponente 5 bis 50 Gew.-%, die zweite Komponente 5 bis 40 Gew.-%, die dritte Komponente 10 bis 70 Gew.-%, die vierte Komponente nicht mehr als 35 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der Formel (4) und die fünfte Komponente nicht mehr als 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% mindestens einer der Verbindungen der Formel (5), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
Außerdem stellt die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristallanzeigeeinrichtung bereit, die jeweils eine der oben beschriebenen Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet.
BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN DER ERFINDUNG
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (1-1), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formel (1-1-1) umfassen:
worin R eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxymethyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (1-2), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (1-2-1) und (1-2-2) beinhalten:
worin R jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxymethyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (2), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (2-1) bis (2-8) umfassen:
worin jedes R unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, jedes R' unabhängig eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl- Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und R" eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxymethyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (3-1), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (3-1-1) bis (3-1-4) umfassen:
worin jedes R unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, jedes R' unabhängig eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, jedes R" unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und t eine ganze Zahl von 0 bis 8 darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (3-2), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (3-2-1) bis (3-2-7) umfassen:
worin R jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen darstellt, R' eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R" eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und t eine ganze Zahl von 0 bis 8 darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (3-3), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (3-3-1) bis (3-3-2) umfassen:
worin R und R' unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (3-4), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (3-4-1) bis (3-4-2) umfassen:
worin R und R" unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen und R' eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxymethyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (4), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (4-1) und (4-2) umfassen:
worin R jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (5), die in der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung verwendet werden, können die der folgenden Formeln (5-1) bis (5-4) umfassen:
worin R jeweils unabhängig eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
Nachfolgend wird die Rolle jeder Verbindung, die Bestandteil der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung ist, erläutert.
Die Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) werden dadurch charakterisiert, daß die dielektrische Anisotropie hoch ist, die Änderungsgeschwindigkeit der dielektrischen Anisotropie auf eine Temperaturänderung im wesentlichen identisch mit der Änderungsgeschwindigkeit der Elastizitätskonstante auf eine Temperaturänderung ist und die Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung hoch ist. So werden die Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) zum Zweck einer Reduzierung der Schwellenspannung und außerdem zur Reduzierung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, während die Stabilität die Flüssigkristallzusammensetzung gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung hoch gehalten wird, verwendet.
Die Verbindungen der Formel (2) haben eine dielektrische Anisotropie, die im wesentlichen der der Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) entspricht oder niedriger ist. So werden die Verbindungen der Formel (2) zum Zweck einer weiteren Reduzierung der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Die Verbindungen der Formel (3-1) werden dadurch charakterisiert, daß die dielektrische Anisotropie annähernd Null ist und daß die Viskosität niedrig ist. So werden die Verbindungen der Formel (3-1) zum Zweck einer Verringerung der Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung und gleichzeitig zur Einstellung der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Die Verbindungen der Formel (3-2) werden dadurch charakterisiert, daß die dielektrische Anisotropie annähernd Null ist, der Rückstellpunkt hoch ist und die Viskosität niedrig ist. So werden die Verbindungen der Formel (3-2) zum Zweck einer Erhöhung des Rückstellpunktes der Flüssigkristallzusammensetzung, gleichzeitig zur Reduzierung der Viskosität und Einstellung der Schwellenspannung verwendet.
Die Verbindungen der Formel (3-3) werden dadurch charakterisiert, daß die dielektrische Anisotropie annähernd Null ist, der Rückstellpunkt hoch ist, die Viskosität niedrig ist und die optische Anisotropie hoch ist. So werden die Verbindungen der Formel (3-3) zum Zweck einer Erhöhung des Rückstellpunktes der Flüssigkristallzusammensetzung, zur gleichzeitigen Reduzierung der Viskosität und außerdem zur Einstellung der optischen Anisotropie und der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Die Verbindungen der Formel (3-4) werden dadurch charakterisiert, daß die dielektrische Anisotropie annähernd Null ist, die Viskosität niedrig ist und der Rückstellpunkt besonders hoch ist. So werden die Verbindungen der Formel (3-4) zum Zweck einer Erhöhung des Rückstellpunktes der Flüssigkristallzusammensetzung, einer gleichzeitigen Reduzierung der Viskosität und Einstellung der Schwellenspannung verwendet.
Die Verbindungen der Formel (4) werden dadurch charakterisiert, daß sie eine etwas niedrigere positive dielektrische Anisotropie als die der Formeln (1-1) und (1-2) wie auch einen hohen Rückstellpunkt haben. Somit werden die Verbindungen der Formel (4) zum Zweck einer Einstellung des Rückstellpunktes und der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Die Verbindungen der Formel (5) haben eine etwas geringere positive dielektrische Anisotropie als die der Formeln (1-1) und (1-2). So werden die Verbindungen der Formel (5) zur Einstellung der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung verwendet.
Nachfolgend werden das vorteilhafte Komponentenverhältnis der Verbindungen, die die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung bilden, und der Grund dafür näher erläutert.
Der Einbau einer großen Menge der Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) in die Flüssigkristallzusammensetzung kann zu einer Erhöhung der Temperaturuntergrenze der nematischen Phase in der Flüssigkristallzusammensetzung führen. Aus diesem Grund ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) nicht mehr als 50 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen. Außerdem ist es aus Gründen der Reduzierung der Schwellenspannung und ferner der Reduzierung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, während gleichzeitig eine hohe Stabilität der Flüssigkristallzusammensetzung gegenüber Hitze oder ultravioletter Strahlung aufrecht erhalten wird, wünschenswert, daß die Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) nicht weniger als 5 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen.
Der Einbau einer großen Menge der Verbindungen der Formel (2) in die Flüssigkristallzusammensetzung kann zu einer Erhöhung der Temperaturuntergrenze der nematischen Phase in der Flüssigkristallzusammensetzung führen. Aus diesem Grund ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formel (2) nicht mehr als 40 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen. Außerdem ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formel (2) nicht weniger als 5 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen, um die Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung weiter zu reduzieren.
Der Einbau einer großen Menge der Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4) in die Flüssigkristallzusammensetzung kann zu einer Erhöhung der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung führen. Aus diesem Grund ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4) nicht mehr als 70 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen. Außerdem ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4) nicht weniger als 10 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen, um so die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung so niedrig wie möglich zu machen.
Das Einarbeiten einer großen Menge der Verbindungen der Formel (4) in die Flüssigkristallzusammensetzung kann zu einer Erhöhung der Temperaturuntergrenze der nematischen Phase in der Flüssigkristallzusammensetzung führen. Aus diesem Grund ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formel (4) nicht mehr als 35 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen.
Ein Einarbeiten einer großen Menge der Verbindungen der Formel (5) in die Flüssigkristallzusammensetzung kann zu einer Erhöhung der Temperaturuntergrenze der nematischen Phase in der Flüssigkristallzusammensetzung führen. Aus diesem Grund ist es wünschenswert, daß die Verbindungen der Formel (5) nicht mehr als 25 Gew.-% der Flüssigkristallzusammensetzung ausmachen.
Jede der Verbindungen, die Bestandteil der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind, kann nach Verfahren des Standes der Technik synthetisiert werden.
Was die Verbindungen der Formeln (1-1) und (1-2) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formeln (1-1-1) und (1-2-1) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 9-72708 offenbart. Was die Verbindungen der Formel (2) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formeln (2-2) bzw. (2-7) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 59-176240 und 4-300861 offenbart. Was die Verbindungen der Formeln (3-1) und (3-2) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formeln (3-1-2) und (3-2-2) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 1-308239 offenbart. Was die Verbindungen der Formel (3-3) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formel (3-3-1) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 63-152334 offenbart. Was die Verbindungen der Formel (3-4) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formel (3-4-2) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 2-237949 offenbart. Was die Verbindungen der Formel (4) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formel (4-1) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 58-150552 offenbart. Was die Verbindungen der Formel (5) angeht, so ist das Syntheseverfahren für die der Formel (5-2) in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 2-233626 offenbart.
In der Flüssigkristallzusammensetzung können andere Flüssigkristallverbindungen als die Verbindungen, die durch die oben angeführten Formeln dargestellt werden, in einem Bereich, der das Ziel der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt, zugemischt verwendet werden. Der Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung können chirale Dotierungsmittel zur Induzierung der helikalen Struktur von Flüssigkristallmolekülen unter Einstellung eines notwendigen Twist-Winkels zugesetzt sein. Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung kann auch als Flüssigkristallzusammensetzung für den Gast-Wirt (GH)-Modus verwendet werden, indem dichroitische Farbstoffe wie z. B. Merocyanine, Styryl-Derivate, Azo-Verbindungen, Azomethine, Azoxy-Verbindungen, Chinophthalone, Anthrachinone und Tetrazin-Derivate, usw. eingearbeitet werden. Außerdem kann die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung als Flüssigkristallzusammensetzung für eine Anzeigeeinrichtung vom Polymer-Dispersions-Typ und für den elektrisch kontrollierten Doppelbrechungs (ECB)-Modus und den Modus der dynamischen Streuung (DC) verwendet werden.
Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung wird nach einem per se herkömmlichen Verfahren hergestellt. Im allgemeinen kann ein Verfahren verwendet werden, in dem verschiedene Verbindungen bei erhöhter Temperatur vermischt und aufgelöst werden.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele, in denen alle Teile und Prozentangaben (%) auf das Gewicht bezogen sind, wenn dies nicht anders angegeben ist, näher erläutert.
Außerdem werden die Verbindungen, die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendet werden, durch die unten angegebenen Symbole ausgedrückt.
Bezeichnung der Verbindungen unter Verwendung der Symbole:
R-(A1)-Z1-. . .-Zn-(An)-X
Was die Merkmale der Flüssigkristallzusammensetzung angeht, so wurde die Obergrenze des Temperaturbereichs der nematischen Phase als TNI ausgedrückt, die Untergrenze des Temperaturbereichs der nematischen Phase als Tc ausgedrückt, die Viskosität als η ausgedrückt, die optische Anisotropie als Δn ausgedrückt, die Schwellenspannung als Vth ausgedrückt, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung als δ ausgedrückt, die Stabilität gegenüber Hitze als dH ausgedrückt, die Stabilität gegenüber ultraviolettem Licht als dUV ausgedrückt und die Steilheit (der Kennlinie) als γ ausgedrückt.
TNI wurde bestimmt, indem die Temperatur der Umwandlung nematische Phase -isotrope Phase während des Temperaturerhöhungsverfahrens unter Verwendung eines Polarisationsmikroskops gemessen wurde. Tc wurde durch die Flüssigkristallphase beurteilt, die auftrat, nachdem die Flüssigkristallzusammensetzung für 30 Tage in einem Gefrierschrank bei 0°C, -10°C, -20°C, -30°C bzw. -40°C stehen gelassen worden war. Wenn z. B. eine Flüssigkristallzusammensetzung bei -20°C in einem nematischen Zustand und bei -30°C in einem kristallisierten oder smektischen Zustand ist, wurde Tc der Flüssigkristallzusammensetzung als ≦ 20°C ausgedrückt. η wurde bei 20°C gemessen. Δn wurde bei 25°C unter Verwendung einer Lampe mit einer Wellenlänge von 589 nm als Lichtquelle gemessen. Vth wurde bei 25°C gemessen.
δ wurde aus der folgenden Gleichung (A) unter Verwendung von Vth, das bei 20°C und 50°C gemessen worden war, bestimmt. Ein niedrigeres δ bezeichnet eine geringere Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
δ(V/°C) = (Vth20-Vth50)/(50°C-20°C) (A)
in der Vth50 Vth bei 50°C darstellt und Vth20 Vth bei 20°C darstellt. Vth bei 20°C, 25°C und 50°C bezieht sich auf den angelegten Spannungswert, wenn eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 32 Hz im normalen weißen Modus angewendet wird, wobei eine Zelle mit einer Dicke von 9,0 µm und einem Twistwinkel von 80°C verwendet wird, und wenn der Durchlässigkeitsgrad von Licht, das durch die Zelle geht, 90% wird. dH wurde aus der folgenden Gleichung (B) bestimmt. Ein niedrigerer dH-Wert bezeichnet eine höhere Stabilität gegenüber Hitze.
dH (µA) = Iha (µA)-Ihb (µA) (B)
in der Iha den elektrischen Strom darstellt, der nach Erhitzen in die Flüssigkristallzusammensetzung fließt, und Ihb den elektrischen Strom darstellt, der vor dem Erhitzen in die Flüssigkristallzusammensetzung fließt. Die Flüssigkristallzusammensetzung wurde für eine Stunde in Luft bei 150°C erhitzt. Der elektrische Strom wurde bestimmt, indem die Flüssigkristallzusammensetzung in eine Zelle zur Beurteilung (eine TN-Zelle mit einer Zelldicke von 10 µm und einer Elektrodenfläche von 1 cm2, die mit zwei gegenüberliegenden Glassubstraten, welche diagonal mit Siliciumdioxid beschichtet waren, ausgestattet war) gebracht wurde und eine Rechteckquelle mit 3 V und 32 Hz auf die Zelle angewendet wurde. Der elektrische Strom wurde bei 25°C gemessen.
dUV wurde aus der folgenden Gleichung (C) bestimmt. Ein niedrigerer dUV-Wert bezeichnet eine höhere Stabilität gegenüber ultravioletter Strahlung.
dUV (µA) = Iuva (µA)-Iuvb (µA) (C)
in der Iuva den elektrischen Strom darstellt, der in die Flüssigkristallzusammensetzung nach Belichtung mit ultravioletter Strahlung fließt, und Iuvb den elektrischen Strom darstellt, der vor Belichtung mit ultravioletter Strahlung in die Flüssigkristallzusammensetzung fließt. Die Belichtung der Flüssigkristallzusammensetzung mit ultravioletter Strahlung wurde durchgeführt, indem die Flüssigkristallzusammensetzung, die in der Zelle zur Beurteilung enthalten war, 20 min ultravioletter Strahlung, welche aus einer Extra-Hochdruck-Quecksilberlampe (hergestellt von Ushio Electric Inc.) mit einer Energie von 12 mW/cm2 emittiert wurde, bei einem Abstand zwischen Lichtquelle und Gegenstand von 20 cm ausgesetzt wurde. Der elektrische Strom wurde in gleicher Weise wie oben beschrieben gemessen.
γ wurde aus der folgenden Gleichung (D) bestimmt. Eine größere Annäherung von γ an 1 bezeichnet eine bessere Steilheit.
γ= V20/V80 (D)
in der V20 und V80 sich auf den Wert der angelegten Spannung beziehen, wenn der Transmissionsgrad für Licht, das durch die Zelle in dem normalen gelben Modus geht, 20% bzw. 80% wird. Die Messung von V20 und V80 wurde durchgeführt, indem eine Zelle mit einem Twistwinkel von 240°C und einer Dicke von (0,80/Δn) µm verwendet wurde und eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 70 Hz bei 25°C angelegt wurde. Die Flüssigkristallzusammensetzung, die in der Messung von V20 und V80 eingesetzt wurde, wurde hergestellt, indem Cholesterylnonanoat so zugesetzt wurde, daß bezogen auf 100 Gew.-Teile der Flüssigkristallzusammensetzung, das Verhältnis (d/P) der Zelldicke d und der Ganghöhe P in der Verdrillung (Twist) 0,50 wurde.
VERGLEICHSBEISPIEL 1
Die Zusammensetzung (Beispiel 5) mit der niedrigsten Schwellenspannung der Zusammensetzungen, die in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 7-300582 offenbart sind, wurde in der folgenden Weise hergestellt:
4O1-BEB(F)-C 8%
1O1-HBEB(F)-C 5%
3-H2B(F)EB(F)-C 7%
3-HB-C 8%
1O1-HB-C 7%
3-HHB(F,F)-F 10%
2-HBB-F 5%
3-HBB-F 5%
1O1-HH-3 8%
1O1-HH-5 7%
3-HHB-3 14%
2-BTB-1 4%
1-BTB-6 8%
4-BTB-4 4%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 70°C
Tc = ≦ 30°C
η = 24,3 mPa.s
Δn = 0,127
Vth = 1,40 V
δ = 0,005 V/°C
dH = 1,95 µA
dUV = 5, 8 0 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,60 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,118. Diese Zusammensetzung hatte eine schlechte Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung und eine schlechte Steilheit.
VERGLEICHSBEISPIEL 2
Die Zusammensetzung (Beispiel 6) mit der niedrigsten Schwellenspannung der Zusammensetzungen, die in der japanische Patent-Kokai-Nr. 7-300585 offenbart sind, wurde in der folgenden Weise hergestellt:
5O1-HBEB(F)-C 10%
1V2-BEB(F,F)-C 10%
2-HEB-C 8%
3-HEB-C 4%
2-HBB-F 5%
3-HBB-F 5%
5-PyB(F)-F 7%
3-HHB(F,F)-F 10%
3-HH-4 10%
3-HB-O2 10%
3-HHB-1 6%
3-HB(F)TB-2 8%
3-HB(F)TB-3 7%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 77,8°C
Tc = ≦ 30°C
η = 31,0 mPa.s
Δn = 0,140
Vth = 1,17 V
δ = 0,003 V/°C
dH = 1,75 µA
dUV = 4, 9 5 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,40 Gew.-Teile Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,125. Diese Zusammensetzung hatte eine schlechte Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung und eine schlechte Steilheit.
VERGLEICHSBEISPIEL 3
Die Zusammensetzung (Beispiel 5) mit der niedrigsten Schwellenspannung der Zusammensetzungen, die in der japanischen Patent-Kokai-Nr. 7-300584 offenbart sind, wurde in folgender Weise hergestellt:
3O1-BEB(F)-C 8%
5O1-HBEB(F)-C 8%
V2-HB-C 7%
1V2-HB-C 7%
2-BEB-C 8%
3-BEB-C 4%
3-HHB(F,F)-F 10%
5-HEB-F 5%
7-HEB-F 5%
3-HH-4 10%
2-BTB-O1 8%
3-H2BTB-2 55
3-H2BTB-3 5%
3-HB(F)TB-2 5%
3-HB(F)TB-3 5%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 73,4°C
Tc = ≦ 30°C
η = 28,0 mPa.s
Δn = 0,151
Vth = 1,33 V
δ = 0,004 V/°C
dH = 2,03 µA
dUV = 5, 3 7 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,68 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,122. Diese Zusammensetzung hatte eine schlechte Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung und eine schlechte Steilheit.
VERGLEICHSBEISPIEL 4
Als Zusammensetzung, die der vorliegenden Erfindung entspricht, wurde die Zusammensetzung, die im Zusammensetzungsbeispiel 19 der WO 96/11897 erläutert ist, in der folgenden Weise hergestellt:
3-HBCF2OB(F,F)-C 6%
5-HBCF2OB(F,F)-C 6%
3-HB(F,F)CF2OB-C 6%
5-HB(F,F)CF2OB-C 6%
2O1-BEB(F)-C 2%
3O1-BEB(F)-C 8%
2-HB(F)-C 5%
3-HB(F)-C 7%
3-HHB(F)-C 3%
2-HHB(F)-F 5%
3-HHB(F)-F 5%
5-HHB(F)-F 5%
3-H2BTB-2 4%
3-H2BTB-3 4%
3-H2BTB-4 4%
3-HB(F)TB-2 4%
3-HB(F)TB-3 4%
3-HB(F)TB-4 4%
3-HHB-1 6%
3-HHB-3 3%
3-HHB-O1 3%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 97,7°C
Tc = ≦ 20°C
η = 38,4 mPa.s
Δn = 0,141
Vth = 1,52 V
δ = 0,013 V/°C
dH = 0,05 µA
dUV = 0, 10 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,70 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,113. Diese Zusammensetzung hatte eine hohe Schwellenspannung, eine hohe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine schlechte Steilheit.
BEISPIEL 1
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente enthielt, hergestellt. Verbindungen der Formeln (1-1) oder (1-2):
2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 8%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 8%
4-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 7%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 7%
Verbindung der Formel (2):
3-HB-C 25%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
VFF-HHB-1 9%
VFF2-HHB-1 21%
3-HB(F)TB-2 5%
3-HB(F)TB-3 4%
1O1-HBBH-5 6%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 90,3°C
Tc = ≦ 30°C
η = 37,3 mPa.s
Δn = 0,134
Vth = 1,20 V
δ = 0,002 V/°C
dH = 0,03 µA
dUV = 0,04 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,87 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,058. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine niedrige Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 2
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formel (1-1) oder (1-2):
2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
4-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
4-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
5-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
Verbindung der Formel (2):
3-HB-C 15%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
3-HHB-1 3%
3-HHB-O1 3%
3-HHB-F 3%
VFF2-HHB-1 21%
3-H2BTB-2 5%
3-H2BTB-3 4%
1O1-HBBH-5 3%
5-HBBH-3 3%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 86,8°C
Tc = ≦ 30°C
η = 39,6 mPa.s
Δn = 0,132
Vth = 1,10 V
δ = 0,003 V/°C
dH = 0,02 µA
dUV = 0, 0 3 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,83 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,060. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 3
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formeln (1-1) oder (1-2):
2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 7%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 7%
4-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 6%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 6%
Verbindungen der Formel (2):
2O1-BEB(F)-C 5%
3-HB-C 3%
1V2-BEB(F,F)-C 8%
3-BEB(F,F)-C 2%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
3-HB-O2 7%
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
3-HBEB-F 6%
VFF-HHB-1 6%
VFF2-HHB-1 10%
2-BTB-1 8%
3-HB(F)TB-2 5%
3-HB(F)TB-3 4%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 80,1°C
Tc = ≦ 30°C
η = 36,0 mPa.s
Δn = 0,141
Vth = 1,15 V
δ = 0,004 V/°C
dH = 0,04 µA
dUV = 0, 02 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,94 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,065. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 4
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formel (1-1) oder (1-2):
2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 6%
3-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 6%
4-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 6%
5-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
Verbindungen der Formeln (2):
3-BEB(F)-C 6%
3O1-BEB(F)-C 5%
3-HEB(F,F)-C 5%
3-H2B(F,F)-C 5%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
2-BTB-O1 7%
3-HHB-1 6%
2-HHB-CL 6%
4-HHB-CL 6%
5-HHB-CL 6%
3-HHEB-F 6%
5-HHEB-F 6%
3-HB(F)TB-2 5%
3-HB(F)TB-3 4%
1O1-HBBH-5 4%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 86,8°C
Tc = ≦ 20°C
η = 45,2 mPa.s
Δn = 0,135
Vth = 1,01 V
δ = 0,003 V/°C
dH = 0,02 µA
dUV = 0,02 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,90 Gew.-Teilen Cholesterylnonaoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,054. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 5
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente enthielt, hergestellt. Verbindungen der Formeln (2-1) oder (1-2):
2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
4-HB(F,F)CF24B(F,F)-C 5%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
1V2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 3%
3O1-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 3%
5-B(F,F)CF2OB(F,F)-C 2%
1V2-B(F,F)CF2OB(F,F)-C 2%
3O1-B(F,F)CF2OB(F,F)-C 2%
Verbindungen der Formel (2):
1V2-HB-C 10%
3-HB-C 8%
3-HB(F)-C 7%
3-HB(F,F)-C 3%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
V-HHB-1 6%
VFF2-HHB-1 19%
1O1-HBBH-4 5%
1O1-HBBH-5 5%
5-HBB(F)B-2 5%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 83,7°C
Tc = ≦ 30°C
η = 38,0 mPa.s
Δn = 0,127
Vth = 1,15 V
δ = 0,003 V/°C
dH = 0,02 µA
dUV = 0, 04 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,92 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,053. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 6
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente umfaßte, hergestellt.
Verbindungen der Formeln (1-1) oder (1-2):
2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 4%
3-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 4%
4-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 4%
1V2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 3%
3O1-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 3%
Verbindungen der Formel (2):
3-BEB(F,F)-C 4%
3O1-BEB(F,F)-C 9%
3-HB-C 6%
2-BEB-C 5%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
3-HB-O2 2%
5-HH-VFF 15%
3-HHB-F 3%
3-HHB-O1 4%
VFF2-HHB-1 14%
3-HB(F)TB-2 7%
3-HB(F)TB-3 7%
3-H2BTB-2 6%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 85,7°C
Tc = ≦ 30°C
η = 23,7 mPa.s
Δn = 0,141
Vth = 1,22 V
δ = 0,005 V/°C
dH = 0,03 µA
dUV = 0,03 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 2,02 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,048. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 7
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite und dritte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formeln (1-1) oder (1-2):
2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 4%
4-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 4%
5-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 4%
Verbindungen der Formel (2):
1V2-BEB(F,F)-C 14%
3-HB-C 8%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
V2-HH-VFF 5%
5-HH-V 5%
3-HB-O2 7%
3-HHEB-F 5%
5-HHEB-F 5%
3-HBEB-F 6%
VFF-HHB-1 6%
VFF2-HHB-1 10%
3-HH-4 3%
3-HB(F)TB-2 5%
3-HB(F)TB-3 4%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 84,9°C
Tc = ≦ 30°C
η = 27,9 mPa.s
Δn = 0,124
Vth = 1,12 V
δ= 0,005 V/°C
dH = 0,03 µA
dUV = 0,04 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,76 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat erhalten worden war, hatte ein γ von 1,063. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 8
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite, dritte und vierte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formel (1-1) oder (1-2):
2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
4-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
5-DB(F,F)CF24B(F,F)-C 5%
2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
Verbindungen der Formel (2):
2O1-BEB(F)-C 6%
3-HB(F)-C 5%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
5-HH-VFF 15%
2-BTB-1 7%
3-HB(F)TB-3 6%
3-HHB-1 3%
Verbindungen der Formel (4):
2-HHB(F)-C 14%
3-HHB(F)-C 9%
3-HHB-C 5%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 84,5°C
Tc = ≦ 30°C
η = 47,0 mPa.s
Δn = 0,134
Vth = 1,02 V
δ = 0,003 V/°C
dH = 0,05 µA
dUV = 0, 0 3 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,59 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,057. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 9
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die die erste, zweite, dritte und vierte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formeln (1-1) oder (1-2):
2-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
4-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
5-DB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
Verbindungen der Formel (2):
3-HB-C 20%
1V2-BEB(F,F)-C 10%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
3-HHB-3 12%
3-HHB-O1 5%
3-HHEB-F 3%
5-HHEB-F 3%
3-H2BTB-2 5%
3-H2BTB-3 5%
Verbindungen der Formel (5):
2-HBEB(F,F)-F 3%
3-HBEB(F,F)-F 5%
5-HBEB(F,F)-F 3%
3-HHEB(F,F)-F 2%
3-HHB(F,F)-F 2%
3-HHB(F)-F 2%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgenden Merkmale:
TNI = 82,8°C
Tc = ≦ 30°C
η = 37,1 mPa.s
Δn = 0,130
Vth = 1,08 V
δ = 0,004 V/°C
dH = 0,05 µA
dUV = 0,04 µA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 1,75 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,070. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
BEISPIEL 10
Es wurde die folgende Flüssigkristallzusammensetzung, die eine erste, zweite, dritte, vierte und fünfte Komponente enthielt, hergestellt.
Verbindungen der Formeln (1-1) oder (1-2):
2-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
3-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
4-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
5-HB(F,F)CF2OB(F,F)-C 5%
Verbindungen der Formel (2):
1V2-BEB(F,F)-C 10%
3O1-BEB(F)-C 4%
3-HB(F)-C 12%
Verbindungen der Formeln (3-1) bis (3-4):
3-HHEB-F 6%
5-HHEB-F 6%
3-HHB-1 8%
3-HHB-O1 4%
3-HHB-F 5%
3-HHB-3 7%
3-HB(F)TB-2 2%
Verbindung der Formel (4):
3-HHB(F)-C 10%
Verbindung der Formel (5):
3-HHB(F)-F 6%
Die obige Zusammensetzung hatte die folgende Merkmale:
TNI = 94,9°C
Tc = ≦ 20°C
η = 44,5 mPa.s
Δn = 0,120
Vth = 1,16 V
δ = 0,003 V/°C
dH = 0,02 µA
dUV = 0, 03 µpA
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Versetzen von 100 Gew.-Teilen der obigen Flüssigkristallzusammensetzung mit 2,01 Gew.-Teilen Cholesterylnonanoat hergestellt worden war, hatte ein γ von 1,060. Diese Zusammensetzung hatte eine niedrige Schwellenspannung, eine geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung.
Wie in den obigen Beispielen dargestellt ist, kann die vorliegende Erfindung Flüssigkristallzusammensetzungen für STN bereitstellen, die insbesondere eine niedrige Schwellenspannung, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und hohe Stabilität gegenüber Hitze und ultravioletter Strahlung haben, während sie gleichzeitig den für den STN-Anzeigemodus erforderlichen allgemeinen Anforderungen entsprechen.

Claims (9)

1. Flüssigkristallzusammensetzung, die
als erste Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (1-1) und (1-2);
als zweite Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (2); und
als dritte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formeln (3-1) bis (3-4) umfaßt:
in denen R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, darstellen; R4, R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein kann (können), darstellen; R7 Cl, F oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2- Gruppen durch -O- ersetzt sein kann, darstellt; R8, R9 und R11 unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen; R10 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, worin eine der -CH2-Gruppen durch -O- ersetzt sein kann, darstellt; A1 trans-1,4-Cyclohexyleri oder trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellt; A2, A3, A4, A5 und A7 unabhängig voneinander jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellen; A6 1,4-Phenylen, das durch F substituiert sein kann, darstellt; Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung darstellt; Z2 -C∼C- oder eine Einfachbindung darstellt; m und n unabhängig voneinander jeweils 0 oder 1 darstellen; und X1, X2 und X3 unabhängig voneinander jeweils H oder F darstellen.
2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die außerdem als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (4) umfaßt:
worin R12 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und X4 H oder F darstellt.
3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die außerdem als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der folgenden Formel (5) umfaßt:
worin R13 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; A8 trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen darstellt; p 0 oder 1 darstellt; und X5 H oder F darstellt.
4. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, die außerdem als vierte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (4) und als fünfte Komponente mindestens eine der Verbindungen der Formel (5) umfaßt.
5. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, worin die erste Komponente 5 bis 50 Gew.-%, die zweite Komponente 5 bis 40 Gew.-% und die dritte Komponente 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, umfaßt.
6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 5, die außerdem als vierte Komponente nicht mehr als 35% mindestens einer der Verbindungen der Formel (4), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, umfaßt.
7. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 5, die außerdem als vierte Komponente nicht mehr als 25% mindestens einer der Verbindungen der Formel (5), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, umfaßt.
8. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 5, die außerdem als vierte Komponente nicht mehr als 35% mindestens einer der Verbindungen der Formel (4) und als fünfte Komponente nicht mehr als 25% mindestens einer der Verbindungen der Formel (5), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, umfaßt.
9. Flüssigkristallanzeigeeinrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 verwendet.
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