DE19928155A1 - Verfahren zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen - Google Patents
Verfahren zum Bekämpfen von tierischen SchädlingenInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden durch 3-Cyanopyrazol-Verbindungen, indem man die entsprechenden 3-Thiocarbamoyl-Verbindungen auf den Lebensraum der tierischen Schädlinge ausbringt.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zum Bekämpfen von
tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte N-Phenylpyrazole, wie beispielsweise
5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)-phenyl]-3-cyano-4-[(trifluormethyl)-sul
finyl]-1H-pyrazol, eine gute Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge besitzen
(EP-A 234 119, EP-A 295 117).
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zum
Bekämpfen von tierischen Schädlingen durch N-Arylpyrazole zur Verfügung zu
stellen. Die Aufgabe wurde gelöst durch die Bereitstellung eines Verfahrens zum Be
kämpfen von tierischen Schädlingen durch 3-Cyanopyrazol-Derivate der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, und
R6 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkyl carbonyl oder Alkoxycarbonyl steht;
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht und
n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (II)
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, und
R6 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkyl carbonyl oder Alkoxycarbonyl steht;
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht und
n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, Ar und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
auf den Lebensraum tierischer Schädlinge ausbringt.
R1, R2, Ar und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
auf den Lebensraum tierischer Schädlinge ausbringt.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß Verbindungen der allgemeinen
Formel (II) insbesondere in Böden oder auf Pflanzen durch eine Kombination biolo
gischer und/oder chemischer Faktoren, wie beispielsweise durch Mikroorganismen,
insbesondere Bakterien, in Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umgewandelt
werden.
Die Wirkung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) auf tierische Schädlinge
ist in der WO-A 98/24769 beschrieben. In einigen Fällen weisen jedoch die entspre
chenden Cyano-Derivate eine höhere Wirksamkeit gegen spezifische tierische Schäd
linge auf. Andererseits können die Verbindungen der allgemeinen Formel (II); Vor
teile im Vergleich zu den entsprechenden Cyano-Derivaten bieten, wie beispiels
weise eine geringere Toxizität für Fische und Säugetiere, kostengünstigere Möglich
keiten der Herstellung von Formulierungen, günstigeres Umwelt- und Abbauver
halten, günstigere molare Aufwandmengen oder günstigeres Verhalten gegen
Nützlinge.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten
Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 12 Halo genatomen, (C2-C6)-Halogenalkenyl mit 1 bis 8 Halogenatomen oder (C2- C6)-Halogenalkinyl mit 1 bis 6 Halogenatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppie rungen:
R1 steht bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 12 Halo genatomen, (C2-C6)-Halogenalkenyl mit 1 bis 8 Halogenatomen oder (C2- C6)-Halogenalkinyl mit 1 bis 6 Halogenatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppie rungen:
wobei
R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halo genatomen oder Hydroxy substituiertes Phenyl oder für durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Pyridyl steht und
R6 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Formyl, (C1-C6)-Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 6 Halogenatomen oder (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht.
Ar steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Halogen(C1-C6)alkyl, Halogen(C1-C6)alkylthio, Halogen(C1-C6)alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy, Hydrazino, (C1-C6)-Dialkylhydra zino, Amino, (C1-C6)Alkylamino, Di(C1-C6)alkylamino, (C1-C6)Alkylimino, Cyano, (C1-C6)Alkylthio oder die Gruppierung
R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halo genatomen oder Hydroxy substituiertes Phenyl oder für durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Pyridyl steht und
R6 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Formyl, (C1-C6)-Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 6 Halogenatomen oder (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht.
Ar steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Halogen(C1-C6)alkyl, Halogen(C1-C6)alkylthio, Halogen(C1-C6)alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy, Hydrazino, (C1-C6)-Dialkylhydra zino, Amino, (C1-C6)Alkylamino, Di(C1-C6)alkylamino, (C1-C6)Alkylimino, Cyano, (C1-C6)Alkylthio oder die Gruppierung
worin
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder (C1-C6)- Alkyl stehen,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
R1 steht besonders bevorzugt für (C1-C2)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C2-C4)-Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom oder (C2-C4)- Halogenalkinyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom.
R2 steht besonders bevorzugt Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen:
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder (C1-C6)- Alkyl stehen,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
R1 steht besonders bevorzugt für (C1-C2)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C2-C4)-Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom oder (C2-C4)- Halogenalkinyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom.
R2 steht besonders bevorzugt Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen:
wobei
R3 für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1-3 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C2)-alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halo gen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halo genalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Halogen atomen substituiertes Phenyl steht,
R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2- Halogenalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Halo genatomen substituiertes Phenyl, insbesondere für 4-Hydroxy-3- methoxy-phenyl steht und
R6 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Formyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor oder Brom oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl steht.
R3 für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1-3 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C2)-alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halo gen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halo genalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Halogen atomen substituiertes Phenyl steht,
R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2- Halogenalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 3 Halo genatomen substituiertes Phenyl, insbesondere für 4-Hydroxy-3- methoxy-phenyl steht und
R6 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Formyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor oder Brom oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl steht.
Ar steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach,
gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethyl
thio, Trifluormethoxy, Methoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino,
Methylamino, Dimethylamino, Iminomethyl, Cyano, Methylthio oder die
Gruppierung
worin
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl stehen,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl stehen,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für einen der Reste:
-CH3, -C2H5,
-CF3, -CHF2,
-CF2-CH3, -CF3-CHF2, -CF2-CHFCl,
-CH2-CF3, -CH2-CF2Cl,
-CH2-CF2-CHF2,
-CF2-CFCl-CF3,
-C(Cl)(CF3)-CF2Cl, -C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3,
-C(CF3) = CCl2.
-CH3, -C2H5,
-CF3, -CHF2,
-CF2-CH3, -CF3-CHF2, -CF2-CHFCl,
-CH2-CF3, -CH2-CF2Cl,
-CH2-CF2-CHF2,
-CF2-CFCl-CF3,
-C(Cl)(CF3)-CF2Cl, -C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3,
-C(CF3) = CCl2.
R2 steht ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, Amino oder eine der Gruppie
rungen:
-NH-CO-CH3, -NH-CO-C2H5,
-N=CH-NH2, -N = C(CH3)-NH2,
-N=CH-N(CH3)2, -N=C(CH3)-N(CH3)2,
-NH-CO-CH3, -NH-CO-C2H5,
-N=CH-NH2, -N = C(CH3)-NH2,
-N=CH-N(CH3)2, -N=C(CH3)-N(CH3)2,
-NHC2H5 oder -NH-CH2-CH=CH2.
Ar steht ganz besonders bevorzugt für
Ar steht ganz besonders bevorzugt für
- 1. zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei in der 2-Position Fluor oder Chlor, in der 4-Position Trifluor methyl und in der 6-Position Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Methyl thio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio oder Hydra zino stehen; oder
- 2. einen 2-Pyridyl-Rest, welcher in der 4-Position durch Trifluormethyl und in der 6-Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist.
R1
steht am meisten bevorzugt für -CF3
.
R2
R2
steht am meisten bevorzugt für Amino.
Ar steht am meisten bevorzugt für 2,6-Dichlor-4-(trifluormethyl)-phenyl.
n steht am meisten bevorzugt für die Zahl 1.
Ar steht am meisten bevorzugt für 2,6-Dichlor-4-(trifluormethyl)-phenyl.
n steht am meisten bevorzugt für die Zahl 1.
Die oben aufgeführten oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen
bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischen
produkte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch
zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (II), in welchen
eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt,
für das Verfahren verwendet.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (II), in
welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be
deutungen vorliegt, für das Verfahren verwendet.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel
(II), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt auf
geführten Bedeutungen vorliegt, für das Verfahren verwendet.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt wird die Verbindung der Formel (II), in
welcher eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Be
deutungen vorliegt, für das Verfahren verwendet.
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser
stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindungen mit Heteroatomen wie
Alkoxy oder Alylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Besonders erwähnt wird die Verwendung von Verbindungen der Formel (IA)
in welcher
Ar, R1 und n die oben genannte Bedeutung haben.
Ar, R1 und n die oben genannte Bedeutung haben.
Beispiele für verwendbare 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate sind in den Tabellen 1
bis 60 aufgeführt:
Verbindungen der Tabelle 1 entsprechen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
R2 = NH2
n = die Zahl 0
R1 = wie im folgenden aufgelistet:
R1/
-CH3
-C2H5
-CF3
-CF2-CH3
-CF3-CHF2
-CF2-CHFCl
-CH2-CF3
-CH2-CF2Cl
-CH2-CF2-CHF2
-CF2-CFCl-CF3,
-C(Cl)(CF3)-CF2Cl
-C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3
-C(CF3)=CCl2
n = die Zahl 0
R1 = wie im folgenden aufgelistet:
R1/
-CH3
-C2H5
-CF3
-CF2-CH3
-CF3-CHF2
-CF2-CHFCl
-CH2-CF3
-CH2-CF2Cl
-CH2-CF2-CHF2
-CF2-CFCl-CF3,
-C(Cl)(CF3)-CF2Cl
-C(Cl)(CF3)-CHCl-CF3
-C(CF3)=CCl2
Tabelle 2 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
R1, R2 und n = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 3 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
R1, R2 und n = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabelle 4 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
R1, R2 und n = wie in Tabelle 1 aufgelistet.
Tabellen 5 bis 8 enthalten Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
R2 = H
Ar, R1 und n = wie in den Tabellen 1 bis 4 aufgelistet.
R2 = H
Ar, R1 und n = wie in den Tabellen 1 bis 4 aufgelistet.
Tabellen 9 bis 12 enthalten Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
Ar R1 und n = wie in den Tabellen 1 bis 4 aufgelistet.
Tabellen 13 bis 16 enthalten Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
Ar, R1 und n = wie in den Tabellen 1 bis 4 aufgelistet.
Tabellen 17 bis 20 enthalten Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
Ar, R1 und n = wie in den Tabellen 1 bis 4 aufgelistet.
Tabellen 21 bis 40 enthalten Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
n = die Zahl 1
Ar, R1 und R2 = wie in den Tabellen 1 bis 20 aufgelistet.
n = die Zahl 1
Ar, R1 und R2 = wie in den Tabellen 1 bis 20 aufgelistet.
Tabellen 41 bis 60 enthalten Verbindungen der allgemeinen Formel (IB),
in welcher
n = die Zahl 2
Ar, R1 und R2 = wie in den Tabellen 1 bis 20 aufgelistet.
in welcher
n = die Zahl 2
Ar, R1 und R2 = wie in den Tabellen 1 bis 20 aufgelistet.
Die Verbindungen der Formel (II) können gemäß den in der WO-A 98/24769
offenbarten Verfahren hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur Bekämpfung der
folgenden, pflanzenschädigenden Arthropoden:
Adulte, Larven und Eier von Lepidoptera (Schmetterlinge, Falter und Nachtfalter),
z. B. Heliothis sp., wie z. B. Heliothis virescens (Tabakknospenwurm), Heliothis
armigera und Heliothis zea, Spodoptera sp., wie z. B. S. exempta, S. littoralis
(ägyptischer Baumwollwurm), S. eridania, Mamestra configurata; Earias sp., z. B.
E, insulana (ägyptischer Samenkapselwurm), Pectinophora sp., z. B. Pectinophora
gossypiella (rosa Baumwollwurm), Ostrinia sp., z. B. O. nubilalis (europäischer
Kornbohrer), Trichoplusiani (Kohlachter), Pieris sp. (Kohlwurm), Laphygma sp.,
Agrotis und Amathes sp. (Schneidwürmer), Wiseana sp. (Porinafalter), Chilo sp.
(Reisstammbohrer), Tryporyza sp. und Diatraea sp. (Rohrzuckerbohrer und
Reisbohrer), Sparganothis pilleriana (Springwurmwickler), Cydia pomonella (Apfel
wickler), Archips sp. (Obstbaum-Schalenwickler), Plutella xylostella (Kohlschabe);
gegen Adulte und Larven von Coleoptera (Käfer), z. B. Hypothenemus hampei
(Kaffebohrer), Hylesinus sp. (Borkenkäfer), Anthonomus grandis (Baumwollrüssel
käfer), Acalymma sp. (Gurkenkäfer), Lema sp., Psylliodes sp., Leptinotarsa
decemlineata (Colorado-Kartoffelkäfer), Diabrotica sp. (Kornwurzelwurm),
Gonocephalum sp. (falscher Drahtwurm), Agriotes sp. (Drahtwürmer), Dermolepida
und Heteronychus sp. (weiße Raupen), Phaedon cochleariae (Senfkäfer),
Lissorhoptrus oryzophilus (Reiswasserkäfer), Meligethes sp. (Pollenkäfer),
Ceutorhynchus sp., Rynchophorus und Cosmopolites sp. (Liebstöckelrüssler); gegen
Hemiptera, z. B. Psylla sp., Bemisia sp., Aphis sp., Myzus sp., Megoura viciae,
Phylloxera sp., Adelges sp., Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Aeneolamia sp.,
Nephotettix sp. (Reisblattspringer), Emoasca sp., Nilaparvata sp., Pekinstella sp.,
Pyrilla sp., Aonidiella sp. (rote Schildläuse), Coccus sp., Pseudococcus sp.,
Helopeltis sp. (Moskito-Käfer), Lygus sp., Dysercus sp., Oxycarenus sp., Nezara sp.;
Hymenoptera, z. B. Athalia sp. und Cephus sp. (Blattwespen bzw. Getreide
halbwespen), Atta sp. (Blattschneiderameisen); Diptera, z. B. Hylemyia sp.
(Wurzelfliegen, Zwiebelfliegen, Getreideblumenfliegen), Atherigona sp. und
Chlorops sp. (Schefflingsfliege), Phytomyza sp. (Minierfliege), Ceratitis sp.
(Fruchtfliegen); Thysanoptera wie z. B. Thrips tabaci; Orthoptera wie z. B. Locusta
und Schistocerca sp. (Heuschrecken) und Grillen, z. B. Gryllus sp. und Acheta sp.;
Collembola, z. B. Sminthurus sp. und Onychiurus sp. (Sprungschwänze), Isoptera,
z. B. Odontotermes sp. (Termiten), Dermaptera, z. B. Forficula sp. (Ohrwürmer),
sowie andere in der Landwirtschaft bedeutsame Arthropoden.
Bei dem Lebensraum der zu bekämpfenden tierischen Schädlinge handelt es sich ins
besondere auch um den Lebensraum von Nutzpflanzen, die von den tierischen Schäd
lingen befallen werden, einschließlich Futterpflanzen auf Feldern, Pflanzungen, in
Gewächshäusern, Obstgärten, Weinbergen, von Zierpflanzen, Baumpflanzungen und
Waldbäumen, z. B. von Cerealien (wie Mais, Weizen, Reis, Sorghum), Baumwolle,
Tabak, Gemüsen und Salaten (wie Bohnen, Kohl, Kürbis, Kopfsalat, Zwiebeln,
Tomaten und Pfeffer), Feldfrüchten (wie Kartoffeln, Zuckerrüben, Erdnüssen,
Sojabohnen, Raps), Zuckerrohr, Weiden- und Viehfutterpflanzen (wie Mais,
Sorghum, Luzerne), Pflanzungen (wie Tee, Kaffee, Kakao, Bananen, Ölpalmen,
Kokospalmen, Gummibäumen, Gewürzen), Obstgärten und Gehölzen (wie von
Stein- und Kernfrüchten, Citrusfrüchten, Kiwi, Avocada, Mango, Oliven und Wal
nüssen), Weingärten, Zierpflanzen, Blumen und Sträuchern unter Glas, in Gärten und
in Parks, von Waldbäumen (laubabwerfenden als auch immergrünen) in Wäldern,
Pflanzungen und Baumschulen.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren Wirkstoffe der Formel (II)
können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emul
sionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver,
Graflulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und
synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä
gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö
sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe
tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate,
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und frak
tionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak
stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B.
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen
in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk
stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirk
stoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nema
tiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu
den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäure
ester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen her
gestellte Stoffe u. a.
Claims (4)
1. Verfahren zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen durch 3-Cyanopyra
zol-Derivate der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenen falls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substitu iertes Phenyl oder Pyridyl steht, und
R6 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogen alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht;
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht und
n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der all gemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, Ar und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, auf den Lebensraum tierischer Schädlinge ausbringt.
in welcher
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R3 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenen falls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substitu iertes Phenyl oder Pyridyl steht, und
R6 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogen alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht;
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht und
n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der all gemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, Ar und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, auf den Lebensraum tierischer Schädlinge ausbringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der
allgemeinen Formel (II) in welcher
R1 für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 12 Halogen atomen, (C2-C6)-Halogenalkenyl mit 1 bis 8 Halogenatomen oder (C2-C6)-Halogenalkinyl mit 1 bis 6 Halogenatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 3 Halogen atomen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl oder für jeweils gege benenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogen alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen oder Hydroxy substituiertes Phenyl oder für durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Pyridyl steht und
R6 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Formyl, (C1-C6)-Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 6 Halogenatomen oder (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschie den durch Halogen, Halogen(C1-C6)alkyl, Halogen(C1-C6)alkylthio, Halogen(C1-C6)alkoxy, (C1-C6)Alkoxy, Hydrazino, (C1-C6)-Dialkyl hydrazino, Amino, (C1-C6)Alkylamino, Di(C1-C6)alkylamino, (C1- C6)Alkylimino, Cyano, (C1-C6)Alkylthio oder die Gruppierung
worin
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder (C1- C6)-Alkyl stehen,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, und
n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
ausgebracht werden.
R1 für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 12 Halogen atomen, (C2-C6)-Halogenalkenyl mit 1 bis 8 Halogenatomen oder (C2-C6)-Halogenalkinyl mit 1 bis 6 Halogenatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Amino oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Halogenalkyl mit 1 bis 3 Halogen atomen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl oder für jeweils gege benenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht,
R4 für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogen alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen oder Hydroxy substituiertes Phenyl oder für durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Pyridyl steht und
R6 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Formyl, (C1-C6)-Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 6 Halogenatomen oder (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschie den durch Halogen, Halogen(C1-C6)alkyl, Halogen(C1-C6)alkylthio, Halogen(C1-C6)alkoxy, (C1-C6)Alkoxy, Hydrazino, (C1-C6)-Dialkyl hydrazino, Amino, (C1-C6)Alkylamino, Di(C1-C6)alkylamino, (C1- C6)Alkylimino, Cyano, (C1-C6)Alkylthio oder die Gruppierung
worin
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder (C1- C6)-Alkyl stehen,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, und
n für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
ausgebracht werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindun
gen der allgemeinen Formel (II) in welcher
R1 für -CF3 steht,
R2 für Amino steht,
Ar für 2,6-Dichlor-4-(trifluormethyl)-phenyl steht und
n für die Zahl 1 steht,
ausgebracht werden.
R1 für -CF3 steht,
R2 für Amino steht,
Ar für 2,6-Dichlor-4-(trifluormethyl)-phenyl steht und
n für die Zahl 1 steht,
ausgebracht werden.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindungen auf den Lebensraum von Pflanzen, die von den tierischen
Schädlingen, insbesondere Insekten, befallen sind, ausgebracht werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999128155 DE19928155A1 (de) | 1999-06-19 | 1999-06-19 | Verfahren zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999128155 DE19928155A1 (de) | 1999-06-19 | 1999-06-19 | Verfahren zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19928155A1 true DE19928155A1 (de) | 2000-12-21 |
Family
ID=7911863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1999128155 Withdrawn DE19928155A1 (de) | 1999-06-19 | 1999-06-19 | Verfahren zum Bekämpfen von tierischen Schädlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19928155A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005009129A1 (en) | 2003-02-26 | 2005-02-03 | Merial Limited | 1-n-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
-
1999
- 1999-06-19 DE DE1999128155 patent/DE19928155A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005009129A1 (en) | 2003-02-26 | 2005-02-03 | Merial Limited | 1-n-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
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