DE19938475A1 - Verfahren zur Herstellung von Hexamethyldisilazan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexamethyldisilazanInfo
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Abstract
Hexamethyldisilazan wird in vorteilhafter Weise aus Chlortrimethylsilan und Ammoniak hergestellt, indem man Ammoniak und Chlortrimethylsilan in einem druckfesten Gefäß bei 60 bis 150 C zusammenbringt und das Reaktionsgemisch nach Kühlung auf -10 C bis +45 C aufarbeitet.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von
Hexamethyldisilazan der Formel (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 aus Chlortrimethylsilan
und Ammoniak.
Hexamethyldisilazan ist eine industriell auf vielseitige Weise einsetzbare Chemi
kalie. Sie wird beispielsweise als Silylierungsreagenz bei der Herstellung von Peni
cillinen, Cephalosporinen und Vitaminen, zur Hydrophobierung von Oberflächen
und Polymeren, die OH-Gruppen aufweisen und als Hilfsmittel bei Phosgenierungen
eingesetzt.
Es sind bereits eine Reihe von Verfahren zur Herstellung von Hexamethyldisilazan
bekannt geworden. Bei diesen wird im allgemeinen Chlortrimethylsilan mit Ammo
niak in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln umgesetzt. Gemäß der DE-PS
9 38 845 und der DE-OS 24 26 109 gelangen als Lösungsmittel aliphatische und aro
matische Kohlenwasserstoffe, Organopolysiloxane oder bereits hergestelltes Hexa
methyldisilazan zum Einsatz.
Übliche organische Lösungsmittel, z. B. n-Hexan, müssen dabei in Mengen von min
destens 4 Gew.-Teilen, besser mindestens 6 Gew.-Teilen (bezogen auf 1 Gew.-Teil
Chlortrimethylsilan) eingesetzt werden, weil sonst nicht oder nur schwer rührbare
Reaktionsgemische anfallen. Verwendet man bereits hergestelltes Hexamethyldisila
zan als Lösungsmittel, so kann dieses in geringen Mengen eingesetzt werden. Das als
Nebenprodukt anfallende Ammoniumchlorid enthält dann aber einen Teil des Hexa
methyldisilazans und durch normale Destillation ist es daraus nicht abtrennbar. Man
muß entweder einen Dünnschichtverdampfer einsetzen oder das im Ammoniumchlo
rid enthaltende Hexamethyldisilazan mit verdünnter Salzsäure in Hexamethyldi
siloxan überführen. Es ist auch möglich, dass das Reaktionsgemisch trotz der Ver
wendung von überschüssigem Ammoniak noch unumgesetztes Chlortrimethylsilan
enthält (siehe DE-OS 26 45 792).
Die DE-OS 26 45 703 beschreibt die Herstellung von Hexamethyldisilazan aus
Chlortrimethylsilan und Ammoniak in Hexamethyldisilazan als Lösungsmittel (min
destens 1 Gew.-Teil Lösungsmittel pro Gew.-Teil Chlortrimethylsilan), wobei zur
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches große Mengen Wasser zugegeben und das
Ammoniumchlorid als wässrige Lösung abgetrennt wird.
Bei einem kontinuierlichen Verfahren gemäß der US-PS 4 644 076 wird in speziellen
Reaktionsgefäßen mit speziellen Rührern eine sog. high-shear-agitation durchgeführt,
damit das Ammoniumchlorid in einer besser handhabbaren Form anfällt. Außerdem
wird das hergestellte Hexamethyldisilazan vor der Destillation mit extrem schwierig
zu handhabendem Natriumamid versetzt, um darin enthaltenes Ammoniumchlorid zu
entfernen.
Im Verfahren, das in J. Am. Chem. Soc. 68, 241 (1946) beschrieben ist, wird ohne
Lösungsmittel gearbeitet, ein großer Überschuß an flüssigem Ammoniak vorgelegt
und im Laufe von fast 4 Stunden Chlortrimethylsilan zudosiert. Es werden keine
Temperatur- und Druckangaben gemacht. Es ist aber in jedem Falle auf andere Weise
durchgeführt worden als das erfindungsgemäße Verfahren, denn beim Verfahren
gemäß dieser Literaturstelle wird Hexamethyldisilazan nur in 45%iger Ausbeute
erhalten. Daneben fallen erhebliche Mengen Trimethyldisilanol und Hexamethyl
siloxan an. Gemäß dieser Literaturstelle wird ein Dewar-Gefäß verwendet, das mit
einem Korkstopfen versehen ist. Da Dewar-Gefäße zur Handhabung von verflüssig
ten Gasen bei tiefen Temperaturen verwendet werden und Korkstopfen nur bei
Normaldruck oder erniedrigtem Druck verwendet werden können, ist es offensicht
lich, dass hier bei Temperaturen unter -33°C und unter Normaldruck gearbeitet
wurde.
Es besteht deshalb noch immer das Bedürfnis nach einem Verfahren zur Herstellung
von Hexamethyldisilazan, bei dem man ohne Lösungsmittel und besondere Apparate
auskommt, das gewünschte Produkt in hohen Ausbeuten erhält und kürzere Dosier-
und Reaktionszeiten anwenden kann.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Hexamethyldisilazan aus Chlor
trimethylsilan und Ammoniak gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man
Ammoniak und Chlortrimethylsilan in einem druckfesten Gefäß bei 60 bis 150°C
zusammenbringt und das Reaktionsgemisch nach Kühlung auf -10 bis +45°C auf
arbeitet.
In das erfindungsgemäße Verfahren kann man Ammoniak z. B. in der 1,5- bis 6fa
chen, vorzugsweise in der 2- bis 4fachen Menge einsetzen, die theoretisch erforder
lich ist.
Das Zusammenbringen von Ammoniak und Chlortrimethylsilan erfolgt vorzugsweise
bei 70 bis 120°C. Man kann dabei z. B. so vorgehen, dass man den Ammoniak in dem
druckfesten Reaktionsgefäß vorlegt, auf die gewünschte Temperatur erwärmt und
anschließend das Chlortrimethylsilan beispielsweise im Verlaufe von 5-60 Minuten
zupumpt. Man kann Ammoniak und Chlortrimethylsilan auch simultan bei der ge
wünschten Temperatur in das druckfeste Reaktionsgefäß einpumpen. Auch eine kon
tinuierliche Arbeitsweise ist möglich, bei der man die Edukte simultan oder alternie
rend nacheinander in ein auf der gewünschten Temperatur gehaltenes druckfestes
Reaktionsrohr einbringt.
Es ist stets darauf zu achten, dass während des Zusammengebens der Edukte Ammo
niak im Überschuß vorliegt.
Während der Reaktion kann der Druck beispielsweise bei 30 bis 100 bar liegen. Vor
zugsweise liegt er im Bereich 35 bis 80 bar.
Gegebenenfalls kann man das Einleitungsrohr für Chlortrimethylsilan unmittelbar
vor Beginn der Einleitung mit Stickstoff spülen bzw. freimachen, indem man bei
spielsweise 1 bis 5 bar Stickstoff durch das Einleitungsrohr in das druckfeste Reak
tionsgefäß drückt.
Es ist vorteilhaft, nach Beendigung der Zusammengabe der Edukte noch einige Zeit
nachzurühren, beispielsweise 30 Minuten bis 3 Stunden. Die Temperatur kann dabei
z. B. bis zu +20°C von der Reaktionstemperatur abweichen oder während des Nach
rührens fallen, z. B. bis auf Raumtemperatur oder bis zu 10°C über Raumtemperatur.
Nach Beendigung der Zusammengabe der Edukte und Ablauf einer eventuellen
Nachrührzeit wird dann das vorliegende Reaktionsgemisch auf -10 bis +45°C, vor
zugsweise -5 bis +15°C abgekühlt.
Die Aufarbeitung kann dann auf verschiedene Weise durchgeführt werden. Beispiels
weise kann man nun den Druck entspannen und aus der vorliegenden Suspension
durch Filtration das entstandene Ammoniumchlorid abtrennen und gegebenenfalls
das Filtrat destillieren.
Vorzugsweise fügt man dem abgekühlten, noch unter Druck befindlichen Reaktions
gemisch, z. B. 1 bis 2 Äquivalente, vorzugsweise 1,1 bis 1,5 Äquivalente wässrige
Alkalilauge zu, wobei man die Temperatur im Bereich -10 bis +50°C, vorzugsweise
-5 bis +20°C, hält, z. B. durch Vorkühlung der Lauge und/oder Kühlung des Reak
tionsgemisches. Danach kann man entspannen und die nunmehr vorliegende wäss
rige Phase von der Produktphase trennen. Die Produktphase kann z. B. durch
Destillation weiter aufgearbeitet werden. Das in der wässrigen Phase vorhandene
Ammoniumchlorid kann gegebenenfalls separat zu Ammoniak und einer
Kochsalzlösung aufgearbeitet werden.
Die wässrige Alkalilauge kann auch erst nach teilweiser oder vollständiger Druckent
spannung zugefügt werden.
Es sind auch andere Aufarbeitungsmethoden möglich.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung von Hexamethyldisilazan
auf einfache Weise, ohne die Verwendung von Lösungsmitteln, ohne den Einsatz von
Spezialapparaten, in Ausbeuten von über 85% und unter Anwendung von kurzen
Dosier- und Reaktionszeiten. Diese Effekte sind außerordentlich überraschend, denn
beim bisher bekannten löungsmittelfreien Verfahren wurde das gewünschte Produkt
nur in einer Ausbeute von 45% erhalten, so dass es einer erheblichen erfinderischen
Leistung bedurfte, das erfindungsgemäße Verfahren und die damit verbundenen
technischen Vorteile aufzufinden.
In einen 3 l-Edelstahl-Autoklaven wurden 408 g Ammoniak eingeleitet und auf 80°C
erwärmt. Der Druck betrug dann 42 bar. Anschließend wurde durch das Einleitungs
rohr zur Freispülung noch 3 bar Stickstoff aufgedrückt und unmittelbar danach
505 ml Trimethylchlorsilan innerhalb 25 Minuten zugepumpt. Die Temperatur stieg
dabei auf 90°C an. Der Druck auf 49 bar. Nach 2 Stunden Nachrühren war die Tem
peratur auf 41°C gefallen. Innerhalb von 8 Minuten wurden jetzt 680 ml 6,3 N wäss
rige Natronlauge zugepumpt. Die Temperatur stieg dabei bis auf 45°C. Danach
wurde der Autoklav langsam entspannt und der Inhalt entnommen. Nach Phasentren
nung erhielt man 314,5 g Produktphase. Gemäß 1H-NMR enthielt sie 90,3% Hexa
methyldisilazan, entsprechend einer Ausbeute von 88,2% der Theorie.
In einen 2-l-Edelstahl-Autoklaven wurden 230 g Ammoniak eingeleitet und auf 80°C
erhitzt, wobei sich ein Druck von 41 bar einstellte. Nach Aufdrücken von Stickstoff
analog Beispiel 1 wurden innerhalb von 12 Minuten 338 ml Trimethylchlorsilan zu
gepumpt. Die Temperatur stieg auf 107°C, der Druck auf 57 bar. Es wurde 1 Stunde
bei 90 bis 100°C nachgerührt und dann innerhalb von 2 Stunden auf +7°C abge
kühlt. Unter Kühlung wurden dann innerhalb von 8 Minuten 453 ml 6,3 N wässrige
Natronlauge (auf -5°C vorgekühlt) zugepumpt. Die Temperatur betrug danach +6°C.
Man ließ auf Raumtemperatur erwärmen, entspannte langsam und und trennte die
Phasen. Die Produktphase enthielt laut 1H-NMR 97,6% Hexamethyldisilazan. Der
TOC-Wert der Wasserphase betrug 340 mg/l.
In einen 2 l-Edelstahl-Autoklaven wurden 275,4 g Ammoniak vorgelegt und bei
80°C innerhalb von 23 Minuten 338 ml Trimethylchlorsilan zugepumpt. Nach
1 Stunde Nachrühren bei 90 bis 95°C ließ man auf 80°C abkühlen und entspannte
über eine Kühlfalle auf 5 bar. Nach Abkühlung auf +4°C wurden innerhalb von
20 Minuten 453 ml 6,3 N wässrige Natronlauge (auf 0°C vorgekühlt) zugepumpt.
Danach wurde vollständig entspannt und die Phasen getrennt. Die Produktphase ver
einigt mit dem Kühlfalleninhalt enthielt 96,8% Hexamethyldisilazan. Der TOC-Wert
der wässrigen Phase betrug 140 mg/l.
Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch wurden nur 153 g Ammoniak eingesetzt. Es
wurde eine Produktphase erhalten, die 95,5% Hexamethyldisilazan enthielt.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Hexamethyldisilazan aus Chlortrimethylsilan
und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniak und Chlor
und Trimethylsilan in einem druckfesten Gefäß bei 60 bis 150°C zusammen
bringt und das Reaktionsgemisch nach Kühlung auf -10°C bis +45°C aufar
beitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ammoniak in
der 1,5- bis 6fachen Menge einsetzt, die theoretisch erforderlich ist.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den
Ammoniak in dem druckfesten Reaktionsgefäß vorlegt, auf die gewünschte
Temperatur erwärmt und anschließend das Chlortrimethylsilan zupumpt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass man
Ammoniak und Chlortrimethylsilan simultan bei der gewünschten Tempera
tur in das druckfeste Reaktionsgefäß einpumpt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Druck
während der Reaktion bei 30 bis 100 bar liegt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis S. dadurch gekennzeichnet, dass man dem
abgekühlten, noch unter Druck befindlichen Reaktionsgemisch wässrige
Alkalilauge zufügt, dabei die Temperatur im Bereich -10 bis +50°C hält,
anschließend entspannt und die nunmehr vorliegende wässrige Phase von der
Produktphase abtrennt.
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