DE19824193A1 - Flammfeste Harzzusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung von Halbleiter-Versiegelungsmaterial - Google Patents

Flammfeste Harzzusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung von Halbleiter-Versiegelungsmaterial

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft flammfeste Harzzusammensetzungen mit ausgezeichneter Flammfestigkeit bzw. Flammbeständigkeit, die frei von Halogen-enthaltenden Flammschutz­ mitteln sind. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Harzzusammensetzungen zur Herstellung von Versiegelungsmaterial bzw. Dichtungsmaterial für Halbleiter.
Hitzehärtbare Harze wie Epoxyharze und dergleichen werden aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften häufig in Teilen elektrischer und elektronischer Anwendungen und dergleichen verwendet. In zahlreichen Beispielen ist den hitzehärtbaren Harzen Flammbeständigkeit ver­ liehen worden, um sie gegen Feuer abzusichern. Um diese Harze flammfest zu machen, wurde allgemein eine Halogen-enthaltende Verbindung, wie eine bromierte Epoxyverbindung und dergleichen verwendet. Diese Halogen-enthaltenden Verbindungen haben eine hohe Flamm­ beständigkeit, jedoch können bromierte aromatische Verbindungen Brom und Bromwasser­ stoff, die beide korrodierend sind, bei thermischer Zersetzung freisetzen. Weiterhin bilden sie auch bei der Zersetzung in Gegenwart von Sauerstoff Polybromdibenzofurane und Polydi­ bromdibenzodioxine, die hochgiftig sind. Weiterhin ist die Abfallbeseitigung von Brom-ent­ haltenden Abfallmaterialien sehr schwierig.
Es ist eine bekannte Tatsache, daß, aus solchen Gründen, Phosphorverbindungen intensiv als Flammschutzmittel untersucht wurden, um die Brom-enthaltenden Flammschutzmittel zu ersetzen. Die Zugabe eines Phosphorsäureesters oder dergleichen zu einem Epoxyharz weist jedoch eingeschränkte Anwendungen auf, aufgrund von Problemen des Ausblutens und der Hydrolyse. Weiterhin bewirken gewöhnliche Phosphorsäureesterverbindungen mit einer funktionellen Gruppe, wie einer phenolischen Hydroxylgruppe oder dergleichen Hydrolyse und setzen freie Phosphorsäure frei, was zu einer auffallenden Verschlechterung von elektri­ schen Eigenschaften oder der Zuverlässigkeit führt.
Es wurde eine intensive Studie durchgeführt, um die vorstehend angegebenen Probleme zu lösen. Als Ergebnis wurde die vorliegende Erfindung gemacht. Die vorliegende Erfindung stellt eine Harzzusammensetzung bereit, die eine hohe Flammbeständigkeit aufweist, ohne Halogenverbindungen zu verwenden, und die die Eigenschaften eines Gegenstandes, auf den die Zusammensetzung angewendet wird, nicht verschlechtert.
Die vorliegende Erfindung betrifft:
eine flammfeste Harzzusammensetzung, umfassend:
  • (A) ein Epoxyharz, verschieden von halogenierten Epoxyharzen mit mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül,
  • (B) ein Härtungsmittel, und
  • (C) ein Produkt, erhalten durch Umsetzung von (C1) einer Phosphorverbindung mit mindestens einer P-H-Bindung im Molekül, mit (C2) einer Verbindung mit mindestens einer funktionellen Gruppe im Molekül, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C- C-Doppelbindungen, Epoxygruppen, alkoholischen Hydroxylgruppen und Carbonyl­ gruppen, und mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Epoxygruppen, phenolischen Hydroxylgruppen, Aminogruppen, Cyanatestergruppen und Isocyanatgruppen,
    und mit einem Phosphorgehalt von 0,3 Gew.-% bis 8 Gew.-%, und
    ein Versiegelungsmaterial für Halbleiter, bei dem die vorstehende Zusammensetzung verwendet wird.
Wie vorstehend erwähnt, ist der Anwendungsbereich bezüglich der Zugabe eines Phosphor­ säureesters oder dergleichen zu einem Epoxyharz aufgrund von Problemen des Ausblutens und der Hydrolyse beschränkt. Des weiteren bewirken gewöhnliche Phosphorsäureesterver­ bindungen mit einer funktionellen Gruppe, wie einer phenolischen Hydroxylgruppe oder der­ gleichen, Hydrolyse und setzen freie Phosphorsäure frei, die eine auffallende Verschlechte­ rung der elektrischen Eigenschaften oder der Zuverlässigkeit bewirkt. Bei der Lösung dieser Probleme des Standes der Technik hat die vorliegende Erfindung sowohl Flammbeständigkeit als auch Zuverlässigkeit erreicht, durch (1) Umsetzung einer Verbindung mit einer P-H-Bin­ dung, mit einer funktionellen Gruppe, die geeignet ist, eine Additionsreaktion oder eine Kon­ densationsreaktion mit dieser Verbindung zu bewirken, um eine Phosphorverbindung zu bil­ den, mit einer P-C-Bindung, die gegenüber Hydrolyse stabil ist, und (2) Umsetzung eines Matrixharzes (eines Epoxyharzes und eines Härtungsmittels mit einer phenolischen Hydroxylgruppe) mit einer funktionellen Gruppe, die mit dem Epoxyharz oder dem Här­ tungsmittel reagiert, um eine starke Bindung zu bilden.
Beispiele für das Epoxyharz (A) der vorliegenden Erfindung, das von halogenierten Epoxyharzen verschieden ist, mit mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül, sind Epoxyharze vom Bisphenol (A)-Typ, Epoxyharze vom Bisphenol (F)-Typ, Epoxyharze vom Bisphenol (S)-Typ, Epoxyharze vom Phenol-Novolak-Typ, Epoxyharze vom Kresol-Novolak-Typ, Epoxyharze vom Naphthalin-Typ, Epoxyharze vom Biphenyl-Typ und N-Glycidyl-Ver­ bindungen von aromatischen Aminen oder heterocyclischen Stickstoffbasen, z. B., N,N-Digly­ cidylanilin, Triglycidylisocyanurat und N,N,N',N'-Tetraglycidyl-bis-(p-aminophenyl)-methan. Das Epoxyharz (A) ist nicht auf diese Beispiele beschränkt. Diese Verbindungen können in Gemischen von zwei oder mehreren verwendet werden. Das Epoxyharz (A) schließt Halogen­ enthaltende Epoxyharze aus, wie bromierte Epoxyharze vom Bisphenol (A)-Typ, bromierte Epoxyharze vom Novolak-Typ und dergleichen, da in den Harzzusammensetzungen der vor­ liegenden Erfindung keine Flammschutzmittel auf Halogenbasis verwendet werden. Ist jedoch das in der vorliegenden Harzzusammensetzung verwendete Epoxyharz ein gewöhnliches Epoxyharz, das aus Epichlorhydrin hergestellt wurde, ist es unvermeidlich, daß das in dem Epoxyharz enthaltene Chlor in der vorliegenden Harzzusammensetzung enthalten ist. Aber die Menge an Chlor ist dem Fachmann bekannt und liegt in einer Größenordnung von mehre­ ren 100 ppm als hydrolysierbares Chlor.
In der vorliegenden Erfindung können als Härtungsmittel (B) alle dem Durchschnittsfach­ mann bekannten Härtungsmittel verwendet werden. Beispiele hierfür sind Amine, wie C2-20- geradkettige aliphatische Diamine (wie Ethylendiamin, Trimethylendiamin, Tetramethylen­ diamin und Hexamethylendiamin), meta-Phenylendiamin, para-Phenylendiamin, para-Xylen­ diamin, 4,4'-Diaminodiphenyl-methan, 4,4'-Diaminodiphenylpropan, 4,4'-Diaminodiphenyl­ ether, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodicyclohexan, Bis-(4-aminophenyl)-phenyl­ methan, 1,5-Diaminonaphthalin, meta-Xylylendiamin, para-Xylylendiamin, 1,1-Bis-(4-ami­ nophenyl)-cyclohexan, Dicyandiamid und dergleichen, Phenolharze vom Novolak-Typ, wie Phenol-Novolak-Harz, Kresol-Novolak-Harz, tert.-Butylphenol-Novolak-Harz, Nonyl­ phenol-Novolak-Harz und dergleichen, Phenolharze, wie Phenolharze vom Resol-Typ, Phenol-Aral­ kyl-Harz und dergleichen, Polyoxystyrole, wie Poly-para-oxystyrol und dergleichen, und Säu­ reanhydride. Das Härtungsmittel (B) ist nicht auf diese Beispiele beschränkt. Wird die vorlie­ gende Harzzusammensetzung als Halbleiter-Versiegelungsmaterial verwendet, ist das Här­ tungsmittel (B) vorzugsweise ein Phenolharz vom Novolak-Typ (wie Phenol-Novolak-Harz, Kresol-Novolak-Harz, tert.-Butylphenol-Novolak-Harz oder Nonylphenol-Novolak-Harz), ein Phenolharz vom Resol-Typ, ein Polyoxystyrol (wie Poly-para-oxystyrol) oder ein Phenol- Aralkyl-Harz, aufgrund ihrer hervorragenden Feuchtigkeitsbeständigkeit, Zuverlässigkeit usw.
In der vorliegenden Erfindung ist die Phosphorverbindung (C1) mit mindestens einer P-H-Bindung im Molekül, die für die Synthese der Komponente (C) verwendet wird, vorzugsweise mindestens eine Phosphorverbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9,10-Dihy­ dro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid, Diphenylphosphinoxid, Diphenylphosphit und Phenylphosphinsäure.
Bei der für die Synthese der Komponente (C) verwendeten Verbindung (C2) ist es bevorzugt, daß die C-C-Doppelbindung als die funktionelle Gruppe mindestens eine Gruppe ist, ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus Allyl-, Acryl-, Methacryl- und Maleimidgruppen, oder daß die alkoholische Hydroxylgruppe als die funktionelle Gruppe die Hydroxymethylgruppe ist, oder daß die Carbonylgruppe als funktionelle Gruppe mindestens eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxyl-, Formyl- und Acetylgruppen, ist.
Die Komponente (C), die ein Produkt, erhalten durch die Umsetzung der Phosphorverbindung (C1) mit der Verbindung (C2) ist, kann als einzige Verbindung oder im Gemisch mit zwei oder mehreren Verbindungen verwendet werden.
In der vorliegenden Erfindung kann die Umsetzung für die Synthese der Komponente (C) durch Schmelz-Mischen der Phosphorverbindung (C1) mit einer P-H-Bindung und der Ver­ bindung (C2) bei einer Temperatur, die nicht unterhalb des Schmelzpunktes der Verbindung (C1) liegt, ausgeführt werden. Die Kondensationsreaktion zwischen der P-H-Bindung der Verbindung (C1) und der funktionellen Gruppe der Verbindung (C2) wird vorzugsweise aus­ geführt, während das gebildete Kondensationswasser unter vermindertem Druck entfernt wird. Die Umsetzung kann in Substanz erfolgen, kann aber auch unter Verwendung eines Lösungs­ mittels erfolgen, das gegenüber der Phosphorverbindung mit einer P-H-Bindung und auch gegenüber C-C-Doppelbindungen, Epoxy-, alkoholischen Hydroxyl-, Carbonyl-, phenolischen Hydroxyl-, Amino-, Cyanatester- und Isocyanatgruppen inert ist.
Die Anteile an Epoxyharz (A) und an Härtungsmittel (B) werden entsprechend bestimmt, indem man berücksichtigt, daß die Komponente (C) eine Epoxygruppe oder eine phenolische Hydroxylgruppe enthalten kann. Das Vorliegen von einer dieser funktionellen Gruppen in einem großen Überschuß ist nicht bevorzugt, da dies zu einer Verringerung der Feuchtigkeits­ beständigkeit, Formbarkeit und Verschlechterung der elektrischen Eigenschaften nach dem Aushärten führt. Der Anteil an Komponente (C) wird so bestimmt, daß der Phosphorgehalt in der Harzzusammensetzung bei 0,3 Gew.-% bis 8 Gew.-% liegt. Ist der Anteil geringer als 0,3 Gew.-%, wird kein Flammschutz-Effekt erreicht. Liegt der Anteil oberhalb 8 Gew.-%, erfolgt eine Verringerung der Wärmebeständigkeit und der Feuchtigkeitsbeständigkeit und eine Ver­ schlechterung der Formbarkeit.
Die flammfeste Harzzusammensetzung der Erfindung hat eine hohe Flammbeständigkeit, ohne daß irgendeine Halogenverbindung verwendet wird, und verschlechtert nicht die Eigen­ schaften eine Gegenstandes, auf den die Zusammensetzung angewendet wird. Daher kann die Harzzusammensetzung geeigneterweise verwendet werden als Versiegelungsmaterial für Halbleiterelemente, elektronische Teile oder elektrische Teile, als Beschichtungsmaterial, als Isoliermaterial oder als laminierte(r) bzw. kaschierte(r) Folie bzw. Schichtstoff, Metall­ kaschierter Schichtstoff oder dergleichen.
Wird die vorliegende flammfeste Harzzusammensetzung als Versiegelungsmaterial für Halb­ leiterelemente verwendet, werden verschiedene dem Durchschnittsfachmann bekannte Addi­ tive der Zusammensetzung zugesetzt. Derartige Additive beinhalten Füllstoffe (wie Silica-Pulver (Siliciumdioxid-Pulver), Aluminiumoxid, Talk, Calciumcarbonat, Titanweiß, Ton und Mica bzw. Glimmer) und, wahlweise, Trenn-, Gleit- bzw. Ablösemittel (wie natürliches Wachs, synthetisches Wachs, Metallsalze von geradkettigen Fettsäuren, Säureamide, Ester und Paraffine), Kolorierungsmittel (wie Ruß und rotes Eisenoxid), Aushärtungsbeschleuniger, usw. Ein Halbleiter-Versiegelungsmaterial kann hergestellt werden durch gleichmäßiges Vermischen unter Verwendung eines Mischers bzw. eines Rührwerks oder dergleichen, der vorliegenden flammfesten Harzzusammensetzung, eines Füllstoffs und anderer Additive in einer vorgegebenen Zusammensetzung, anschließendes Kneten des resultierenden Gemisches mittels einer heißen Walze oder Mischen mittels eines Kneters oder dergleichen, Abkühlen des resultierenden Materials bis zum Erstarren bzw. Hartwerden, und Mahlen des resultieren­ den Feststoffs auf eine geeignete Größe. Das so erhaltene Versiegelungsmaterial kann geeig­ neterweise verwendet werden zum Versiegeln von Halbleiterelementen durch Spritz- bzw. Transferpressen, Spritzgießen oder dergleichen.
Bei der Verwendung der vorliegenden flammfesten Harzzusammensetzung zur Beschichtung, Herstellung einer laminierten Folie bzw. eines Schichtstoffs, oder für andere Verwendungs­ zwecke, wird die Zusammensetzung in einem Lösungsmittel aufgelöst, um einen Lack zu bil­ den. Bei der Herstellung einer laminierten Folie bzw. eines Schichtstoffs wird der Lack auf ein Substrat beschichtet oder in ein Substrat imprägniert, wie Papier, Glasfasergewebe, Glas­ filzgewebe, Nicht-Glasgewebe oder dergleichen. Das beschichtete oder imprägnierte Substrat wird in einen Trockner bei 80 bis 200°C getrocknet. Dabei wird ein Prepreg gebildet. Das Prepreg wird erhitzt und gepreßt, um einen Schichtstoff, Metall-kaschierten Schichtstoff für gedruckte Schaltkreise oder dergleichen herzustellen.
Bei der Herstellung eines Lacks der vorliegenden flammfesten Harzzusammensetzung wird ein gewöhnliches Lösungsmittel verwendet. Das Lösungsmittel muß eine gute Löslichkeit für einen Teil oder alle Komponenten der flammfesten Harzzusammensetzung aufweisen, kann aber auch ein schlechtes Lösungsmittel sein, solange es keinen nachteiligen Effekt aufweist. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Lösungsmittel vom Keton-Typ, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon und dergleichen; Lösungsmittel vom aromatischen Kohlenwasserstoff-Typ, wie Toluol, Xylol, Mesitylen und dergleichen; Lösungsmittel vom Glykolether-Typ, wie Methyl-Cellosolve, Ethyl-Cellosolve, Butyl-Cello­ solve, Isobutyl-Cellosolve, Diethylenglykolmonomethylether, Triethylenglykolmonomethyl­ ether, Propylenglykolmonomethylether, Dipropylenglykolmonomethylether, Propylenglykol­ monopropylether, Dipropylenglykolmonopropylether, Ethylenglykolmonoisopropylether, Diethylenglykolmonoisopropylether, Diethylenglykolmonobutylether und dergleichen; Lösungsmittel vom Ester-Typ, wie Methyl-Cellosolveacetat, Ethyl-Cellosolveacetat, Butyl-Cellosolveacetat, Ethylacetat und dergleichen; Lösungsmittel vom Dialkylglykolether-Typ, wie Ethylenglykoldimethylether, Diethylenglykoldiethylether, Diethylenglykoldibutylether und dergleichen; Lösungsmittel vom Amid-Typ, wie N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethyl­ formamid, N-Methyl-2-pyrrolidon und dergleichen; Lösungsmittel vom Alkohol-Typ, wie Methanol, Ethanol und dergleichen. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren davon verwendet werden.
Die flammfeste Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist eine hohe Flamm­ beständigkeit auf ohne Verwendung von jeglichen Halogenverbindungen und zeigt auch eine hohe Zuverlässigkeit, und stellt eine neue hitzehärtbare Harzzusammensetzung als halogen­ freies Material, wie es in der Zukunft verlangt wird, bereit.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher beschrieben. Jedoch ist die vorliegende Erfindung keinesfalls auf diese Beispiele beschränkt. Nachstehend wird zunächst in den Synthese-Beispielen 1 bis 4 die Synthese von Phosphor-enthaltenden Verbindungen als Komponenten (C) beschrieben. Anschließend wird in den Beispielen 1 bis 7 die Herstellung von Formmassen bzw. Pressmassen für das Versiegeln (flammfeste Harzzu­ sammensetzungen) beschrieben und die Herstellung eines Schichtstoffs unter Verwendung dieser Phosphor-enthaltenden Verbindungen.
Synthese-Beispiel 1
100 Gewichtsteile 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid und 87,5 Gewichts­ teile p-Hydroxyphenylmaleimid wurden in einen 4-Hals-Kolben, ausgestattet mit einem Thermometer, einem Rührwerk und einem Rückflußkühler, vorgelegt. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 130 bis 135°C umgesetzt, um ein Produkt (a) zu erhalten. Die Elementar-Analyse zeigte, daß das Produkt (a) einen Phosphorgehalt von 7,7 Gew.-% aufweist.
Synthese-Beispiel 2
100 Gewichtsteile Diphenylphosphit und 35,1 Gewichtsteile Acrylamid wurden in einem 4-Hals-Kolben, ausgestattet mit einem Thermometer, einem Rührwerk und einem Rückfluß­ kühler, vorgelegt. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 130 bis 135°C umgesetzt, um ein Pro­ dukt (b) zu erhalten. Die Elementar-Analyse zeigte, daß das Produkt (b) einen Phosphorgehalt von 11,4 Gew.-% aufweist.
Synthese-Beispiel 3
Die Umsetzung wurde entsprechend dem Synthese-Beispiel 1 durchgeführt, mit der Aus­ nahme, daß p-Hydroxyphenylmaleimid durch 164 Gewichtsteile eines Epoxyharzes vom Biphenyl-Typ, YX-4000H (ein Produkt der Yuka Shell Epoxy K.K.) ersetzt wurde, wobei das Produkt (c) erhalten wurde. Die Elementar-Analyse ergab, daß das Produkt (c) einen Phos­ phorgehalt von 5,4 Gew.-% aufweist.
Synthese-Beispiel 4
100 Gewichtsteile Phenol, 81 Gewichtsteile 37%iges Formaldehyd und 5 Gewichtsteile einer 20%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung wurden in einem 4-Hals-Kolben, ausgestattet mit einem Thermometer, einem Rührwerk und einem Rückflußkühler, vorgelegt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 100°C umgesetzt. Hierzu wurden 230 Gewichtsteile 9,10-Dihydro-9-oxa- 10-phosphaphenanthren-10-oxid zugegeben, und das Gemisch wurde unter vermindertem Druck erhitzt, um 4 Stunden lang umgesetzt zu werden, wobei das gebildete Wasser aus dem System entfernt wurde, wobei das Produkt (d) erhalten wurde. Die Elementar-Analyse ergab, daß das Produkt (d) einen Phosphorgehalt von 9,1 Gew.-% aufweist.
Beispiel 1
Es wurden 80 Gewichtsteile Quarzglas (fused silica), 8,2 Gewichtsteile eines Epoxyharzes vom Biphenyl-Typ, YX-4000H (ein Produkt der Yuka Shell Epoxy K.K.; Epoxy-Äquivalent = 195 g/äq), 3,8 Gewichtsteile eines Phenol-Aralkyl-Harzes, Xylok XL-225 (ein Produkt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.; Hydroxyl-Äquivalent = 175 g/äq), 8 Gewichtsteile des Pro­ dukts (a), erhalten im Synthese-Beispiel 1, 0,3 Gewichtsteile eines Trennmittels (natürliches Camaubawachs), 0,2 Gewichtsteile eines Pigments (Ruß) und 0,3 Gewichtsteile eines Epoxy-Silan-Haftmittels, A-186 (ein Produkt von Nippon Unicar, Ltd.) gemischt. Das resultierende Gemisch wurde unter Verwendung einer heißen Walze geknetet, um eine Formmasse zum Versiegeln eines Halbleiters zu erhalten.
Das spirale Fließvermögen, die Aushärtbarkeit, Flammbeständigkeit und Zuverlässigkeit der Formmasse wurden gemessen. Das spirale Fließvermögen (Spiraltest) wurde unter Verwen­ dung einer Form, die die EMMI-Spezifikation erfüllt, bei 175°C und 70 kgf/cm2 gemessen. Die Aushärtbarkeit wurde bestimmt durch Herstellen eines Formteils aus der Formmasse bei 175°C für 120 Sekunden und Bestimmung der Barcol-Härte des Formteils. Die Flammbestän­ digkeit wurde bestimmt durch Herstellung eines Formteils aus der Formmasse bei 175°C für 3 Minuten, Nach-Aushärten des Formteils bei 175°C für 8 Stunden, um eine 1,6 mm dicke Probe für den Flammbeständigkeitstest zu erhalten, und die Probe wurde einem Flammbe­ ständigkeitstest unterworfen (senkrechte Methode) gemäß UL-94. Die Zuverlässigkeit wurde bestimmt durch Herstellung, aus der Formmasse, eines Kontroll-ICs (16pDIP). Auf diesen wurde ein simuliertes Aluminium-Element montiert, unter den gleichen Bedingungen, wie sie bei der Herstellung der Probe für den Flammbeständigkeitstest verwendet wurden. Der Kon­ troll-IC wurde 1000 Stunden einer Temperatur von 121°C bei einer Luftfeuchtigkeit von 100% ausgesetzt. Anschließend wurde die Anzahl an Fehlern bzw. Defekten gezählt (fehlerhafte Kontroll-ICs). Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiele 2 bis 6
Es wurden Formmassen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, daß die Mengen an Epoxyharz vom Biphenyl-Typ, YX-4000H und des Xylok-Harzes XL-225, wie in Tabelle 1 angegeben, geändert wurden und das Produkt (a), (b), (c) oder (d) wurde in einer wie in Tabelle 1 angegebenen Menge verwendet. Für jede der Formmassen wurde das spirale Fließvermögen, die Aushärtbarkeit, die Flammbeständigkeit und die Zuverlässigkeit bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiele 1 bis 6
Die Formmassen wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten, jedoch wurden die in Tabelle 2 gezeigten Rezepturen zur Mischungsherstellung verwendet. Für jede der Form­ massen wurde das spirale Fließvermögen, die Aushärtbarkeit, die Flammbeständigkeit und die Zuverlässigkeit bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Wie sich deutlich aus den Tabellen 1 und 2 ergibt, ist die Menge an Flammschutzmittel in den Vergleichsbeispielen 5 und 6, in denen herkömmliche Flammschutzmittel verwendet werden, relativ gering und folglich ist die Flammbeständigkeit gering (V-1). Aber das spirale Fließ­ vermögen ist lang, die Aushärtbarkeit ist gering und die Zuverlässigkeit ist ebenfalls gering. In Vergleichsbeispiel 4, in dem ein anderes herkömmliches Flammschutzmittel verwendet wird, ist die Zuverlässigkeit noch geringer, obgleich die Menge an Flammschutzmittel höher ist und somit die Flammbeständigkeit auf V-0 verbessert ist. In Vergleichsbeispielen 1 und 2, in denen eine Phosphorverbindung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, so daß der Phosphorgehalt geringer ist als der Bereich (0,3 bis 8 Gew.-%), wie er in der vorliegenden Erfindung angegeben ist, ist die Flammbeständigkeit gering (V-1). In Vergleichsbeispiel 3, in dem eine Phosphorverbindung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, so daß der Phos­ phorgehalt höher ist als der genannte Bereich, ist das spirale Fließvermögen kurz und die Zuverlässigkeit gering. Hingegen ist in jedem der Beispiele 1 bis 6, in denen eine Phosphor­ verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, so daß der Phosphorgehalt in den genannten Bereich fällt, die Flammbeständigkeit zufriedenstellend bei V-0 und selbst wenn die Phosphorverbindung in einer relativ großen Menge enthalten ist (Beispiele 1 bis 4 und 6), ist die Anzahl an Fehlern 0 und die Zuverlässigkeit ist hoch.
Tabelle 1
Tabelle 2
Beispiel 7
Ein (1 : 1)-Gemisch aus N,N-Dimethylformamid und Methylethylketon als Lösungsmittel wurde zu 63 Gewichtsteilen eines Epoxyharzes vom Phenol-Novolak-Typ, Epiclon N-770 (ein Produkt von Dainippon Ink and Chemicals, Inc.; Epoxy-Äquivalent = 190 g/äq), 2 Gewichtsteilen Dicyandiamid und 35 Gewichtsteilen des Produkts (b), erhalten in Synthese-Beispiel 2, hinzugefügt, wobei ein Lack mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Verbindungen von 50 Gew.-% hergestellt wurde. Der Phosphorgehalt in der vorstehenden Harzzusammen­ setzung betrug 4,0 Gew.-%.
Der Lack, enthaltend 80 Gewichtsteile des Feststoffgehalts, wurde in 100 Gewichtsteile eines 0,18 mm dicken Glasgewebes (ein Produkt von Nitto Boseki Co., Ltd.) imprägniert. Das imprägnierte Glasgewebe wurde in einem Trockner getrocknet bei 150°C für 4 Minuten, um ein Prepreg herzustellen mit einem Harzgehalt von 44,4 Gew.-%. 8 der so erhaltenen Prepreg-Schichten wurden aufeinandergesetzt (laminiert). Auf beide Seiten des resultierenden Lami­ nats wurde eine elektrolytische Kupferfolie mit einer Dicke von 35 µm aufgelegt. Der erhal­ tene Aufbau wurde bei einem Druck von 40 kgf/cm2 120 Minuten bei einer Temperatur von 170°C verpreßt. Es wurde ein Kupfer-doppelt beschichteter Schichtstoff mit einer Dicke von 1,6 mm erhalten.
Die Flammbeständigkeit, Wärmebeständigkeit beim Löten, Abziehfestigkeit und Glas-Über­ gangstemperatur des resultierenden Kupfer-beschichteten Schichtstoffs wurde bestimmt. Die Flammbeständigkeit wurde mittels der senkrechten Methode gemäß UL-94 bestimmt. Die Wärmebeständigkeit beim Löten und die Abziehfestigkeit wurden gemäß JIS C-6481 gemes­ sen. Zur Messung der Wärmebeständigkeit beim Löten wurde der Kupfer-beschichtete Schichtstoff 2 Stunden in Wasser gekocht, um die Feuchtigkeitsaufnahme zu erhöhen. Das resultierende Material ließ man 180 Sekunden bei 260°C auf einem Löt-Metallbad schwim­ men. Danach wurde die Abweichung im Aussehen untersucht. Die Glas-Übergangstemperatur wurde aus dem Temperaturmaximum von tan δ gemäß einer Viskoelastizitätsmethode bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
Vergleichsbeispiele 7 und 8
Lacke und Schichtstoffe wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, jedoch wurden die in Tabelle 3 gezeigten Rezepturen verwendet. Die Flammbeständigkeit, Wärme­ beständigkeit beim Löten, Abziehfestigkeit und Glas-Übergangstemperatur der Schichtstoffe wurden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
Tabelle 3
Wie sich deutlich aus Tabelle 3 ergibt, wurde eine Flammbeständigkeit von V-0 in jedem der Beispiele 7 und Vergleichsbeispiele 7 und 8 erhalten. Jedoch sind in Vergleichsbeispiel 8 unter Verwendung eines herkömmlichen Flammschutzmittels und auch in Vergleichsbeispiel 7 unter Verwendung einer großen Menge der Phosphorverbindung der vorliegenden Erfindung Blasen ausgetreten im Wärmebeständigkeitstest beim Löten, aufgrund der niedrigen Glas-Übergangstemperatur. Des weiteren war die Abziehfestigkeit gering.

Claims (8)

1. Eine flammfeste Harzzusammensetzungen, umfassend:
  • (A) ein Epoxyharz, verschieden von halogenierten Epoxyharzen, mit mindestens zwei Epoxygruppen im Molekül,
  • (B) ein Härtungsmittel, und
  • (C) ein Produkt, erhalten durch Umsetzung von (C1) einer Phosphorverbindung mit mindestens einer P-H-Bindung im Molekül, mit (C2) einer Verbindung mit minde­ stens einer funktionellen Gruppe im Molekül, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C-C-Doppelbindungen, Epoxygruppen, alkoholischen Hydroxylgruppen und Car­ bonylgruppen, und mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Epoxygruppen, phenolischen Hydroxylgruppen, Aminogruppen, Cyanatestergruppen und Isocyanatgruppen, und mit einem Phosphorgehalt von 0,3 Gew.-% bis 8 Gew.-%.
2. Flammfeste Harzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei das Härtungsmittel (B) eine Verbindung oder ein Harz ist mit mindestens zwei phenolischen Hydroxylgruppen im Molekül.
3. Flammfeste Harzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Phosphorverbin­ dung (C1) mit mindestens einer P-H-Bindung im Molekül, die für die Synthese der Kompo­ nente (C) verwendet wird, mindestens eine Phosphorverbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid, Diphenylphos­ phinoxid, Diphenylphosphit und Phenylphosphinsäure.
4. Flammfeste Harzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei in der für die Synthese der Komponente (C) verwendeten Verbindung (C2) die C-C-Doppelbindung als die funktio­ nelle Gruppe mindestens eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Allyl-, Acryl-, Methacryl- und Maleimidgruppen.
5. Flammfeste Harzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei in der für die Synthese der Komponente (C) verwendeten Verbindung (C2) die alkoholische Hydroxylgruppe als die funktionelle Gruppe die Hydroxymethylgruppe ist.
6. Flammfeste Harzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei in der für die Synthese der Komponente (C) verwendeten Verbindung (C2) die Carbonylgruppe als die funktionelle Gruppe mindestens eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxyl-, Formyl- und Acetylgruppen.
7. Flammfeste Harzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Phosphorverbin­ dung (C1) mit mindestens einer P-H-Bindung im Molekül, die für die Synthese der Kompo­ nente (C) verwendet wird, mindestens eine Phosphorverbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid, Diphenylphos­ phinoxid, Diphenylphosphit und Phenylphosphinsäure, und wobei in der für die Synthese der Komponente (C) verwendeten Verbindung (C2) die C-C-Doppelbindung als die funktionelle Gruppe mindestens eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Allyl-, Acryl-, Methacryl- und Maleimidgruppen, oder die alkoholische Hydroxylgruppe als die funktionelle Gruppe die Hydroxymethylgruppe ist, oder die Carbonylgruppe als die funktionelle Gruppe mindestens eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxyl-, Formyl- und Acetylgruppen.
8. Ein Versiegelungsmittel für Halbleiter, im wesentlichen zusammengesetzt aus einer flammfesten Harzzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, und einem Füllstoff.
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