DE19823252A1 - Wäßrige, agrochemische Wirkstoffe enthaltende Mittel - Google Patents
Wäßrige, agrochemische Wirkstoffe enthaltende MittelInfo
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Abstract
Beansprucht werden wäßrige, agrochemische Wirkstoffe enthaltende Mittel, die als Dispergatoren oder Emulgatoren eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in der RO für eine Alkoholkomponente, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder Polyolen mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R'' steht, in der R'' einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest von 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 1 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 40 bedeutet.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Mittel, die mindestens einen agrochemischen
Wirkstoff und bestimmte alkoxylierte Fettsäureester enthalten, die Verwendung solcher
Fettsäureester zur Herstellung von Mitteln, die agrochemische Wirkstoffe enthalten sowie
ein Verfahren zum Aufbringen von agrochemischen Wirkstoffen auf Pflanzen.
Zum Schutz von Nutzpflanzen gegen Schädlinge und Unkräuter sind eine Vielzahl von
Substanzen bekannt, die aber häufig nur geringe oder keine Wasserlöslichkeit zeigen.
Daher werden diese Wirkstoffe häufig in Form von mineralölbasierten Mitteln verkauft.
Wegen der damit verbundenen Umweltproblematik, insbesondere wegen der mangelhaften
biologischen Abbaubarkeit des Lösungsmittels, wird heutzutage versucht, auf diese
Produkte zu verzichten. Die agrochemischen Wirkstoffe werden statt dessen in Form einer
wäßrigen Dispersion bzw. Emulsion formuliert und können dann problemlos, z. B. durch
Aufspritzen auf die Pflanzen verwendet werden.
Um die unterschiedlichen Wirkstoffe in Wasser zu dispergieren oder emulgieren, sind der
Fachwelt eine Vielzahl von Hilfsmitteln bekannt. Um stabile Dispersionen bzw.
Emulsionen zu erhalten, müssen bei der Herstellung der Mittel aber häufig sehr hohe
Scherkräfte angewendet werden. Außerdem kann es bei großen Temperaturdifferenzen bei
der Lagerung und Verwendung der Mittel zu einer Trennung der Emulsion bzw.
Dispersion kommen. Häufig werden die Pflanzenschutzmittel auch als Konzentrate
verkauft und erst vor Ort auf die gewünschte Verdünnung gebracht. Dabei fehlt es aber
häufig an geeigneten maschinellen Hilfsmitteln, wie Hochgeschwindigkeitsmischern, um
Mittel in der gewünschten, stabil emulgierten Form zu erhalten.
Die WO 96/22109 beschreibt daher die Verwendung von ethoxylierten Fettsäureestern mit
bestimmten HLB-Werten zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln oder
pharmazeutischen Zubereitungen. Diese Ester sind biologisch abbaubar und
selbstemulgierend. Allerdings weisen Pflanzenschutzmittel, die diese Ester als
Emulgatoren enthalten nicht immer eine ausreichende Stabilität, gerade bei hohen
Temperaturen auf. Es besteht daher weiterhin Bedarf nach wäßrig formulierten
Pflanzenschutzmitteln, die auch bei hohen Temperaturen lagerstabil sind und die sich
leicht herstellen lassen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mittel, die agrochemische Wirkstoffe enthalten
und als Dispergatoren bzw. Emulgatoren bestimmte propoxylierte Fettsäureester, die oben
genannten Anforderungen an Stabilität und Handhabbarkeit erfüllen.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind daher wäßrige Mittel, die wasserunlösliche
agrochemische Wirkstoffe enthalten und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen
Formel (I)
RO-C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen,
gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der
Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff
und/oder eine Gruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen,
gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl
zwischen 1 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 40 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl feste als auch flüssige wasserunlösliche
Inhaltsstoffe enthalten. Sie bilden daher sowohl Dispersionen als auch Emulsionen. Im
Rahmen dieser Anmeldung werden beide Typen unter dem Begriff Dispersion
zusammengefaßt.
Die alkoxylierten Fettsäureester der Formel (I) sind bekannte Substanzen, die
beispielsweise in der US 2,678,935, US 3,539,518, US 4,022,808 oder GB 1,050,497
beschrieben werden, deren Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist.
Die alkoxylierten Fettsäureester können durch alle dem Fachmann bekannten Methoden
hergestellt werden, z. B. durch Veresterung von Fettsäuren mit alkoxyliertem Methanol,
wie es die US 3,539,518 beschreibt. Dieses Verfahren ist jedoch mit einigen Nachteilen
verbunden, es verläuft zweistufig, die Veresterung dauert sehr lange und die Produkte sind
durch die hohen Reaktionstemperaturen gefärbt. Außerdem besitzen solchermaßen
hergestellte Fettsäuremethylesterethoxylate nach der Veresterung relativ hohe OH-Zahlen,
was für manche Anwendungen problematisch sein kann.
Eine weitere Möglichkeit besteht in der direkten Umsetzung von Fettsäureestern mit
Alkylenoxiden in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren, wie in der US 4,022,808
beschrieben.
Vorzugsweise werden die Fettsäurealkylesteralkoxylate aber durch eine heterogen
katalysierte Direktalkoxylierung von Fettsäurealkylestern mit Ethylenoxid und/oder
Propylenoxid an calcinierten bzw. hydrophobierten Hydrotalciten hergestellt. Dieses
Syntheseverfahren sind in den Offenlegungsschriften WO 90/13533 und WO 91/15441,
deren Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist, ausführlich beschrieben.
Die dabei entstehenden Produkte zeichnen sich durch eine niedrige OH-Zahl aus, die
Reaktion wird einstufig durchgeführt und man erhält hellfarbige Produkte. Die als
Ausgangsstoffe dienenden Fettsäurealkylester können sowohl aus natürlichen Ölen und
Fetten gewonnen als auch auf synthetischem Wege hergestellt werden.
Die alkoxylierten Fettsäureester enthalten mindestens 1 Mol Propylenoxidgruppen pro Mol
Ester. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die pro Mol Ester zwischen 1 und 10
Mol Propylenoxid enthalten. Es ist bevorzugt, daß zusätzlich zu den Propylenoxideinheiten
noch zwischen einer und 40 Ethylenoxidgruppen im Molekül enthalten sind. Bevorzugt
sind solche Verbindungen der Formel (I), die zwischen 1 und 30 Mol Ethylenoxid pro Mol
Ester enthalten. Bei diesen gemischten Ethylenoxid/Propylenoxid-Addukten können
sowohl solche Verbindungen verwendet werden, die mit einer Mischung aus Ethylenoxid
und Propylenoxid umgesetzt wurden, aber auch Verbindungen, die in zwei getrennten
Schritten mit Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden.
Werden Verbindungen der Formel (I) eingesetzt, die als Alkoholrest RO Polyole enthalten,
so beziehen sich die Angaben zur Menge der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten (Indizes
n und m) immer auf das gesamte Molekül. Die genaue Verteilung der Ethylen- bzw.
Propylenoxideinheiten auf die verschiedenen Hydroxylgruppen der Polyole gehorcht aber
bekanntermaßen einer vom Syntheseverfahren abhängigen Verteilungen.
Die Fettsäureesterreste -CO-R" enthalten Alkylreste R" mit 5 bis 29 C-Atomen. Als
Fettsäurekomponente eignen sich natürliche oder synthetische Fettsäuren, insbesondere
geradkettige, gesättigte oder ungesättigte C6-C30 Fettsäuren, einschließlich technischer
Gemische derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und pflanzlichen Fetten und
Ölen zugänglich sind, z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rüböl,
Baumwollsaatöl, Fischöl, Rindertalg und Schweineschmalz; spezielle Beispiele sind
Capryl-, Caprin-, Laurin-, Laurolein-, Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Öl-,
Elaidin-, Arachin-, Gadolein-, Behen- und Erucasäure.
Als Alkoholkomponente RO sind geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder
ungesättigte einwertige Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen, z. B. Methanol, Ethanol, n- und i-
Propanol, n- und i-Butanol, Pentanol, Hexanol, 2-Ethylhexanol und Cyclohexanol
geeignet. Als Polyole mit 2 bis 6 C-Atomen können beispielsweise Ethylenglykol, 1,2-
Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol Glycerin oder Trimethylolpropan und Penthaerythrit
verwendet werden.
Grundsätzlich sind alle Hydroxylgruppen der Alkohole mit den Alkoxiden substituiert,
allerdings sind nicht alle endständigen Alkoxidreste mit Estergruppen verschlossen. Wird
von Polyolen als Alkoholkomponente RO ausgegangen, wie Glycerin oder Ethylenglykol,
können die Mittel daher sowohl Verbindungen der Formel (I) enthalten, die durch
Umsetzung der Vollester als auch der Partialester mit Alkoxiden erhalten werden. Es sind
aber solche Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, bei denen alle Hydroxlygruppen der
Alkohole alkoxyliert und weiterhin alle endständigen Alkoxid-Gruppen mit Estergruppen
der Formel -CO-R" verschlossen sind. Bei diesen bevorzugten Verbindungen steht der
Rest R" in der Formel (I) daher ausschließlich für einen verzweigten oder linearen,
gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen.
In den erfindungsgemäßen Mitteln werden weiterhin vorzugsweise solche alkoxylierten
Fettsäureester der Formel (I) eingesetzt, deren Fettsäurekomponente ausgewählt ist aus
linearen, unverzweigten C6 bis C18 Fettsäuren und deren Alkoholkomponente Methanol
darstellt, wobei diese Ester der Formel (I) vorzugsweise zwischen 1 und 3 Mol
Propylenoxid und zwischen 1 und 6 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Solche
Verbindungen können beispielsweise durch die oben beschriebenen Reaktionen von
Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linolin- oder Linolensäure Laurin- und Myristinsäure bzw.
deren Estern mit Alkoxiden erhalten werden.
Geeignet sind auch alkoxylierte Ester, bei denen als Alkoholkomponente Glycerin
verwendet wird und die Fettsäurekomponente ausgewählt wird aus gesättigten oder
ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Fettsäuren mit 18 bis 22 C-Atomen und die
Ester zwischen 3 und 10 Mol Propylenoxid pro Mol Ester enthalten. Insbesondere
bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), die zusätzlich noch zwischen 1 und 30
Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Derartige Verbindungen können beispielsweise
durch Umsetzung von Glycerinestern natürlicher Fettsäuren wie beispielsweise Palm-,
Raps- oder vorzugsweise von Ricinusöl mit Ethylenoxid erhalten werden.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel (I) sind
nichtionische Verbindungen, die zusätzlich auch durch ihren HLB-Wert (hydrophilic-
lipophilic-balance gemäß der Definition von Griffin; siehe Römpp Lexikon Chemie, 10.
Auflage 1997, Seite 1764) charakterisiert werden können. Es sind solche Mittel bevorzugt,
die Verbindungen der Formel (I) mit HLB-Werten zwischen 4 und 10 und insbesondere
zwischen 5 und 9 enthalten.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen agrochemische Wirkstoffe sind in
Wasser bei Raumtemperatur (entspricht 21°C) nicht oder nur wenig löslich. Wenig löslich
heißt, daß weniger als 10 Gew.-% in Wasser löslich sind, insbesondere weniger als 1
Gew.-%. Die agrochemischen Mittel können bei Raumtemperatur fest oder flüssig sein. Im
Rahmen der vorliegenden Anmeldung werden unter agrochemischen Wirkstoffen solche
Substanzen verstanden, die dem Pflanzenschutz dienen, aber auch Herbizide oder
Düngemittel. Unter Pflanzenschutzmittel fallen auch Insektizide, Akarizide, Nematizide,
aber auch Repellents oder Rodentizide, Sexuallockstoffe, Säugetier- und
Vogelabschreckmittel und Chemosterilantien wie sie z. B. in Chemie der Pflanzenschutz-
und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 1, Herausgeber: R. Wegeler, Springer-
Verlag Berlin, 1970, beschrieben werden. Je nach verwendetem Wirkstoff kann es
notwendig sein, die Mittel auf einen bestimmten, für den Wirkstoff optimalen pH-Wert
anzupassen.
Die Mittel enthalten mindestens einen wasserunlöslichen agrochemischen Wirkstoff, es
sind aber auch Mischungen verschiedener Wirkstoffe möglich. Die erfindungsgemäßen
Mittel können den Wirkstoff sowohl in angereicherter Form enthalten, d. h. es handelt sich
um Konzentrate mit mehr als 50 Gew.-% bis maximal 90 Gew.-% Wirkstoff. Sie können
aber auch in verdünnter Form vorliegen. Bevorzugt sind Mittel, die zwischen 0,1 und 10
Gew.-% an Wirkstoffen, bezogen auf das Gewicht der Mittel, enthalten. Der Wasseranteil
der erfindungsgemäßen Mittel liegt vorzugsweise zwischen 10 und 90 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten in der Regel nur geringe Mengen an
Verbindungen der Formel (I). Üblicherweise liegt deren Gehalt zwischen 0,1 und 15 Gew.-%.
Das Mengenverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (I) und den Wirkstoffen
liegt vorzugsweise zwischen 1 : 1 und 1 : 100. Besonders bevorzugt sind solche Mittel, bei
denen das Gewichtsverhältnis zwischen den Verbindungen der Formel (I) und den
Wirkstoffen im Bereich von 1 : 10 bis 1 : 80 und insbesondere im Bereich von 1 : 2 bis
1 : 5 beträgt.
Neben den Wirkstoffen und den Verbindungen der Formel (I) können die
erfindungsgemäßen wäßrigen Mittel noch weitere übliche Inhaltsstoffe und Additive
enthalten. Dazu zählen Lösungsmittel, wie Ethlyen- oder Propylenglykole und C1-C6
Alkohole, feste Trägerstoffe, wie Lignin, Lignin-Derivate oder Tone und weitere bekannte
Emulgatoren bzw. Dispergatoren. Die Dispersionen können auch zusätzlich noch
wasserlösliche agrochemische Wirkstoffe enthalten. Besonders bevorzugt sind jedoch
solche Mittel, die ausschließlich Emulgatoren der Formel (I) enthalten und ansonsten keine
weiteren Emulgatoren oder Dispergatoren enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel sind
auch bei Temperaturen von über 30°C lagerstabil und lassen sich ohne Einwirkung hoher
Scherkräfte, beispielsweise durch manuelles Umrühren, herstellen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft die Verwendung von
Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung von wäßrigen Mitteln, die wasserunlösliche
agrochemische Wirkstoffe enthaltenden, wobei mindestens ein agrochemischer Wirkstoff
zusammen mit Verbindungen der Formel (I) in Wasser dispergiert oder emulgiert wird.
Die erfindungsgemäßen Mittel bilden sich ohne Anwendung starker Scherkräfte, z. B.
durch einfaches Umrühren per Hand. Die Verbindungen der Formel (I) können dazu
beispielsweise in flüssiger Form vorgelegt werden. Anschließend wird dann der Wirkstoff
zugegeben und diese Mischung in Wasser dispergiert. Werden Verbindung der Formel (I)
mit Schmelzpunkten oberhalb der Raumtemperatur eingesetzt, können sie in
geschmolzener Form verwendet werden. Es ist aber bevorzugt solche Verbindungen der
Formel (I) einzusetzen, die einen Schmelzpunkt unterhalb von 25°C aufweisen. Es ist aber
auch möglich zunächst eine Mischung des agrochemischen Wirkstoffs in Wasser
herzustellen und diese Mischung anschließend durch Zugabe von Verbindungen der
Formel (I) zu emulgieren bzw. dispergieren.
Weiterhin wird ein Verfahren zum Behandeln von Pflanzen mit agrochemischen
Wirkstoffen beansprucht, wobei eine wäßrige Dispersion gemäß der obigen Beschreibung
in jeder dem Fachmann bekannten Art auf die Pflanzen aufgebracht wird, insbesondere
durch Aufsprühen.
Es wurde ein wäßriges Pflanzenschutzmittel hergestellt indem 50 g des insektiziden
Wirkstoffs Allethrin mit der gleichen Menge eines mit 3 Mol Propylenoxid propoxylierten
und anschließend mit 30 Mol Ethylenoxids ethoxylierten Rüböls (hergestellt gemäß dem
Verfahren der WO 90/13533) vermischt und anschließend mit 900 g Leitungswasser bei
Raumtemperatur durch einfaches Umrühren emulgiert wurde. Diese Emulsion war bei
einer Lagertemperatur von 40°C länger als 24 Stunden stabil.
Claims (14)
1. Wäßriges Mittel, das mindestens einen wasserunlöslichen agrochemischen Wirkstoff
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) enthält,
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 1 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 40 bedeutet.
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 1 und 10 ist und n Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 40 bedeutet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel
(I) R" ausschließlich für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge
sättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen steht.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der
Formel (I) RO für einen Glycerinrest und R" für einen verzweigten oder linearen,
gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 17 bis 21 C-Atomen steht.
4. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der
Formel (I) n eine Zahl zwischen 1 und 6 und m eine Zahl zwischen 1 und 30 bedeutet.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den
Verbindungen der Formel (I) m eine Zahl zwischen 1 und 3 und n eine Zahl zwischen 1
und 6 bedeutet.
6. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen
der Formel (I) -CO-R" für einen Ricinolsäurerest und RO für einen Glycerinrest
stehen.
7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel
(I) RO für einen Methanolrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten
oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 17 C-Atomen steht.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) einen HLB-Wert zwischen 4 und 10 aufweisen.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das
Mengenverhältnis zwischen den Wirkstoffen und den Verbindungen der Formel (I)
zwischen 1 : 1 und 1 : 100 beträgt.
10. Mittel nach einem der Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das
Mengenverhältnis zwischen den Wirkstoffen und den Verbindungen der Formel (I)
zwischen 1 : 10 und 1 : 80 beträgt.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen
10 und 90 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gewicht der Mittel, enthalten.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen
0,1 und 10 Gew.-% an Wirkstoffen, bezogen auf das Gewicht der Mittel, enthalten.
13. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von
wäßrigen, wasserunlösliche agrochemische Wirkstoffe enthaltende Mitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß der Wirkstoff und die Verbindungen der Formel (I) mit Wasser
dispergiert bzw. emulgiert werden.
14. Verfahren zum Aufbringen von agrochemischen Wirkstoffen auf Pflanzen, dadurch
gekennzeichnet, daß eine wäßriges Mittel gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen
aufgebracht wird.
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