DE19843724A1 - Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung - Google Patents

Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung

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Description

Wie für formanisotrope Moleküle bekannt, können beim Erwärmen flüssigkristalline Phasen, sogenannte Mesophasen, auftreten. Die einzelnen Phasen unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Molekülschwerpunkte einerseits sowie durch die Molekülanord­ nung hinsichtlich der Längsachsen andererseits (G.W. Gray, P. A. Winsor, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Horwood Limited, Chichester 1974). Die nematisch-flüssigkristalline Phase zeichnet sich dadurch aus, daß lediglich eine Orientierungsfern­ ordnung durch Parallellagerung der Moleküllängsachsen existiert. Unter der Voraussetzung, daß die die nematische Phase aufbauenden Moleküle chiral sind, entsteht eine sogenannte cholesterische Phase, bei der die Längsachsen der Moleküle eine zu ihnen sen­ krechte, helixartige Überstruktur ausbilden (H. Baessler, Fest­ körperprobleme XI, 1971). Der chirale Molekülteil kann im flüssigkristallinen Molekül selbst enthalten sein oder aber als Dotierstoff zur nematischen Phase gegeben werden. Durch Dotierung erzeugte Phasen werden als induziert cholesterische Phasen be­ zeichnet. Dieses Phänomen wurde zuerst an Cholesterolderivaten untersucht (H. Baessler, M.M. Labes, J. Chem. Phys. 52 (1970) 631; H. Beassler, T.M. Laronge, M.M. Labes. J. Chem. Phys. 51 (1969) 3213; H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Z. Naturforschg. 28a (1973) 799). Später wurde die Induzierung cholesterischer Phasen auch durch Zusatz anderer chiraler Substanzen möglich, die selbst nicht flüssigkristallin sind (H. Stegemeyer, K.J. Mainusch, Na­ turwiss. 58 (1971) 599; H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 869).
Die cholesterische Phase hat bemerkenswerte optische Eigenschaf­ ten: eine hohe optische Rotation sowie einen ausgeprägten Circu­ lardichroismus, der durch Selektivreflexion von circularpolari­ siertem Licht innerhalb der cholesterischen Schicht entsteht. Die je nach Blickwinkel zu beobachtenden unterschiedlichen Farben sind abhängig von der Ganghöhe der helicalen Überstruktur, die ihrerseits vom Verdrillungsvermögen der chiralen Komponente ab­ hängt. Dabei kann insbesondere durch Änderung der Konzentration eines chiralen Dotierstoffs die Ganghöhe und damit der Wellen­ längenbereich des selektiv-reflektierten Lichts einer cholesteri­ schen Schicht variiert werden (J.E. Adams, W.E.L. Haas, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 16 (1972) 33). Solche cholesterischen Systeme bieten für eine praktische Anwendung interessante Möglichkeiten. So kann durch Einbau chiraler Molekülteile in mesogene Acryl­ säureester nach Orientierung in der cholesterischen Phase und Photovernetzung ein stabiles, farbiges Netzwerk hergestellt wer­ den, dessen Konzentration an chiraler Komponente aber nicht ver­ ändert werden kann (G. Galli, M. Laus, A. Angeloni, Makromol. Chem. 187 (1986) 289). Ferner kann durch Zumischen von nichtver­ netzbaren chiralen Verbindungen zu nematischen Acrylsäureestern nach Photovernetzung ein farbiges Polymer hergestellt werden (I. Heynderickx, D.J. Broer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203 (1991) 113), das jedoch noch flüchtige Bestandteile enthält, die für eine Anwendung prohibitiv sind.
In der EP-A-739403 sind chirale Verbindungen beschrieben, die zum einen ein hohes Verdrillungsvermögen aufweisen und zum anderen in beliebiger Konzentration stabil in die cholesterische Phase ein­ gebaut werden können, ohne daß sie aus der Phase herausdiffundie­ ren oder kristallisieren.
Es wurde nun eine Gruppe von Verbindungen gefunden, die gegenüber den beschriebenen noch günstigere Eigenschaften aufweist.
Die Erfindung betrifft dementsprechend Verbindungen der allgemei­ nen Formel I
(Z-Y-[A]m-Y-M-Y-)nX I,
in der - jeweils unabhängig voneinander - die Reste
A ein Spacer,
M eine mesogene Gruppe, die zwei über O, CO, OCO, OCOO oder COO verknüpfte, gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C20-Alkoxy­ carbonyl oder C1- bis C20-Alkylcarbonyl substituierte Phenylenreste enthält,
Y eine direkte Bindung, O, S, COO, OCO, OCOO, CON(R) oder N(R)CO und
Z eine polymerisierbare Gruppe sind,
m 0 oder 1, n eine der Zahlen 2 bis 6 und
X einen chiralen Rest der Formel
bedeuten und
R C1- bis C4-Alkyl oder Wasserstoff ist.
Als Spacer A können alle für diesen Zweck bekannten Gruppen verwendet werden; üblicherweise sind die Spacer über Ester- oder Ethergruppen oder eine direkte Bindung mit X verknüpft. Die Spacer enthalten in der Regel 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 12 C-Atome und können in der Kette z. B. durch O, S, NH oder NCH3 unter­ brochen sein. Als Substituenten für die Spacerkette kommen dabei noch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Methyl oder Ethyl in Betracht.
Repräsentative Spacer sind beispielsweise:
wobei
p 1 bis 12 und
q 1 bis 3 sind.
Besonders bevorzugt sind als mesogene Gruppen M z. B.
Die für die erfindungsgemäßen Verbindungen notwendigen Gruppen sind über Brückenglieder Y wie O, S, COO, OCO, OCOO, CONH, NHCO, CON(R), N(R)CO oder auch eine direkte Bindung miteinander ver­ knüpft, wobei R C1- bis C4-Alkyl oder Wasserstoff ist. Bevorzugt für Y sind O, OCO, COO oder OCOO.
Bevorzugt für n ist 2.
Als polymerisierbare Gruppen sind insbesondere Vinylreste zu nen­ nen, die z. B. in Acrylverbindungen, Vinylethern oder Styrolderi­ vaten enthalten sind. Daneben kommen auch Epoxide in Betracht.
Bevorzugte Reste Z sind beispielsweise:
wobei R die angegebene Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind für Z CH2=CH-,
oder CH2=CH-CH2.
Die erfindungsgemäßen Einheiten Z-Y-[A]m-Y-M-Y, in denen Z, Y, m, A und M die oben angegebene Bedeutung haben, sind durch allgemein bekannte Syntheseverfahren, wie sie beispielsweise in der EP-A-739403 oder DE-A 39 17 196 beschrieben sind, zugänglich.
Die chiralen Molekülteile können käuflich erworben werden und sind somit verfügbar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich als hochver­ drillende Dotierstoffe zur Erzeugung cholesterischer Flüssig­ kristalle. Mit sehr geringen Mengen kann die Reflektionswellen­ länge der cholesterischen Mischung in den sichtbaren Bereich ver­ schoben werden. Von Vorteil ist hierbei, daß die Dotierstoffe mit dem nematischen Wirtssystem eine stabile Mischung ergeben, aus der der Dotierstoff nicht auskristallisiert. Die erfindungs­ gemäßen Verbindungen eignen sich hierzu besonders gut.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in elektro-optischen Anzeigeelementen oder als chiraler Dotierstoff für nematische oder cholesterische Flüssig­ kristall-Mischungen zur Erzeugung farbig reflektierender Schich­ ten.
Weiter eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zur Verwendung als chiraler Dotierstoff in optischen Polarisatoren und optischen Filtern.
Besonders bevorzugt sind hierbei Mischungen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit nematischen Verbindungen der allgemeinen Formel
(Z)m-Y-A-Y-M1-Y-A-Y-(Z)m II
in der jeweils unabhängig voneinander
A, m, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und M1 eine mesogene Gruppe ist.
Verbindungen der Formel II sind z. B. in der DE-OS 195 32 408, GB-A-22 79 659, (EP-A-749 466) oder EP-A-648 827 beschrieben.
Beansprucht werden zudem feste Zusammensetzungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen in einpolymerisierter Form enthal­ ten.
Weiter werden beansprucht feste Zusammensetzungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen und nematische Verbindungen der oben gezeigten Formel II jeweils in einpolymerisierter Form en­ thalten.
Solche festen Zusammensetzungen können z. B. Polymerisate sein, welche zum Teil noch unvernetzte bzw. nicht einpolymerisierte Be­ standteile enthalten können. Als solche nicht einpolymerisierte Bestandteile kommen beispielsweise unreaktive organische Moleküle unterschiedlichsten Molekulargewichts oder auch anorganische oder organische Pigmente in Frage. Weiter können dies auch Additive, wie z. B. Rheologiehilfsmittel oder Licht- und/oder Oxidationssta­ bilisatoren, sein.
Selbstverständlich sind auch die Polymerisationsprodukte der be­ anspruchten flüssigkristallinen Mischungen, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, sowie der beanspruchten flüssigkristallinen Mischungen, welche neben den erfindungs­ gemäßen Verbindungen nematische Verbindungen der gezeigten Formel II enthalten, als solche festen Zusammensetzungen anzusprechen.
Vorschrift
In 30 ml DMF und 5,08 g (0,04 mol) N,N-Dimethylcyclohexylamin werden 3,84 g (0,01 mol) Bis (4'-Hydroxy­ benzoyl)-1,4 : 3,6-dianhydrosorbit aufgelöst und bei 0-5°C werden dann 8,0 g (0,024 mol) 4-Acryloxybu­ tyloxycarbonyloxybenzoylchlorid zugetropft. Es wird eine Stunde bei 0-5°C, 3 h bei 40°C und dann über Nacht bei RT gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Wasser gegeben und mit conc. Salzsäure ange­ säuert. Essigester wird hinzugegeben und die organische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und in Rotationsverdampfer eingeengt.
Auswaage: 11,3 g
Das Rohprodukt wird über 1,1 kg Kieselgel mit den Eluent Petrolether/Essigester (2 : 1) chromato­ graphiert.
Auswaage: 9,3 g (96%) [NMR]
HTP in ZLI 1840 63 µm-1
Schmelzpunkt: 109°C (DTA)
Die Verbindung ist rechtsverdrillend.
Weitere nach diesem und analogen Verfahren hergestellte Verbindungen sind:
HTP = helical twisting power.
Mischungen mit flüssigkristallinen Substanzen Beispiel 49
x mol% des Beispiels 1 werden in der nematischen Mischung
durch Ineinanderschmelzen gelöst. Nach dem Abkühlen auf RT erhält man - in Abhängigkeit von X - cholesterische Phasen mit den Re­ flexionswellenlängen
x (mol%)
λ┴ (nm)
2.0 701
3.0 482
4.0 341
Beispiel 50
x mol% des Beispiels 1 werden in der nematischen Verbindung
durch Ineinanderschmelzen gelöst. Nach dem Abkühlen auf RT erhält man cholesterische Phasen mit den Reflexionswellenlängen
x (mol%)
λ┴ (nm)
3.05 660
3.51 565
4.28 465
5.46 365
Beispiel 51
x mol% des Beispiels 1 werden in der nematischen Mischung
durch Ineinanderschmelzen gelöst. Nach dem Abkühlen auf RT erhält man - in Abhängigkeit von X - cholesterische Phasen mit den Re­ flexionswellenlängen
x (mol%)
λ┴ (nm)
2.0 854
2.5 696
3.0 575
3.5 498
Beispiel 52
x mol% des Beispiels 1 werden in der nematischen Mischung
durch Ineinanderschmelzen gelöst. Nach dem Abkühlen auf RT erhält man - in Abhängigkeit von X - cholesterische Phasen mit den Re­ flexionswellenlängen
x (mol%)
λ┴ (nm)
1.5 974
2.0 736
2.5 588
3.0 493
Vergleichsbeispiel 53
Jeweils 4 mol% der Verbindung aus Beispiel 1 und der Verbindung der Formel II (entsprechend EP-A-739 403)
werden zur nematischen Verbindung
gegeben. Beide Substanzen werden aufgeschmolzen und bei RT wird deren Spektrum vermessen. Man erhält mit der Verbindung aus An­ spruch 1 eine Reflexion bei 431 nm während die Verbindung der Formel III eine Reflexion bei 1087 nm ergibt.

Claims (13)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel
(Z-Y-[A]m-Y-M-Y-)nX I,
in der - jeweils unabhängig voneinander - die Reste
A ein Spacer,
M eine mesogene Gruppe, die zwei über O, CO, OCO, OCOO oder COO verknüpfte, gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C20-Alkoxy­ carbonyl oder C1- bis C20-Alkylcarbonyl substituierte Phenylenreste enthält,
Y eine direkte Bindung, O, S, COO, OCO, OCOO, CON(R) oder N(R)CO und Z eine polymerisierbare Gruppe sind,
m 0 oder 1,
n eine der Zahlen 2 bis 6 und
X einen chiralen Rest der Formel
bedeuten und
R C1- bis C4-Alkyl oder Wasserstoff ist.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit n = 2.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit M
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit
Y O, OCO, COO, OCOO oder einer direkten Bindung
5. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit
6. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit
p 1 bis 12 und q 1 bis 3 sind.
7. Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit
8. Flüssigkristalline Mischungen enthaltend Verbindungen gemäß Anspruch 1.
9. Flüssigkristalline Mischungen enthaltend Verbindungen gemäß Anspruch 1 und nematische Verbindungen der allgemeinen For­ mel II
(Z)m-Y-A-Y-M1-Y-A-Y-(Z)m II
in der jeweils unabhängig voneinander
A, m, Y und Z die angegebene Bedeutung haben und M1 eine mesogene Gruppe ist.
10. Feste Zusammensetzungen, enthaltend Verbindungen gemäß An­ spruch 1 in einpolymerisierter Form.
11. Feste Zusammensetzungen, enthaltend Verbindungen gemäß An­ spruch 1 und nematische Verbindungen der allgemeinen Formel II jeweils in einpolymerisierter Form.
12. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in elektro­ optischen Anzeigen oder als chiraler Dotierstoff für nema­ tische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten.
13. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als chiraler Dotierstoff in optischen Polarisatoren und optischen Filtern.
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