DE19801352A1

DE19801352A1 - Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE19801352A1
Application number: DE19801352A
Authority: DE
Inventors: Peter Dr Bergthaller
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1998-01-16
Filing date: 1998-01-16
Publication date: 1999-07-22
Also published as: US6150079A; JPH11258747A

Description

Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem 2-Äquivalentblaugrünkuppler, das sich durch verbesserte Verarbeitungsstabilität auszeichnet.

Aus EP 710 881 und EP 714 892 sind neue 2-Äquivalentblaugrünkuppler der Formel I bekannt

worin
R₁ eine aliphatische oder aromatische Gruppe, eine Alkoxycarbonyl- oder Carbamoylgruppe
R₂ und R₃ eine elektronenanziehende Gruppe,
R₄ und R₅ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe oder gemeinsam die rest lichen Glieder eines Ringes bedeuten.

Diese Kuppler liefern ausgezeichnete fotografische Ergebnisse, insbesondere bei niedrigem Silberauftrag. Sie rufen allerdings eine Verarbeitungsinstabilität hervor.

Aufgabe war, Farbkuppler bereitzustellen, die die Vorteile der Farbkuppler der Formel I aufweisen, ohne deren Nachteile zu zeigen.

Es wurde nun gefunden, daß dies mit den Kupplern der Formel II gelingt.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein farbfotografisches Material, das auf einem Träger wenigstens eine blauempfindliche, wenigstens einen Gelbkuppler enthaltende Silberhalogenidemulsionsschicht, wenigstens eine grünempfindliche, wenigstens einen Purpurkuppler enthaltende Silberhalogenidemulsionsschicht, wenigstens eine rot empfindliche, wenigstens einen Blaugrünkuppler enthaltende Silberhalogenidemul sionsschicht sowie übliche nicht-lichtempfindliche Schichten enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der wenigstens eine Blaugrünkuppler der Formel

entspricht, worin
R₁₁ eine Alkyl-, Aryl-, Acylamino-, Alkylcarbamoyl-, Arylcarbamoyl oder eine heterocyclische Gruppe,
R₁₂ eine Gruppe mit elektronenanziehenden Eigenschaften,
R₁₃ eine Gruppe mit elektronenanziehenden Eigenschaften,
R₁₄ eine Alkyl- oder Arylgruppe,
R₁₅ ein zweiwertiges Brückenglied mit 2 bis 4 Brückenatomen,
X =O oder =N-SO₂R₂₁ und
Y eine durch hydrolytischen oder intramolekular (nuklophilen) Angriff abspalt bare Gruppe bedeuten.

R₁₂ hat insbesondere eine der folgenden Bedeutungen:

worin
R₁₆, R₁₇, R₁₈, R₁₉, R₂₀ und R₂₁ unabhängig voneinander ballastierende, bevorzugt aliphatische Gruppen mit mindestens zusammen 8 C-Atomen bedeuten.

R₁₃ ist insbesondere eine Cyan, Alkoxycarbonyl oder Aryloxycarbonylgruppe.

R₁₅ ist insbesondere eine Ethylen- oder eine Trimethylengruppe.

Y ist insbesondere eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder eine Gruppe der Formeln

worin
R₂₂, R₂₃, R₂₄ und R₂₅ unabhängig voneinander Alkylgruppen oder jeweils paarweise Alkylengruppen bedeuten.

X ist insbesondere O.

Weitere bevorzugte Ausführungsformen sind den Unteransprüchen zu entnehmen.

Beispiele erfindungsgemäßer Blaugrünkuppler sind:

Herstellung des Kupplers II-1

Zur Lösung von 12 g Phosgen und 0,25 g Aktivkohle in 72 ml Dichlormethan tropft man bei 0°C über 1 Stunde 14,5 g 4-Dimethylaminobuttersäureester. Man läßt 48 Stunden stehen, dampft 20 ml Dichlormethan ab, filtriert unter Feuchtigkeitsausschluß von der Aktivkohle ab und dampft bei Normaldruck ein. Man erhält N-Chlorformyl-4- methylaminobuttersäureester, der roh weiterverwendet wird.

Man setzt 4,8 g 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-1,2,4-triazol-5-essigsäure-(2,6-di-t-butyl-4- methyl)-cyklohexylester (hergestellt nach EP 714 892, Seite 43) in 180 ml Tetra hydrofuran mit 2,0 g Brom um, wobei eine rohe Monobromverbindung erhalten wird, die beträchtliche Anteile an dibromierter Verbindung sowie nichtumgesetztes Ausgangsmaterial enthält. Man dampft im Vakuum ein, nimmt den Rückstand in 100 ml Ethylacetat und 10 ml Methanol auf, schüttelt die Lösung mit 100 ml 5gew.-%iger Natriumacetatlösung, trennt die Essigesterphase abwäscht mit 50 ml Wasser nach, trocknet mit insgesamt 4 g Magnesiumsulfat und dampft im Vakuum ein. Man erhält 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-1,2,4-triazol-5-bromessigsäure-(2,6-di-t butyl-4-methyl)-cyclohexylester als Rückstand.

Man löst den Rückstand unter Stickstoff als Schutzgas in 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran, gibt 2 ml Cyanessigsäuremethylester zu und rührt bei 0°C unter Zugabe von 1,3 g Kalium-t-butylat. Man läßt die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen, gießt die dunkelbraune Lösung in 200 ml 2gew.-%ige Essigsäure, trennt die Ölphase durch Einrühren von 50 ml Ethylacetat ab, wäscht die abgetrennte organische Phase zweimal mit je 100 ml Wasser, trocknet zweimal mit je 2 g Magnesiumsulfat und dampft ein. Der Rückstand beträgt 4,15 g.

Man verrührt den Eindampfrückstand mit 100 ml Methanol und 1 g Natriumhydroxid und läßt die Lösung über Nacht stehen. Man gibt 100 ml Ethylacetat und 100 ml 2gew.-%ige Salzsäure zu, trennt die Ethylacetatphase ab, wäscht zweimal mit je 100 ml 2gew.-%iger Magnesiumsulfatlösung, trocknet mit 4 g Magnesiumsulfat, filtriert ab und dampft im Vakuum ein.

Man tropft 4,25 g (0,022 mol) N-Chlorformyl-4-methylaminobuttersäureester (siehe oben) bei 0°C in 100 ml Pyridin, läßt nach 1 Stunde die Temperatur auf 10°C steigen und trägt den vorstehend beschriebenen Eindampfrückstand, gelöst in 20 ml Tetra hydrofuran, ein. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, trägt die Lösung auf 400 g Eis aus und nimmt, nachdem alles Eis geschmolzen ist, mit 100 ml Ethylacetat auf. Man wäscht die Ethylacetatphase zweimal mit je 100 ml Wasser, dann einmal mit 50 ml 10gew.-%iger Kochsalzlösung und trocknet mit 2mal je 5 g Natriumsulfat. Man dampft im Vakuum ein, nimmt in 200 ml Cyclohexan und 50 ml Toluol auf und trennt die Komponenten des Produktgemisches durch Säulenchromatographie über 300 g Kieselgel mit Cyclohexan-Toluol als Laufmittel.

Vom Produkt, das sich in den Eluaten durch eine bläuliche Fluoreszenz zu erkennen gibt, werden 1,2 g nach Eindampfen als schwach rötliche halbkristalline Masse isoliert.

Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farb empfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Silber farbbleich-Verfahren. Eine Übersicht findet sich in Research Disclosure 37038 (1995) und Research Disclosure 38957 (1996).

Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eignen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermaterialien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research Disclo sure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 und in Research Disclosure 38957, Teil XV (1996), S. 627 dargestellt.

Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.

Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich ange ordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:

Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfindlichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.

Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicherweise eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter lie genden Schichten zu gelangen.

Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Auswirkungen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994, Vol. 22, Seiten 183-193 und in Research Disclosure 38957 Teil XI (1996), S. 624 be schrieben.

Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhaloge nidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemul sionsschicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsions schicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.

Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfindlichen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusammenge faßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE-25 30 645).

Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel, Silberhalogenidkörner und Farbkuppler. Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 2 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 38957, Teil II.A (1996), S. 598.

Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Stabi lisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsensibili satoren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286, in Research Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89 und in Research Disclosure 38957, Teil V.A (1996), S. 603.

Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchloridbromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit über 95 mol-% AgCl.

Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4 (1995), S. 288, in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80 und in Research Disclosure 38957, Teil X.B (1996), S. 616. Die maximale Absorption der aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidationsprodukt gebildeten Farbstoffe liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Purpur kuppler 540 bis 560 mn, Blaugrünkuppler 630 bis 700 nm.

Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290, in Research Disclosure 37038, Teil XIV (1995), S. 86 und in Research Disclosure 38957, Teil X.C (1996), S. 618.

Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durchmesser) in den Schichten vor.

Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Ver bindungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 6 (1995), S. 292.

Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer lichtempfind lichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spektraler Sensi bilisierung verhindern.

Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292, in Research Disclosure 37038, Teil III (1995), S. 84 und in Research Disclosure 38957, Teil X.D (1996), S. 621 ff.

Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen, Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, Lichtschutzmittel, Anti oxidantien, D_Min-Farbstoffe, Weichmacher (Latices), Biocide und Zusätze zur Verbesserung der Kuppler- und Farbstoffstabilität, zur Verringerung des Farbschleiers und zur Verringerung der Vergilbung und anderes enthalten. Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 8 (1995), S. 292, in Research Dis closure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X, XI und XIII (1995), S. 84 ff und in Research Disclosure 38957, Teile VI, VIII, IX und X (1996), S. 607 und 610 ff.

Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische Ver fahren vernetzt.

Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86 und in Research Disclosure 38957, Teil II.B (1996), S. 599.

Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charakter entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Ver fahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37254, Teil 10 (1995), S. 294, in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), S.95 ff und in Research Disclosure 38957, Teile XVIII, XIX und XX (1996), S. 630 ff zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.

Vorzugsweise handelt es sich bei dem farbfotografischen Material um ein farbfoto grafisches, negativ entwickeltes Papier, wie es üblicherweise für Abzüge verwendet wird und dessen Silberhalogenidemulsionen zu wenigstens 95 Mol-% aus AgCl bestehen.

Beispiel

Ein mehrschichtiges farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, in dem auf einen Schichtträger aus beidseitig mit Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgebracht wurden. Alle Men genangaben beziehen sich auf 1 m², die Silbermenge ist als AgNO₃ angegeben:

Probe 1 (Vergleich) 1. Schicht (Substratschicht)

0,10 g Gelatine

2. Schicht (blauempfindliche Schicht)

blauempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid und 0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,75 µm) aus
0,4 g AgNO₃

und
1,25 g Gelatine
0,50 g Gelbkuppler Y-1
0,45 g Trikresylphosphat (TKP)
0,10 g Stabilisator ST-1

3. Schicht (Zwischenschicht)

1,10 g Gelatine
0,06 g Oxformfänger 0-1
0,06 g Oxformfänger 0-2
0,12 g TKP

4. Schicht (grünempfindliche Schicht)

grünsensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid, 0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,45 µm) aus
0,20 g AgNO₃

und
1,00 g Gelatine
0,05 g Purpurkuppler M-1
0,10 g Purpurkuppler M-2
0,40 g TKP
0,15 g Stabilisator ST-2
0,20 g Stabilisator ST-3

5. Schicht (UV-Schutzschicht)

1,05 g Gelatine
0,35 g UV-Absorber UV-I
0,10 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,06 g Oxformfänger 0-1
0,06 g Oxformfänger 0-2
0,25 g TKP

6. Schicht (rotempfindliche Schicht)

rotsensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 Mol-% Chlorid, 0,5 Mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,48 µm) aus
0,28 g AgNO₃

und
1,00 g Gelatine
0,40 g Blaugrünkuppler C-1
0,40 g TKP

7. Schicht (UV-Schutzschicht)

1,05 g Gelatine
0,35 g UV-Absorber UV-1
0,10 g UV-Absorber UV-2
0,05 g UV-Absorber UV-3
0,15 g TKP

8. Schicht (Schutzschicht)

0,90 g Gelatine
0,05 g Weißtöner W-1
0,07 g Polyvinylpyrrolidon
1,20 ml Siliconöl
2,50 mg Abstandshalter (Polymethylmethacrylat), mittlere Teilchengröße 0,8 µm
0,30 g Härtungsmittel HM-1

Die in den Beispielen verwendeten Substanzen hatten folgende Formeln:

Probe 2 (Vergleich) Probe 2 unterscheidet sich von Probe 1 in Schicht 6

Schicht 6 (rotempfindliche Schicht):
rotempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% Chlorid, 0,5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,48 µm) aus 0,20 g AgNO₃

.
1,00 g Gelatine
0,32 g Blaugrünkuppler C-2
0,40 g TKP

Probe 3 (Vergleich) Probe 3 unterscheidet sich von Probe 1 in Schicht 6

.
1,00 g Gelatine
0,26 g Blaugrünkuppler C-3
0,80 g TKP

Probe 4 (Erfindung) Probe 4 unterscheidet sich von Probe 1 in Schicht 6

Schicht 6 (rotempfindliche Schicht):
rotempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% Chlorid, 0.5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,48 µm) aus 0.20 g
AgNO₃

.
1,00 g Gelatine
0,26 g Blaugrünkuppler II-1
0,80 g TKP

In den Proben 2 bis 4 wurden erstmals verwendet:

Die einzelnen Materialien werden nach Trocknung aufgerollt und zu Rollen konfektioniert. Je eine Rolle der so hergestellten Materialien wird in einem Printer so belichtet, daß von jeweils 100 Aufnahmen 98 integral belichtet werden, so daß etwa eine Dichte von 1,5 resultiert, während bei 2 Aufnahmen ein Graukeil mit drei nebeneinander aufmontierten additiven Farbfiltern (rot grün blau) auf die Proben aufbelichtet wird.

Die Verarbeitung erfolgt im Prozeß AP94 (Agfa). Es werden von jedem Material 2000 Prints hergestellt, wobei die Regenerierung des Entwicklers, um die Effekte deutlicher zu machen, gegenüber der Typeinstellung um 25% vermindert wird. An schließend werden die Farbauszüge der jeweils 99. und der 100. Kopie ausgemessen (Gretag SPMIOO-II) und die jeweilige Empfindlichkeit (E), Gradation (γ) und Minimaldichte (D_min) hinter den drei Filtern bestimmt.

Es ergeben sich nach der 500., 1000., 1500. und 2000. Kopie gegenüber der 100. Kopie folgende Abweichungen:

Aus den Ergebnissen geht hervor, daß das mit dem erfindungsgemäßen Kuppler hergestellte Material in seiner Stabilität gegenüber Unterregenerierung und Anreiche rung von schädlichen Verunreinigungen im Entwickler mit einem Material ver gleichbar ist, das unter Verwendung eines herkömmlichen Blaugrünkupplers vom Typ der 2-Acylamino-5-ethylphenole hergestellt ist, während das mit einem nicht erfin dungsgemäßen Zweiäquivalentblaugrünkuppler vom Typ der Pyrrolo[1,2-b](1,2,4)- triazole mit einfacher Carbamatfluchtgruppe hergestellte Material deutliche Nachteile zeigt, insbesondere einen starken Gradationseinbruch unter Schleieranstieg. Davon sind auch die Purpur- und Gelbfarbauszüge betroffen.

Der nicht erfindungsgemäße Vieräquivalentblaugrünkuppler aus der Klasse der Pyrrolo[1,2-b](1,2,4)triazole zeigt sich in der Verarbeitungsstabilität günstiger, muß aber in höherem Auftrag eingesetzt werden.

Verarbeitungsprozeß AP 94

a) Farbentwickler - 45 s - 35°C

Triethanolamin	9,0 g
N,N-Diethylhydroxyamin	4,0 g
Diethylenglykol	0,05 g
3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-methan-sulfonaminoethyl-	5,0 g
anilin-sulfat@	Kaliumsulfit	0,2 g
Triethylenglykol	0,05 g
Kaliumcarbonat	22 g
Kaliumhydroxid	0,4 g
Ethylendiamintetraessigsäure-di-Na-Salz	2,2 g
Kaliumchlorid	2,5 g
1,2-Dihydroxybenzol-3,4,6-trisulfonsäure-trinatriumsalz	0,3 g
auffüllen mit Wasser auf 1000 ml; pH 10,0

b) Bleichfixierbad - 45 s - 35°C

Ammoniumthiosulfat	75 g/l
Natriumhydrogensulfit	13,5 g/l
Ammoniumacetat	2,0 g/l
Ethylendiamintetraessigsäure (Eisen-Ammonium-Salz)	57 g/l
Ammoniak 25gew.-%ig	9,5 g/l
Essigsäure auffüllen mit Wasser auf 1000 ml; pH 5,5	9,0 g/l

c) Wässern - 2 min - 35°C
d) Trocknen

Claims

1. Farbfotografisches Material, das auf einem Träger wenigstens eine blau empfindliche, wenigstens einen Gelbkuppler enthaltende Silberhalogenidemul sionsschicht, wenigstens eine grünempfindliche, wenigstens einen Purpur kuppler enthaltende Silberhalogenidemulsionsschicht, wenigstens eine rot empfindliche, wenigstens einen Blaugrünkuppler enthaltende Silberhalogenid emulsionsschicht sowie übliche nicht-lichtempfindliche Schichten enthält, da durch gekennzeichnet, daß der wenigstens eine Blaugrünkuppler der Formel
entspricht, worin
R₁₁ eine Alkyl-, Aryl-, Acylamino-, Alkylcarbamoyl-, Arylcarbamoyl oder eine heterocyclische Gruppe,
R₁₂ eine Gruppe mit elektronenanziehenden Eigenschaften,
R₁₃ eine Gruppe mit elektronenanziehenden Eigenschaften,
R₁₄ eine Alkyl- oder Arylgruppe,
R₁₅ ein zweiwertiges Brückenglied mit 2 bis 4 Brückenatomen,
X =0 oder =N-SO₂R₂₁ und
Y eine durch hydrolytischen oder intramolekular (nuklophilen) Angriff abspaltbare Gruppe bedeuten.

2. Farbfotografisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R₁₃ eine Cyan, Alkoxycarbonyl oder Aryloxycarbonylgruppe,
R₁₅ eine Ethylen- oder eine Trimethylengruppe,
R₁₆, R₁₇, R₁₈, R₁₉, R₂₀ und R₂₁ unabhängig voneinander ballastierende Gruppen,
Y eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder eine Gruppe der Formeln
X O und
R₂₂, R₂₃, R₂₄ und R₂₅ unabhängig voneinander Alkylgruppen oder jeweils paarweise Alkylengruppen bedeuten.

3. Farbfotografisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Blaugrünkuppler der Formel III entspricht:
worin

R₃₁ und R₃₂ unabhängig voneinander einen Substituenten,

R₃₃ -COOR₃₆ oder CN,

R₃₄ C₁-C₄-Alkyl,

R₃₅ C₂-C₄-Alkylen und

R₃₆ eine aliphatische Gruppe mit mindestens 8 C-Atomen bedeuten und

Y die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt.